DE1469290C - Erzeugung von wasser , öl und schmutzabweisenden Ausrüstungen auf Textilien - Google Patents
Erzeugung von wasser , öl und schmutzabweisenden Ausrüstungen auf TextilienInfo
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Description
in welcher Q ein aliphatischer Rest mit endständigem CHF2- oder CF3-ReSt und mit 3 bis 21 Kohlenstoffatomen
und 7 bis 43 Wasserstoffatomen ist, von denen mindestens 70% durch Fluoratome ersetzt
sind, und in welcher X den Rest — CÖNH —,
— O—, — S— oder COO- bedeutet, R', R"
und R'" gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, von denen zwei benachbarte
Kohlenstoffatome mit Stickstoff einen heterocyclischen Rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen
bilden können, oder aromatische Reste sind oder zwei der Reste R', R" und R'" Alkyl-
oder Cycloalkylreste und der andere ein aromatischer Rest ist, und An" ein Säureanion bedeutet,
zur Erzeugung von wasser-, öl- und schmutzabweisenden Ausrüstungen auf aktive Wasserstoffatome
enthaltende Textilien unter Trocknung bei höheren Temperaturen.
Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter fluorierter substituierter Ammoniumverbindungen zur
Erzeugung von wasser-, öl- und schmutzabweisenden Ausrüstungen auf aktive Wasserstoffatome enthaltenden
Textilien.
Zur Hydrophobierung von Textilien ist es bekannt, Gewebe mit Kautschuk- oder Kunststoffdispersionen
oder mit trocknenden ölen, wie Leinöl, zu beschichten. Die hierbei erreichte wasserabweisende Wirkung ist
jedoch nicht von langer Dauer, da weder eine Wärmehärtung
der Beschichtungsmasse noch eine Reaktion mit den Fasern erfolgt, so daß die erwünschten
Eigenschaften nach Waschen oder chemisch Reinigen verlorengehen.
-Andere bleibend wasserabstoßende Verbindungen, wie Silikone, hydrophobe Harze oder dimere Octadecylketene,
die ursprünglich für Regenbekleidung entwickelt wurden und später allgemein für Kleidungsstücke und Pölsterstoffe verwendet wurden, zeigten
zwar eine größere Beständigkeit gegenüber einem Verschmutzen durch Schmutz und Flecke auf Wasserbasis
und waren leichter zu waschen, hatten jedoch den Nachteil, daß ölartiger Schmutz eher angezogen
als abgewiesen wurde und daß die derart behandelten Textilien gerade durch ölige Substanzen, z. B. von öl,
Fett, Soßen und Mayonnaise, stark verschmutzt wurden.
-'__·'■■"
Selbst die neuerdings verwendeten Perfluorcarbonsäureh
bzw. -chlorcarbonsäuren oder Polyacrylsäurefluoralkylester zeigen keine Widerstandsfähigkeit gegenüber
Flecken aus fettigen Festteilchen, sondern begünstigen eher eine derartige Verschmutzung. Ferner
ist ihre Verträglichkeit mit anderen Ausrüstungen in vielen Fällen wegen der hydrolytischen Instabilität
der Chromkomplexe schlecht, so daß sie nur für Wolle, Leder und Polstermaterial verwendet werden, während
die Perfluorsulfonamide'nur für Baumwolle, Rayon und nicht celluloseartige Synthesefasern geeignet sind. ■■-,- : ■ '■■'· '----Z-. - ;y ■--'.·,.·■■·
Auch die bekannten quaternären Ammoniumverbindungen mit Fluorkohlenstoffresten gemäß USA.-Patentschrift
2 727.923 reagieren nicht mit den aktiven Wasserstoffatomen der Textilien, zrB. mit dem Wasserstoffatom
der Hydroxylgruppen der Cellulose, und • zwar auch nicht bei höheren Temperaturen, und kön-"
nen demzufolge nicht auf die Fasern aufziehen und ergeben keine dauernde Schmutz- oder ölabweisung.
Sie zeigen auch keine wasserabstoßende Wirkung, es sei denn, daß mindestens 12 Kohlenstoffatome im
Alkylrest des Carbonsäureamides vorhanden sind.
Abgesehen davon, daß bislang allen fluorierten Verbindungen die Eigenschaft gemeinsam ist, daß sie
den einmal angenommenen Schmutz nach dem Waschen nicht mehr so leicht abgeben, sondern ihn eher
festhalten, ist auch das Ausrüstungsverfahren selbst umständlich. Bei der Ausrüstung mit den bekannten
Perfluorkohlenstoffverbindugen müssen die Textilien in eine Aluminium- oder Zirkoniumsalzlösung, z. B.
in das Acetat, Nitrat oder Alkoxyd, eingetaucht, danach
getrocknet und «rst dann in eine Perfluoralkansäurelösung eingetaucht worden.
Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, neue bestimmte quaternäre Perfluorammoniumverbindungen
auf Textilien, wie Fasern, Garne,' gewebte Stoffe und Tuche, teilweise oder vollständig
aus natürlicher, synthetischer oder regenerierter Cellulose, proteinartigem Material, wie Wolle, oder synthetische
Fasern, wie Nylon, Faserglas, Acrylsäure- und Polyesterfasern, oder allgemein aktive Wasserstoffatome
enthaltende Textilien anzuwenden, um sie wasserabweisend, ölabweisend und gegen Flecken auf
Wasser- oder ölbasis unempfindlich und insbesondere schmutzabweisend gegen fettige Schmutzfestteilchen
zu machen. Ferner soll das Ausrüstungsverfahren vereinfacht werden. y . "
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt durch die Verwendung von wässerlöslichen quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindungen
der allgemeinen Formel
R'
Q — X — CH2 — N—R"
R'"
R'"
An"
in welcher Q ein aliphatischer Rest mit endständigem CHF2- oder CF3-ReSt und mit 3 bis 21 Kohlenstoffatomen
und 7 bis 43 Wasserstoffatomen ist, von denen mindestens 70% durch Fluoratome ersetzt sind, und
in welcher X den Rest — CONH —, — O —, — S —
oder COO-bedeutet, R', R" und R'" gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen!
von denen zwei benachbarte Kohlenstoffatome mit Stickstoff einen heterocyclischen Rest mit
5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden können, oder aromatische Reste sind oder zwei der Reste R', R" und
R'" Alkyl- oder Cycloalkylreste und der andere ein aromatischer Rest ist, und An" ein Säureanion bedeutet,
zur Erzeugung von wasser-, öl- und schmutzabweisenden Ausrüstungen auf aktive Wasserstoff-
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atome enthaltende Textilien unter Trocknung bei höheren Temperaturen.
Da die angewendeten neuen quaternären Perrluoralkanamidomethylammoniumverbindungen
wasserlöslich sind, werden sie vorzugsweise aus wäßrigen Lösungen aufgebracht, indem die auszurüstenden
Textilien in eine 0,2- bis 3%ige Lösung der quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindung,
vorzugsweise als Salz der Essigsäure oder Salzsäure, getaucht werden. Die Textilien werden dann bis zu
80 bis 100% ausgewrungen und bei höherer Temperatur getrocknet. Die Trocknungszeit ist umgekehrt
proportional zu der Trockentemperatur, die im Bereich von 120 bis 177° C liegen kann. Beispielsweise
wird 5 bis 10 Minuten bei 150°C erwärmt. Auf diese Weise können etwa 0,15 bis 3% der quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindung
auf die Textilien aufgezogen werden.
Typisch für die Umsetzung zwischen textilem Material mit aktiven Wasserstoffatomen und den verwendeten
quaternären Terfluoralkanamidomethylammonium
verbindungen ist die Reaktion mit dem aktiven Wasserstoff einer Hydroxylgruppe der Cellulose ZOH,
wobei Z der Celluloserest und OH eine Hydroxylgruppe ist: Formel, in welcher η eine ganze Zahl von 3 bis 9
bedeutet:
R'
Z —OH + Q-X-CH2N-R"
An"
O — CH2 —X — Q + R"—N · AnH
Diese angewendeten neuen quaternären Ammoniumverbindungen können nach Analogieverfahren
hergestellt werden, wobei man von den Perfluoralkansäureamiden
ausgeht, die durch Umsetzung der Säurechloride mit Dialkylaminen zu den N-substituierten
Fluorcarbonamiden erhalten werden. Die einfachen Amide können auch durch Umsetzung der Perfluoralkansäurechloride
mit Ammoniak erzeugt werden, z.B. mit Pentadecafluoroctansäurechlorid und Ammoniak
gemäß folgender Gleichung:
CF3(CF2X5COCl + 2NH3
> CF3(CF2)6CONH2 + NH4Cl
> CF3(CF2)6CONH2 + NH4Cl
Das Perfiuoralkansäureamid kann dann mit Pyridin und Paraformaldehyd in Eisessig zu dem Perfluoralkan-
bzw. -octanamidomethylpyridinacetat umgesetzt werden:
CF3(CF2)6CONH2 + C5NH5 + CH2O + CH3COOH
—♦ [CF3(CFj)6CONHCH2 +
H2O
Diese anzuwendenden quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumsalze
unterscheiden sich deutlich von den bislang bekannten quaternären Perfluorammoniumverbindungen
gemäß der folgenden
CnF2n+1CH2N-R'
R"
R"
An'
Demgegenüber haben die-erfindungsgemäß verwendeten
neuen Verbindungen die folgende allgemeine Formel, in welcher η eine ganze Zahl von
3 bis 21 bedeutet:
R'
CnF7 „+1CONHCH7N-R"
R'"
An"
bzw. kommt ihnen die allgemeine Formel
Q-X-CH2N-R"
R'"
R'"
An'
zu, in welchen der Rest X die Bedeutung von — O —,
— S —, — COO — oder — CONH — hat und Q ein aliphatischer Fluorkohlenwasserstoffrest mit 3 bis
21 C-Atomen ist. Es handelt sich um unterschiedliche Produkte, auch wenn R', R" und R'" die gleichen
Bedeutungen haben wie in der Formel der Verbindung, die bekannt ist.
Während die aus der USA.-Patentschrift 2 727 923 bekannten quaternären Ammoniumverbindungen
nicht mit den aktiven Wasserstoffatomen auf der Oberfläche einer Unterlage, z. B. mit dem Wasserstoffatom
der Hydroxylgruppen der Cellulose, auch nicht bei höheren Temperaturen, reagieren, reagieren
die erfindungsgemäß verwendeten quaternären Ammoniumverbindungen mit solchen aktiven Wasserstoffatomen
selbst bei niedrigen Temperaturen von 150° C und niedriger. Dadurch wird mindestens ein Teil des
Überzuges mit der Unterlage durch chemische Bindungen und weniger durch eine physikalische Haftung
verbunden, so daß durch die erfindungsgemäß verwendeten quaternären Verbindungen substantive
überzüge aus den Textilien mit aktiven Wasserstoffatomen erzielt werden. Andererseits ergeben die
erfindungsgemäß verwendeten quaternären Ammoniumverbindungen im Gegensatz zu den Verbindungen
gemäß der USA.-Patentschrift 2 727 923 wasserabstoßende Eigenschaften, wenn bereits 3 Kohlenstoffatome
im Rest Q vorhanden sind.
Im folgenden soll die Erfindung an Hand eines Beispiels näher beschrieben werden, wobei die Beurteilung
der Stoffimprägniermittel nach den folgenden Untersuchungsmethoden bestimmt wurden.
Das ölabweisungsvermögen wird nach dem »3-M-ölabweisungstest«
bestimmt (vgL Lindner, »Tenside, Textilhilfsstoffe, Waschrohstoffe«, Bd. II, 1964,
S. 1886 bis 1888), der auf dem verschiedenen Eindringvermögen
zweier flüssiger Kohlenwasserstoffverbindungen, nämlich von Paraffinöl DAB 6 und n-Heptan
beruht. Die Widerstandsfähigkeit gegenüber der Aufnahme von Flecken auf Wasser- und ölbasis wurde
bestimmt, indem auf einen 30 χ 75 cm großen, über
einen Rahmen gespannten Textilstreifen mit einer Pipette aus 5 cm Höhe die Fleckensubstanz aufgebracht
und nach 5 Minuten Einwirkungszeit zweimal mit einem saugfähigen Papiertaschentuch abgewischt
wurde. Es wurden jeweils mehrere Flecken in verschiedenen Bereichen erzeugt. Die eine Hälfte des Textilstreifens
wurde nach 24stündigem Eintrocknen der Flecken mit 50 g Waschmittel in einer Waschmaschine
zusammen mit insgesamt 450 g anderer Wäsche gewäsehen.
Zur Fleckenerzeugung wurden verwendet:
Für Flecken auf Wasserbasis | Für Flecken auf ülbasis |
Tee | Speiseöl |
Blauschwarze Schreibtinte | Motorenöl |
Traubensaft | Oleomargarine |
Salatsenf | Tomatensauce |
Schokoladensirup | »Jergens Lotion« |
Um die relative Fleckenbeständigkeit bzw. die Entfernbarkeit beim Waschen festzustellen, wurden getrennte
Durchschnittswerte für Flecken auf Wasserbasis und für solche auf ölbasis genommen. Die
Fleckenabstoßung wurde dann mit Wertziffern von 1 (kein Fleck sichtbar) bis 10 (sehr starke Verfleckung)
abgeschätzt.
kolben auf 112°C erwärmt; nach 30 Minuten hatte
sich das gesamte Paraformaldehyd zu einer klaren gelben Lösung gelöst.- Nach weiteren 19,5 Stunden
bei 112 bis 126° C wurde das Reaktionsgemisch auf
Zimmertemperatur abgekühlt und das sich absetzende Reäktionsprodukt isoliert. Beim Auflösen in Wasser
zeigte das Produkt eine Lösung mit einem pH-Wert von 3,7. Mit dieser Lösung in Konzentrationen von
0,2 bis 3% wurden die Textilmaterialien nach dem Tauchverfahren imprägniert, ausgewrungen und bei
120 bis 1750C getrocknet.
Die Widerstandsfähigkeit gegenüber einer Verschmutzung durch Wasser, öl und durch Flecken auf
Wasser- oder ölbasis ergibt sich aus den folgenden Werten, die durch Behandlung von Baumwollstoff
mit Pentadecafluoroctanamidomethylpyridinacetat erhalten wurden.
20:
25:
30:
Zur Herstellung von Pentadecafluoroctanamidomethylpyridinacetat wurden 0,1 Mol Pentadecafluoroctanamid,
0,15 Mol Pyridin, 0,15 Mol 91 % iges Paraformaldehyd
und 50 Gewichtsteile Eisessig in einem mit Rührer und Kondensator ausgestatteten Dreihals-
%-Gehalt an quaternärer | 3 | 6 | y | • | 90/80 |
Substanz in Lösung | |||||
ölabweisung vor dem | |||||
Waschen (nach dem | 90 | 90/80 | |||
»3-M-Test«) | "bo | ||||
Fleckenabstoßung bei | 4,8 | ||||
Flecken auf Wasser | |||||
basis | 2,4 | 2,4 | 3,8 | ||
vor dem Waschen | 5,4 | 4,8 | 8,6 | ||
nach dem Waschen | |||||
Flecken auf ölbasis- | 4,0 | 4,0 | |||
vor dem Waschen | 8,0 | 7,8 | |||
nach dem Waschen | |||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von wasserlöslichen quaternären Perfluoralkanamidomethylammoniumverbindungen der allgemeinen FormelR'Q — X — CH2 — N—R"-An"
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US30162863A | 1963-08-12 | 1963-08-12 | |
US30162863 | 1963-08-12 | ||
DEC0033554 | 1964-08-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1469290A1 DE1469290A1 (de) | 1969-04-30 |
DE1469290C true DE1469290C (de) | 1973-03-08 |
Family
ID=
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