DE2143248A1 - Verfahren zum Trennen aromatischer C tief 8 Kohlenwasserstoffe - Google Patents

Verfahren zum Trennen aromatischer C tief 8 Kohlenwasserstoffe

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DE2143248A1 DE19712143248 DE2143248A DE2143248A1 DE 2143248 A1 DE2143248 A1 DE 2143248A1 DE 19712143248 DE19712143248 DE 19712143248 DE 2143248 A DE2143248 A DE 2143248A DE 2143248 A1 DE2143248 A1 DE 2143248A1
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    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
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Description

Universal Oil Products Company 30 Algonquin Road, Des Piaines, Illinois 60016 (V.St.A.)
VerFahren zum Trennen aromatischer Cß-KohlenwasserstoFfe Zusatz zu Patent , ... (Patentanmeldung P 19 31 519.6-42)
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Trennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen unter Verwendung eines festen Adsorptionsmittels, das zu einer selektiven Entfernung mindestens einer aromatischen Komponente aus der Beschickung in der Lage ist. Die selektiv adsorbierte aromatische Komponente wird aus dem festen Adsorptionsmittel durch eine Desorptionsstufe gewonnen. Die Erfindung stellt eine weitere Ausbildung des Verfahrens nach dem Hauptpatent ., (Patentanmeldung P 19 31 519.6-42) dar.
Das Hauptpatent beschreibt ein Verfahren zum Abtrennen mindestens eines aromatischen Ca-Isomers aus einem
Einsatzmaterial, das Gemische von aromatischen C -Isomeren
enthält, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man
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a) das Einsatzmaterial mit einem Bett eines kristallinen AIuminosilicat-Adsorptionsrnittels, das Zeolith oder Faujasit umfaßt, der mindestens ein Kation aus der Gruppe Kalium, Rubidium, Caesium, Barium und Silber in Kombination mit mindestens einem davon verschiedenen Kation aus der Gruppe Lithium, Kalium, Barium, Magnesium, Strontium, Beryllium, Cadmium, Kobalt, Nickel, Kupfer, Mangan, Silber und Zink enthält, in Berührung bringt,
b) das stärker selektiv adsarbierbare aromatische C0-Isomer
des Einsatzmaterials an dem Adsorptionsmittel adsorbiert, ■c) von dem Adsorptionsmittelbett einen Raffinatstrom, der weniger selektiv adsorbierte aromatische CQ-Isomere umfaßt, abzieht,
d) das Adsorptionsmittelbett mit einem Desorptionsmittel in
Berührung bringt und das selektiv adsorbierte C -Isomer
j von der, Adsorptionsmittel desorbiert, und
e) von dem Adsorptionsmittelbett einen Produktstrom, der Desorpt ionsmittel und die selektiv adsorbierten aromatischen
C -Isomeren umfaßt, abzieht, ο
Im Hauptpatent ist aufgezeigt, daß eine Anzahl von Metallkationenpaaren zu einer Erhöhung der Selektivität des Adsorptionsmittels in der Lage ist. Es wurde nun gefunden, daß die Einhaltung bestimmter Gewichtsverhältnisse von Barium und Kalium zu einer weiteren Verbesserung der Selektivität des Adsorptionsmittels führt.
Gegenstand der Erfindung ist danach ein Verfahren
zum Abtrennen mindestens eines aromatischen Cn-Kohlenwasser-
stoffs aus einem Kohlenwasserstoffbeschickungsgemisch, das mindestens zwei aromatische Cn-Kohlenwasserstoffe enthält,
bei dem (a) das Kohlenwasserstoffbeschickungsgemisch mit einem Bett eines Adsorptionsmittels, das einen zur selektiven Zurückhaltung eines überwiegenden Anteils eines der aromatischen
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2H3248
Cn-Kohlenwasserstoffe befähigten kristallinen Aluminosilicatzeolith umfaßt, in Berührung gebracht wird, (b) von dem Adsorptionsmittelbett ein Raffinatstrom, der mindestens einen durch das Adsorptionsmittel weniger selektiv zurückgehaltenen aromatischen CR-Kohlenwasserstoff umfaßt, abgezogen wird, (c) das Adsorptionsmittel zur Entfernung des selektiv zurückgehaltenen aromatischen C_-Kohlenwasserstoffs von dem Adsorptionsmittel mit einem Desorptionsmittel in Berührung gebracht wird, und (d) von dem Adsorptionsmittel ein Strom, der Desorptionsmittel und selektiv zurückgehaltenen aromatischen C„-Koh-
lenwasserstoff umfaßt, abgezogen wird, nach Patent
(Patentanmeldung P 19 31 519.B-42), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Adsorptionsmittel ein kristallines Aluminosilicat mit Struktur vom Typ X oder Typ Y, das Barium- und Kaliumkationen in einem Gewichtsvjerhältnis von Barium zu Kalium im Bereich von etwa 1 : 1 bis etwa 100 : 1 enthält, verwendet.
ti
Die verbesserten Ergebnisse durch Anwendung eines bestimmten Gewichtsverhältnisses von Barium zu Kalium werden durch die nachstehenden Beispiele weiter veranschaulicht.
Es wurde eine erste Versuchsreihe in der im Hauptpatent beschriebenen Weise durchgeführt. Die dynamisch arbei-
tende Adsorptionsmittelprufkammer enthielt 40 cm Adsorptionsmittel und wurde bei 15O0C gehalten. Die Beschickung bestand aus 75 Volumenprozent Isooctan und 25 Volumenprozent Cfl-Aromatenj die Volumenprozentangaben sind jeweils auf den flüssigen Zustand bezogen (nachstehend zur Vereinfachung als "Volumenprozent, flüssig" abgekürzt). Die CD-Aromaten bestanden aus
8,33.. Volumenprozent, flüssig, p-Xylol, 6,33.. Volumenprozent, flüssig, m-Xylol und B,33.. Volumenprozent, flüssig, Äthylbenzol. Das Desorptionsmittel bestand aus 25 Volumenprozent, flüssig, Toluol und 75 Volumenprozent, flüssig, Isooctan als Verdünnungsmittel.
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Die Selektivitäten in Flüssigkeits- oder Dampfphase, gemessen bei der gleichen Temperatur, sind etwa gleich, jedoch zeigen die Betriebsdurchführungen in der Dampfphase etwas höhere Selektivitäten wegen des Einflusses der Differenz der relativen Flüchtigkeiten der geprüften Komponenten.
Es wurden Zeolithe mit Struktur vom Typ Y und SiO„/Al7O -Molverhältnissen von etwa 3,3 als Adsorptionsmittel verwendet. Die geprüften Zeolithe wurden sämtlich vor der Untersuchung mit Luft in einen Gleichgewichtszustand gebracht. Hierzu wurden die Zeolithe mit Luft in einem Muffelofen bei einer Temperatur von etwa 500 C behandelt, bis der Zeolith ein konstantes Gewicht erreicht hatte; dies zeigt Gleichgewichtszustand zwischen dem heißen Gas und dem Zeolith an.
Es wurden sechs verschiedene Adsorptionsmittel geprüft:
Das Adsorptionsmittel 1 bestand aus der Na-Form des Zeoliths; diese enthielt in erster Linie Na an den Kationenaustauschstellen im Zeolith. Das Adsorptionsmittel 2 war ein zu 100 % mit Ca ausgetauschter Zeolith. Das Adsorptionsmittel 3 war eine mit Ba ausgetauschte Form des Adsorptionsmittels 1, es enthielt etwa 18,7 Gewichtsprozent Ba und etwa 1,9 Gewichtsprozent restliches Na. Das Adsorptionsmittel 4 war eine mit Kalium ausgetauschte Form des Adsorptionsmittels 1, es enthielt etwa 18,0 Gewichtsprozent K praktisch ohne restliches Na. Bei den Adsorptionsmitteln 5 und B handelte es sich um mit Barium und Kalium ausgetauschte Formen des Adsorptionsmittels 1; sie enthielten etwa 12,0 Gewichtsprozent Ba, 4,7 Gewichtsprozent K und 0,6 Gewichtsprozent Na, bzw. 10,0 Gewichtsprozent Ba, 4,3 Gewichtsprozent K und 1,4 Gewichtsprozent Na. Die geringen Unterschiede in der Kationenzusammensetzung der Adsorptionsmittel 5 und 6 beruhten auf geringen Unterschieden der für die Herstellung der Ad-
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sorptionsmittel angewendeten Ionenaustauschmethoden. Alle Messungen, in Gewichtsprozent, wurden mit in Luft in das Gleichgewicht gebrachtem Adsorptionsmittel durchgeführt.
Es wurden die Selektivitäten der Adsorptionsmittel bestimmt, sie sind in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt. Hier wie an späteren Stellen bedeutet B v/ v die Selektivi-
p-X/m-X
tat von p-Xylol in Bezug auf m-Xylol, B _x/vR die Selektivität von p-Xylol in Bezug auf Äthylbenzol, B v/ v die Selektivi-
p~Λ/ο -λ
tat von p-Xylol in Bezug auf o-Xylol.
Tabelle I
Selektivitäten der Adsorptionsmittel
Adsorptionsmittel Kennzeichnung Selektivität (B)
1 B
p-X/m-X
1 Na Form
2 Ca Form
3 Ba Form
4 K Form
5 Ba-f-K Form
6 Ba+K Form
Das Adsorptionsmittel 5 wurde auch auf seine Selektivität für p-Xylol gegenüber o-Xylol geprüft, indem das m-Xylol in der Beschickung durch o-Xylol ersetzt wurde. Die Ergebnisse dieser Untersuchung bestätigten das zu erwartende ähnliche Verhalten von m-Xylol und o-Xylol. Die Selektivität des Adsorptionsmittels 5 für p-Xylol in Bezug auf o-Xylol (B _χ/0_χ) betrug etwa 3,11.
Es ist ersichtlich, daß die sowohl mit Barium als
0,75 I ,32
G.,35 1 ,17
1 ,27 1 ,65
1 ,83 1 ,16
3,35 2 ,32
3,76 2 ,10
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auch Kalium ausgetauschten Zeolithe sämtlichen anderen geprüften Zeolithen, einschließlich des mit Barium ausgetauschten Zeoliths und des mit Kalium ausgetauschten Zeoliths, deutlich überlegen waren. Barium und Kalium führen bei gemeinsamer Anwendung zu einer synergistischen Wirkung, die zu unerwartet verbesserten Selektivitäten für p-Xylol führt.
Bei den geprüften Adsorptionsmitteln handelte es sich um Zeolithe vom Typ Yj die gleiche synergistische Wirkung tritt bei Zeolithen vom Typ X ein.
Im folgenden Beispiel wurden Zeolithe mit Struktur vom Typ X zur Darlegung der Wirkungen von Barium und Kalium untersucht. Diese Zeolithe wurden bei 200 C in einer Stickstof fatmosphäre getrocknet.
) Einzelheiten der in diesem Beispiel geprüften
sechs Adsorptionsmittel sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.
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Adsorp
tions
mittel
Gew 1 ο der Komponenten* Tabelle II Prozentanteil des Gesamt-g-
Äquivalents oder der Kationen
stellen, die von der angegebe
nen Komponente besetzt sind
Ba Na
K 5 Ba Na Gewichtsvcr-
hältnis Ba/Κ
Gesamt-g-Äqui-
valent oder
Kationenstellen
je 100 g Adsorp
tionsmittel
K 47,7 14,7
to 7 6, 5
1
13,5 1.4 37,6 52,4 ■ 14,5
CD
CO
8 5, 15,3 1,4 2,22 0,415 33,1 63,6 15,4
14,3
O 9
10
3,
14,
18,6 1,3
1,4
2,80 0,426 .21,0
85,1
85,1 14,0
/1899 11 ■ - 24,7 1.4 5,30
0
0,428
0,423
- - 100,0
12 - - 18,4 OO 0,427 -
- 0,420
Die Adsorptionsmittel enthielten kleine Mengen Bindemittel
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Das Ausmaß des Ionenaustausches ist gekennzeichnet durch den Prozentsatz der austauschbaren Kationenstellen (g-Äquivalente), bezogen auf die Gesamt-g-Äquivalente, die von Ba- und K-Kationen besetzt waren. Beispielsweise befanden sich in dem Adsorptionsmittel 7 Barium und Kalium auf etwa 85,3 % der insgesamt in dem Adsorptionsmittel vorhandenen austauschbaren Kationenstellen.
Die Adsorptionsmittel 7 bis 12 wurden jeweils auf ihre Selektivität in der dynamisch arbeitenden Prüfapparatur bei einem Druck von etwa 3,7 atm (40 psig) und einer Temperatur von etwa 125 C untersucht. Die Selektivitäten sind in der Tabelle III aufgeführt.
Tabelle III
Adsorptions- Gewichtsverhältnis mittel .Barium/Kalium
Selektivitäten
7 8 9
10 11 12
Bp-X/m-X Bp-X/ÄB
2,22 3,4 2,1
2,80 3,3 2,1
5,30 3,5 2,3
0 1,8 1,2
OO 1,3 1,8
_ 0,8 1,3
Das Adsorptionsmittel 12 der Tabelle III ist nur schwach selektiv für p-Xylol gegenüber Äthylbenzol (Βπ_ν/κπ = ^ und es ist überhaupt nicht selektiv für p-Xylol gegenüber m-Xylol (B _y, _χ = 0,8). Das Adsorptionsmittel 12 wurde im wesentlichen vollständig mit Ba-Kationen ausgetauscht, das Produkt wurde als Adsorptionsmittel 11 untersucht. Die Anwesenheit
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von Ba führte nur zu geringfügig verbesserten Selektivitäten des Adsorptionsmittels 11 im Vergleich zum Adsorptionsmittel 12. Das Adsorptionsmittel 10, bei dem es sich um einen im wesentlichen vollständig mit Kalium ausgetauschten Zeolith vom Typ X handelte, zeigte nur eine Verbesserung der Selektivität für p-Xylol gegenüber m-Xylol im Vergleich zu der Na-Form des Zeoliths.
Die Adsorptionsmittel 7, Q und 9 zeigten demgegenüber eine sprunghafte Verbesserung in allen Gesichtspunkten im Vergleich zu den Adsorptionsmitteln 10, 11 und 12. Die Anwesenheit von sowohl Barium als auch Kalium in dem Zeolith führte ' zu einer Synergistischen Wirkung sowohl der Selektivität für p-Xylol gegenüber m-Xylol als auch der Selektivität für p-Xylol gegenüber Äthylbenzol.
Gemäß der nachstehenden Tabelle IV wurden weiterhin drei Adsorptionsmittel geprüft, die unterschiedliche Gewichtsverhältnisae von Barium zu Kalium hatten. Die Adsorptionsmittel wurden zu etwa 85 % ionenausgetauscht (etwa 15 % der Kationenstellen enthielten Natriymionen) und bei 300 C in Stickstoff getrocknet.
Tshpi 1 α TV
Tabelle IV Selekt ivitäten
Adsorptions
mittel
Gewichtsverhältn
Barium/Kalium
is Bp-X/m-X Bp-X/ÄB
1,9
2,4
3,0
1,3
1,5
2,0
13
14
15
0,84
1,32
2,22
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2U3248 - te- -
«to
Aus den Werten der Tabelle IV ist ersichtlich, daß bei Zunahme des Gewichtsverhaltnisses von Barium zu Kalium die Selektivitäten ebenfalls zunehmen. Der Unterschied in den Selektivitäten für die Adsorptionsmittel 7 und 15, die übereinstimmende Ba/K-Gewichtsverhältnisse (2,22) hatten, ist wahrscheinlich auf Unterschiede der Trocknungstemperaturen der Adsorptionsmittel (200 C gegenüber 300 C) zurückzuführen.
Bei dem nachstehenden Beispiel wurden verschiedene zeolithisch^ Adsorptionsmittel mit Struktur vom Typ X mit unterschiedlichen Ba/K-Gewichtsverhältnissen geprüft, um die Selektivität für p-Xylol in Bezug auf die anderen aromatischen Cn-Kohlenwasserstoffe zu untersuchen. Die Adsorptionsmittel wurden sämtlich in einer inerte
Gleichgewichtszustand gebracht.
wurden sämtlich in einer inerten Atmosphäre bei 5QO0C in den
Durch Ionenaustausch wurden Barium und Kalium in den Zeolith eingeführt. Die Analysen der Adsorptionsmittel sind in der Tabelle V zusammengestellt:
Tabelle V
Analysen der Adsorptionsmittel
Adsorptionsmittel 16 Y7_ .· 18
Komponente, Gew.-%
BaO
A12°3 SiO2
Ba/K-Gewichtsverhältnis 4,1 17,0 20,1 33,3
5, 6 1,7 1,5 0,9
21, 1 26,7 28,2 27,7
0, 9 1,3 1,7 2,0
30, 5 28,9 28,1 28,4
40, 1 39,7 39,1 40,3
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ΛΑ
Bei diesem Beispiel enthielt die Beschickung etwa je 5 Volumenprozent, flüssig, p-Xylol, m-Xylol, o-Xylol und Äthylbenzol, zusammen mit 5 Volumenprozent, flüssig, n-Nonan, das als Indikatorkomponente benutzt wurde. Weiter wurden 67,5 Volumenprozent, flüssig, Decalin und 7,5 Volumenprozent, flüssig, p-Diäthylbenzol als Verdünnungsmittel verwendet. Das Desorptionsmittel bestand aus 90 Volumenprozent, flüssig, Decalin und 10 Volumenprozent, flüssig, p-Diäthylbenzol.
Die Adsorptionsmittelkammer enthielt etwa 70 cm Adsorptionsmittel, in einem Kupferrohr von 1,83 m (6 feet) Länge und einem Aussendurchmesser von 0,95 cm (3/8 inch).
Das Rohr wurde bei einer Temperatur von etwa 15O0C gehalten. Die Beschickungs- und Desorptionsmittelströme wurden vorerhitzt, um einen isothermen Betrieb aufrecht zu erhalten. EiIn gaschromatographisches Analysiergerät war an das Ausflußrohr angeschlossen, um die Zusammensetzung des AusfluBstroms in bestimmten Zeitabständen festzustellen. Bei Kenntnis der Fließraten in die und aus der Adsorptionsmittelkammer, der Temperatur, der Zusammensetzung der Beschickung und des Desorptionsmittels, und des jeweiligen Chromatogramms des die Kolonne verlassenden Ausflusses können die Konzentrationen der Komponenten in den adsorbierten und nicht-adsorbierten Phasen bestimmt werden. Aus diesen Werten wurde dann die Selektivität für eine von jeweils zwei gegebenen Beschickungskomponenten ermittelt.
Die Untersuchungen wurden wie folgt durchgeführt: Das Desorptionsmittel wurde mit einer stündlichen Raumströmungs geschwindigkeit der Flüssigkeit (LHSVi Volumina flüssige Beschickung, gemessen bei 15 C, je Stunde und je Volumen Adsorptionsmittel) von 1 hindurchgeleitet, das sind etwa 1,17 ml je Minute. Dann wurde der DesorptionsmittelfIuB unterbrochen. Anschließend wurde die Beschickung 10 Minuten lang mit einer
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stündlichen Raumströmungsgeschwindigkeit der Flüssigkeit von 1 durchgeleitet. Dann wurde der DesorptionsmittelfIuB wieder aufgenommen, mit einer stündlichen Raumströmungsgeschwindigkeit der Flüssigkeit von 1, und fortgesetzt, bis alle Cg-Aromaten der Beschickung aus der Kolonne eluiert waren, bestimmt durch gaschromatographische Analyse des Kolonnenausflusses. Für diese Folge der Betriebsmaßnahmen war gewöhnlich etwa eine Stunde erforderlich.
Zur Ermittlung- der Wirkung der Adsorptionsmittel V/urde der Abstand zwischen dem Mittelpunkt der Spitzenhüllkurve (peak envelope) des n-Nonan-Indikators und dem Mittelpunkt der Cg-Aromaten-Spitzenhüllkurve gemessen. Die Selektivität für p-Xylol in Bezug auf die anderen C„-Aromaten ist das Verhältnis des Abstandes zwischen der Mitte der p-Xylol-Sp'itzenhüllkurve und der Cq-Indikator-Spitzenhüllkurve zu den entsprechenden Abständen für Äthylbenzol, rn-Xylol und o-Xylol. •Die Untersuchungsergebnisse für die verschiedenen geprüften Adsorptionsmittel sind in der nachstehenden Tabelle VI zusammengestellt:
Tabelle VI Selektivitätswerte
Adsorptions
mittel
Gewichtsver
halt ni s Ba/K
Bp-X/ÄB Selektivitäten Bp-X/o-X
1,9 Bp-X/m-X 4,2
16 4,1 2,2 4,4 5,1
17 17,0 2,2 4,B - 3,7
18 20,1 2,2 3,5 3,0
19 33,3 3,1
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Die vorstehenden Werte zeigen, daß durch Änderungen des Ba/K-Gewichtsverhältnisses die Selektivitäten eines zeolithischen Adsorptionsmittels für p-Xylol in Bezug auf die verschiedenen aromatischen Cn-Kohlenwasserstoffe beeinflußt werden können, und daß bei den angegebenen Gewichtsverhältnissen ausgezeichnete Selektivitäten für p-Xylol erzielt werden.
Die vorstehenden Beispiele stellen spezifische AusführungsFormen des Verfahrens dar, die Erfindung ist aber nicht auf diese besonderen Durchführungsformen beschränkt·
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Abtrennen mindestens eines aromatischen Cn-Kohlenwasserstoffs aus einem Kohlenwasserstoff-ο
beschickungsgemisch, das mindestens 2 aromatische CR-Kohlenwasserstoffe enthält, bei dem Ca) das Kohlenwasserstoffbeschickungsgemisch mit einem Bett eines Adsorptionsmittels, das einen zur selektiven Zurückhaltung eines überwiegenden Anteils eines der aromatischen CQ-Kohlenwasserstoffe befähi?-
t) "
ten kristallinen Aluminosilicatzeolith umfaßt, in Berührung gebracht wird, (b) von dem Adsorptionsmittelbett ein Raffinatstrom, der mindestens einen durch das Adsorptionsmittel weniger selektiv zurückgehaltenen aromatischen C--Kohlenwasserstoff umfaßt, abgezogen wird, Cc) das Adsorptionsmittel zur Entfernung des selektiv zurückgehaltenen aromatischen C„-Kohlenwasserstoffs von dem Adsorptionsmittel mit einem Desorptionsmittel in Berührung gebracht wird, und Cd) von dem Adsorptionsmittel ein Strom, der Desorptionsmittel und selektiv zurückgehaltenen aromatischen Cn~Kohlenwasserstoff umfaßt, abgezogen
wird, nach Patent (Patentanmeldung P 19 31 519.6-42),
dadurchgekennzeichnet , daß man als Adsorptionsmittel ein kristallines Aluminosilicat mit Struktur vom Typ X oder Typ Y, das Barium- und Kaliumkationen in einem Gewichtsverhältnis von Barium zu Kalium im Bereich von etwa 1 : 1 bis etwa 100 : 1 enthält, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Kohlenwasserstoffbeschickungsgemisch, das p-Xylol als von dem Adsorptionsmittel selektiv zurückgehaltene Komponente und mindestens einen aromatischen Co-Kohlenwasserstoff aus der Gruppe o-Xylol, m-Xylol, Äthylbenzol enthält, zuführt.
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3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man einen Aluminosilicatzeolith, in dem mindestens etwa 75 % der austauschbaren Kationenstellen von Barium- und Kaliumkationen besetzt sind, verwendet.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aluminosilicat mit einem GewichtsverhMltnis von Barium zu Kalium im Bereich von etwa 1 ; 1 bis etwa 50 : 1 verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aluminosilicat mit einem Gewichtsverhältnis von Barium zu Kalium von etwa 5 : 1 bis 35 : 1 verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daE man ein Aluminosilicat mit einem Gewichtsverhältnis von Barium zu Kalium von etwa 5 : 1 bis 17 : 1 verwendet.
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DE2143248A 1970-08-31 1971-08-28 Verfahren zum Abtrennen von p Xylol aus Gemischen von Athylbenzol, m und p Xylol, die gegebenenfalls noch o XyI enthalten Expired DE2143248C3 (de)

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