DE2141487A1 - Mittel zum nachweis von nitrit - Google Patents

Mittel zum nachweis von nitrit

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Description

2ΗΊ487
Merck Patent Gesellschaft 17. August 1971
mit· "beschränkter Haftung
Darmstadt
Mittel zum Nachweis von Nitrit
Eine immer größer werdende Bedeutung kommt in der analytischen Chemie und der klinischen Diagnostik Nachweisreagenzien zu, mit denen "bestimmte Stoffe weitgehend spezifisch nachgewiesen werden können. Dabei wird angestrebt, mit Hilfe von Teststäbchen in einfacher Weise auch halbquantitative Bestimmungen zu ermöglichen.
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein Mittel zum Nachweis von Nitrit "bzw. nitrifbildenden Bakterien z. B. in Lebensmitteln und Körperflüssigkeiten, insbesondere im Urin, sowie von Stickstoffoxiden in der Luft.
Die Nitritbestimmung im Urin dient zur Erkennung von Harnweginfekt ionen. Nitrit kann z. B. entstehen aus Nitrat durch die reduzierende Tätigkeit' bestimmter Bakterien, wie z. B. CoIi-, Paracoli-, Typhus-, Paratyphusbakterien, Staphylokokken, Enterokokken u. a.
Auch um die Brauchbarkeit eines Trinkwassers oder anderer Lebensmittel zu prüfen, ist eine schnelle und zuverlässige Nitritbestimmung von großem Interesse. Ferner ist es im Interesse des Umweltschutzes besonders wichtig, ein zuverlässiges Mittel für die Schnellbestimmung von Stickstoffoxiden in der Luft zu besitzen.
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Es sind bereits Reagenzien und Testpapiere bekannt, mit denen Nitritionen nachgewiesen werden können. Das klassische Reagenz zur Bestimmung von Nitrit nach Griess-Ilosvay "besteht aus einer Lösung von ct-Naphthylamin, Sulfanilsäure und Essigsäure. Die Reaktion beruht darauf, daß das in der Probe "vorhandene Nitrit die Sulfanilsäure diazotiert und das a-Naphthylamin mit dem Diazoniumsalz zu einem roten Farbstoff kuppelt. Nachteilig bei diesem Verfahren ist die geringe Stabilität der Reagenzlösung, die relativ hohen Säurekonzentrationen und die Schwerfälligkeit bei Serienanalysen. Um diese Nachteile zu umgehen, hat man Trockenreagenzien und auch Testpapiere vorgeschlagen (D. Kutter, Z. klin. Chem. 2, 63 (1964)). Die bekannten Testpapiere haben jedoch den Nachteil, daß die Reaktionszeit zum Erreichen der bei vorgegebener Nitritkonzentration maximalen Farbtiefe zu lang ist. Zur halbquantitativen Bestimmung von Nitrit mit Hilfe einer Farbskala sollte jedoch die maximale Farbtiefe möglichst rasch erreicht werden, um die Ablesegenauigkeit zu erhöhen. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt bei der Bildung des Azofarbstoffe ist die Umsetzung des aromatischen Amins mit Nitrit zum Diazoniumsalz. Zur halbquantitativen Bestimmung von geringen Nitritkonzentrationen mit einem Testpapier ist es daher notwendig, das Papier mit einer möglichst hohen Konzentration an gut löslichem Amin zu beladen, um in wenigen Sekunden möglichst viele Nitritionen zum Diazoniumsalz umsetzen zu können.
Als aromatische Amine kommen solche Verbindungen in Frage, bei denen die Nucleophilie des Stickstoffatoms ausreicht, um die Diazotierungsreaktion rasch ablaufen zu lassen, zum
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anderen a"ber eine hinreichend positive Ladung der Diazogruppierung erreicht wird, die eine schnell verlaufende Kupplungsreaktion sichert.
Es "wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise stabile !Destpapiere mit einer sehr hohen Empfindlichkeit und äußerst geringer Reaktionszeit herstellen kann, wenn man spezielle Amine verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Mittel zum Nachweis von Nitrit, "bestehend aus einem saugfähigen Träger, einem diazötierbaren Amin, einer mit Dia-zoniumsalzen kuppelnden Komponente und einer Säure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das diazotierbare Amin eine Verbindung der allgemeinen lOrrnel
-ι
ist, in der R Wasserstoff, eine Carboxyl- oder eine Sulfon-
P
säuregruppe, R ß-Hydroxyäthylsulfon oder der entsprechende Schwefelsäureester und R Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe "bedeutet.
Datei ist "besonders von Vorteil, daß schon wenige Sekunden nach dem Eintauchen des Testpapiers in die Probelösung die maximale Earbtiefe erreicht wird. Mit diesem neuen Mittel
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nach der Erfindung wird auch, eine ausreichende und lineare Korrelation zwischen Mtritionenkonzentration und entstehender Farbtiefe erreicht. Damit ist das neue Mittel den "bisher "bekannten Eachweismethoden wesentlich überlegen.
Die "bevorzugten diazotierbaren Amine für das Mittel nach der vorliegenden Erfindung sind die durch ß-Hydroxyäthylsulfon "bzw. ß-Hydroxyäthylsulfonsulfat substituierten Aromaten, wie z. B. 4-Aminophenyl, 3-Amino-4-carbonsäurephenyl, 3-Amino-4-sulfonsäurephenyl und 3-Amino-4-sulfonsäure-5~ methoxyphenyl, insbesondere das (3-Amino-4-car'bonsäurephenyl)-ß-hydroxyäthylsulfonsulfat und das (4-Aminophenyl)-ß-hydroxyäthylsulfonsulfat.
Ersetzt man im erfindungsgemäßen Mittel diese Verbindungen durch die "bisher für Fitritreagenzpapiere verwendete SuIfanilsäure, so zeigt ein solches Reagenzpapier überraschenderweise eine um den Faktor 10 geringere Empfindlichkeit.
Es ist außerdem möglich, die Aminkomponenten, die am Benzolring durch die ß-Hydroxyäthylsulfonsulfatgruppe substituiert sind, auf der Cellulosefaser durch eine chemische Bindung zu fixieren. Dazu schlägt man z. B. Papierfasern in Wasser auf und löst die Aminkomponente in diesem Faserbrei. Durch die Einwirkung von Alkali wird aus der ß-Hydroxyäthylsulfonsulfat-Gruppierung Schwefelsäure abgespalten. An das entstehende Vinylsulfon addiert sich die 2-OH-Gruppe der Cellulose unter Bildung einer Ätherbindung, überschüssige Aminkomponente, nicht umgesetztes Yinylsülfon und entstehende Nebenprodukte sind aufgrund der enthaltenen Carboxyl- und Sulfonsäure-Gruppen alkali- und wasserlöslich und lassen sich deshalb leicht auswaschen.
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_ 5 —
Die erhaltenen !Pasern -werden zu einem Papier, verarbeitet, das in etwa 5 mm "breite und. 5 - 10. cm lange Streifen geschnitten wird. Man Mit den Streifen mit der. Schmalseite etwas in die. angesäuerte Probelösung* Nach dem Vollsaugen des Streifens, wird dies©!? in einer-lösung der- Eupplungs— ■ : komponente -gebadet»/ Die. in dte Pro^elösurig eingetauchte Papierz.one färbt- sich "bei Anwesenheit iron Ml tr it innerhalb von 2 r-AQ SefcunäeÄ rat: bis rQtviöle^t« Es lassen sich mit dieser Methode noch bis zu 0,01 mg/1 Nitritionen nachweisen. Statt Gellulosefasern kann auch Cellulosepulver als Träger verwendet werden.
Oellulosepulver mit chemisch gebundenem aromatischen 1min können auch zur Abtrennung von Nitritionen aus sauren Lösungen verwendet werden. Beispielsweise läßt sich Nitrit aus einer auch Nitrat enthaltenden Lösung durch Schütteln der angesäuerten Lösung mit diesem Cellulosepulver unter Bildung von auf der Cellulose fixiertem Diazoniumsalz abtrennen. Anschließend kann nach Abfiltrieren des Cellulosepulvers Nitrat durch Cadmium zu Nitrit reduziert werden, das dann ebenfalls mit dem Mittel nach der Erfindung bestimmt werden kann,. -
Als Kupplungskomponenten für das Mittel nach der vorliegenden Erfindung kommen z, B. N-(1-Naphthyl)-äthylendiamin, a-Naphthylamin, N-Alkyl-a-naphthylamin, N,N-Dialkyl-anaphthylamin sowie deren Salze und a-Naphthole in Präge, vorzugsweise das Diehlorid und das Oxalat des N-(I-Naphthyl)-äthylendiamins.
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Geeignete Säuren für das erfindungsgemäße Mittel sind feste organische Säuren wie z. B. Weinsäure, Citronensäure, Oxalsäure, Apfelsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure und/oder Adipinsäure, vorzugsweise Weinsäure, Citronensäure und/oder Oxalsäure. " . ■·-.·.- ;
Als saugfähige Träger können alle verwendet werden, die üblicherweise für solche Bachweisreagenzien in Gebrauch sind. Am weitesten verbreitet ist die Verwendung von !Filterpapier, Jedoch können auch andere saugfähige Cellulose- oder Kunststoffprodukte eingesetzt werden.
Die saugfähigen Träger, vorzugsweise Filterpapier, werden in an sich bekannter Weise mit einer Tränklösung imprägniert, die z. B. in 100 ml Wasser, in 100 ml eines organischen Lösungsmittels oder in 100 ml eines Gemisches aus Wasser und organischem Lösungsmittel
1 -2g eines oder mehrerer der erfindungs
gemäßen aromatischen Amine,
0,1 - 0,5 g der Kupplungskomponente und
2 -8g der festen organischen Säure
enthält«
Als geeignete organische Lösungsmittel kommen vor allem niedere aliphatische Alkohole, insbesondere Methanol in Frage; es können selbstverständlich auch andere, leicht verdunstende organische Lösungsmittel eingesetzt werden, die die Komponenten zu lösen vermögen.
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Die getränkten, und in stickoxidfreier Luft getrockneten Papiere können entweder als solche in handliche Streifen geschnitten werden oder sie können zu vorzugsweise quadratischen Zonen verarbeitet werden, die ihrerseits in "bekannter Weise auf Kunststoffolien, Papier- oder Metallstreifen aufgeklebt "bzw. auf- oder eingesiegelt werden können
Zum Nachweis von Nitritionen bzw« nitritbildenden Bakterien werden dann diese Teststreifen in die zu prüfende Lösung getaucht, bis die Testzone voll benetzt ist. Bei Gegenwart von Nitritionen färbt sich die Testzone bereits nach 2 10 Sekunden rot bis rotviolett. Diese Färbung wird mit einer beigefügten Farbskala verglichen und die Nitritionenkonzentration der Lösung kann mit Leichtigkeit abgelesen werden. Bei diesem halbquantitativen Nachweis sind deutliche Abstufungen zwischen 0, 0,1, 0,2, 0,5, 1, 2, 5, 10, 25, 50, 100 und 200 mg/1 Fitritionen wahrnehmbar.
Bei Nitritgehalten über 200 mg/1 wird die zu untersuchende Lösung bzw. ein Teil davon soweit verdünnt, daß eine innerhalb der Farbskala liegende Rotfärbung erzielt wird. Durch Multiplikation entsprechend der gewählten Verdünnung erhält man auf diese Weise eine halbquantitative Aussage über die Konzentration der Nitritionen bzw. können daraus Rückschlüsse auf die Keimzahl der nitritbildenden Bakterien gezogen werden.
Das Mittel nach der vorliegenden Erfindung eignet sich zur halbquantitativen Schnellbestimmung von Nitritionen z. B. in Trinkwasser, Lebensmitteln, insbesondere Fleisch- und Wurstwaren, die zur Umrötung mit Nitrit versetzt wurden, in Körperflüssigkeiten, insbesondere Urin usw.
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Ferner eignet sicli das Mittel nach der vorliegenden Erfindung zur Bestimmung von Stickstoffoxiden, insbesondere Stickstoffdioxid, in der Luft. Dazu wird das mit nitritfreiem Wasser angefeuchtete Reagenzpapier etwa 2 Minuten der zu prüfenden Luft ausgesetzt und dann mit einer Farbskala verglichen. Überraschenderweise ergibt eine Konzentration von 1 ppm (cnr/ra ) Stickstoffdioxid in der Luft den gleichen Farbton wie 1 mg/1 Nitrit, so daß die Farbskala sowohl für Nitrit- als auch für Stickstoffoxidbestimmungen geeignet ist. Setzt man das angefeuchtete Reagenzpapier 10 Minuten der zu prüfenden Luft aus, so lassen sich noch 0,1 ppm Stickstoffdioxid sicher nachweisen. Die Stickstoffoxide werden dabei auf dem feuchten Reagenzpapier zum Teil in Nitrit überführt.
Durch die Fixierung der erfindungsgemäßen aromatischen Amine mit ß-Hydroxyäthylsulfonsulfat-G-ruppierung auf Cellulose und anschließender Diazotierung erhält man Reagenzpapiere, die sich zum Nachweis von Bilirubin eignen.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Filterpapier (Nr. 2316 bzw. 1450 CY der Firma Schleicher und Schüll) wird mit einer Lösung getränkt, die in 100 ml Wasser
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1jO g (3jO g) (3-Amino-4-car"bonsäureplieiiyl)-ß-hydroxy-
athylsulfonsulfat, 0,2 g (0,5 g) N-O-Faphthyl^äthylendiajmnoniwu-dichlorid
und
3,0 g (3,0 g) Weinsäure
gelöst enthält und anschließend in stickoxidfreier Luft getrocknet. Bas so erhaltene imprägnierte Filterpapier wird in kleine Quadrate von etwa 6 χ 6 mm geschnitten und auf Kunststoffstreifen von β χ 60 mm am unteren Ende aufgeklebt.
Beim Eintauchen des Teststreifens in eine nitrithaltige Urinprobe kann "bereits nach einigen Sekunden an Hand einer "beigefügten Farbskala der Hitritgehalt abgelesen werden.
Beispiel 2
Das (3-Amino-4-carbonsäurephenyl)-ß-hydroxyäthylsulfonsulfat in Beispiel 1 wird durch eine der folgenden Verbindungen ersetzt:
(4--Am inophenyl) -ß-hy dr oxyäthyl s ulf on (3--Amin.o-4-carbon3aureph.enyl) -ß-hy droxyäthylsulf on (3--Amino-4-sulfonsäurephenyl)-ß-hydroxyäthylsulfon (3-Amino-4-sulfonsäure-5-methoxyphenyl)-ß-hydroxyäthylsulfon (4-.Am inophenyl )-ß-hydroxyäthylsulf onsulf at (3-Amino-4-sulfonsäurephenyl)-ß-hydroxyäthylsulfonsulfat (3--Amino-4-sulf onsäure-5-me thoxyphenyl)-ß-hy droxyäthylsulf onsulf at.
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Beispiel 3
Analog Beispiel 1 wird ein Fachweisreagenz hergestellt, jedoch enthält die Tränklösung statt 3 g Weinsäure 5 g Weinsäure "bzw. Citronensäure und/oder Oxalsäure.
Statt in Wasser werden die Reagenzien in Methanol "bzw. in einem Gemisch Methanol/Wasser im Verhältnis 3:1 gelöst.
Beispiel 4
Es wird ein Nachweispapier analog Beispiel 1 hergestellt, jedoch wird für die Tränklösung statt N-(i-Naphthyl)-äthylendiammoiiiumdichlorid das entsprechende Oxalat eingesetzt.
Beispiel 5
4 g (3-Amino-4-carT3onsäurephenyl)-ß-hydroxyäthylsulfonsulfat werden in 300 ml Wasser gelöst und mit 10 g Cellulosefasern unter Rühren versetzt. Der Mischung werden 30 g Natriumchlorid und 4 g Natriumcarbonat zugesetzt. Nach 30 Minuten werden 50 ml 1 IT Natronlauge unter Rühren zugetropft. Der Faserbrei wird nach einer Stunde abgesaugt und mit 2 1 Wasser gewaschen. In "bekannter Weise wird aus dem Faserbrei auf dem BlattMldner ein Papier hergestellt, das anschliessend in etwa 5 mm "breite und 5 - 10 cm lange Streifen geschnitten wird.
Man hält den Streifen mit der Schmalseite etwas in die angesäuerte nitrithaltige Probelösung. Nach dem Vollsaugen des Streifens wird dieser in einer 1 ^igen wässerigen Lösung
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von U-(1-Naphtliyl)-ät]iylendiamiiioniiimäicliloriä gebadet, wobei sich die zuvor in die Probelösung eingetauchte Papierzone innerhalb weniger Sekunden rot bis rotviolett färbt. Durch Yergleich mit einer Farbskala läßt sich der Hitritgehalt sofort ablesen.
Mit dieser Methode lassen sich noch 0,01 mg/1 Nitrit sicher nachweisen. .Anstelle von Cellulosefasern können mit gleichem Erfolg auch Cellulosepulver eingesetzt werden.
Beispiel 6
1 g Pökelfleisch wird mit 3>5 ml Wasser versetzt und mit 0,5 g Seesand in einer Reibschale zerrieben. Man läßt absitzen und bestimmt den Nitritgehalt der überstehenden Lösung durch Eintauchen eines nach den vorstehenden Beispielen hergestellten Reagenzpapiers.
Bei einem Gehalt von 100 mg Nitrit/kg Pökelfleisch ergibt sich beim Vergleich der auf dem Reagenzpapier entstandenen Färbung mit der beigegebenen Farbskala ein Nitritgehalt von 25 ppm.
Beispiel 7
Ein nach Beispiel 1 hergestelltes Reagenzpapier wird mit nitritfreiem Wasser angefeuchtet und 2 Minuten einer stick-
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stoffoxidhaltigen Luft ausgesetzt, die pro m 1 cm Stickstoffdioxid enthält. Beim Yergleich der auf dem Reagenzpapier entstandenen Färbung mit der beigegebenen Farbskala
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ergibt sich ein Gehalt an Stickstoffdioxid, der einem ppm Nitrit entspricht. Setzt man das angefeuchtete Reagenzpapier etwa 10 Minuten einer zu prüfenden Luft aus, so lassen sieh noch 0,1 ppm Stickstoffdioxid sicher nachweisen.
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Claims (6)

  1. 214U87
    - 13 -
    Patentansprüche
    Mittel zum Nachweis von Nitrit, "bestehend aus einem saugfähigen Träger, einem diazotierbaren Amin, einer mit Diazoniumsalzen kuppelnden Komponente und einer Säure, dadurch gekennzeichnet, daß das diazotierbare Amin eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R2
    -j
    ist, in der R Wasserstoff, eine Carboxyl- oder eine
    ρ
    SuIfonsäuregruppe, R ß-Hydroxyäthylsulfoii oder der ent-
    3 sprechende Schwefelsäureester und R Wasserstoff oder eine Alkoxy gruppe "bedeutet.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das diazotierbare Amin durch chemische Bindung auf dem Träger fixiert ist.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin als Diazoniumsalz vorliegt.
  4. 4. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das diazotierbare Amin (3-Amino-4-carbonsäurephenyl)-ß-hydroxyäthylsulfonsulfat und/oder (4-Aminophenyl)-ß-hydroxyäthylsulfonsulfat ist.
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    2KH87
  5. 5. Mittel nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente ein K-(i-H"aphthyl)-äthylendiammoniumsalz ist.
  6. 6. Mittel nach den Ansprüchen 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure Weinsäure, Citronensäure, Oxalsäure, Äpfelsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure und/oder Adipinsäure ist.
    30 9 808/1 107
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