DE2134978A1 - Wasser und olabstoßende Zusammensetzungen - Google Patents
Wasser und olabstoßende ZusammensetzungenInfo
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Description
D273-14/io/UJm
899 Lindau (Bodensee) Ihr Zeichen Ihre Nachricht vom Meine Nachricht vom Rennerle 10 Postfach 365
12. Juli 1971 Daikin Kogyo Kubishiki Kaisna,
Shin-hankyu Bldg., 8 Umeda, Kita-ku, Osaka-shi/japan
Ulasser- und ölabstossende Zusammensetzungen.
Disse Erfindung betrifft öl- und ujasserabstossende Zusammensetzungen und insbesondere die Verbesserung
υοη chemischen Fluorzusammensetzungen, um Fasermaterialien,
öl- und ujasserabstossende Eigenschaften zu verleihen.
Es ist bekannt, daß die Oberfläche won Fasermaterialien, die mit einer bestimmten Art υοη fluorhaltigen Polymeren
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behandelt worden sind, eine öl- und wasserabstossende Eigenschaft aufweist. Die fluorhaltigen Polymere mit
der obigen Eigenschaft sind solche, die eine Seitenkette mit einer Perfluoralkylgruppe won 3 bis 21 Kohlenstoffatomen
aufweisen.
Die mit den fluorhaltigen Polymeren behandelten Fasermaterialien
weisen jedoch die unerwünschte Eigenschaft auf, daß sie durch Reibung entwickelte elektrostatische
Ladungen sammeln, welche sie schmutzempfänglich machen. Um diesen Wachteil zu überwinden, sind Versuche ausgeführt
worden, antistatische Mittel in Kombination mit den fluorhaltigen Polymeren zu verwenden, aber die Ulasserabstoßung
der damit behandelten Fasermaterialien sinkt infolge der hydrophilen Eigenschaften der antistatischen
Mittel»
Um die obigen Wachteile auszuschalten, haben mir die
^ Verbesserung einer ein fluorhaltiges Polymer enthaltenden
Zusammensetzung und des antistatischen Mittels durch das Zusetzen zahlreicher Verbindungen verschiedener
Arten zu der Zusammensetzung untersucht. Als ein Ergebnis ist festgestellt worden, daß, wenn der Zusammensetzung
ein wasserlösliches Salz, wie beispielsweise Ammonium— chlorid zugesetzt wird, die mit der erhaltenen Zusammensetzunc
behandelten Fasermaterialien ausgezeichnete öl— und uiasssrabstossende
Eigenschaften und eine hochgradige antistatische Eigenschaft zeigen. Wach diesem Verfahren ist es jedoch
- 3 -109884/19(H
-fr
·* 213A978
unvermeidlich, das antistatische lYIittel in grosser
!Klenge zu vertuenden, wenn eine sehr gute antistatische
Eigenschaft errei'cht werden soll, wobei dies die Färb—
Reibefestigkeit von mit einer dispersen Farbe gefärbten
Fasermaterialien beeinträchtigt und dadurch die Anwendung der Zusammensetzung auf einen engen Anwendungsbereich
begrenzt.
Weitere won dem Erfinder der vorliegenden Erfindung ausgeführte
Forschungen haben gezeigt, daß, wenn der wasser- und ölabstossenden Zusammensetzung dieser Art ein
Guanidinsalz in Kombination mit einem antistatischen Mittel selektiv zugesetzt uiird, die damit behandelten Getuebematerialien
eine hochgradie antistatische Eigenschaft als auch ausgezeichnete uiasser- und ölabstossende Eigenschaften
zeigen, ohne die Färb—Reibefestigkeit zu vermindern.
Die vorliegende Erfindung ist auf der obigen neuen Entdeckung basiert und ihre Hauptaufgabe besteht demgemäss darin,
eine uiasser— und ölabstossende Zusammensetzung vorzusehen, welche es möglich macht, den Fasermaterialien nicht nur
ausgezeichnete wasser- und ölabstossende Eigenschaften, sondern auch ausgezeichnete antistatische Eigenschaft zu
verleihen, ohne einen nachteiligen Effekt auf die Farb-Reibefestigkeit
des mit dispersen Farben gefärbten Faser— materials.
Diese und andere Aufgaben der Erfindung werden aus der
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folgenden Beschreibung hervorgehen.
Die öl- und wasserabstossende Zusammensetzung der Erfindung
enthält ein wässriges Medium, das ein darin dispergiertes
fluorhaltiges Polymer mit eine"r Perfluoralkyl-Seitenkette
uon 3 bis 21 Kohlenstoffatomen in einer Konzentration
uon o,o5 bis 1o Geuj.-^ aufweist, sowie ein ujasserlösliches
Salz uon Guanidin in dem Bereich uon o,oo1 bis 1o χ dem Gewicht des fluorhaltigen Polymers und ein antistatisches
Mittel in dem Bereich uon o,ooo3 bis 2o mal dem Gewicht des fluorhaltigen Polymers.
Gemäss der uorliegenden Erfindung ist es wesentlich, ein
wasserlösliches Guanidinsalz in Kombination mit einem antistatischen Mittel zuzusetzen, welches den mit der
Zusammensetzung der uorliegenden Erfindung behandelten Fasermaterialien erlaubt, eine hochgradige öl- und wasser—
abstossende Eigenschaft und antistatische Eigenschaft zu zeigen, frei uon jeglicher Uerschlechterung der Farb-P
Reibfestigkeit der mit dispersen Farben gefärbten Fasermaterialien.
Ein solches heruorragender Effekt kann nicht mit anderem wasserlöslichem Salz erreicht werden
als den Guanidinsalzen und die Verwendung uon anderen Salzen senkt die Farb-Reibefestigkeit der gefärbten Fasermaterialien.
Die in der Erfindung ueru/endeten Guanidinsalze sind wasserlösliche
Guanidinsalze uon uerschiedenen Säuren. Die
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Säuren umfassen:
(1) Anorganische ein- oder uielbasische Säuren, solche tuie
Salzsäure, 4o bis 6o ^-ige Salpetersäure, Kohlensäure,
Schuief elsäure, Phosphorsäure etc. ;
(2) organische einbasische Säuren, solche wie Essigsäure, Ameisensäure, Glukonsäure, Laktonsäure etc.;
(3) organische uielbasische Säuren, solche wie Oxalsäure,
lYlalonsäure, Succinsäure, Apfelsäure, Maleinsäure, Methylmalonsäure,
Äthylmalonsäure, Weinsäure, Uinakonsäure, Glutarsäure,
Glutaconsäure, Tetraoxyadipinsäure, Itakonsäure, Adipinsäure, Phtalsäure, Dimer won Akrylsäure und dgl. zuiei
basische Säuren, Zitronensäure, Akonitsäure, Trikarballylsäure, Kamphoronsäure, Trimer uon Akrylsäure, Trimer won
lYIaleinsäure und dgl. drei basische Säuren, und Polyakrylsäure eines Polymerisationsgrades uon 4 bis I0.000
Polymaleionsäure eines Polymerisationsgrades uon 4 bis I0.000 etc. Uon den Guanidinsalzen dieser Säuren sind
die beuorzugtesten Guanidinsalze uon organischen einbasischen und organischen uielbasischen Säuren,da solche
Salze uorzüglichers antistatische Eigenschaft sicherstellen
als Guanidinsalze uon anorganischen Säuren. Die Guanidinsalze dieser Säuren sind leicht erhältlich und können
auf herkömmliche Weise hergestellt u/erden, zum Beispiel
durch Reagieren uon Guanidin mit einer äquiualenten oder
überschüssigen Menge uon Säure in der Anwesenheit eines flüssigen Mediums, u/ie beispielsweise Uiasser oder eine
Mischung aus Wasser und wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln.
Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur oder
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einer massig erhöhten Temperatur von u/eniger als 1oo C
ausgeführt werden. Wenn vielbasische Säure verwendet wird,
enthält das Reaktionsprodukt ausser den überwiegend hergestellten Guanidinsalzen noch Nebenprodukte, aber
es besteht keine Notwendigkeit, solche Nebenprodukte auszuscheiden,
weil deren Anwesenheit in Mischung mit den Salzen keine nachteilige Beeinflussung der Eigenschaften der
vorliegenden Zusammensetzung ergibt.
Die in Kombination mit den obigen Guanidinsalzen verwendeten antistatischen Mittel enthalten solche, welche als
antistatische Mittel für Gewebematerialien verwendet worden sind. Beispiele davon sind wie folgt:
(1) Polymere von Akrylamidderivaten, solche wie ein Polymer einer Verbindung mit der Formel
CH9 Γ ?2Η5Ί
Ch2=CHCDNHCO<I oder CH2=C-CONHCH2CH2^c2H5I CH3SQ4;
CHp I^ CHr, CHrr ^J
(2) Polymere von Akrylesterderivaten, solche wie ein
Polymer von quartären Ammoniumsalzen von mit Dimethyl— schwefelsäure quartärisiertem Diäthylaminoäthylmethyl—
akrylat;
3) Polymere von l/inyläther, solche wie ein Polymer einer
Verbindung mit der Formel
CH0=CH . CH, 2 ι 3
Oc9H71NHCONHCH9N
<
CH3
109884/1904 ■■ - 7 -
•■•yet
—· 7 —
4) Vinylpyridinderivate, solche wie Poly-2-Vinylpyridin
quarterisiert mit p-Toluol3ulfosäure;
5) PalyaminharzB, solche ujxb Polyäthylenglykolpolyamin,
erhalten durch Reagieren eines Polyamin mit einem
Reaktionsprodukt von Polyäthylenglykol und Epichlorhydrin;
Reaktionsprodukt von Polyäthylenglykol und Epichlorhydrin;
6) kationische Harze, solche wie ein Polymer aus einer
Verbindung mit der Formel
Verbindung mit der Formel
CH3-CNCH2CH2CH2NHCONHCH2OCh3
Ch2CONHCH2OCH3
7) auf Amid basierte antistatische Mittel, solche uiie
N-fßethoxy-lüethylpolyamid, N, NJ-Dimethyl-N, N'-bis (Hydroxymethyl)Adipinamid;
N-fßethoxy-lüethylpolyamid, N, NJ-Dimethyl-N, N'-bis (Hydroxymethyl)Adipinamid;
8) amphotere, externe, permanente, antistatische Mittel, solche wie eine Verbindung mit der Formel
CH2=CHC00(CH2CH20)r
CH2=CHC0O(CH2CH20)s>N+
CH2=CHC0O(CH2CH20)s>N+
uiorin R ein Alkyl ist und r und s jeweils eine ganze Zahl
von 1 bis loo sind; und
10988A/190A
9) Polymere, die in dem Molekül eine Alkylenglykolkette mit der Formel -CH2CH2-O- oder -CH(CH3)CH2O-enthalten,
solche wie Polymere der folgenden Monomere a) bis q).
a) R10(CH2CH20)n0CCR2=CH2
b) CH =CR2C00(CH2CH20)n0CCR2=CH2
c) R1O TcH(CH3)CH2OJ n0CCR2=CH2
d) .CH2=CH2COO ^CH(CH3)CH2OJ n0CCR2=CH2
e) R1O(CH2CH2O)n(^CH(CH3)CH2Oj m0CCR2=CH2
f) CH9 = CR2COO(CH9CH9O)n fcH(CH,)CH9O ] mOCCR2=CH9
n0CCR2=CH2
i) R1-^-0(CH2CH20)n f CH(CH3)CH2O) m0CCR2=CH;
j) R1C00(CH2CH20)n0CCR2=CH
2CH20)n
k) R1COO j^C
1) R1COO(CH2CH2O)n Γ CH(CH3)CH2O ) m0CCR2=CH
1) R1COO(CH2CH2O)n Γ CH(CH3)CH2O ) m0CCR2=CH
n-0CCR2=CH2
m) R1CON
(CH2CH2O)1n-R1
(CH2CH20)n0CCR2=CH2
n) R1N /
(CH2CH20)mR1
109884/19OA
t-
ο) R1N \ 2 2m
(CH2CH20)pY
CH2 ^ CHCH2OOCR1
p) Y-(GCH9CH9) -CH CH(CH9CH9O)-Z
CH
q) HS TcH2CHR2COO(CH2CH2O)nCOCHR2CH2S J H
worin R lliassBrstoff oder eine Alkylgrupps von 1 bis 2o
2
Kohlenstoff atomen ist und R Wasserstoff oder Methyl ist.
Kohlenstoff atomen ist und R Wasserstoff oder Methyl ist.
2 Wenigstens eines von X, Y und Z stellt -OCCR =CH2,
1 1 -CH=CH2 oder CCl=CH2 dar und die anderen sind R oder R CO,
1 2
R und R sind oben definiert, n, m und ρ sind jeweils
R und R sind oben definiert, n, m und ρ sind jeweils
eine Zahl von 1 bis I00 und q ist eine Zahl von 1 bis 2oo.
Von diesen antistatischen Mitteln sind die Polymers 9), welche eine Alkylenglykolkette in dem lYlolekühl enthalten,
die bevorzugtesten, weil sie die bevorzugtesten Effekte sicherstellen, wenn .sie in Kombination mit den oben angeführter
Guanidinsalzen verwendet werden. Solche Polymere 9) umfassen Homopolymere der obigen Monomere a) bis q), deren Mischpolymere
und Mischpolymere solcher Monomere a) bis q) mit anderen mischpolymerisierbaren Monomeren, die die Monomere a) bis
q) in dem Betrag von wenigstens 7o Gewichts-^ enthalten»
Beispiele der njischpolymBrisierbarsn Monomers sind
- 1o 109884/1904
1) Akrylsäure, lYIethakrylsäure oder solche Ester dav/on, wie
[Ylethyl, Ä'thyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, 2-Ä'thylhexyl, Hexyl,
Decyl, Lauryl, Stearyl, etc. ;
(2) l/inylester uon aliphatischen Säuren, solche wie
Vinylazetat, Vinylpropionat, Vinylkaprylat, l/inyllaurat,
Vinylstearat etc.;
(3) Styropl oder Styroluerbindungen, solche ujie
-Methylstyrol, p-IYlethylstyrol etc. ;
(4) halogenisierte Vinyl- oder l/inylidenuerbindungen,
fe solche wie l/inylfluorid, Vinylchlorid, Uinylpromid,
Uinylidenfluorid, Vinylidenchlorid etc.;
(5) Allylester uon aliphatischen Säuren, solche wie Allylheptanoat, Allylkaproat, Allylkaprylat,
etc. ;
(6) Uinylalkylketone, solche iuie Uinylmethylketon,
Vinyläthylketon etc.;
(7) Akrylamide, solche wie I\l-Methylolakrylamid,
l\l-IYIethylolmethakrylamid, Glyzidylakrylat, Glyzidylmethakrylat
etc.; und
(8) Dienuerbindungen, solche u/ie Butadien, 2,3-Dichlor-1,3-Butadien,
Isopren etc. Die Polymerisationsreaktion zum- Herstellen dieser Polymere wird durch das l/erfahren
ausgeführt, das Für die Polymerisation für verschiedene
l/inylmonomere üblich ist. Gemäss/6iner der bevorzugten
l/erfahren uiird beispielsweise wenigstens eines der Monomere
unter Rühren in organischen Lösungsmitteln polymerisiert, um die gewünschten Polymere herzustellene
- 11 -
109884/19OA
In der Erfindung verwendete fluorhaltige Polymere
umfassen jene mit einer Seitenkatte, die eine Perfluoralkylgruppe Von 3 bis 21 Kohlenstoffatomen enthalten
und Beispiele solcher Polymere sind Homopolymere oder IKlischpolymBre der folgenden Monomere:
Nummer: Formel:
R3 (1) RpS02NR400CCR5=CH2
(2) Rf(CH )nD0CCRS=CH2
f (3) RfC0NR400CCR5=CH2
OH (4) RfCH2CHCH200CCR5=CH2
00CR6 (5) RfCH2CHCH200CCR5=CH2
(6) RfCH2C00CH=CH2
(7) RfCH=CH(CH2)n00CCR°=CH2
- 12 -
109884/19CU
worin Rr> ein Perfluoralkyl won 3 bis 21 Kohlenstoffatomen
3
ist, R Wasserstoff oder ein Alkyl von 1 bis 1o Kohlenstoff-
ist, R Wasserstoff oder ein Alkyl von 1 bis 1o Kohlenstoff-
4
atomen ist, R ein Alkylen von 1 bis 1o Kohlenstoffatomen ■ ist, R Wasserstoff oder Methyl ist, R ein Alkyl von 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 1 bis 1o ist«,
atomen ist, R ein Alkylen von 1 bis 1o Kohlenstoffatomen ■ ist, R Wasserstoff oder Methyl ist, R ein Alkyl von 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 1 bis 1o ist«,
Diese Monomere und deren Polymere sind bekannt. Zum Beispiel sind die Polymere des Monomers (1) in dem britischen
Patent Mr, 857,689 und 9o4.262 offenbart, jene des Monomers
(2) in dem US-Patent l\!r. 2.642.416 und i\!r. 3.1o2.1o3 und
dem britischen Patent Nr. 1.ο11·612, jene des Monomers
(3) in dem US.-Patent Nr. 2.764.6o3s jene des Monomers
(4) sind in dem britischen Patent [\!re 1.o95.9oo, jene des
Monomers (5) sind in dem britischen Patent Nr. 1.123.379, jene des Monomers (6) in dem US-Patent Nr. 2.592.6o9 und
jene des Monomers (7) sind in dem britischen Patent Nre
1.1o1.o49 offenbart. Von diesen Polymeren sind Homopolymers oder Mischpolymere der Monomere (4) und (5)
" am erwünschtesten in der Erfindung.
Mischpolymere der obigen fluorhaltigen Monomere umfassen
jene, die durch Mischpolymerisieren der obigen Monomere
miteinander oder durch Mischpolymerisieren der obigen Monomere mit mischpolymerisierbaren Monomreren anderer
Arten hergestellt sind. Beispiele der mischpolymerisierbaren Monomere anderer Arten sind (1) Akrylsäure, Methakrylsäure,
- 13 109884/1904
213A978
oder solche Ester dauon, wie Methyl, Äthyl, Propyl,
Butyl, Isobutyl, 2-Äthylhexyl, Hexyl, Decyl, Lauryl, Steacyl eti
(2) Vinylester v/on aliphatischen Säuren, solche wie
Vinylazetat, Vinylpropionat, Vinylkaprilat, Vinyllaurat, Vinylstearat, etc.;
(3) Styrol oder Styrolverbindungen, solche wie σ^-IYIethylstyrol,
p-Methylstyrol etc. ;
(4) halogenisierte Vinyl- oder Vinylidenverbindungen, solche wie Vinylfluorid, Vinylchlorid, Vinylpromid,
Vinylidenfluorid, Vinylidenchlorid etc. ;
(5) Allylester won aliphatischen Säuren, solche wie Allylheptanoat, Allylkaproat, Allylkaprylat etc.;
(6) Vinylalkylketone, solche wie Vinylmethylketon,
Vinyläthylketon etc.;
Vinyläthylketon etc.;
(7) Akrylarnide, solche uuie I\l-Methylolakrylamid, IKlethylolmethakrylamid,
Glyzidylakrylat, Glyzidylmethakrylat etc. ; und (8) Dieneuerbindungen, solche uuie Butadien, 2,3-Dichlor-1,3-Butadien,
Isopren etc. Von diesen lYlischmonomeren
sind Akrylsäure, IKIethakrylsäure und deren Ester am erwünschtesten.
Die in der Erfindung ueriuendeten Mischpolymere enthalten
die fluorhaltigen Monomere in wenigstens 25 Gem.—%f
vorzugsweise in mehr als 5o Gew.—%·
Die Polymerisation der fluorhaltigen Monomere wird durch
die bekannten Verfahren ausgeführt, 2. B. durch IKlassenpolymerisation,
Emulsionspolymerisation und Suspensionspolymerisation unter Verwendung won entweder UJärma, freien
radikalen Katalysatoren, ultraviolettem Licht oder radio-
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- .14 -
aktiver Bestrahlung. Won diesen Verfahren ist die Emulsionspolymerisation die erwünschteste, u/eil durch
solch ein Verfahren eine stabilie, wässrige Polymeremulsion erhalten werden kann. Die Emulsionspolymerisation
wird z. B. ausgeführt durch Polymerisieren fluorhaltiger
Monomere in einem wässrigen Medium, das Dispersionsmittel und einen radikalen Initiator enthält. Als das Dispersionsmittel
werden verschiedene kationische oder anionische Schaumerzeuger verwendet. Beispiele davon sind Oktadecyltrimethyl—
ammoniumazetat, Dodecyltrimethylammoniumbromid,
^ Tetradodecyltrimethylammoniumchlorid, (Dodecalmethyl-Benzyl)-Trimethylammoniumchlorid,
(Dodecyl-Benzyl)-Trimethylammoniumbromid,
Pentadecafluoroktylammoniumchlorid, und dgl. kationische Schaumerzeuger und Natriumalkyl
(C12""C<] g ) Benzo Is ulf on at, Natriumalkylnaphtalinsulf on at,
Natriumoleat, Natriumalkyl (C^g-C-g) Azetat, Ammonium—
perfluoralkanonat und dgl. anionische Schaumerzeuger.
Die wässrige Öl- und wasserabstossende Zusammensetzung p der Erfindung wird leicht hergestellt durch Lösen wasserlöslicher
Guanidinsalze in Kombination mit antistatischem Mittel in wässriger Polymeremulsion, die fluorhaltige Polymere
enthält, erhalten durch Emulsionspolymerisation der oben erwähnten fluorhaltigen Monomere, oder durch Dispergieren
fluorhaltiger Polymere in lljasser. Die Zusammensetzung
enthält das fluorhaltige Polymer in dem Bereich von o,o5 bis 1o Gew.-$», vorzugsweise o,3 bis 5 Gew.-%, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Das wasserlösliche
- 15 109884/1904
Guanidinsalz ist in der Zusammensetzung in dem Bereich
von o,oo1 bis 1o mal, vorzugsweise o,5 bis 5 mal dem Gemicht des fluorhaltigen Polymers in der Zusammensetzung
enthalten. Die geringere Menge der Salze ergibt keine oder schlechte Verbesserungen der wasserabstossenden
Eigenschaften, während eine grössere !Klenge die Stabilität
der erhaltenen Zusammensetzung ohne bessere Effekte nachteilig beeinflusst.
Die antistatischen Mittel werden der Zusammensetzung in dem Bereich von o,oo3 bis 2o mal, vorzugsweise
o,5 bis 1o mal dem Gewicht des fluorhaltigen Polymers in der Zusammensetzung beigemengt.
Die vorliegende umsserr und ölabstossende Zusammensetzung
weist vorzugsweise eine Gesamtfeststoffkonzentration von
nicht mehr als 5o Gew.-% auf.
Mit der vorliegenden Zusammensetzung zu behandelnde Fasermaterialien sind z. B. Garn, Webwaren, Strickwaren,
Filz und aus verschiedenen Fasern, Leder und Papier hergestellter, nicht gewebter Stoff. Solche Fasern umfassen
Zellulose, Seide, UJolle und dgl. Naturfasern; Zelluloseazetat,
Zellulosepropionat, und dgl. Kunstfasern und Polyamid, Polyester, Polyakrylnitril, Polyvinylalkohol und
dgl. synthetische Fasern.
- 16 -
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Die Fasermaterialien, werden mit der vorliegenden Zusammensetzung durch Beschichten, Eintauchen, Sprühen,
Auftragen und dgl. herkömmliche Verfahren benetzt, um das fluorhaltige Polymer auf die Fasermaterialien in der
Menge von o,o1 bis 5 Gewichts—%" in Trockengewicht, bezogen
auf das Gewicht des Gewebes anzubringen. Die benetzten Fasermaterialien werden dann getrocknet, und wenn erforderlich
ausgehärtet, Nach dem Aushärten werden die Fasermaterialien, wenn erforderlich, mit neutralen U/aschmitteln gewaschen.
Der vorliegenden Zusammensetzung werden Benetzungsmittel beigemengt,
solche wie Isopropylalkohol, Isobutylalkohol etc. und verschiedene Appreturmittel für Fasern, solche
wie lYIelamin-Formaldehydharz, Urea-Formaldehydharz,
Triazinverbindungen, Triazoiverbindungen, Äthylenureaverbindungen,
Glyoxalverbindungen, Uronverbindungen, Polymethylakrylat, Polybutylakrylat, Polyvinylazetat, Polyvinylalkohol
etc.
ψ Für ein besseres Verständnis der Erfindung sind im
folgenden Beispiele angegeben, in welchen sich alle Teile und Prozentzahlen auf das Gewicht beziehen und die Ölabstossung
und Uiasserabstossung, elektrostatische Spannung und Farb-Reibefestigkeit mit den folgenden Verfahren
gemessen sind:
- 17 -
109884/19OA
Ölabstossung: AATCC 118 - 1966 T
Ulasserabstossung: AATCC 22 - 1952
elektrostatische Spannung: Die elektrostatische Spannung
wurde gemessen unter Verwendung uon Haykerrs Influenzmaschine,
beschrieben in American Dyestuff Report 164 (1951)
Farb-Reibefestigkeit: 3IS - L - o849
(a) Herstellung des Hilischpolymers von (CF3)2CF(CF2)gCH -
CH(OH)CH2OOCCH=Ch2 und 2-Äthylhexylmathakrylat.
In einen 4-halsigen Kolben uon 3oo ml, ausgerüstet mit
einem Rücklaufkondensator, Thermometer, Tropftrichter und
Rührwerk ujurden eingebracht 36 g uon (CH3)2CH(CF2)6CH2CH(0H)CH200CCH=CH2, o,34 Gramm
N-IYlethylolakrylamid, 31,5 Gramm 2-Ä'thylhexylmethakrylat,
und 45 Gramm desoxydiertes Wasser, 7 Gramm Azeton und 6,4 Gramm einer IKlischuns aus Dimethyloktadecylamin
und Eisessig in einem Gewichtsuerhältnis von 62 : 38.
Die erhaltene Mischung wurde in einem Stickstoffstrom
gründlich gerührt und allmählich, auf 4o bis 55 0C erhitzt.
Der mischung uiurde tropfenweise 0,06 Gramm Azobisisobutyroamidinchlorwasseratoffsäuresalz,
gelöst in 5 g desoxydiertem Wasser, beigemengt. Nach der Beimenung wurde das Reaktionssystem unter Rühren auf 58 bis 62 C drei Stunden lang
erhitzt, wodurch eine stabile Polymeremulsion uon massig weisser Farbe mit einer Polymerkonzentration uon 5o %
erhalten wurde.
- 18 109884/1904
(b) Herstellung von wasser- und ölabstossender Zusammensetzung
und Behandlung der Fasermaterialien. 1oo Teile der erhaltenen Polymeremulsion wurden gemischt
mit wässriger Lösung uon 2o Teilen eines antistatischen Mittels, das ein Polymer uon Polyäthylenglykolmethykrylat
enthielt und in 2oöo Teilen Wasser gelöst uiar. Der erhaltenen
Mischung wurde unter Rühren 1o Teile Guanidinhydrochlorid, gelöst in 2oo Teilen Wasser, zugesetzt, und die Mischung
wurde mit I0.000 Teilen Wasser verdünnt, um wasser- und ölabstossende
Zusammensetzung von milchig—weisser Farbe herzustellen.
15 Teile von mottenfestem Gewebe aus Polyester wurde
3 Minuten lang in die erhaltene Zusammensetzung getaucht und ausgedrückt auf 80 % Imprägnierung, bezogen
auf das Gewicht des behandelten Gewebes. Dann wurde das Gewebe 2o Minuten lang bei 80 C getrocknet und 3 Minuten
lang bei 15o 0C warmbehandelt.
Das somit behandelte Gewebe zeigte keine Änderung der
Farbe und Geschmeidigkeit und wies die folgenden Eigenschaften
auf. ■
UJasserabstossung: 100
dlabstossung: 7
Elektrostatische Spannung und Halbwertzeit: 7V, 1 Sekunde.
(Gemessen unter Verwendung von Nylontaftgewebe,
gerieben bei 600 UpIKl unter einer Last von 5oo öond
bei 2o C und 65 % relat. Luftfeuchte für 3 Minuten, wobei
die Messung unter denselben Bedingungen wie oben im folgenden
ausgeführt wurden).
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Keine Änderung dieser Eigenschaften wurde beobachtet
nach dreimaligem JUasser oder Trockenreinigung des Gewebes.
Ilflottenfestes Gewebe aus Polyester, gefärbt mit einer
dispersen Farbe wurde mit der oben erhaltenen Zusammensetzung in derselben Weise wie oben behandelt, wodurch Gewebe mit
den folgenden Eigenschaften erhalten wurde.
erhaltenes Kontrast (nicht be-Gewebe: handeltes, gefärbtes G
Gewebe)
UJasserabstossung: 1oo O
Ölabstossung: 7 0
elektrostatische
Spannung und Halbwertzeit: 9V, 1 Sek. 46o V, 6 Sekunden
Farbfestigkeit:
4-5 Grad im 4-5 Grad im
trockenen Zustand trockenen Zustand
4-5 Grad im 4-5 Grad
feuchten Zustand im feuchten Zustd,
Zum Vergleich wurde das selbe gefärbte Gewebe auf die selbe Uleise wie oben unter Verwendung derselben Zusammensetzur
behandelt, ausgenommen, daß der Zusammensetzung kein Guanidinhydrochlorid beigemengt wurde, wodurch das Gewebe
mit den folgenden Eigenschaften erhalten wurde.
UJasserabstossung: 8o +
Ölabstossung: 7
- 2o -
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- 2ο -
Elektrostatische Spannung und Halbwertzeit:
Farb-Reibefestigkeit;
25o W, 4 Sek. 4-5 Grad im
trockenen Zustand
4-5 Grad im
feuchten Zustand.
Ferner wurde zum l/ergleich dasselbe gefärbte Geu/ebe
auf die selbe !Heise wie oben unter Verwendung derselben Zusammensetzung behandelt, ausgenommen daß der Zusammensetzung
kein antistatisches Mittel beigemengt u/urde, wodurch das
Gewebe mit den folgenden Eigenschaften erhalten wurde.
Uiasserabstossung: Öiabstossungs
Elektrostatische Spannung und Halbwertzeits
1oo
7
7
12oo \J, 11 Sek,
Farb-Reibefestigkeit:
4-5 Grad im
trockenen Zustand
4-5 Grad im
feuchten Zustand
Wasser- und ölabstossende Zusammensetzung wurde auf dieselbe
Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, ausgenommen, daß Ammoniumchlorid in der unten angegebenen Menge anstelle
won Guanidinhydrochlorid verwendet wurde und dasselbe antistatische Mittel wie in Beispiel 1 in der folgenden
Menge verwendet wurde.
- 21 -
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Dasselhe gefärbte Gewebe aus Polyester, ujie in Beispiel 1,
wurde mit der obigen Zusammensetzung auf dieselbe U/eise
ujia in Beispiel 1 behandelt, wodurch Gewebe
mit den folgenden Eigenschaften erhalten wurde.
mit den folgenden Eigenschaften erhalten wurde.
Menge des verwendeten
antistatischen Mittels (Teile) 2o 4o 4o Menge uon verwendetem
NH4Cl (Teile) 1o 1o 2o
| lUasserabstossung | ■ | in nem in tem |
trocke- Zustd. feuch- Zustd. |
1oo | 1oo | 1oo |
| ölabstossung: | 7 | 7 | 7 | |||
| Elektrostatische und Halbwertzeit |
Spannung • |
33oV 8 Sek. |
11oV 5Sek. |
15 V 2Sek. |
||
| Farb-Reibefestigkeit 4 | 4-5 4,5 |
3 2T3 |
3 2-3 |
|||
| Beispiel 2: | ||||||
(a) Herstellung des Mischpolymers von
(CF3)2CF(CF2)6CH2CHCH200CCH=CH2 und 2-Äthylhexylmethakrylat.
00CCH3
Wässrige Emulsion mit einer 5o ^-igen Konzentration
des IKlischpolymers (CF3)2CF(CF2)6CH2CH(00CCH3)CH200CCH=CH2 und 2-Ethylhexylmethakrylat wurde auf dieselbe Weise hergestellt wie in Beispiel 1 - (a) ausgenommen, daß (CF3)2CF(CF2)6CH2CH(00CCH3)CH200CCH=CH2 anstelle von
des IKlischpolymers (CF3)2CF(CF2)6CH2CH(00CCH3)CH200CCH=CH2 und 2-Ethylhexylmethakrylat wurde auf dieselbe Weise hergestellt wie in Beispiel 1 - (a) ausgenommen, daß (CF3)2CF(CF2)6CH2CH(00CCH3)CH200CCH=CH2 anstelle von
- 22 -
109884/1904
(CFg)2CF(CF2)6CH2CH(OH) CH2OOCCH=CH2, uerujend8t u/urde.
(b) Herstellung won masser- und ölabstossender
Zusammensetzung und Behandlung von Fasermaterial.
0,5 Teile der uiie oben erhaltenen wässrigen Polymeremulsion
wurde (a) gemischt unter Rühren mit o,5 Teilen desselben antistatischen Mittels wie in Beispiel 1,
gelöst in 2o Teilen Wasser und o,5 Teilen Guanidinhydrochloridf; gelöst in 5o Teilen U/asser. Die erhaltene Mischung wurde mit
Wasser Verdünnt, um 1oo Teile von wasser- und ölabstossender
Zusammensetzung von milchig—weisser Farbe herzustellen·
Dasselbe gefärbte Gewebe wie in Beispiel 1 wurde mit der
obigen Zusammensetzung auf dieselbe U/eise wie in Beispiel
1 behandelt, wodurch Gewebe mit den folgenden Eigenschaften erhalten wurde.
UJasserabstossung: Ölabstossung: Elektrostatische Spannung:
Farb-Reibefestigkeit:
1oo
7
1o V
7
1o V
4-5 Grad im trockenen Zustand
4-5 Grad im feuchten Zustand
- 23 -
109884/1904
213A978
Wasser- und ölabstossende Zusammensetzung wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, ausgenommen daß
Ammoniumchlorid in der unten angegebenen !Klenge anstelle
uon Guanidinhydrochlorid und das antistatische Mittel in der unten angegebenen Menge verwendet wurde.
Dasselbe gefärbte Geu/ebe aus Polyester, wie in Beispiel 1,
murde mit der obigen Zusammensetzung auf dieselbe Weise
uiie in Beispiel 1 behandelt, wodurch Geu/ebe mit den folgenden
Eigenschaften erhalten wurde:
Menge des verwendeten
antistatischen Mittels
(Teile) o,5 1 1
Menge des verwendeten
NH7Cl (teile) o.5 0.5 1
Wasserabstossung:
Ölabstossung:
Elektrostatische Spannung:
Ölabstossung:
Elektrostatische Spannung:
ψ-
in trockenen Zustd.
Farb-Reibefestigkeit
Farb-Reibefestigkeit
im feuchten Zustd.
| 1oo | 1oo | 1oo |
| 7 | 7 | 7 |
| 32oV | 12V | 95V |
| 4-5 | 3 | 3 |
| 4-5 | 2 | 2 |
- 24 -
109884/1904
Beispiel 3;
(a) Herstellung des Homopolymers C8F17CH2CH200CC(CH3)=CH2.
In denselben Kolben ujie in Beispiel 1 wurden eingebracht
1oo Gramm CgF/]7CH2CH20QCC(CH3)=CH2, 5 Gramm Trimethyloktadecylammoniumpromid,
1 Gramm Azobisisobutyroamidin— hydrochlorid, 15 Gramm Azeton und 8o Gramm desoxydiertes
UJasser und 6 Stunden lang auf 58 bis 62 0C erhitzt.
Die somit erhaltene Polymeremulsion besaß eine Polymerkonzentration
von 5o %.
(b) Herstellung von antistatischem Polymer.
In einen vierhalsigen Kolben von 3oo ml, ausgerüstet mit änem Rücklaufkondensator, Thermometer, Tropftrichter und
Rührwerk wurden eingebracht 37 Gramm CH3O(CH2CH2O)0OCC(CH3
. CH2, 7 Gramm Glyzidylakrylat, 2oo Gramm Dimethylformamid
und o,3 Gramm Azobisisobutyronitril. Die (Mischung wurde bei Zimmertemperatur homogen gerühtt und die Temperatur
des Systems wurde allmählich auf 7o C erhöht. Das System wurde bei jener Temperatur 6 Stunden lang gerührt, wodurch
eine 'leicht viskose Polymerlösung von hellgelber Farbe mit einer Konzentration von 17 % erhalten wurde. Das
Entfernen von Dimethylformamid durch Destillation ergab
ein viskoses Polymer. Das Polymer war von gelber Farbe und
- 25 -
109884/1904
mies UJasserlöslichkeit auf.
(c) Herstellung von wasser- und ölabstossender Zusammensetzung
und Behandlung uon Fasermaterial.
1,5 Teile der wie oben erhaltenen Polymeremulsion (a) wurden unter Rühren mit o,2 Teilen des obigen antistatischen
Polymers (b),gelöst in 2o Teilen Wasser und o,5 Teilen
Guanidinhydrochlorid, gelöst in 2o Teilen UJasser, vermischte
Die erhaltene lYlischung wurde mit UJasser verdünnt, um 1oo Teile von wasser- und ölabstossender Zusammensetzung von milchigweisser
Farbe herzustellen.
Taftgewebe aus Polyester wurde mit der wie oben erhaltenen Zusammensetzung auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1
behandelt, wodurch Gewebe mit den folgenden Eigenschaften
erhalten wurde.
Ulasserabstossung: 1oo
Ülabstossung: 7
Elektrostatische Spannung: 25 \l
Zum Vergleich wurde dasselbe obige Gewebe auf dieselbe ü/eise wie oben behandelt, ausgenommen, daß kein antistatisches
Polymer zu der Zusammensetzung zugesetzt wurde. Das somit
erhaltene Gewebe zeigt.e die folgenden Eigenschaften.
- 26 -
109884/19Q4
UJasserabstossung: 1oo
Ölabstossung: 7
elektrostatische Spannung: 228o l/olt
Ferner wurde zum Vergleich dasselbe obige Gewebe auf dieselbe UJeise wie oben behandelt, ausgenommen, daß der
Zusammensetzung kein Guanidinhydrochlorid beigemengt
ujurde, wodurch Gewebe mit den folgenden Eigenschaften
erhalten wurde.
Uiasserabstossung: 9o
Dlabstossung: 7
elektrostatische Spannung: 235o UoIt
(a) Herstellung des Mischpolymers uon C8F17S02N(C2H5)CH2CH200CC(CH3)=CH2 und Butadien.
In einer Druckampulle uon 1oo ml wurden eingebracht 31,5 Gramm desoxydiertes Wasser, 4,7 Gramm Azeton,
1,25 Gramm CgF 7SO2NH(CH2)3I\I(CH3)2.HCL, o,o5 Gramm
Kaliumpersulfat, o,125 Gramm Dodecylmerkaptan, o,125 Gramm
n-Oktylmerkaptan und 12,5 Gramm Butadien und die Ampulle
wurde verschlossen. Die Ampulle wurde unter Schütteln
26 Stunden lang auf 5o C erhitzt, um die Monomere zu polymerisieren. Nach dieser Reaktion wurden der Reaktionsmi—
schung 12,5 Gramm CgF S02N(C2H5)CH2CH200CC(CH3)=CH2 und
- 27 -
1Q9884/19CU
8,8 Gramm Azeton beigemengt und die'Reaktionsmischung
16 Stunden lang zur weiteren Polymerisation auf 5o 0C erhitzt. Somit luurde eine Polymeremulsion won milchiguueisser
Farbe mit einer Polymerkonzentration von 29 % erhalten.
(b) Herstellung von antistatischem Polymer.
In einem, vierhalsigen Kolben von 3oo ml, ausgerüstet mit
einem Rücklaufkondensator, Thermometer, Tropftrichter und
Rührwerk ujurden eingebracht 4o Gramm C16H33O(CH2CH2O)20OCCH=CH2, 2 Gramm N-IYlethylolakrylamid,
2oo Gramm Dimethylformamid und o,5 Gramm Azobisisobutyronitril
Die lYlischung wurde bei Zimmertemperatur homogen gerühtt und die Temperatur des Systems wurde allmählich auf 60 C
erhöht. Das System wurde bei jener Temperatur 1o Stunden lang gerührt, wodurch eine transparente viskose Polymerlösung
erhalten wurde. Das Polymer uiar in Azeton und Dimethylformamid löslich, jedoch unlöslich in Wasser.
Ein Teil der erhaltenen Polymerlösung wurde unter Rühren mit 99 Teilen Wasser vermischt, um 1 5^-ige Dispersion des
Polymers herzustellen.
(c) Herstellen von wasser- und ölabstossender Zusammensetzung und Behandlung von Fasermaterial.
1,5 Teile der oben hergestellten Polymeremulsion (a) wurde
- 28 -
1Q9884/1904
213A978
unter Rühren v/ermischt mit 2,5 Teilen 1 %-igeT wässriger
Dispersion uon antistatischem Polymer, hergestellt auf
die obige UJeise (b) und o,5 Teilen uon Guanidinhydrochlorid,
gelöst in 2o Teilen Wasser. Die Hflischung wurde mit UJasser
verdünnt, um 1oo Teile der wasser- und ölabstossenden Zusammensetzung uon milchig-tueisser Farbe herzustellen»
Tropengeiuebe aus Polyester wurde mit der obigen uiasser-
und ölabstossenden Zusammensetzung auf dieselbe UJeise wie in Beispiel 1 behandelt, wodurch ein Gewebe mit den
folgenden Eigenschaften erhalten wurde.
UJasserabstossung: 1oo
Dlabstossung: 7
elektrostatische Spannung: 25 \l
lYlottenfestes Gewebe, gefärbt mit den in Tabelle 1
gezeigten dispersen Farben wurde auf dieselbe Uisise
wie in Beispiel 1 mit der in Beispiel 1 erhaltenen wasser-
und ölabstossenden Zusammensetzung behandelt. Die Färb— Reibefestigkeit des erhaltenen Gewebes im feuchten Zustand
war wie folgt:
- 29 -
109884/ 1904
Verwendete Farben: Farb-Reibefestigkeit in feuchtem
Zustand (Grad)
Foron-blau-E-BL ' 4-5
Foron-schuuarz-E-PW ' 4
Foron-braun-S-2BL ' 4
Foron-rot-E-2GL*4^ 4
Fußnote: *1) bis *4) sind Warenzeichen, disperse Farben von SANDOZ Kabushiki Kaisha, Japan.
Ein Teil der auf dieselbe Weise wie in Beispiel 2 — a) erhaltenen Polymeremulsion wurde unter Rühren mit o,1 Teil
eines antistatischen Mittels, das quartäres Ammoniumsalz von Diethylaminoethylmethylakrylat enbhielt und in
zwanzig Teilen Wasser gelöst war, und o,1 Teil Guanidinhydrochlorid, gelöst in 2o Teilen Wasser unter Rühren
vermischt. Die erhaltene Mischung wurde mit Wasser verdünnt, um 1oo Teile wasser— und ölabstossende Zusammensetzung
von milchig-weisser Farbe herzustellen.
2 Teile von mottenfestem Gewebe aus Polyester wurde in die somit erhaltene Zusammensetzung eine Minute lang
eingetaucht, und auf 8o % Imprägnierung ausgedrückt, bezogen
auf das Gewicht des behandelten Gewebes. Dann wurde das Gewebe 1o Minuten lang bei 8o 0C getrocknet und 3 Minuten lang
- 3o 109884/1904
- 3ο -
bei 15ο C ujarmbehandelt, wodurch Gewebe mit den folgenden
Eigenschaften erhalten wurde.
| behandeltes Gewebe |
Kontrast (nicht behandetes Gewebe) |
|
| Wasserabstoßung: | 1oo | G |
| Ölabstossung: | 7 | O |
| elektrostatische Spannung: |
28 V | 19oo V |
Zum Vergleich wurde dasselbe Gewebe auf dieselbe
U/eise wie oben unter Verwendung derselben Zusammensetzung
behandelt, ausgenommen, daß der Zusammensetzung nicht
Guanidinhydrochlorid beigemengt wurde, welches
ein Gewebe mit einer Ulasserabstossung von 8o, einer Öl—
abstossung won 7 und einer elektrostatischen Spannung von 485 V ergab. Zum \/ergleich wurde ferner dasselbe Gewebe
auf dieselbe Weise wie oben unter Verwendung derselben Zusammensetzung behandelt, ausgenommen-, daß Ammoniumchlorid
anstelle von Guanidinhydrochlorid v/erwendet wurde. Das somit erhaltene Gewebe zeigte UJasserabstossung von 1oo,
Ölabstossung won 7 mit hoher elektrostatischer Spannung von
488 Volt.
1 Teil der auf dieselbe Weise wie in Beispiel 3 - a) erhaltene
Polymeremulsion wurde mit der vorbestimmten Menge von
- 31 -
10988 4/190A
antistatischem Mittel, demselben wie in Beispiel 6,
und Guanidinphosphat auf dieselbe Uieise wie
in Beispiel 6 v/ermischt, um wasser- und ölabstossende Zusammen
setzung herzustellen.
lYlottenf estes Geuiebe aus Polyester uiurde auf dieselbe
Uieise wie in Beispiel 6 mit der obigen Zusammensetzung behandelt. Somit wurde Gewebe mit den in der folgenden
Tabelle 2 gezeigten Eigenschaften erhalten.
Die Tabelle zeigt auch die Eigenschaften des Geiuehes,
das auf dieselbe Weise wie oben unter Verwendung derselben Zusammensetzung behandelt wurde, ausgenommen,
daß Ammoniummonohydrogenphosphat anstelle won Guanidinphosphat uerwendet wurde.
- 32 -
109884/ 1
Menge der Polymeremulsion (Teil)
Menge von antistatischem mittel
lYIenge von Guanidinphosphat (Teil)
lYIenge υοη Ammoniummonohydro-
genphosphat (Teil)
Wasser-
ab-
stossung
Öl- elektro—
ab- statische
stossung Spannung ()
| 0.1 | 0.2 |
| 0.1 | - |
| 1.O | 0.2 |
| 1.O | - |
| o. o5 | 0.2 |
| o. o5 | - |
| o.o1 | o. o5 |
| 1.00 | 1.00 |
0.2
0.2
0.2
| 1oo | 7 | 6 |
| 1oo | 7 | 85 |
| 1oo | 7 | 3 |
| 1oo | 7 | 16 |
| 1oo | 7 | 9 |
| 1oo | 7 | 15o |
| 1oq | 7 | 18 |
| 1oo | 7 | 3 |
OJ LA CO OO
Beispiel 8;
(a) Herstellung von antistatischem Polymer.
In einem uierhalsigen Kolben uon 3oo ml wurden eingebracht
6o Gramm Dimethylschujefelsäuresalz uon 2-Dimethylaminoethylmethakrylat
und 1oo g Athylenglukolmonomethyläther. Die Mischung wurde im Stickstoffgasstrom auf 7o 0C
erhitzt, und dann wurden der lYlischung o,o5 g Benzoylperqxyd,
gelöst in 5 g Äthylenglukolmonomethyläther tropfenweise zugesetzt. Nach dem Zusetzen wurde das
System unter Rühren zwei Stunden lang auf 7o bis 75 0C
erhitzt. Der erhaltenen Reaktionsmischung wurden nach dem Abkühlen 35 Gramm UJasser beigemengt, wodurch eine
3o ?£-ige wässrige Lösung von wasserlöslichem Polymer, gelöst
in einer lYlischung aus Wasser und Athylenglukolmonomethyläther erhalten wurde.
(b) Herstellung uon wasser- und ölabstossender Zusammensetzung
und Behandlung uon Fasermaterial.
1 Teil der auf dieselbe Weise wie in Beispiel 4 - a) erhaltene
Polymerdispersion wurde mit o,2 Teilen uon 3d ^-iger
wässriger Lösung des wie oben (a) erhaltenen antistatischen Mittels und o,2 Teilen uon in 2o Teilen UJasser gelöstem
Guanidinhydrochlorid langsam uerrührt. Die erhaltene
Mischung wurde mit UJ.asser uerdünnt, um 1oo Teile uon wasser- und ölabstossender Zusammensetzung mit milchigweiseer
Farbe herzustellen.
- 34 109884/1 9OA
• - 34 -
Gewebe aus Polyamid wurde in die so erhaltene Zusammensetzung
getaucht und auf 5o % Imprägnierung ausgedrückt, bezogen auf das Gewicht des behandelten Geiuebes. Dann
wurde das Gewebe 1o Minuten lang bei 80 0C getrocknet
und 5 Minuten lang bsi 15o 0C warmbehandelt, wodurch Gewebe
der folgenden Eigenschaften erhalten wurde.
Wasserabstossung: I00
Ölabstossung: 7
elektrostatische Spannung: 2o U
2 Teile der auf dieselbe UJeise wie in Beispiel 2 — a)
erhaltenen Polymeremulsion wurde unter Rühren mit einem Teil eines antistatischen Mittels, Polyäthylenglykolpolyamin,
gelöst in 2o Teilen Wasser und o,2 Teilen von.Guanidinhydrochlorid, gelöst in 3o Teilen Wasser
unter Rühren vermischt. Die erhaltene Mischung wurde mit Wasser verdünnt, um I00 Teile wasser- und ölabstossende
Zusammensetzung won milchig-weisser Farbe herzustellen.
Mottenfestes Gewebe aus Polyester, Taftgewebe aus Polyamid und Taftgewebe aus Polypropylen wurden jeweils auf
dieselbe Weise wie in Beispiel 1 mit der obigen Zusammensetzung behandelt. Jedes so behandelte Gewebe zeigte
UJasserabstossung υοη 1oo, Ölabstossung won 7 und ausgezeichnete
antistatische Eigenschaft.
- 35 109884/1904
Beispiel 1o;
(a) Herstellung des Homopolymers von C7F15CH2OOCCH=CH2.
In dieselbe Flasche wie in Beispiel 1 - (a) wurden eingebracht 75 Teile C7F15CH2OOCCH=CH2, 2,8 Teile
Natriumlaurylsulfat, ο,4 Teile Kaliumpersulfat und
135 Teile desoxydiertes Wasser. Die Mischung wurde dann
im Stickstoffgasstrom drei Minuten lang auf 5o C
erhitzt, wodurch eine Polymeremulsion mit einer Konzentration
uon 33 % erhalten wurde.
b) Herstellung von wasser- und ölabstossender Zusammensetzung
und Behandlung uon Fasermaterialien.
Ein Teil der oben erhaltenen Polymeremulsion (a) wurde
vermischt mit o,3 Teilen von wässriger Dispersion aus Paraffinwachs und einem Polymer aus quartärem Ammoniumsalz
von Dimethylaminoäthylmethakrylat, gelöst in 2o Teilen
Wasser und o,2 Teile von jedem der Guanidinsalze, gelöst in 2o Teilen Wasser, wobei die verwendeten Guanidinsalze
in der folgenden Tabelle 3 angeführt sind. Die Mischung wurde mit Wasser verdünnt, um I00 Teile wasser- und ölabstossende
Zusammensetzung herzustellen.
Mottenfestes Gewebe aus Polyester, gefärbt mit derselben braunen Farbe, wie in Beispiel 5, wurde mit jeder Zueammen-
- 36 -
109884/190
setzung auf dieselbe Weise u/ie in Beispiel 6 behandelt,
wodurch ein Geiuebe mit den in der folgenden Tabelle
angeführten Eigenschaften erhalten wurde.
| Tabelle | 3 | elektro stati sche Spanng. (V) |
Farb-Reibe- festigkeit trok- nass ken |
4-5 | |
| Arten won Guanidin- salzen |
Wasser- ab- stoßung |
Öl- ab stoßung |
18 | 4-5 | 4-5 |
| Azetat | 1oo | 7 | 22 | 4-5 | 4-5 |
| Sulfat | 1oo | 7 | 3o | 4-5 | 4-5 |
| Nitrat | 1oo | 7 | 18 | 4-5 | 4-5 |
| Phosphat | 1oo | 7 | 58o | 4-5 | |
| nicht behandeltes Gewebe |
0 | 0 | |||
Wasser- und ölabstossende Zusammensetzung wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, ausgenommen
daß o,6 Teile der in Beispiel- 2 - a) erhaltenen Polymeremuis.ion
anstelle der in Beispiel 4 - a) erhaltenen Polymeremulsion verwendet wurde.
Taftgewebe aus Polyester wurde in die so erhaltene Zusammensetzung 2 Minuten lang eingetaucht und auf
4o % Imprägnierung ausgedrückt. Dann wurde das Gewebe
109884/ 1904
- 37 -
1o Minuten lang bei 80 C getrocknet und 3 Minuten lang bei 15o C ujarmbehandelt, um Gewebe mit einer Uiasserabstossung
uon I00, und Ölabstossung uon 7 zu erhalten.
Das so behandelte Geujebe wurde 60 mal 3o Sekunden lang
kräftig gegen Taftgemebe aus Polyamid gerieben und bei einem Abstand uon 1 cm in die Nähe uon Zigarettenasche gebracht,
aber es wurde keine Asche uon dem Gewebe angezogen, was die ausgezeichnete antistatische Eigenschaft zeigt.
Zum l/ergleich wurde nicht behandeltes Gewebe aus Polyester
gegen Taftgewebe aus Polyamid wie oben gerieben und in die Nähe uon Zigarettenasche gebracht. Selbst in änern Abstand
uon 1o cm zu der Asche zog das Gewebe eine grosse Menge Asche an.
Beispiel 12:
(a) Herstellung uon Guanidinmalonat.
(a) Herstellung uon Guanidinmalonat.
Eine wässrige Lösung uon 191 Teilen Guanidinhydrochlorid, gelöst in 15oo Teilen Wasser wurde durch eine Kolonne laufenlassen,
die mit 15oo Teilen Ionenaustauschharz gefüllt war. Dann wurde die erhaltene Ionenaustauschflüssigkeit
kondensiert, um 800 Teile Guanidinlösung herzustellen. Nachdem ein Teil der Guanidinlösung mit o,1 N Salzsäure
titriert war, um deren Konzentration zu bestimmen, wurde die Lösung mit einer dazu äquiualenten Menge uon 1o %—iger
wässriger Malonsäurelösung gemischt und die Mischung wurda
- 38 -10988W19CU
bei Zimmertemperatur gerührt. Die erhaltene Mischung ujurde mit U/asser verdünnt, um farblose, transparente,
wässrige Lösung zu erhalten, die 1o % Reaktionsprodukt uon Guanidin und Malonsäure enthält.
(b) Herstellung won u/asser- und ölabstossender Zusammensetzung und Behandlung von Fasermaterial.
o,5 Teile von auf dieselbe Weise wie in Beispiel 2 - a)
erhaltener Polymeremulsion wurde mit 0^5 Teilen desselben
antistatischen Mittela wie in Beispiel 1, gelöst in 2o
Teilen Wasser und 2 Teilen 1o $£-iger wässriger Lösung,
des wie oben (a) erhaltenen Reaktionsproduktes uon Guanidin und Malonsäure langsam verrührt. Die erhaltene Mischung
wurde mit Wasser verdünnt, um 1oo Teile wasser— und ölabstossende
Zusammensetzung von milchig-weisser Farbe zu erhalten·
Tropengewsbe aus Polyester wurde drei Minuten lang in die
obige Zusammensetzung getaucht und auf 7o % Imprägnierung ausgedrückt, bezogen auf das Gewicht des behandelten
Gewebes. Dann wurde das Gewebe 1o Minuten lang bei 8o C getrocknet und 3 Minuten lang bei 15o C wamjbehandelt.
Keine Änderung der Farbe und Geschmeidigkeit des erhaltenen Geuiebas wurde beobachtet. Das Gewebe zeigte die folgenden
Eigenschaften:
- 39 109884/1904
| erhaltenes Gewebe |
|
| UJasserabstossung: | 1oo |
| Ölabstossung: | 7 |
| elektrostatische Spannung: |
2 V |
Kontrast (nicht behandeltes Gew.)
0 0
5oo U
Zum Vergleich wurde dasselbe Gewebe auf dieselbe UJeise wie
oben unter Verwendung derselben Zusammensetzung behandelt, ausgenommen daß das Reaktionsprodukt von Guanidin und Malonsäure
der Zusammensetzung nicht beigemengt wurde, wodurch Gewebe mit den folgenden Eigenschaften erhalten wurde:
UJasserabstossung: 8o
Ölabstossung: 7
elektrostatische Spannung; 35o V
Ferner wurde zum Vergleich dasselbe Gewebe auf dieselbe UJeise wie oben unter Verwendung derselben Zusammensetzung
behandelt, ausgenommen, daß das antistatische Mittel
von Beispiel 1 nicht zugesetzt wurds. Das erhaltene Gewebe
zeigt die folgenden Eigenschaften:
UJasserabstossung: 1oo
Ölabstossung: 7
elektrostatische Spannung: 41o V
- 4o 109884/1904
- 4ο -
Beispiel 13.; ·
Guanidinlösung wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1
erhalten, ausgenommen, daß der Ionenaustauschvorgang bei 5o 0C ausgeführt wurde. Die Guanidinlösung wurde mit
der äquivalenten Menge von 1o %— iger, wässriger Maleinsäurelösung
gemischt und die Mischung u/urde bei Zimmertemperatur gerührt. Die erhaltene Mischung wurde mit
Wasser verdünnt, um 1o ^-ige wässrige Lösung des Reaktionsproduktes von Guanidin und Maleinsäure zu erhalten.
2 Teile der erhaltenen Lösung wurden mit 1,5 Teilen der auf dieselbe Weise wie in Beispiel 4 -(a) erhaltenen Polymeremulsion
und o,2 Teilen von antistatischem Polymer, gelöst in 2o Teilen Wasser, gemischt, wobei das Polymer auf dieselbe Weise
wie in Beispiel 3 - (b) erhalten wurde. Die sich ergebende Mischung wurde mit Wasser verdünnt, um 1oo Teile wasser— und
ölabstossende Zusammensetzung von milchig-weisser Farbe zu erhalten.
Taftgewebe aus Polyester wurde in die Zusammensetzung getaucht und auf 4o % Imprägnierung ausgedrückt, bezogen
auf das Gewicht des Gewebes. Dann wurde das Gewebe 2o Minuten lang bei Bo C getrocknet und 3 Minuten lang bei 15o 0C
warmbehandelt, wodurch Gewebe mit den folgenden Eigenschaften
erhalten wurde.
- 41 -
109884/1904
| erhaltenes Gewebe |
Kontrast (nicht behandeltes Gewebe) |
|
| Wasserabstossung: | 1oo | 0 |
| Ölabstossung: | 7 | Q |
| elektrostatische Spannung: |
8 I/ | 32a U |
| Beispiel 14: |
12 Arten uon wasser- und ölabstossenden Zusammensetzungen
wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 12 unter Verwendung uersc/hiedener in der folgenden Tabelle 4
angegebenen IKlengen 1o jS-iger wässriger Lösung uon
Guanidinmalonsäure - Reaktionsprodukt oder uon Ammoniumchlorid, fluorhaltiger Polymeremulsion und wässriger
Dispersion uon Paraffinwachs und Polymer des quartären Ammoniumsalzes uon Dimethylaminoäthylmathakrylat (demselben
wie in Beispiel 1o) hergestellt.
lYlottenfestes Geiuebe aus Polyester, gefärbt mit derselben
blauen Farbe wie in Beispiel 5, wurde mit den jeweiligen, auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 erhaltenen Zusammensetzungen
behandelt. Die Eigenschaften des so erhaltenen Gewebes sind in der folgenden Tabelle angegeben.
- 42 -
109884/190A
Menge von Menge von wässriger !Klenge von Menge fluorhalti- Dispers.a.Paraffin- Guanidinma- von
ger Polymer- uiachs u.Polymer des lonsäureemulsion
quart.Ammoniumsalzes reaktions- (%) von Dimethylamine- produkt
äthylmethakrylat (%) (1St) __
Wasser- Dl- Elektrostati- Farb-Reibe-
ab- ab- sehe Spannung festigkeit
stos- stos- im feuchten
sung sung (u) Zustand
| 0.5 | 1. | O | ■ |
| 0.5 | 1. | O | |
| 0.5 | O. | 5 | |
| 0.25 | O. | 25 | |
| 0.15 | P. | 1 | |
| ο . 5 | 1. | O | |
| 0.5 | 1. | O | |
| 0.5 | O. | 5 | |
| 0.25 | O. | 25 | |
| 0.15 | O. | 1 | |
| 0.5 | 1. | O | |
| nicht behandeltes Geiuebe |
| 0.2 | — | 2 | loo | 7 | 6 | 3 | — | 4 |
| o.o5 | — | D 5 | loo | 7 | 1o | 3 | - | 4 |
| 0.1 | - | 1 | loo | 7 | 11 | 4 | ||
| o.o5 | - | o5 | loo | 7 | 14 | 4 | - | 5 |
| o.o1 | - | o1 | loo | 7 | 18 | 4 | - | 5 |
| — | 0, | loo | 7 | 88 | 3 | |||
| - | 0. | loo | 7 | 2oo | 3 | _ | 4 | |
| - | G. | loo | 7 | 115 | 4 | |||
| - | 0. | loo | 7 | 2Bo | 4 | - | 5 | |
| — | 0. | loo | 7 | 33o | 4 | - | 5 | |
| 80 | 7 | 380 | 3 | |||||
13oo
4-5
Beispiel 15;
Drei Arten uon ujasser- und ölabstossender Zusammensetzung
wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 12 hergestellt, wobei die folgenden antistatischen Mittel jeweils
anstelle des in Beispiel 1 verwendeten antistatischen Mittels verwendet wurden.
Verwendete antistatische Mittel;
Wässrige Dispersion uon Paraffinwachs und Polymer des
quartären Ämmoniumsalzes uon Dimethylaminoäthylmethakrylat
(dieselbe wie in Beispiel 1o).
Quartäres Ammoniumsalz uon Diäthylaminoäthylmethakrylat
(dasselbe wie in Beispiel 6)
Polyäthylenglykolpolyamin (dasselbe wie in Beispiel 9)
Tropengewebe aus Polyester wurden auf dieselbe UJeise wie
in Beispiel 12 mit den jeweiligen Zusammensetzungen behandelt. Die erhaltenen Gewebe wiesen ausgezeichnete
Eigenschaften auf, wie die in Beispiel 12 erhaltenen.
o,5 Teile einer 2o %—igen Lösung uon Diäthylaminoäthylmethakrylat—
2—Ä thy lhexylaminomethakrylatmischpolymer,
gelöst in einer Mischung aus Wasser und Butylcellosolve wurde mit 2o Teilen Wasser uerdünnt und die Lösung wurde
mit 1,5 Teilen einer 3o #r-igen Polymeremulsion,hergestellt
- 44 -10 9884/1 9CK
auf ähnliche llisise ujie in Beispiel 1 — (a) und 5 Teilen
1o ^-iger Lösung uon Guanidin - Malonsäure—reaktionsprodukt,
erhalten auf dieselbe UJeise tuie in Beispiel 12 v/ermischt.
Die erhaltene Mischung wurde mit Wasser v/erdünnt, um
1oo Teile wasser- und ölabstossende Zusammensetzung von milchig-weisser Farbe zu erhalten.
lYlottenfestes Gewebe ais Polyester wurde mit der obigen
Zusammensetzung auf dieselbe UJeise wie in Beispiel- 12
| behandelt, wodurch Gewebe mit den folgenden Eigenschaften -·
erhalten ujurde: - -
erhaltenes Kontrast
Geujebe (nicht behandeltes Geu/ebe)
Ulasserabstossung: 1oo 0
Ölabstossung!' 7 0
elektrostätiscfte Spannung: 3 \l 138o U
Patentansprüche
- 45 -
109884/1904
Claims (9)
1. Wasser- und ölabatossende Zusammensetzung, gekennzeichnet durch ein u/ässriges
Medium mit einem darin in einer Konzentration υοπ o,o5 bis 1o Gew.-^ dispergierten fluorhaltigen Polymer
mit einer Perfluoralkylseitenkette υοη 3 bis 21 Kohlenstoffatomen, ein wasserlösliches Salz υοη
Guanidin in dem Bereich υοη o,oo1 bis 1o mal dem Gewicht
des fluorhaltigen Polymers und ein antistatisches Mittel in dem Bereich υοπ o,ooo3 bis 2o mal dem Gewicht des
fluorhaltigen Polymers«
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das fluorhaltige Polymer
ein Polymer ist, das wenigstens 25 Gewichts-/^
eines Monomers aus der Gruppe enthält, die aus Monomeren
besteht, welche die Formel aufweisen
R3
FfS02NR400CCR5=Cfl2,
FfS02NR400CCR5=Cfl2,
Rp(Ch1J 0DCCR5=CH" ,
R3
RfC0NR400CCR5=CH2,
RfC0NR400CCR5=CH2,
OH
RfCH2CHCH200CCR =CH2,
RfCH2CHCH200CCR =CH2,
OÖCR6
RpCHoCHCHo00CCR5=:CHo,
r l l Δ - 46 -
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RfCH2C00CH=CH2 und
RfCH=CH(CH2)n0DCCRa=CH2
RfCH=CH(CH2)n0DCCRa=CH2
worin R„ ein Perfluoralkyl von 3 bis 21 Kohlenstoff-
3
atomen ist, R Wasserstoff oder ein Alkyl υοη 1 bis 1o Kohlenstoffatomen ist, R ein Alkylen von 1 bis 1o Kohlen stoffatomen ist, R Wasserstoff oder Methyl ist, R ein Alkyl von 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und π eine ganze Zahl von 1 bis 1o ist.
atomen ist, R Wasserstoff oder ein Alkyl υοη 1 bis 1o Kohlenstoffatomen ist, R ein Alkylen von 1 bis 1o Kohlen stoffatomen ist, R Wasserstoff oder Methyl ist, R ein Alkyl von 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und π eine ganze Zahl von 1 bis 1o ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das wasserlösliche Salz von Guanidin ein Guanidinsalz einer anorganischen
ein- oder mehrbasischen Säure ist.
4* Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das wasserlösliche
Salz won Guanidin ein Guanidinsalz einer organischen einbasischen Säure ist.
S. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das wasserlösliche Salz υοη Guanidin ein Guanidinsalz einer organischen
mehrbasischen Säure ist.
- 47 109884/1904
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das antistatische
Mittel ein Polymer ist, das in dem Molekül eine Alkylenglykolkette mit der Formel -CH2CH2O- oder -CH(CH3)CH2O-enthält.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das antistatische
Mittel ein Polymer ist, das wenigstens 7o Gewichts-^! eines
Monomers aus der Gruppe enthält, die aus Monomeren besteht, welche die Formel aufweisen
CH0 CHCH9OOCR'
! 2 i 2
Y-(OCH0CHj-CH CH(CH0CH9O)-Z und
t- Δ. ρ » 1 Δ Δ Π
CH
(CH2CH20)m-X
HS TcH2CHR2COO(CH2CH2O)nCOCHR2CH2Sl H
1
worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe uon 1 bis
worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe uon 1 bis
Kohlenstoffatomen ist und R Wasserstoff oder Methyl ist,
wenigstens eines uon X, Y und Z durch die Formeln
-0CCR2=CH2, -CH=CH oder -CCl=CH2 dargestellt sind und die
1 anderen die oben definierten R oder R CO, R und R
sind und n, m und ρ jeweils eine Zahl won 1 bis I00
- 48 -
109884/1904
sind und q eine Zahl von 1 bis 2oo ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,' daß das wasserlösliche
Salz uon Guanidin in einer IYlenge upn o,5 bis 5 mal dem
Gewicht des fluorhaltigen Polymers in der Zusammensetzung
enthalten ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ,daß das antistatische (lilittel
in einer IYlenge v/on o,5 bis 1o mal dem Gewicht des fluorhaltigen
Polymers in der Zusammensetzung enthalten ist.
109884/1904
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| JP6227870A JPS5015914B1 (de) | 1970-07-14 | 1970-07-14 | |
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Publications (3)
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|---|---|
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| DE2134978C3 DE2134978C3 (de) | 1975-03-13 |
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-
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| DE2134978C3 (de) | 1975-03-13 |
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