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Pigmentfarbstoffe Die Erfindung betrifft Pigment farbstoffe der Formel
I
in der R eine direkte Bindung oder einen Rest der Formel oder (CH2 )n'
n die Zahlen 2 bis 6 und X ein Wasserstoff- oder ein Chloratom, eine Methyl-, Methoxy-,
Athoxy- oder Nitrogruppe bedeuten.
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Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot, sehr farbstark, brillant und
haben gute Echtheiten. Sie eignen sich vorzugsweise zur Verwendung in Druckfarben
fUr textile und nichttextile Zwecke.
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Bevorzugt ist der Farbstoff mit X = H und R = einer direkten Bindung.
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Zur herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man Diazoverbindungen
von Aminen der Formel
mit KuPI, lunI=skomponenten der Formel
umsetzen.
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Diazotierung und Kupplung erfolgen nach üblichen Methoden.
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Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen
sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
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Beispiel 1 75 Teile o-Nitranilin löst man bei 70 bis 75 0C in einer
Mischung aus 140 Teilen konz. Schwefelsäure und 160 Teilen Wasser. Die Lösung gießt
man unter kräftigem Rühren in 700 Teile Eiswasser, setzt weitere 500 Teile Eis hinzu
und tropft 175 Teile einer eigen Natriumnitritlösung zu. Man rührt eine Stunde nach
und läßt die filtrierte Diazoniumsalzlösung einfließen in eine Lösung von 96 Teilen
N.N'-Bishomophthalimid und 90 Teilen Natriumacetat in 360 Teilen 10%iger Natronlauge,
1200 Teilen Wasser und 150 Teilen Formamid. Durch Zugabe von Eis hält man die Temperatur
unterhalb 1500; den pH-Wert stellt man durch Zugabe von zeiger Sodalösung auf 8
bis 9. Nach beendeter Kupplung säuert man mit konz. Salzsäure auf pH 2 an und erhitzt
1 Stunde unter Rückflußkühlung. Dann saugt man die erkaltete Lösung ab, wäscht salzfrei
und trocknet bei 1100C. Man erhält 156 Teile eines sehr farbstarken, brillanten,
gelben Pigmentes.
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Beispiel 2 16,8 Teile 2-Nitro-4-methoxy-anilin werden mit 25 Teilen
lOtXiger Salzsäure angerührt und in einer Mischung aus 250 Teilen Wasser und 150
Teilen Eis suspendiert. Man tropft rasch D2 Teile ziege Natriumnitritlösung zu,
rührt 2 Stunden nach, zerstört den Nitritübeschuß mit Amidosulfonsäure und gießt
die Diazoniumsalzlösung in eine Mischung aus 16 Teilen N.N'Bishomophthalimid, 20
Teilen Natriumacetat, 250 Teilen Wasser und 20 Teilen zeiger Natronlauge. Bei 0
bis 1000 bringt man die Kupplung durch Zutropfen von Sodalösung zu Ende, erhitzt
30 Minuten auf 800C, saugt kalt ab und trocknet. Man erhält so ungefähr 28 Teile
eines farbstarken roten Pigmentes.
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Beispiel 3 17>5 Teile 4-Chlor-2-nitranilin werden mit 40 ml 10%iger
Salzsäure übergossen und mit 100 Teilen Eis verrührt. Dazu tropft man 31,5 Teile
ziege Natriumnitritlösung, rührt eine Stunde nach, zerstört den Nitritüberschuß
mit Amidosulfonsäure und läßt die Diazoniumsalzlösung in eine Mischung aus 16 Teilen
N.Nt-Bishomophthalimid, 20 Teilen Natriumacetat, 250 Teilen Wasser und 20 Teilen
lOXiger Natronlauge einfließen. Bei 0 bis 50C erfolgt dann die Kupplung, die man
durch Zutropfen von 10%iger Sodalösung beendet. Man erhitzt Q Minuten auf 800C,
saugt kalt ab, trocknet und erhält ungefähr 27 Teile eines orangefarbenen, brillanten
Pigmentes.
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Beispiel 4 Zur Lösung von 18,5 Teilen 2.4-Dinitranilin in 80 Teilen
konz.
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Schwefelsäure gibt man bei 10 bis 150C 70 Teile Nitrosylschwefelsäure,
dann läßt man die Mischung in 400 Teile Eis und 200 Teile Wasser einfließen, rührt
1 Stunde nach und filtriert. Die Diazoniumsalzlösung gibt man zu einer Mischung
aus 16 Teilen N.Nt Bishomophthalimid, 15 Teilen Natriumacetat, 40 Teilen 10%iger
Natronlauge, 200 Teilen Wasser und 25 Teilen Formamid. Die Kupplung wird bei O bis
50C durch Zugabe von Sodalösung beendet, das Pigment abgesaugt und getrocknet. Man
erhält etwa 30 Teile eines rotstichig gelben Pulvers.
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Beispiel 5 13,8 Teile o-Nitranilin werden wie oben beschrieben diazotiert.
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Die Diazoniumsalzlösung wird bei 0 bis 500 in eine Mischung aus 18,8
Teilen 1.4-Phenylen-N.N'-bishomophthalimid, 25 Teilen Natriumacetat, 200 Teilen
N-Methylpyrrolidon, 200 Teilen Wasser und 20 Teilen 10'iger Natronlauge eingegossen.
Durch Zugabe von verdünnter Natronlauge wird die Kupplung beendet, die Pigmentsuspension
wird dann 50 Minuten auf 1000C erhitzt, nach dem Erkalten abgesaugt und das Filtrat
getrocknet. Man erhält ungefähr 20 Teile eines rotstichig gelben Pigmentes.
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Beispiel 6 13,8 Teile o-Nitranilin werden wie üblich diazotiert und
auf 17,4 Teile thylen-N.N'-bishomophthalimid, die in einer Mischung aus 25 Teilen
Natriumacetat, 200 Teilen N-Methylpyrrolidon, 200 Teilen Wasser und 20 Teilen 10%iger
Natronlauge gelöst sind, bei O bis 5°C und einem pH von 6 bis 7 gekuppelt. Man erhitzt
noch 30 Minuten auf 80 bis 1000C, saugt ab, trocknet und erhält etwa 25 Teile eines
gelben Pigmentes.
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Beispiel 7 Verwendet man statt Athylen-N.N'-bishomophthalimid (Beispiel
6) 20,2 Teile Hexamethylen-N.Nt-bishomophthalimid und kuppelt darauf in analoger
Weise 13,& Teile o-Nitranilin, so erhält man 30 Teile eines gelben Pigmentes
mit ähnlichen Eigenschaften.
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Beispiel 8 8,5 Teile 4-Chlor-2-nitranilin werden in üblicher Weise
diazotiert.
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Die Diazoniumsalzldsung gießt man bei O bis O 50C in eine Mischung
aus 10 Teilen 1.4-Phenylen-N.N'-bishomophthalimid, 7 Teilen Natriuplacetat, 20 Teilen
10%iger Natronlauge, 100 Teilen Wasser und 12,5 Teilen Formamid. Mit Sodalösung
stellt man auf pH 7 bis 8, säuert nach beendeter Kupplung mit verdünnter Salzsäure
an, saugt ab und trocknet. Die Ausbeute beträgt 17 Teile eines orangegelben Pigmentes.
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Beispiel 9 8,3 Teile m-Nitro-p-anisidir werden wie oben diazotiert
und auf 10 Teile 1.4-Phenylen-N.N'-bishomophthalimid gekuppelt, das in einer Mischung
aus 20 Teilen I0liger Natronlauge, 100 Teilen Wasser, 12,5 Teilen Formamid und 20
Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst ist. Den pH stellt man mit Sodalösung auf 7 bis
8, säuert nach beendeter Kupplung mit verdünnter Salzsäure an, saugt ab und trocknet.
Man erhält 16 Teile eines roten Pigmentes.