DE2140601C3 - 5-0x0-2,3-dihydro-5H-thiazolo eckige Klammer auf 3,2-a eckige Klammer zu pyrimidine - Google Patents

5-0x0-2,3-dihydro-5H-thiazolo eckige Klammer auf 3,2-a eckige Klammer zu pyrimidine

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DE2140601C3 DE2140601A DE2140601A DE2140601C3 DE 2140601 C3 DE2140601 C3 DE 2140601C3 DE 2140601 A DE2140601 A DE 2140601A DE 2140601 A DE2140601 A DE 2140601A DE 2140601 C3 DE2140601 C3 DE 2140601C3
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    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

(M)
mit einem ß-Ketosäureester der allgemeinen Formel
A-C- CH- COOB
O
in welcher B ein niederer Alkylrest ist, in Anwesenheit eines Lösungsmittels erhitzt oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei 140 bis 16O0C kondensiert und gegebenenfalls anschließend die erhaltene Verbindung mit einer Säure in ein Salz überführt.
24. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 22 und üblichen Trägerstoffen.
Die Erfindung betrifft 5-Oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine der allgemeinen Formel
in welcher R, Ri und R2 Wasserstoffatome oder niedere
Alkylgruppen sind und A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Trifluormethylgruppen oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierter Phenylrest oder eine Thienyl-(2)-, Pyridyl-{3)- oder Trifluormethylgruppe oder eine niedere Cycloalkyl-, Phenyl-
alkyl- oder Alkylgruppe ist, ihre Salze mit Säuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die aus einer der genannten Verbindungen und üblichen Trägerstoffen bestehen.
Falls ein Substitent in 2- und/oder 3-Stellungen der Verbindungen der allgemeinen Formel I vorhanden ist, können die Verbindungen in Form von Stereoisomeren existieren; die Erfindung schließt die racemischen sowie die optisch aktiven Formen ein.
In der obenstehenden Definition sind die niederen Alkyl- und Alkoxygruppen insbesondere die 1 bis Kohlenstoffatorne enthaltenden Gruppen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden dadurch hergestellt, daß man ein 2-lmino-thiuzolidin
der allgemeinen Formel
NH
(H)
R—' NH
mit einem /tf-Ketosäureester der allgemeinen Formel
C —CH-COOB
(III)
in der B ein niederer Alkylrest ist, in Anwesenheit eines Lösungsmittels erhitzt oder in Abv/esenheit !5 eines Lösungsmittels bei 140 bis 1600C kondensiert und gegebenenfalls anschließend die erhaltene Verbindung mit einer Säure in ein Salz überführt.
Das 2-Imino-thiazolidin der allgemeinen Formel II kann in der freien Form oder in der Salzform Verwen- M dung finden. Im letzteren Fall wird das Jmin in situ durch eine Alkaliverbindung freigesetzt.
Die Kondensation wird in vorteilhafter Wci-*e in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol oder Dioxan, durchgeführt. Sie wird durch Erhitzen beispielsweise zum Sieden unter Rückfluß des Lösungsmittels, unterstützt. Die Kondensation kann gleichermaßen ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, indem das Gemisch auf 140 bis 160° C erwärmt wird.
Verbindungen der allgemeinen Formel 1 wurden hinsichtlich ihrer analgetischen Aktivität und der Toxizität mit den bekannten Verbindungen
a) Dimethylamino^-dimethyl^^-phenyll-pyrazolin-(3)-on-(5) und
b) p-Äthoxyacetanilid
verglichen.
Für alle angeführten Verbindungen wurde die aktive Dosis (50%, DA50) nach dem Writhing-Test (W.R.T.) an Mäusen bestimmt, während die letale Dosis (50%, DL50) durch Ermittlung der Toxizität bei Mäusen bestimmt wurde (TA.S.). Bei dieser Toxizitätsbestimmung wurden die zu untersuchenden Verbindungen auf oralem Weg als Suspension in Carboxymethylcellulose (0,5%) in Wasser mit einer Oesophagussonde in einer Menge von 0,2 ml/20 g Körpergewicht Maus verabreicht.
Zur Bestimmung der analgetischen Wirksamkeit wurde Versuchsmäusen eine intraperitoneale Injektion von 0,2 ml opromilliger Essigsäure gegeben. Die zu untersuchende Verbindung wurde in einer Dosierung von 10 bis 60 mg/kg oral 1I1 Stunde vor der Injektion der Essigsäure gegeben. Die Anzahl der charakteristischen Writhing-Bewegungen, die durch Schmerz induziert wurden, wurde während der nächsten 15 Minuten nach der Essigsäureir.jektion gezählt.
Tabelle I
a)
b)
DA,,,
Inig/kp)
(W. R.T.		 (mg kg) 1/15
40 6(X) 1 15
80 1200
60
65
35 Verbindung gemäß
Beispiel
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
DA50
(mg/kg) (W. R. T.
12,5 2
50 100 30 50 12,5 15 100 60 25 35
>100 54 24 10 10 9
30 9 4,5
3400
635
>2000
>2000
2000
>2000
1380
2000
>2000
2500
2000
1400
>2000
>2000
550
350
1300
630
575
< 500
325
760
2000
1/300
1/300
1/40
1/20
1/65
1/40
1/100
1/150
1/20
1/40
1/80
1/40
1/20
1/40
1/22
I
1/130
1/70
1/20
1/55
1/70
t/60
1/200
Die analgetische Aktivität der Verbindungen der allgemeinen Formel I ermöglicht ihre Anwendung in der Humanmedizin, wobei die Verbindungen oral, parenteral oder rectal bei einer Tagesdosis von ungefähr 300 bis 900 mg gegeben werden können.
Für die Verabreichung sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I in therapeutischen Zusammensetzungen mit zweckdienlichen Trägern oder Formen entsprechend den verschiedenen Verabreichungsmethoden enthalten. Die Zusammensetzungen, beispielsweise Tabletten, Suppositorien und Ampullen, enthalten vorzugsweise 100 bis 300 mg der Verbindung der allgemeinen Formel I.
Im folgenden wird die Erfindung an Hand einiger Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
7- Phenyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin
a) In einem 1-1-Kolben, der mit einem Rührsystem einem Kühler und einer Heizvorrichtung ausgestattet ist, werden 100 g von 2-Imino-thiazolidin und 300 rnl Xylol eingegeben. Die Mischung wird bis zur vollständigen Lösung erwärmt, wonach 190 g Äthylbenzylazetat zugegeben werden.
Nach 5stündigem Erhitzen zum Sieden unter Rückfluß wird die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur über Nacht stehengelassen. Das anfallende kristalline Material wird mittels eines Saugfilter; abfiltriert, mil Äthanol gewaschen und anschließend aus Äthylalkohol rekristallisierl, wonach es in Vakuum ue-
trocknet wird. Man erhält 50,7 g des Produkts; Schmelzpunkt: 166 bis 167°C.
Analyse: Gesamtstickst off.
Berechnet ... 12,16%;
gefunden 12,26%.
b) Bei Raumtemperatur werden 20 g der Base in 130 ml Chloroform aufgelöst Unter Umrühren werden 40 ml 6n-Salzsäure in äthanolischer Lösung zugegeben. Die Mischung bildet sehr schnell eine Masse. Diese wird bei Raumtemperatur 1 Stunde stehengelassen und eine weitere Stunde in einem Eisbad. Anschließend wird mittels eines Saugfilters, abfiltriert, einmal mit Chloroform und anschließend zweimal mit 'einem Äthanol gewaschen. Es schließt sich eine Trocknung in einem Ofen bei 400C an. Man erhält 22 g 7-Phenyi-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-hydrochlorid; Schmelzpunkt: 198° C.
Analyse:
Gesamtstickstoff: berechnet 10,50% gefunden 10,31 %. Chlorionen: berechnet 13,29%; gefunden 13,45%.
Beispiel 2
7-Phenyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin
Es werden 0,02 Mol 2-Iminothiazolidin in 0,04 Mol Äthylbenzylacetat unter Erwärmung aufgelöst. Die Reaktionsmischung wird anschließend bis zum Beginn des Siedens erhitzt, wobei das Sieden für einige Minuten aufrechterhalten wird. Die sich ergebende orangefarbene Lösung wird über 50 g eines Wasser-Eis-Gemiscbes gegossen. Anschließend wird sie 15 Minuten gerührt. Ein gelbes Produkt fällt aus. Es wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der unlösliche Bestandteil wird in einer Äthanol-Wassermischung aufgenommen, abnitriert, mit Äther gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 1,7 g des kristallinen Produkts; Schmelzpunkt: 166°C (keine Depression bei Vermischen mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt).
Analyse: Basischer Stickstoff.
Berechnet ... 6,08%;
gefunden 5,95%.
Beispiel 3
7-(m-Trifluormethylphenyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin
Es werden 5 g 2-Imino-thiazolidin und 12 g Äthylm-trifluor-methyl-benzylacetat mit 20 ml Xylol gemischt Die Mischung wird 7 Stunden unter Rückfluß gehalten. Nach dem Absitzen bei Raumtemperatur über Nacht wird ein Rohprodukt abgezogen und aus 20 ml Chloroform rekristallisiert, wonach 3,2 g des Produkts mit einem Schmelzpunkt von 164° C erhalten werden.
Analyse: Gesamtstickstoff.
Berechnet ... 9,39%;
ίο gefunden 9,38%.
Beispiel 4
3-Methyl-7-phenyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin
In einen Kolben werden 0,2 Mol 2-Imino-4-methylthiazolidin und 0,2 Mol Äthylbenzylacetat gegeben und in Toluol aufgelöst. Die Mischung wird unter Umrühren 6 Stunden unter Rückfluß gehalten und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen Die abgeschiedene Fällung wird dreimal mit Äthanol gewaschen, mit einem Saugfilter abfiltriert und anschließend aus 100 ml Chloroform rekristallisiert Man erhält 16 g des Produkts; Schmelzpunkt:117bisll9°C.
Analyse: Gesamtstickstoff.
Berechnet ... 11,46%;
gefunden 11,35%.
Beispiel 5
7-(3',4'-Dichlorphenyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-lhiazolo[3,2-a]pyrimidin
13,5 g 2-Imino-thiazolidin und 34,3 g Äthyl-3',4'-dichlorbenzylacetat werden mit 60 ml Xylol vermischt und anschließend 7 Stunden unter Rückfluß gehalten. Nach einem Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur werden die angefallenen Kristalle mit einem Saugfilter abfiltriert, mit Xylol und anschließend mit Äthanol gewaschen. Nach einer Rekristallisation aus Chloroform erhält man 11,8g Produkt; Schmelzpunkt: 183°C.
Analyse: Gesamtstickstoff.
Berechnet ... 9,36%;
gefunden .... 9,33%.
B e i s ρ i e 1 e 6 bis 28
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Verbindungen wurden gemäß den zuvor beschriebenen Beispielen hergestellt.
35
40
45
Tabelle Il
Kode
nummer		 A QH5 - R
6. CH., — H
7. Thienyl-(2'| — H
8. P-Cl-C6H4- H
9. Ui-CF3 - C11H4- H
10. m-Cl -C6H4- H
11. QHj - H
12. CH3
Ri R2 Schmelzpunkt
( Q
H H 166 bis 167
H H 126 bis 128
H H 214 bis 215
H H 210
H H 164
H H 165
H H 117 bis 119
!Code A
nummer
13. ITI-CH3 CeH4
14. 3',4'-(Cl)2C6H3 -
15. Pyridyl-(3') —
16. C6H5-
17. Cyclohexyl —
18. 3',4',5'-(CH3O)3C6H2
19. m-Br — C6H4 —
20. CF3-
21. n-C3H7 —
22. C6H5-
23. C6H5 CH2
24. C6H5-(CH2),-
25. CH3 — CH2 —
26. Cyclopropyl —
27. CH3-
28. C6H5 CH2
Fortsetzung
H H H
C2H5 H H H H H H H H H H
CH3 CH3
R1 R2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H CH3
H H
H H
H H
H H
H H
H H
Schmelzpunk ( Cl
142
183
185 bis
126 bis
114
223
155 bis 15ί
68 bis
94
171 bis Π:
114 bis li: 95
104
126
111 88 bis

Claims (23)

Patentansprüche:
1. 5-Oxo-2,3-dihycio-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine der allgemeinen Formel
U)
in welcher R, R1 und R2 Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen sind und A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Trifluormethylgruppen oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierter Phenylrest oder eine Thienyl-(2}-, Pyridyl-{3)- oder Trifluormethylgruppe oder eine niedere Cycloalkyl-, Phenylalkyl- oder Alkylgruppe ist, und ihre Salze mit Säuren.
2. 7 - Phenyl - 5 - oxo - 2,3 - dihydro - 5 H - thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
3. 7-Thienyl-(2')-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
4. 7-p-Bromphenyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
5. 7-p-Chlorphenyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
6. 7 - (m - Trifluormethyl - phenyl)- 5 - oxo - 2,3 - dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
7. 7 - m - Chlorphenyl - 5 - oxo - 2,3 - dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
8. 7 - Phenyl - 3 - methyl - 5 - oxo - 2,3 - dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
9. 7-m-Toluyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
10. 7-(3',4' - Dichlor- phenyl)- 5 - oxo- 2,3 -dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
11. 7 - (o - Chlorphenyl) - 5 - oxo - 2,3 - dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
12. 7-(m-Methoxyphenyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
13. 7-(3'-Pyridyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
14. 7 - Phenyl - 6 - methyl - 5 - oxo - 2,3 - dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
15. 7 - Phenyl - 3 - äthyl - 5 - oxo - 2,3 - dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
16. 7 - Cyclohexyl - 5 - oxo - 2,3 - dihydro - 5H - thiazolo[3.,2-a]pyrimidin und seine Salze.
17. 7-(3',4',5'-Trimethoxy-phenyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
18. 7 - (m - Bromphenyl) - 5 - oxo - 2,3 - dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
19. 7-Trinuormcthyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
20. 7-(n-Propyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
21. 7 - Benzyl - 5 - oxo - 2,3 - dihydro - 5H - thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
22. 7 - Phenyl - 2 - methyl - 5 - oxo - 2,3 - dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin und seine Salze.
23. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Imino-thiazoIidin der allgemeinen Formel
DE2140601A 1970-08-14 1971-08-13 5-0x0-2,3-dihydro-5H-thiazolo eckige Klammer auf 3,2-a eckige Klammer zu pyrimidine Expired DE2140601C3 (de)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL129375B1 (en) * 1980-07-24 1984-05-31 Rhone Poulenc Ind Process for preparing novel derivatives of 2,3,6,7-tetrahydro-thiazole-/3,2-a/-pyrimidin-5-one
US4443451A (en) * 1981-07-15 1984-04-17 Janssen Pharmaceutica N.V. Bicyclic pyrimidin-5-one derivatives
JPS5980072U (ja) * 1982-11-19 1984-05-30 株式会社東洋製作所 倉庫の扉開閉装置
JPS6354797U (de) * 1986-09-29 1988-04-12

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1275804A (en) * 1969-07-03 1972-05-24 Seperic Improvements in or relating to new sulphur containing derivatives of pyrimidine, their preparation and their applications

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ES394727A1 (es) 1974-02-16
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LU63700A1 (de) 1971-12-17
GB1306558A (en) 1973-02-14
IL37431A (en) 1974-10-22
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FI52096B (de) 1977-02-28
IE35491L (en) 1972-02-14
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DE2140601A1 (de) 1972-02-17
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JPS5116437B1 (de) 1976-05-24
BE770873A (fr) 1971-12-16
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IS2024A7 (is) 1972-02-15
CA925868A (en) 1973-05-08
IS918B6 (is) 1975-12-24

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