JPS6130768A - 亜硝酸塩測定用組成物 - Google Patents
亜硝酸塩測定用組成物Info
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- JPS6130768A JPS6130768A JP59152509A JP15250984A JPS6130768A JP S6130768 A JPS6130768 A JP S6130768A JP 59152509 A JP59152509 A JP 59152509A JP 15250984 A JP15250984 A JP 15250984A JP S6130768 A JPS6130768 A JP S6130768A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は食品及び体液、殊に尿中の亜硝酸塩ないしは亜
硝酸塩を形成する細菌を検出するための組成物に関する
ものである。
硝酸塩を形成する細菌を検出するための組成物に関する
ものである。
（従来技術）
尿路感染症の発生頻度は高いがそのほとんどが無症候性
であり、婦人に多くみられる。細菌尿症を治療せずに放
置すると、しばしば顕性尿路感染症へ移行し問題となる
。しかし尿中に排泄された細菌を検出することによシそ
のような感染を早期に診断することができる。その際に
生物学的方法を用いる場合には常在菌による汚染を避け
て採尿した後定量培養し、１０ｙ−以上の細菌を検出す
ることが必要である。しかし、この定量培養には、煩雑
な手技と多くの時間とを必要とするため、よシ簡単で迅
速な化学的方法によって菌量を観測することが行われて
いる。
であり、婦人に多くみられる。細菌尿症を治療せずに放
置すると、しばしば顕性尿路感染症へ移行し問題となる
。しかし尿中に排泄された細菌を検出することによシそ
のような感染を早期に診断することができる。その際に
生物学的方法を用いる場合には常在菌による汚染を避け
て採尿した後定量培養し、１０ｙ−以上の細菌を検出す
ることが必要である。しかし、この定量培養には、煩雑
な手技と多くの時間とを必要とするため、よシ簡単で迅
速な化学的方法によって菌量を観測することが行われて
いる。
尿路感染症の原因菌として最も頻度の高い大腸菌（Ｅ、
ｃｏｌｉ）をはじめとしてグロテクス（Ｐｒｏｔｅｕｓ
）、クレプ’／ ｘ 、ｙ （Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）
などの諸菌およびブドウ球菌（Ｆ３ ｔａｐｈｙｌｏｃ
ｏｃｃｕｓ）、腸球菌（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ）
などの菌体中には硝酸塩を亜硝酸塩に還元する酵素が存
在する。しかして、正常人の膀胱尿は無菌であるので、
尿中に亜硝酸塩が検出されれば上述の何れかの菌が腎孟
や膀胱などの尿路に感染しておりその感染部において尿
中の硝酸塩を亜硝酸塩に還元したものと見なすことがで
きる。
ｃｏｌｉ）をはじめとしてグロテクス（Ｐｒｏｔｅｕｓ
）、クレプ’／ ｘ 、ｙ （Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）
などの諸菌およびブドウ球菌（Ｆ３ ｔａｐｈｙｌｏｃ
ｏｃｃｕｓ）、腸球菌（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ）
などの菌体中には硝酸塩を亜硝酸塩に還元する酵素が存
在する。しかして、正常人の膀胱尿は無菌であるので、
尿中に亜硝酸塩が検出されれば上述の何れかの菌が腎孟
や膀胱などの尿路に感染しておりその感染部において尿
中の硝酸塩を亜硝酸塩に還元したものと見なすことがで
きる。
尿路中の細菌検出のための公知の鋭敏な方法は排泄尿中
のこの亜硝酸塩の量をグリース（Ｇｒｉｅａｓ）試験で
検出することに基づいている。
のこの亜硝酸塩の量をグリース（Ｇｒｉｅａｓ）試験で
検出することに基づいている。
このグリース試験によシ亜硝酸塩を測定するための典型
的試薬はスルファニル酸及び１−ナフチルアミンの酸性
溶液から成る。すなわちグリース試験においては、試料
中に存在する亜硝酸塩はスルファニル酸をジアゾ化し、
ジアゾニウム塩は１−ナフチルアミンとカップリングし
て赤色の染料となシ、その濃度は亜硝酸塩の濃度と比例
するため、例えば予め作製した検量線を用いて比色分析
によシ亜硝酸塩濃度を測定することができる。この方法
の欠点は試薬溶液の不安定性、操作の煩雑性にある、こ
の欠点を回避するために、試薬組成物を固着させた担体
上でグリース試験を実施するという測定方法が提案され
た。
的試薬はスルファニル酸及び１−ナフチルアミンの酸性
溶液から成る。すなわちグリース試験においては、試料
中に存在する亜硝酸塩はスルファニル酸をジアゾ化し、
ジアゾニウム塩は１−ナフチルアミンとカップリングし
て赤色の染料となシ、その濃度は亜硝酸塩の濃度と比例
するため、例えば予め作製した検量線を用いて比色分析
によシ亜硝酸塩濃度を測定することができる。この方法
の欠点は試薬溶液の不安定性、操作の煩雑性にある、こ
の欠点を回避するために、試薬組成物を固着させた担体
上でグリース試験を実施するという測定方法が提案され
た。
すなわち、体液中の成分を測定するだめの試薬組成物を
担体に固着させるいわゆるドライケミス） ＩＪ−の分
野において、スルファニル酸１−す７チルアミ７及び固
体の有機酸より成る試薬混合物は既に公知である（ Ｆ
ｉ ５ｃｈｌ及びＰｉｎｔ。
担体に固着させるいわゆるドライケミス） ＩＪ−の分
野において、スルファニル酸１−す７チルアミ７及び固
体の有機酸より成る試薬混合物は既に公知である（ Ｆ
ｉ ５ｃｈｌ及びＰｉｎｔ。
” Ｃｌ１ｎ、 Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ ’第２巻、５
２７〜５５３頁。
２７〜５５３頁。
１９５７年参照）。これらの試薬混合物は乾燥状態にお
いては溶液よりも著しく安定であり長時間の貯蔵も可能
である。このような測定剤に関する他の例としては例え
ばジアゾ化し得るアミ／、Ｎ、Ｎ−シフ等ルー２−ナフ
チルｊミン、及び固体の有機酸より成る試薬混合物が記
載されている米国特許第３４１５７１７号などがあげら
れる。しかしながら、これらの公知試験片は検出細菌感
染の際に検出すべき亜硝酸塩痕跡量を測定できる感度を
有していない。それ故に高感度でかつより安定な試験片
が望まれている。
いては溶液よりも著しく安定であり長時間の貯蔵も可能
である。このような測定剤に関する他の例としては例え
ばジアゾ化し得るアミ／、Ｎ、Ｎ−シフ等ルー２−ナフ
チルｊミン、及び固体の有機酸より成る試薬混合物が記
載されている米国特許第３４１５７１７号などがあげら
れる。しかしながら、これらの公知試験片は検出細菌感
染の際に検出すべき亜硝酸塩痕跡量を測定できる感度を
有していない。それ故に高感度でかつより安定な試験片
が望まれている。
本発明者らは上述の従来技術の欠点を考慮しつつ、鋭意
研究し本発明を完成させた。
研究し本発明を完成させた。
（発明の目的）
本発明は上記従来技術における問題点を解決するための
ものであり、その目的とするところは細菌感染の際に検
出すべき亜硝酸塩量を十分に判定できる感度を有し、且
つ安定な亜硝酸塩測定用組成物及び該組成物を担持した
試験片を提供することにある。
ものであり、その目的とするところは細菌感染の際に検
出すべき亜硝酸塩量を十分に判定できる感度を有し、且
つ安定な亜硝酸塩測定用組成物及び該組成物を担持した
試験片を提供することにある。
（発明の構成）
すなわち本発明の亜硝酸塩測定用組成物は、ジアゾ化し
得るアミン、酸成分及びカップリング成分からｋる亜硝
酸塩測定用組成物において、カップリング成分として一
般式■ 〔式中、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし６の直鎖アルキル
基を表わし、 ｎは１ないし６の整数であり、 且つ、スルホアルキル基はヒドロキ／ル基の少なくとも
１個によジ置換されていても良い。〕で表わされる化合
物又はその水溶性塩を含むことを特徴とする。
得るアミン、酸成分及びカップリング成分からｋる亜硝
酸塩測定用組成物において、カップリング成分として一
般式■ 〔式中、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし６の直鎖アルキル
基を表わし、 ｎは１ないし６の整数であり、 且つ、スルホアルキル基はヒドロキ／ル基の少なくとも
１個によジ置換されていても良い。〕で表わされる化合
物又はその水溶性塩を含むことを特徴とする。
本発明者らはカップリング成分として上記一般式（１）
で表わされる化合物又はその水溶性塩を使用すると感度
が良く細菌感染の際に検出すべき亜硝酸塩量（亜硝酸塩
痕跡量０．０２ｙｒｑ／１００ｍ１）を十分に検出し得
ることを見い出した。
で表わされる化合物又はその水溶性塩を使用すると感度
が良く細菌感染の際に検出すべき亜硝酸塩量（亜硝酸塩
痕跡量０．０２ｙｒｑ／１００ｍ１）を十分に検出し得
ることを見い出した。
本発明においてカップリング成分として好適に使用され
る化合物を以下に記載するがもちろんこれらに限定され
るものではない： Ｎ−（１−ナフチル）−３−アミノプロノく／スルホン
酸、 Ｎ−（２−メチル−１−ナフチル）−３−アミノプロパ
ンスルホン酸、 Ｎ−（２−エチル−１−ナフチル）−３−アミノプロパ
ンスルホン酸、 Ｎ−（１−ナフチル）−４−アミノブタンスルホン酸、
Ｎ−（１−ナフチル）−２−アミノエタンスルホン酸、
Ｎ−（１−ナフチル）−３−アミノ−２−ヒドロキシプ
ロパンスルホン酸。
る化合物を以下に記載するがもちろんこれらに限定され
るものではない： Ｎ−（１−ナフチル）−３−アミノプロノく／スルホン
酸、 Ｎ−（２−メチル−１−ナフチル）−３−アミノプロパ
ンスルホン酸、 Ｎ−（２−エチル−１−ナフチル）−３−アミノプロパ
ンスルホン酸、 Ｎ−（１−ナフチル）−４−アミノブタンスルホン酸、
Ｎ−（１−ナフチル）−２−アミノエタンスルホン酸、
Ｎ−（１−ナフチル）−３−アミノ−２−ヒドロキシプ
ロパンスルホン酸。
これらの化合物は＃１とんど文献未記載のものであるが
、公知方法により容易に製造することができる。
、公知方法により容易に製造することができる。
例えば、１−ナフチルアミンに相当するサルトンを反応
させる〔小出ら、工業化学雑誌、５９巻９号、１０２８
〜１０６０頁（１９５６年）〕方法や１−ナフチルアミ
ンと分子末端に７１０ゲンを有するアルキルスルホン酸
又はヒドロキシアルキルスルホン酸とを反応させるＣＮ
、Ｅ、グツド（Ｇｏｏｄ）ら、アナリティカル バイオ
ケミストリー（Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｂｉｏｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ） 、 １０４巻、３１）０〜３１０頁（
１９８０年）〕方法などがあげられる。
させる〔小出ら、工業化学雑誌、５９巻９号、１０２８
〜１０６０頁（１９５６年）〕方法や１−ナフチルアミ
ンと分子末端に７１０ゲンを有するアルキルスルホン酸
又はヒドロキシアルキルスルホン酸とを反応させるＣＮ
、Ｅ、グツド（Ｇｏｏｄ）ら、アナリティカル バイオ
ケミストリー（Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｂｉｏｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ） 、 １０４巻、３１）０〜３１０頁（
１９８０年）〕方法などがあげられる。
このように製造されたカップリング成分をジアゾ化し得
るアミン及び酸成分と混合することにより本発明の亜硝
酸塩測定用組成物が得られ、る。本発明の組成物を吸収
性担体に包含させ、使用の際便利なように該担体をプラ
スチックシート等の支持体に貼付せしめ、試験片とした
場合、特に簡便で貯蔵安定性に優れた測定用具を得るこ
とができる。最も多用される吸収性担体はＦ紙であるが
、不織布、綿、木片等も使用可能である。又、測定用組
成物を所望によシ適当な接着剤例えば、ゼラチン、ポリ
ビニルアルコールなどの合成樹脂等とともに上記プラス
チックシート例えばポリ塩化ビニール７−ト、ポリスチ
レンシート、ポリエステルノート等の支持捧呈へｉ布し
た後乾燥することにより固着させることも可能であり、
更に種々の変形が容易になし得ることは明らかである。
るアミン及び酸成分と混合することにより本発明の亜硝
酸塩測定用組成物が得られ、る。本発明の組成物を吸収
性担体に包含させ、使用の際便利なように該担体をプラ
スチックシート等の支持体に貼付せしめ、試験片とした
場合、特に簡便で貯蔵安定性に優れた測定用具を得るこ
とができる。最も多用される吸収性担体はＦ紙であるが
、不織布、綿、木片等も使用可能である。又、測定用組
成物を所望によシ適当な接着剤例えば、ゼラチン、ポリ
ビニルアルコールなどの合成樹脂等とともに上記プラス
チックシート例えばポリ塩化ビニール７−ト、ポリスチ
レンシート、ポリエステルノート等の支持捧呈へｉ布し
た後乾燥することにより固着させることも可能であり、
更に種々の変形が容易になし得ることは明らかである。
ジアゾ化し得るアミンとしては、例えばスルファニル酸
、アルサニル酸、Ｐ−アミノ安息香酸、殊に好ましくは
スルファニルアミドが挙げられる。
、アルサニル酸、Ｐ−アミノ安息香酸、殊に好ましくは
スルファニルアミドが挙げられる。
酸成分としては、固体有機酸、例えば酒石酸、クエン酸
、蓚酸、リンゴ酸、マロン酸、コノ・り酸、グルタル酸
、好ましくは酒石酸、クエン酸、及び蓚酸を使用するの
が良い。
、蓚酸、リンゴ酸、マロン酸、コノ・り酸、グルタル酸
、好ましくは酒石酸、クエン酸、及び蓚酸を使用するの
が良い。
試験片の製造方法としては例えば以下の方法が挙げられ
る。すなわち、水又は有機溶剤又は水と有機溶剤とよシ
成る混合物中にジアゾ化し得るアミン、カップリング成
分及び固体有機酸を各々所定濃度で溶解し、この溶液に
吸収性担体、好ましくはｐ紙を浸漬した後引き上げて乾
燥させて試験紙を調製する。次いでこの試験紙を所望の
大きさ、形状に切断した後プラスチックシート等の支持
体に貼付することによシ本発明の亜硝酸塩測定用組成物
を担持した試験片を得ることができる。
る。すなわち、水又は有機溶剤又は水と有機溶剤とよシ
成る混合物中にジアゾ化し得るアミン、カップリング成
分及び固体有機酸を各々所定濃度で溶解し、この溶液に
吸収性担体、好ましくはｐ紙を浸漬した後引き上げて乾
燥させて試験紙を調製する。次いでこの試験紙を所望の
大きさ、形状に切断した後プラスチックシート等の支持
体に貼付することによシ本発明の亜硝酸塩測定用組成物
を担持した試験片を得ることができる。
溶液１０〇−当たりのジアゾ化し得るアミンの貴社α２
〜３ｍＭ１更ましくは１〜７ｍＭ、更に好ましくは１゜
５〜５ｍＭとすると良い。又、カブプリング成分の量は
α２〜５ ｍＭ、好ましくはα２〜３ｍＭ１更に好まし
くはα５〜２ｍＭとすると良い。更にこの場合、カップ
リング成分に対するジアゾ化し得るアミンのモル比すな
わちアミン／カップリング成分は３〜名を取ることがで
きる（実際には１：１で反応する）。
〜３ｍＭ１更ましくは１〜７ｍＭ、更に好ましくは１゜
５〜５ｍＭとすると良い。又、カブプリング成分の量は
α２〜５ ｍＭ、好ましくはα２〜３ｍＭ１更に好まし
くはα５〜２ｍＭとすると良い。更にこの場合、カップ
リング成分に対するジアゾ化し得るアミンのモル比すな
わちアミン／カップリング成分は３〜名を取ることがで
きる（実際には１：１で反応する）。
又、固体有機酸の濃度は重量比で２〜１５％、好ましく
は２．５〜１２チ、更に好ましくは３〜８ｙとすると良
い。
は２．５〜１２チ、更に好ましくは３〜８ｙとすると良
い。
上記各成分を溶解するだめの適当な有機溶剤としては、
低級脂肪族アルコール、殊にメタノールが好ましい。も
ちろん、各成分を溶解することができ容易に蒸発する他
の溶剤を使用することもできる。
低級脂肪族アルコール、殊にメタノールが好ましい。も
ちろん、各成分を溶解することができ容易に蒸発する他
の溶剤を使用することもできる。
さらに試験片は尿中の亜硝酸塩を形成する細菌の検出に
適当でおるばかシでなく、全く一般的に亜硝酸塩ないし
亜硝酸塩を形成する細菌の 。
適当でおるばかシでなく、全く一般的に亜硝酸塩ないし
亜硝酸塩を形成する細菌の 。
検出、例えば飲料水−又−迂食料品中における亜硝酸塩
ないし亜硝酸塩を形成する細菌の検出にも使用すること
ができる。
ないし亜硝酸塩を形成する細菌の検出にも使用すること
ができる。
（実施例）
以下の実施例において本発明を更に詳細に説明する。な
お、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
お、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
カップリング成分の製造
製造例１：Ｎ−（１−ナフチル）−３−’アミンプロパ
ンスルホン酸ナトリウムの合成 １−ナフチルアミン１１．８ｇｆ！−１−グロバノール
３００１ｎｌに溶解、する。この溶液に１，３−プロパ
ンサルトン１１１ｇをメタノール２０−に溶かした溶液
を加え、約６時間加熱還流する。次いで室温まで冷却し
、ＩＮ ＮａＯＨ水溶液を加えて中和した後、溶媒を蒸
発乾固する。メタノール／ベンゼン混合溶剤を用いて再
結晶し、白色結晶７．８ｇを得た（収率３３チ）。
ンスルホン酸ナトリウムの合成 １−ナフチルアミン１１．８ｇｆ！−１−グロバノール
３００１ｎｌに溶解、する。この溶液に１，３−プロパ
ンサルトン１１１ｇをメタノール２０−に溶かした溶液
を加え、約６時間加熱還流する。次いで室温まで冷却し
、ＩＮ ＮａＯＨ水溶液を加えて中和した後、溶媒を蒸
発乾固する。メタノール／ベンゼン混合溶剤を用いて再
結晶し、白色結晶７．８ｇを得た（収率３３チ）。
物性値
薄層クロマトグラフィー〔７リカゲルプレート（メルク
社製）、展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝８
：５：２３ ＵＶ吸収あり ニ／ヒドリ／反応十 Ｒｆ＝０．１４ 赤外線吸収スペクトル［ＫＢｒ錠剤、 νｍｍＫ（Ｃｍ
−’） ’］ νＢｏ３１２００．１０１０５Ｏ０’ ； νＮＨ３
４０００＋ｎ−’νＯ’０１６２００ｒｎ−’ ：
シ０１−１． ２８５００ｍ−’融点；２０８〜２
０９℃（分解） 製造例２：Ｎ−（２−メチル−１−ナフチル）−３−ア
ミノプロパンスルホン酸ナトリウムの合成 ２−メチル−１−ナフチルアミン１２．６ｇを１−グロ
バノール５００ｍ１に溶解する。この溶液に１，３−プ
ロパンサルトン９８ｇをメタノール２ｎｄに溶がした溶
液を加え、約３時間加熱還流する。次いで室温まで冷却
し、ＩＮ ＮａＯＨ水溶液を加えて中和した後、溶媒を
蒸発乾固する。メタノール／ベンゼン混合溶剤を用いて
再結晶し、白色結晶４．４ｇを得た（収率１８チ）。
社製）、展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝８
：５：２３ ＵＶ吸収あり ニ／ヒドリ／反応十 Ｒｆ＝０．１４ 赤外線吸収スペクトル［ＫＢｒ錠剤、 νｍｍＫ（Ｃｍ
−’） ’］ νＢｏ３１２００．１０１０５Ｏ０’ ； νＮＨ３
４０００＋ｎ−’νＯ’０１６２００ｒｎ−’ ：
シ０１−１． ２８５００ｍ−’融点；２０８〜２
０９℃（分解） 製造例２：Ｎ−（２−メチル−１−ナフチル）−３−ア
ミノプロパンスルホン酸ナトリウムの合成 ２−メチル−１−ナフチルアミン１２．６ｇを１−グロ
バノール５００ｍ１に溶解する。この溶液に１，３−プ
ロパンサルトン９８ｇをメタノール２ｎｄに溶がした溶
液を加え、約３時間加熱還流する。次いで室温まで冷却
し、ＩＮ ＮａＯＨ水溶液を加えて中和した後、溶媒を
蒸発乾固する。メタノール／ベンゼン混合溶剤を用いて
再結晶し、白色結晶４．４ｇを得た（収率１８チ）。
物性値
薄層クロマトグラフィー〔シリカゲルプレート（メルク
社製）、展開済媒；クロロホルム：メタノール：水＝８
：５°２〕 ＵＶ吸収あり ニノヒドリン反応十 Ｒｆ、、０．３３ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤、輻、ア（Ｏｍ−’
） ） ν８ｃｌ、 １２００ 、１０５００ｍ−’ ； ν
ＮＭ ３４０００ｍ−’シＯ−０１６２００ｍ’ ニ
ジＧＨ，２９５００ｍ−’νＯＨａ ２９５００ｍ−
’ 融点；２２８〜２２９℃（分解） 亜硝酸塩測定用組成物の調製 実施例１： スルファニルアミド０．３ｇ、Ｎ−（１−す７チル）−
６−アミノプロパンスルホン酸ナトリウム０．２ｇ、酒
石酸五〇ｇを適量のメタノールに溶かし、更にメタノ−
′ルを加えて全量を１００−として本発明の亜硝酸塩測
定組成物のメタノール溶液を調製した。
社製）、展開済媒；クロロホルム：メタノール：水＝８
：５°２〕 ＵＶ吸収あり ニノヒドリン反応十 Ｒｆ、、０．３３ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤、輻、ア（Ｏｍ−’
） ） ν８ｃｌ、 １２００ 、１０５００ｍ−’ ； ν
ＮＭ ３４０００ｍ−’シＯ−０１６２００ｍ’ ニ
ジＧＨ，２９５００ｍ−’νＯＨａ ２９５００ｍ−
’ 融点；２２８〜２２９℃（分解） 亜硝酸塩測定用組成物の調製 実施例１： スルファニルアミド０．３ｇ、Ｎ−（１−す７チル）−
６−アミノプロパンスルホン酸ナトリウム０．２ｇ、酒
石酸五〇ｇを適量のメタノールに溶かし、更にメタノ−
′ルを加えて全量を１００−として本発明の亜硝酸塩測
定組成物のメタノール溶液を調製した。
実施例２〜９：
実施例１と同様の方法で、ただしジアゾ化し得るアミン
、カップリング成分及び酸成分の種類を変えて各種の本
発明の組成物を調製した。
、カップリング成分及び酸成分の種類を変えて各種の本
発明の組成物を調製した。
比較例：
実施例１と同様の方法で、ただしＮ、（１−ナフチル）
−６−アミノプロパンスルホン酸ナトリウムの代わシに
１−ナフチルアミンを使用して従来の亜硝酸塩測定用組
成物を調製した。
−６−アミノプロパンスルホン酸ナトリウムの代わシに
１−ナフチルアミンを使用して従来の亜硝酸塩測定用組
成物を調製した。
実施例及び比較例の亜硝酸塩測定用組成物を第゛１表に
まとめて示す。
まとめて示す。
亜硝酸塩測定用試験片の製造
実施例１０：
Ｆ紙（Ｓｃｈｌｅｉｃｈｅｒ ＆ ８ｃｈｕ１１社製、
Ｎｏ、２５１６）を実施例１の組成物中に所定時間浸
漬した後、引き上げ乾燥させた。次いで得られた試験紙
を５■×５露の大きさく５ｍ角）に切断し、両面接着テ
ープを用いて（厚さＱｊ５ｍで）５慎×８Ｂの大きさの
ポリスチレン７−トの一端に貼付して図に示す本発明の
組成物を担持した亜硝酸濃度測定用試験片を製造した。
Ｎｏ、２５１６）を実施例１の組成物中に所定時間浸
漬した後、引き上げ乾燥させた。次いで得られた試験紙
を５■×５露の大きさく５ｍ角）に切断し、両面接着テ
ープを用いて（厚さＱｊ５ｍで）５慎×８Ｂの大きさの
ポリスチレン７−トの一端に貼付して図に示す本発明の
組成物を担持した亜硝酸濃度測定用試験片を製造した。
図中、１は試験紙、２はポリスチレン７−トの支持体で
ある。支持体２上には所望により数字、文字、記号や標
準色調等を貼付又は印刷等によシ記載してもよい。
ある。支持体２上には所望により数字、文字、記号や標
準色調等を貼付又は印刷等によシ記載してもよい。
実施例１１〜１日：
実施例１０と同様の方法で、ただし実施例１の組成物の
代わりに実施例２〜９の組成物を用いて試験片を製造し
た。
代わりに実施例２〜９の組成物を用いて試験片を製造し
た。
比較例２：
実施例１０と同様の方法で、ただし実施例１の組成物の
代わシに比較例１の組成物を用いて試験片を製造した。
代わシに比較例１の組成物を用いて試験片を製造した。
性能比較試験
実施例１０〜１８及び比較例２の亜硝酸濃度測定用試験
片を濃度の異なる亜硝酸塩を含有した尿中に浸漬するこ
とによシ分析精度を評価した。
片を濃度の異なる亜硝酸塩を含有した尿中に浸漬するこ
とによシ分析精度を評価した。
実施例１１〜１８及び比較例２の亜硝酸濃度測定用試験
片の性能比較試験の結果を第２表にまとめて示す。
片の性能比較試験の結果を第２表にまとめて示す。
第２表：性能比較試験結果
第２表の結果よシ明らかなように、本発明の亜硝酸塩測
定用組成物を担持した試験片は従来の試験片に比べて検
出最低限界の値が１１５〜１１５となり、検出感度が非
常に向上しているのが判る。
定用組成物を担持した試験片は従来の試験片に比べて検
出最低限界の値が１１５〜１１５となり、検出感度が非
常に向上しているのが判る。
（発明の効果）
上述のように、本発明の亜硝酸塩測定用組成物及び該組
成物を担持した試験片は、従来の亜硝酸塩測定用組成物
及び該組成物を担持した試験片に比べて遥かに高感度で
あり、例えば尿路分に検出することができる。
成物を担持した試験片は、従来の亜硝酸塩測定用組成物
及び該組成物を担持した試験片に比べて遥かに高感度で
あり、例えば尿路分に検出することができる。
更に、本発明の組成物及び該組成物を担持した試験片は
亜硝酸塩を形成する尿又は尿路中の細菌の検出に適して
いるのみならず例えば飲料水又は食料品等に対して用い
ることができ、全く一般的に亜硝酸塩ないし亜硝酸塩を
形成する細菌の検出に使用することができる。
亜硝酸塩を形成する尿又は尿路中の細菌の検出に適して
いるのみならず例えば飲料水又は食料品等に対して用い
ることができ、全く一般的に亜硝酸塩ないし亜硝酸塩を
形成する細菌の検出に使用することができる。
このように、本発明の組成物及び該組成物を担持した試
験片は各種試料中の亜硝酸塩の高感度な検出及びその結
果に基づく簡便迅速な判定に優れた効果を奏する。
験片は各種試料中の亜硝酸塩の高感度な検出及びその結
果に基づく簡便迅速な判定に優れた効果を奏する。
図は本発明の亜硝酸塩測定用組成物を担持した試験片の
一実施例の斜視図である。 図中、
一実施例の斜視図である。 図中、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジアゾ化し得るアミン、酸成分及びカップリング成分か
らなる亜硝酸塩測定用組成物において、カップリング成
分として一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし６の直鎖アルキル
基を表わし、 ｎは１ないし６の整数であり） 且つ、スルホアルキル基はヒドロキシル基の少なくとも
１個により置換されていても良い。〕で表わされる化合
物又はその水溶性塩を含むことを特徴とする亜硝酸塩測
定用組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152509A JPS6130768A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 亜硝酸塩測定用組成物 |
| US06/682,143 US4631255A (en) | 1984-07-23 | 1984-12-17 | Composition for assaying for nitrites |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152509A JPS6130768A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 亜硝酸塩測定用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130768A true JPS6130768A (ja) | 1986-02-13 |
| JPH0566546B2 JPH0566546B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=15542005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59152509A Granted JPS6130768A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 亜硝酸塩測定用組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4631255A (ja) |
| JP (1) | JPS6130768A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63111464A (ja) * | 1986-10-28 | 1988-05-16 | Konica Corp | 亜硝酸イオンによる口臭測定用分析素子 |
| JPS63235865A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Wako Pure Chem Ind Ltd | 成分の分析方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL80311A (en) * | 1986-10-15 | 1990-11-05 | Erez Forensic Technology Ltd | Test kit for the detection of explosives |
| AU2990497A (en) * | 1996-03-15 | 1997-10-01 | Yale University | Methods and means of detecting nitric oxide synthase |
| CN1111740C (zh) * | 1998-09-10 | 2003-06-18 | 吉林省卫生防疫站 | 固体显色剂及其制造方法和用途 |
| EP1980850A1 (en) * | 1999-03-04 | 2008-10-15 | Quest Diagnostics Investments Incorporated | Reagent and Method for Detecting an Adulterant in an Aqueous Sample |
| US6861262B2 (en) * | 2000-03-03 | 2005-03-01 | Quest Diagnostics Investments Incorporated | Composition and method for detecting an adulterant in an aqueous sample |
| US6673566B1 (en) * | 2002-01-10 | 2004-01-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Diagnosis of pathogen infections through analysis of nitrite production by antigen stimulated leukocytes |
| MXPA06003183A (es) * | 2003-09-23 | 2006-06-23 | Oakville Hong Kong Co Ltd | Dispositivos de prueba de flujo lateral y metodos de uso. |
| US20060121621A1 (en) * | 2004-12-06 | 2006-06-08 | Basant Bhandari | Nitrate/nitrite assay reagents, kit, and method of use |
| US20060121620A1 (en) * | 2004-12-06 | 2006-06-08 | Basant Bhandari | Nitrate/nitrite assay reagents, kit, and method of use |
| WO2006079167A1 (en) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | System Two Pty Ltd | Testing device |
| US8003399B2 (en) * | 2005-08-31 | 2011-08-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nitrite detection technique |
| US7504235B2 (en) * | 2005-08-31 | 2009-03-17 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Enzyme detection technique |
| US9103796B2 (en) | 2007-12-14 | 2015-08-11 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Multi-layered devices for analyte detection |
| WO2010141719A2 (en) * | 2009-06-03 | 2010-12-09 | University Of Florida Research Foundation Inc. | Materials and methods for measuring nitric oxide levels in a biological fluid |
| WO2011017317A1 (en) * | 2009-08-04 | 2011-02-10 | 3M Innovative Properties Company | Method of detecting oxides of nitrogen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3415717A (en) * | 1966-11-07 | 1968-12-10 | Denver Chemical Mfg Company | Bacteriuria test papers |
| US3634198A (en) * | 1968-02-27 | 1972-01-11 | Andrew Truhan | Detection of urinary tract infections |
| US3645853A (en) * | 1969-06-24 | 1972-02-29 | Warner Lambert Co | Diagnostic composition and method for the detection of nitrate reduction |
| DE1941370C3 (de) * | 1969-08-14 | 1974-01-17 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Nitrit und nitritbildenden Bakterien in Körperflüssigkeiten |
| BE787605A (fr) * | 1971-08-19 | 1973-02-16 | Merck Patent Gmbh | Agent de decelement de nitrites |
| US3785929A (en) * | 1971-11-30 | 1974-01-15 | Warner Lambert Co | Diagnostic composition for the detection of nitrite |
| JPS5510027A (en) * | 1978-07-07 | 1980-01-24 | Babcock Hitachi Kk | Compound plant |
-
1984
- 1984-07-23 JP JP59152509A patent/JPS6130768A/ja active Granted
- 1984-12-17 US US06/682,143 patent/US4631255A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63111464A (ja) * | 1986-10-28 | 1988-05-16 | Konica Corp | 亜硝酸イオンによる口臭測定用分析素子 |
| JPS63235865A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Wako Pure Chem Ind Ltd | 成分の分析方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0566546B2 (ja) | 1993-09-22 |
| US4631255A (en) | 1986-12-23 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |