DE2145651A1 - Verfahren zur herstellung von nitroimidazolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von nitroimidazolenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Nitroimidazolen Es ist bekannt, daß Nitroimidazole der Formel I worin R II oder CH3 bedeutet in vitro und in vivo gegen krankheitserregende Trichomonaden, Amöben und auch gegen Trypanosomen wirksam sind und daher als Arzneimittel verwertet werden können. Diese Verbindungen und ihre Herstellung, z. B. durch Umsetzung von 4(5)-Nitroimidazol bzw. 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol mit p-Nitrochlorbenzol, sind z. B. in der Deutschen Offenlegungsschrift 1 620 043 beschrieben.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Verbindungen der Formel I vorteilhaft durch Nitrierung von Verbindungen der Formel II worin R die angegebene Bedet hat erhalten kann.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Nitrolmidazolderivaten der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II nitriert.
- Die Nitrierung der Imidazolderivate der Formel II erfolgt in an sich bekannter Weise durch Behandeln mit Nitrierungsmitteln bei Reaktionstemperaturen zwischen etwa -20 und 150, vorzugsweise 0 und 1300. Als Ilitrierungsmittel dienen in erster Linie Salpetersäure und deren DerivateS z. B. deren Metallsalze, ferner Acylnitrate und Distickstoffpentoxid.
- Man nitriert z. B. mit 100 %iger Salpetersäure bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 1000, wobei man zusätzlich inerte tösungsmittel wie Acetanhydrid, Eisessig oder Gemische derselben zusetzen kann. Es ist auch möglich, die Umsetzung mit verdünnter, etwa 50- bis 100 iger, z. B. 65 %iger Salpetersäure bzw. mit Metallnitraten, vorzugsweise Kalium-oder Natriumnitrat, vorzunehmen, wenn man in konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure arbeitet; die Reaktionstemperaturen liegen bei diesen Ausführungsformen vorzugsweise bei 80 - 120 bw. O - 130°. Als Äcylnitrate eignen sich z. B.
- Acetyl- oder Benzoylnitrat bei Temperaturen zwischen etwa O und 500. Distickstoffpentoxid wird in inerten, nicht nitrierbaren Lösungamittein, z. B. Kohlenstofftetrachlorid, bei Temperaturen zwischen ebenfalls etwa 0 und 500 eingesetzt.
- Die Ausgangsstoffe der Formel II sind z. 3. durch partielle Nitrierung von 1-Phenylimidazol bzw. 1 -henyl- 2-methylimidazol erhältlich.
- Beispiel Man löst 20,3 g (0,1 Mol) 1-Phenyl-2-methyl-4-nitroimidazol (erhältlich druch Nitrierung von 1-Phenyl-2-methyl-imidazol mit Nitroniumflaoroberat in Chloroform bei Raumtemperatur) in 40 ml 65 %iger Salpetersäure, gibt 10 ml konzentrierte Schwefelsäure zu und erwärmt das Gemisch auf 1200. Man hält 1 Stunde bei 1200 und gibt während dieser Zeit portionsweise weitere 30 ml konsentrierte Schwefelsäure zu. Innerhalb einer weiteren Stunde läßt man auf 500 abküblen und gießt dann auf 200 g Eis. Dabei scheidet sich das rohe gelbe 1 -(4-Nitrophenyl)-2-methyl-4-nitroimidazol ab, das durch Umkristallisation aux Aceton und Chromatographie an Kieselgel mit Äthylacetat als Elutionsmittel gereinigt wird. F. 185 -186°.
- Analog erhält man durch Nitrierung von 1-Phenyl-4-nitroimidazol das 1-(4-Nitrophenyl)-4-nitroimidazol, F. 188-190°
Claims (1)
- P a t e n t a n s p r u c h Verfahren zur Herstellung von Nitreimidazolderivaten der allgemeinen Formel I wori.n R H oder CH3 bedeutet dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II worin R die angegebene Bedeutung hat nitriert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712145651 DE2145651A1 (de) | 1971-09-13 | 1971-09-13 | Verfahren zur herstellung von nitroimidazolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712145651 DE2145651A1 (de) | 1971-09-13 | 1971-09-13 | Verfahren zur herstellung von nitroimidazolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2145651A1 true DE2145651A1 (de) | 1973-03-22 |
Family
ID=5819383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712145651 Pending DE2145651A1 (de) | 1971-09-13 | 1971-09-13 | Verfahren zur herstellung von nitroimidazolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2145651A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2366838A1 (fr) * | 1976-10-09 | 1978-05-05 | Merck Patent Gmbh | Agent en vue de provoquer une aversion pour l'alcool |
-
1971
- 1971-09-13 DE DE19712145651 patent/DE2145651A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2366838A1 (fr) * | 1976-10-09 | 1978-05-05 | Merck Patent Gmbh | Agent en vue de provoquer une aversion pour l'alcool |
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