DE1670729A1 - Verfahren zur Herstellung von Chinoxalinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Chinoxalinderivaten

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Publication number
DE1670729A1
DE1670729A1 DE19661670729 DE1670729A DE1670729A1 DE 1670729 A1 DE1670729 A1 DE 1670729A1 DE 19661670729 DE19661670729 DE 19661670729 DE 1670729 A DE1670729 A DE 1670729A DE 1670729 A1 DE1670729 A1 DE 1670729A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
cyanide
quinoxaline derivatives
chlorocarbonyl
heated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661670729
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English (en)
Inventor
Degener Dr Eberhard
Holtschmidt Dr Hans
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • VERFAHREN ZUR HERSTELDUNG VON CHIN®MINDERIVATEN
    Es wurde gesunden, daß man neuartige aubstituierte
    Chinoxaline erhält, wenn man Arylimino-chlorcarbonyl-
    cyanide der Formel
    in welcher % für Wasserstoß, Chlor, einen Alkyl- oder Halogenalkylrest oder eine Cyano-Gruppe steht, auf etwa 250 bis etwa 500'C erhitzt.
  • Als Alkylreste seien vorzugsweise solche mit _1 - 4 Nohlenetoffatomen genannt. Als Halogenalkylreste - welche ganz oder teilweise halogeniert sein können - seien vorzugsweise Alkylreste mit 1 - 2 Eohlenstoffatomen und. vorzugsweise Fluor oder Chlor als Halogen genannt.
  • Die als Ausgangsverbindung Verwendung findenden Arylimino-ohlorcarbonylcyanida können gemäß einem eigenen
    älteren Vorschlag erhalten worden-(Deutsche Patentschrift
    o . . a . . . entsprechend .Deutsche atentanzeldung 7 45 814
    IV b® 12 o).
    Als Ausgangsverbindungen seien beispielsweise genannt:
    N-Pentachlorphenyl-imino®chlorcarbonylcyanid, N-2,3,5,6-
    Tetrachlorphenyl-imin.®-chloraarbonylcyanid, N-4-Cyetno-
    2,3,5,6-tetrachlorphenyl-imino-chlorcarbonyloyanid,-
    N-4-Methyl-2,3,5,6-tetrachlorphenyl-imino-ahlorcarbonyl-
    oyanid, N-4-Trifluoxmethyl-2,3,5,6-tetrachlorphenyl-i®ino-
    m
    ohlorcarbonylcyanid.
    Zur Durchftihrung des erfindungsgemäßen Verfahrene erhitzt
    man das Ärylimino-chloxcarbonylcyanid auf etwa 250 bis
    etwa 500°C, vorzugsweise auf etwa 300 bis etwa 400'0. -
    Zweckmgßig®rweise kann man dabei In Anwesenheit eines Iner-
    ten 17anen, wie z.S. stirkotoff, arbeiten. Im allgemeinen
    wird ohne Verdinungsmittel und bei Normaldruck gearbeitet o
    Man kann die Umsetzung jedoch auch bei verminderten Druck
    als auch bei erhdhtetn Druck durchführen. las Arbeiten bei
    erhöhtem Druck iri Autoklagen kommt vor allem in Betracht,
    wenn die Umsetzung, gegebenenfalls unter Mit®erwendung
    eines inerten organischen Verdünnungsmittele, wie :.D.
    eines chlorierten Kohlenwasserstoffes, Dichlorbenzols,
    Naphthalins und dergleichen erfolgt.
    Vorteilhafterweise kann das Aryllmino-ohlorcarbonylcyanid,
    gegebenenfalls nach vorherigem Aufschmelzen, durch ein saut
    die Reaktionstemperatur erhitzten, z.B. mit Quarmmcherben gefülltes, Quarzrohr geleitet werden. Zur Erzielung kür- zerer Reaktionszeiten kann es dabei zweckmäßig sein, innerhalb den Temperaturintervalls von 250 bis 500°C, den Bereich ab etwa 300°C zu bevorzugen. Das Verfahren kann - wie bereits angedeutet - in Anwesenheit von Wärme-Überträgern, wie -uarzscherben, Quarzpulver, aieselgur sowie auch in Gegenwart anderer anorganischer Wärmeüber-.träger bsw. YerdUnnungsmittel , wie z.8. Natriumchlorid, .durchgeführt werden. Die Reaktionsdauer hängt naturgemäß weitgehend von der Reaktionstemperatur, Art der Apparatur sowie Reaktionsfähigkeit des Ausgangsmaterials ab und kann somit im Bereich von etwa einer Minute bis zu etwa 10 Stunden liegen. Man kann auch kontinuierlich arbeiten. Die nach dem erfindungsgemäßen herfahren erhältlichen substituierten Chinoaaline werden in üblicher Weise Iso- liert. Diese neuartigen kristallinen Verbindungen können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Pflanzen-®chutsmitteln Verwendung finden.
    Beispiel 1
    337 g (1 Mol) Pentachlorphenylimino-chlorcarbonylcyanid
    (F.: 108 -110°C) werden in einem 3-xalekolben in einer
    Stickstöffatmosphäre unter Verwendung eines Netallbades
    etwa 3 Stunden auf 360°C erhitzt. Nachdem Abkühlen wird
    das gebildete Perehlorchinozalin der Formel
    aus Chlorbenzol umgelöst.
    7.: 202 - 2040C.'
    Die Ausbeute beträgt 84 % der Theorie.
    Das als Ausgangsmaterial benutzte Pentachlorphenllimino-
    ehlorcarbanfleyanid ist wie folgt erhalten worden:
    In eine Lösung von 40 Qew.-Teilen des äddukts von Cyan-
    wasseratoff an Pentachlorphenylsenföl in 200 Gew,-Teilen
    Tetracälorl;ohlenstoff wird bei 20°C 6 Stunden lang Chlor
    eingeleitet. Anschließend wird bei 50°Q noch eine halbe
    Stunde weiterchloriert. Dann werden Lösungsmittel und
    Schwefeldiehlarid abgezogen. Das Reaktionsprodukt siedet
    bei 178°C/0,3 mm und kristallisiert beim Zrioalten. Es
    werden 28 g @entnchlorphe:x@yümi@nc@.-ch.lorcabtn.yleyanid
    erhalten, Nach Umkrietallinier.en aus Cyqhohe»n eQhnilet
    die Verbindung bei 1Q3 bis. 11.0g.

Claims (1)

  1. pat@ntsaspr@Che 1. Verfahren zur Herstellung neuartiger subntitu- iertw Chinozaline, dadurch gekennzeichnet, däß man Arglimino-chlorcarbonylcyanide der Formei
    in welcher für Wasserstoff, Chlor, einen Alkyl- oder äialogen- alkylrßst oder eine Cyano-Gruppe steht, auf etwa 250 bin etwa 50000 erhitzt. 2. Substituierte: Chinozaline der Formel
    in der 11 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt.
DE19661670729 1966-08-10 1966-08-10 Verfahren zur Herstellung von Chinoxalinderivaten Pending DE1670729A1 (de)

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