DE2142969A1

DE2142969A1 - Neue heterocyclische perchlorverbindung

Info

Publication number: DE2142969A1
Application number: DE19712142969
Authority: DE
Inventors: Gunther Dr Beck; Hans Prof Dr Holtschmidt; Horst Dr Tarnow
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1971-08-27
Filing date: 1971-08-27
Publication date: 1973-03-08

Description

Neue heterocyclische Perchlorverbindung Die Erfindung betrifft die neue heterocyclische Perchlorverbindung der Formel sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
EB wurde gefunden, daß man eine neue heterocyclische Perchiorverbindung erhält, wenn man Perchlornaphthyl-(1)-iso cyaniddichlorid der Formel auf etwa 250 bis etwa 7500 C erhitzt.
Das als Ausgangsprodukt Verwendung findende Perchlornaphthyl-(1)-isocyaniddichlorid (II) ist bekannt (Neuere Method. Präp.
Org. Chem. 1970, Bd. 6, 1).
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erhitzt man das Perchlornaphthyl-isocyaniddichlorid auf etwa 250 bis etwa 7500 C, vorzugsweise auf etwa 300 bis etwa 5500 C. Zweckmäßigerweise kann man dabei in Anwesenheit eines inerten Gases, wie z.B. Stickstoff oder Argon, arbeiten. Im allgemeinen wird ohne Verdünnungsmittel und bei Normaldruck gearbeitet. Man kann die Umsetzung jedoch auch bei vermindertem Druck durchführen. Das Arbeiten bei erhöhtem Druck im Autoklaven kommt vor allem in Betracht, wenn die Umsetzung, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines inerten organischen Verdünnungsmittels, wie z.B. eines chlorierten Kohlenwasserstoffs, Dichlorbenzols, Naphthalins und dergleichen erfolgt.
Vorteilhafterweise kann das Perchlornaphthyl-isocyaniddichlorid, gegebenenfalls nach vorherigem Aufschmelzen, durch ein auf die Reaktionstemperatur erhitztes, z.B. mit Quarzscherben gefülltes Quarzrohr geleitet werden. Zur Erzielung kUrzerer Reaktionszeiten kann es dabei zweckmäßig sein, innerhalb des Temperaturintervalls von 250 bis 7500 C, den Bereich ab etwa 4000 C zu bevorzugen. Das Verfahren kann - wie bereits angedeutet -i<n Anwesenheit von Wärmeüberträgern, wie Quarzscherben, Quarzpulver, Kieselgur sowie auch in Gegenwart anderer anorganischer Wärmeüberträger bzw. VerdAnnungsmittel, wie z.B. Natriumchlorid, durchgeführt werden. Die Reaktionsdauer hängt naturgemäß weitgehend von der Reaktionstemperatur und der Art der Apparatur ab und kann somit im Bereich von etwa einer Minute bis zu etwa 15 Stunden liegen. Man kann auch kontinuierlich arbeiten.
Die Aufarbeitung der Reaktionsansätze erfolgt in der üblichen Weise, z.B. durch Umkristallisieren, gegebenenfalls nach vorheriger Vakuum-Sublimation.
Die neue Verbindung kann als Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln Verwendung finden. Man kann sie aber auch aufgrund ihrer intensiv roten Eigenfarbe als Pigmentfarbstoff, beispielsweise zum Färben von Kunststoffen und Lacken verwenden.
Beispiel 1 46,5 g (0,1 Mol) Perchlornaphthyl-isocyaniddichlorid (F: 100 bis 1020 C) werden in einem Glaskolben unter Verwendung eines Metallbades in einer Argon-Atmosphäre 5 Stunden auf 4000 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das gebildete Perchlor-5-azaacenaphthylen der Formel ausChlorbenzol umkristallisiert. Rote Nadeln vom Schmelzpunkt 2890 C. Ausbeute 75 % der Theorie. Die Elementarzusammensetzung wurde massenspektroskopisch ermittelt Ber. für C11 Cl7N Molgew. = 391; gef. 391 Beispiel 2 3,0 g (6,45 mMol) Perchlornaphthyl-isocyaniddichlorid werden in einem unter Hochvakuum abgeschniolzenen Bombenrohr 10 Stunden auf 3500 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Rohprodukt zunächst i. Vakuum bis 2800 C sublimiert (Rückstand ca. 0,3 g) und anschließend aus Waschbenzin umkristalliert. Die roten Nadeln sind mit jenen aus Beispiel 1 identisch. Ausbeute 70 % der Theorie.

Claims

Patentansprüche

1. Heteroeyclische Perchlorverbindung der Formel

2. Verfahren zur Herstellung der heterocyclischen Perchlorverbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Perchlornaphthyl- (1 )-isocyaniddichlorid der Formel auf etwa 250 bis etwa 7500 C erhitzt.