DE1768744C3 - Verfahren zur Herstellung von - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung der Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure von deren
Dianhydrid bzw. deren Isomeren. Diese Verbindungen sind neu.
Es wurde gefunden, daß sich Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure,
deren Dianhydrid bzw. deren Isomeres in einfacher Weise herstellen lassen, wenn man
Bicyclo [2,2,2]-oct-7-en-2,>,5 · tricarbonsäure und/oder deren Anhydrid mit 10- bis 100gew.-%iger Salpetersäure
in Gegenwart von organischen oder anorganischen Verbindungen des Palladiums, Molybdäns oder Vanadiums
aus üblichen Oxydationskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 30 bis 3000C bei normalem oder
erhöhtem Druck, zweckmäßig bis zu 100 at oxydiert und gegebenenfalls die erhaltene Cyclohexan-1.2,3,4,5-pentacarbonsäure
in an sich bekannter Weise, wie Erhitzen mit Essigsäureanhydrid, in das Dianhydnd überführt
oder durch Erhitzen mit konzentrierter Salzsäure auf 170° C isomerisiert.
Aus der US-Patentschrift 32 42 206 und aus Liebigs Annalen der Chemie, Band 611 (1958), Seite 7, ist
bekannt, daß Bicyclohepten- und Bicycloocten-dicarbonsäure-Derivate
durch Einwirkung von konzentrierter Salpetersäure unter energischen Bedingungen zu
den entsprechenden Tetracarbonsäuren oxydiert werden können. Ein Katalysator wird bei diesen Umsetzungen
nicht benötigt. Es war daher überraschend, daß bei der entsprechenden Einwirkung von Salpetersäure auf
Bicyclo [2,2,2]-oct-7-en-2,3,5-tricarbonsäure keine Oxydation zur CycIohixan-l^AS-pentacarbonsäure erfolgt.
Erst bei Anwesenheit bestimmter Katalysatoren fühtt die Reaktion zur Bildung der Pentacarbonsäure. In
Abwesenheit von Katalysatoren bleibt auch unter energischen Bedingungen die Oxydation der Endoäthylenbrücke
auf der Stufe des Aldehyds stehen, welcher sich in hoher Ausbeute isolieren läßt.
Die Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäurp wird nach
dem Verfahren der Erfindung in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten.
Die Ausgangsstoffe des Verfahrens werden in guter Ausbeute durch Diels-Alder-Reaktion von Acrylsäure
mit der durch partielle Hydrierung von o-Phthalsäure erhältlichen Cyclohexa-3,5-dien-l,2-dicarbonsäure hergestellt.
Je nach den Reaktionsbedingungen und der Aufarbeitung erhält man dabei die Tricarbonsäure oder
das Anhydrid.
Die Oxydation wird in Gegenwart von organischen oder insbesondere anorganischen Verbindungeo des
Palladiums, des Molybdäns und vorzugsweise des Vanadiums als üblichen Oxydationskatalysatoren ausgeführt
Die Oxydationsstufe des aktiven Metalls in den eingesetzten Verbindungen ist ebenso wie die Art des
Gegenions zu dem das aktive Metall enthaltenden Ion nicht kritisch. Beispielsweise seien folgende Verbindungen
im einzelnen genannt:
«ο Natrium-, Kalium-, Ammoniummolybdat und -vana-
dat Vanadiumpentoxid, Palladiumchlorid. Man wendet
den Katalysator zweckmäßig in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-% an.
Für das Verfahren der Erfindung werden Temperaturen zwischen 30 und 300°C angewendet Man kann die
Oxydation bei Atmosphärendruck ausführen, wobei man vorzugsweise Temperaturen zwischen 50 und
1000C wählt Man kann die Umsetzung jedoch auch bei erhöhtem Druck, zweckmäßig bei Drücken bis zu 100 at,
vorzugsweise bei Drücken zwischen 10 und 60 at. durchführen. Bei dieser Arbeitsweise kann man
Temperaturen bis zu 3000C anwenden, so daß Verweilzeiten von wenigen Sekunden erzielt werden
können. Vorzugsweise wählt man bei der Anwendung von erhöhtem Druck Temperaturen zwischen 150 und
2600C.
Die Salpetersäurekonzentration beträgt im allgemeinen 10 bis 100 Gew.-%, wobei man bei der Anwendung
von Atmosphärendruck Salpetersäurekonzentrationen zwischen 30 bis 80 Gew.-% und bei der Anwendung von
erhöhtem Druck Konzentrationen zwischen 10 und 50 Gew.-% bevorzugt. Zur Oxydation von 1 Mol
Ausgangsstoff setzt man zweckmäßig 2 bis 7 Mol, vorzugsweise 3 bis 6 Mol, Salpetersäure ein. Ein höherer
Salpetersäure-Überschuß schadet jedoch nicht.
Die Umsetzung nach dem Verfahren der Erfindung nimmt je nach Temperatur, Druck und Salpetersäure
konzentration wenige Sekunden bis etwa 20 Stunden in Anspruch. Die optimalen Kombinationen von Tempera-
tür, Salpetersäurekonzentration und Reaktionszeit lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln.
Die Reaktion kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die diskontinuierliche Umsetzung
kann z. B. ausgeführt werden, indem man den Ausgangsstoff portionsweise unter Rühren bei der
Reaktionstemperatur in die Salpetersäure einträgt, die den Katalysator gelöst enthält, und nach dem Abkühlen
die ausgefallene Cyclohexanpentacarbonsäure abfiltriert. Man kann das Verfahren kontinuierlich durchführen,
indem man dem ersten Reaktionsgefäß einer Kaskade fortlaufend Ausgangsstoff und hochkonzentrierte
Salpetersäure zugibt, so daß eine bestimmte Salpetersäurekonzentration in den Reaktionsgefäßen
aufrechterhalten wird. Die gebildete Cyclohexanpenta- \carbonsäure wird dem letzten Reaktionsgefäß ■ier
Kaskade laufend entnommen und abfiltriert. Das Filtrat wird zweckmäßig dem ersten Reaktionsgefäß der
Kaskade kontinuierlich wieder zugeführt. Statt in einer Rührkesselkaskade kann die Reaktion auch kontinuier-
lieh in einem Reaktionsrohr durchgeführt werden, wobei bei Anwendung höherer Temperaturen sehr
kurze Verweilzeiten erzielt werden.
Die Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure läßt sich in üblicher Weise, z. B. durch Erhitzen mit Essigsäureanhydrid,
in ihr Dianhydrid überführen. Durch Hydrolyse wird daraus die Pentacarbonsäure zurückgewonnen.
Die Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure oder deren
Anhydrid können 1. B. im Ester übergeführt werden,
die wertvolle Weichmacher, insbesondere für Polyvinylchlorid, darstellen, da sie sich durch eine besonders
geringe Flüchtigkeit auszeichnen.
Die iß den Beispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile.
Zu einer Mischung von 470 Teilen 68gew.-°/oiger Salpetersäure und 0,5 Teilen Ammoniumvanadat die
man auf 70 — 800C erhitzt hat, werden unter Rühren
vorsichtig 222 Teile Bicyclo [2,2,2]-oct-7-en-2,3,5-tricarbonsäureanhydrid
innerhalb von 15 Minuten zugegeben. Während der Zugabe wird mit Hilfe eines
Wasserbades die Temperatur auf 800C gehalten. Das Reaktionsgemisch wird 2,5 Stunden bei 800C gerührt,
wobei, Stickoxide entweichen. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf +50C abgekühlt und der
ausgefallene Niederschlag abgesaugt. Das Filtrat wird im Vakuum vorsichtig eingeengt und eine zweite
Kristallfraktion isoliert Die gesammelten Niederschläge werden mit Eisessig gewaschen. Nach dem Trocknen
erhält man 300 Teile (98,6% der Theorie) Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure
vom Schmelzpunkt 223 —227°C. Das Kernresonanzspektrum weist ein
Multiplen mit Maxima bei 3,41,3,05,2,6 und 2,1 ppm auf.
304 Teile Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure werden
mit 408 Teilen Essigsäureanhydrid zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend auf ca. die
Hälfte des Volumens eingeengt. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig kaltem
Essigsäureanhydrid gewaschen und getrocknet. Man erhält 238 Teile Cyclohexan-l.ZS^-pentacarbonsäuredianhydrid
vom Schmelzpunkt 245-247° C, das sind 88,8% der Theorie.
152 Teile Cyclohexan-12,3,4,5-pentacarbonsäure werden
mit 450 Teilen konzentrierter Salzsäure im Autoklav 12 Stunden auf 1700C erhitzt. Danach wird das
Reaktionsgemisch auf das halbe Volumen eingeengt, abgekühlt und der angefallene Niederschlag abgesaugt
und getrocknet Das Filtrat wird im Vakuum bis zur Trockne eingedampft, um den restlichen Anteil des
Umlagerungsproduktes zu isolieren. Man erhält 141 Teile einer isomeren Cyclohexan-1,23,4,5-pentacarbonsäure
vom Schmelzpunkt 236-2380C, deren Kernresonanzspektrum
ein Singulett bei 2,55 ppm zeigt
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei
man jedoch 800 Teile 40gew.-%ige Salpetersäure verwendet und das Reaktionsgemisch 8 Stunden bei
70°C hält. Man erhält 297 Teile (97,5% der Theorie) Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei man jedoch als Katalysator 1 Teil Ammoniummolybdat
verwendet Man erhält dabei 24G Teile (81% der Theone) Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-1,2.3,4,5-pentacarbonsäure, deren Dianhydrid oder einem isomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man Bicyclo [Z2,2]-oct-7-en-2,3,5-tricarbonsäure und/oder deren Anhydrid mit 10- bis 100gew.-%iger Salpetersäure in Gegenwart von organischen oder anorganischen Verbindungen der Palladiums, Molybdäns oder Vanadiums als Oxydationskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 30 und 3000C bei normalem oder erhöhtem Druck, zweckmäßig bis zu 100 at, oxydiert und gegebenenfalls die erhaltene Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentacarbonsäure in an sich bekannter Weise, wie Erhitzen mit Essigsäureanhydrid in das Dianhydrid überführt oder durch Erhitzen mit konzentrierter Salzsäure auf 170°C isomerisiert.
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