DE2126299B2 - Pheny 1-naphthotriazolmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Pheny 1-naphthotriazolmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
- Publication number
- DE2126299B2 DE2126299B2 DE19712126299 DE2126299A DE2126299B2 DE 2126299 B2 DE2126299 B2 DE 2126299B2 DE 19712126299 DE19712126299 DE 19712126299 DE 2126299 A DE2126299 A DE 2126299A DE 2126299 B2 DE2126299 B2 DE 2126299B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- anilide
- formula
- integer
- aminonaphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0011—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines from diazotized anilines directly substituted by a heterocyclic ring (not condensed)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
- C09B29/332—Carbocyclic arylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/06—Preparation of azo dyes from other azo compounds by oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
2 128299
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
CH3
(HO3S)n,
entsprechen, in welcher m eine ganze Zahl von O
bis 3, η eine ganze Zahl von O bis 2 bedeutet und
A einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylgruppen
mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxyreste mit bis zu 5 C-Atomen, eine Arainogruppe, Q-Cj-Alkylcarbonylaminogruppen
oder die Benzoylaminogruppe substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt,
sowie deren Herstellung und deren Verwendung rum Färben und Bedrucken von cellulosehal-
tigen Materialien, insbesondere Papier und Baumwolle.
Geeignete nichtionogene Substituenten im Rest A
sind z. B. Halogenatome wie Cl, Br, Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen wie —CH3, —C2H5, n- und
1-C3H7, Ci-Cj-Alkoxyreste wie -OCH3, -OC2H5,
n- und 1-OC3H7, die Aminogruppe und Q-Cs-Alkylcarbonylaminogruppen
wie Acetylamino-, Propionylamino- oder die Benzoylaminogruppe.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
SO3H
N—N <f V-N=N-CH
(H)
(HO3S);
in welcher R Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeutet.
Die neuen Farbstoffe der Formel I erhält man, indem man diazotierte Amine der-Formel
SO3H
NH,
(HI)
(HO3S)1
in der m für eine ganze Zahl von O bis 3 steht, mit
Acetessigsäurederivaten der Formel
CH3-CO-CH2-CQ-NH-A(SO3H)n (IV)
in der A für einen der gegebenenfalls durch die vorher genannten nichtionogenen substituierten Phenyl- oder
Naphthylrest steht und η eine ganze Zahl von O bis 2
bedeutet, kuppelt.
Die Diazokomponenten der Formel III erhält man
in an sich bekannter Weise, indem man 4-Nitroanilinsulfonsäure - (3) oder 4- Oxalylaminoanilin - sulfonsäure-(3)
diazotiert und mit 1- oder 2-Aminonaphthalinmono-, -di- oder -trisulfonsäuren kuppelt, anschließend
die Nitrogruppe reduziert bzw. die Acylaminogruppe verseift und nach bekannten Verfahren
mit Kupfersulfat triazoliert. Für den Fall, daß m = O
ist, verwendet man am besten 2-Amino-naphthalinsulfonsäure-(l), wobei durch die Kupplungsreaktion
die SO3H-Gruppe substituiert wird.
Geeignete Amino-naphthalin-sulfonsäuren sind
beispielsweise: 1 -Amino-naphthalin-sulfonsäurc-(.'),
-(4), '(5), 2-Amino-naphthalin-sulfonsäure-(l), -(3), -(5), -(6), -(7), -(8), 1 -Amino-naphthalin-disulfonsäure-(4,6),
-(4,7), -(5,7), 2-Amino-naphthalin-disulfonsäure
- (3.6). -(3.7). -(4,7), -(5,7), -(4,8), -(6,8), l-Amino-naphthalin-trisulfonsäüre-(4,6,8), 2-Aminonaphthalin-trisulfonsäure-(4,6.8),
-(3,6,8).
Als Kupplungskomponenten (IV) kommen beispielsweise folgende Acetessigsäurederivate in Betracht:
Acetessigsäure-anilid, -o-, -m-, -p-toluidid und -anisidid, Acetessigsäure-o-, -m-, -p-chloranilid.
Acetessigsäure - (4 - chlor - 2 - methyl - anilid), Acetessigsäure-(2,4- oder -2,5- oder -2,6-dimethyl-anilid),
Acetessigsäure - (4 - sulfo - anilid), Acetessigsäure-(2 - methoxy - 4 - sulfo - 5 - methyl - anilid), Acetessig-
säurc-(2,4-. -2,5- oder -3.5-disulfo-anilid), Acetessigsäure-^-disulfo^-acetylamino-anilid),
Acetessigsäure-(2- oder -S-sulfo^-äthoxy-anilid), Acetessigsäure-(3-sulfo-4-methyl-anilid).
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum
Färben und Bedrucken von Ccllulosefascrmaterialien, insbesondere von Papier und Baumwolle. Die Ausfärbungen
sind von besonderer Klarheit und von stark grünstichiggelber Nuance
Die neuen Farbstoffe, insbesondere die der Formel II lassen sich zu konzentrierten, stabilen Färbstofflösungen
verarbeiten, die n.it Vorteil in der Papierfärberei eingesetzt werden können.
Geeignete Lösungsmittel für die Alkalisalze sind
Geeignete Lösungsmittel für die Alkalisalze sind
15
beispielsweise Wasser und Gemische aus Wasser und beispielsweise Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid
oder Harnstoff. Die Farbstoflsäuren können ebenfalls zu konzentrierten Lösungen verarbeitet
werden, indem man sie mit gegebenenfalls hydroxylgruppenhaltigen, aliphatischen Aminen neutralisiert
und in Wasser aufnimmt. Geeignete Amine sind z. B. Ätbanolamin, Diäthanolamin, Triethanolamin,
2 - Amino - 2 - methyl - propandiol - (1,3), 2 - Amino - 2 - methylol - propandiol - (1,3), Diäthyl-(2-bydroxätbyl)-armn,
I -Amino-2-hydroxy-propan, N-Methylpyrrolid'on, Äthylendiamin. Derartige Lösungen
können selbstverständlich überschüssiges Amin enthalten.
26 g (0,1 Mol) 4- Oxalylamino-3-sulfo-anilin werden
in 400 ml Wasser neutralisiert und mit 69 ml Nitritlösung (10%) versetzt. Bei 0 bis 5CC gibt man 28 ml
Salzsäure (28%) hinzu und läßt 30 Minuten nachreagieren, überschüssige salpetrige Säure wird dann
mit Amidosulfonsäure zerstört. Die Suspension der Diazotierung läßt man zu einer neutralen Lösung von
30,3 g (0,1 Mol) 2 - Amino - naphthalin - disulfonsäure-(3,6) in 170 ml Wasser einfließen und puffert
mit Acetat bei pH = 3,5. Nach beendeter Reaktion stellt man auf pH = 10 und versetzt mit weiteren
35 ml Natronlauge (40%). Man erhitzt 45 Minuten auf 80 bis 90" C und neutralisiert dann, versetzt mit
56 g Kupfersulfat und 90 ml Ammoniak (konz.). Nach Beendigung der Triazolbildung säuert man mit
Salzsäure an und isoliert. Dann nimmt man in 700 ml heißem Wasser auf, stellt pH = 12 ein, hält die Temperatur
1 Stunde auf" 80 bis 90cC und nitriert ab.
Nach dem Abkühlen versetzt man das Filtrat mit 69 ml Nitritlösung (10%) und läßt in 100 ml Wasser
+ 28 ml Salzsäure (28%) einfließen. 30 Minuten später wird die überschüssige salpetrige Säure mit
Amidosulfonsäure zerstört und mit einer alkoholischen Lösung von 20,7 g (0.1 Mol) Acetessigsäure-o-anisidid
vereirigt. Dabei stellt man mit Soda pH = 6 ein.
Nach beendeter Reaktion stellt man kongosauer, gibt zur Lösung 4 Volumprozent Methanol, rührt
etwa 12 Stunden nach, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet im Vakuum. Das trockene Produkt
stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe gut löst und Papiermasse in brillanten,
stark grünstichiggelben Tönen Färbt.
Löst man 18 Teile des beschriebenen Farbstoffes in 60 Teilen Wasser und 22 Teilen Harnstoff bei 70 C,
so erhält man eine stabile, lagerfähige Lösung, die für die Papierfärberei gut geeignet ist.
Verwendet man an Stelle der obengenannten Aminonaphthalinsulfonsäure bzw. des Acetessigsäurearylids
die in der folgenden Tabelle aufgeführten. ss
erhält man ebenfalls stark grünstichiggelbe Farbstoffe, die sich ausgezeichnet zum Färben von Papier
eignen.
2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäurc
2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
Acetcssigsäure-anilid
Acetcssigsäure-2-methylanilid
Acctessigsäure-2,4-dimethyl-anilid
60 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsUure
2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-
5,7-disulfonsäure l-Amtnonaphthalin-
4,6-disulfonsäure l-Aminonaphthalin-
4,6-disulfonsäure 1-Aminonaphthalin-
4,6-disulfonsäure 1-Aminonaphthaun-
4,6-disulfonsäure l-Aminonaphthalin-
4-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-
6-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-
7-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-
7-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-
6-sulfonsäure 2-Aminoridphthalin-
6-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-
6-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Acetessigsäure~2,5-di ·
methyl-anilid Acetessigsäuie-anilid
Acetessigsäure-2-meth-
oxy-anilid Acetessigsäure-2,5-di-
msthyl-anilid Acetessigsäure-anilid
Acetessigsäure-2-raethoxy-anilid
Acetessigsäure-2-methylanilid
Acetessigsäure-2,5-di-
methyl-anilid Acetessigsäure-?.-meth-
oxy-anilid Acetessigsäure-2-meth-
oxy-anilid Acetessi£säure-2-meth-
oxy-anilid Acetessigsäure-2-meth-
oxy-anilid Acetessigsäure-2.5-di-
methyl-anilid Acetessigsäure-2-meth-
oxy-4-sulfo-anilid Acetessigsäure-4-sulfo-
anilid Acetcssigsäure-3-sulfo-
4-methoxy-anilid Acetessigsäure-2-meth-
oxy-4-sulfo-5-methyl-
anilid Acetessigsäure-2.5-di-
sulfo-anilid
Vorschrift zum Färben von Papier
200 Teile Papiermasse — enthaltend Sulfitcellulose
und Wasser (entsprechen etwa 5 Teilen Trockenmasse) werden mit 500 Teilen Wasser versetzt und die
verdünnte Farbstofflösung, bestehend aus 3 Teilen des Färbepräparates gemäß obigem Beispie) und
100 Teilen Wasser, zugegeben und verrührt. Nach etwa 10 Minuten wird in üblicher Weise die Leimung
und Fixierung vorgenommen. Danach wird auf dem Blattbildner abgesaugt; dann preßt und trocknet
man und erhält ein brillantes, grünstichiggelb gefärbtes Blatt Papier.
Vorschrift zum Färben von Ccllulnsc
100 Teile Baumwolle werden bei Raumtemperator in ein Farbebad gegeben, das in 5000 Teilen Wasser
3 Teile obiger Farbstofflösung, 2 Teile Soda und 20 Teile Natriumsulfat gelöst enthält. Das Färbebad
wird in etwa einer halben Stunde auf 90 bis 95gC erwärmt und eine halbe Stunde gehalten. Danach
wird die gefärbte Baumwolle gespult und getrocknet. Man erhält eine stark grünstichiggelbe
Färbung. '
Claims (5)
- (HO3S)1entsprechen, worin m eine ganze Zahl von O bis 3, η eine ganze Zahl von O bis 2 bedeutet und A einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxyreste nut bis zu 5 C-Atomen, eine Aminogruppe, Q-Cj-Alkylcarbonylaminogruppen oder die Benzoylaminogruppe substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt.
- 2. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der FormelSO,HCH3(HO3S)2entsprechen, worin R Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeutet.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Phenylnaphthotriazolmonoazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel(HO3S)1,entsprechen, worin in eine ganze Zahl von O bis 3, η eine ganze Zahl von O bis 2 bedeutet und A einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen. Alkoxyreste mit bis zu 5 C-Atomen, eine Aminogruppe. Q-Cj-Alkylcarbonylaminogruppen oder die Benzoylaminogruppe substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der FormelSO3H(HO3S)1mit Acetessigsäuredcrivaten der FormelCH3-CO-CH2-CO-NH-A(SO3H)nkuppelt, wobei m, ti und A die oben angegebene Bedeutung haben.
- 4. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 oder 2 zum Färben cellulosehaltiger Materialien, vor allem von Papier.
- 5. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2 zum Färben von Papier in der Masse.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712126299 DE2126299C3 (de) | 1971-05-27 | 1971-05-27 | Phenyl-naphthotrlazolmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| IT2485672A IT961197B (it) | 1971-05-27 | 1972-05-25 | Monoazocoloranti |
| JP5175672A JPS5218735B1 (de) | 1971-05-27 | 1972-05-26 | |
| CH1558573A CH554920A (de) | 1971-05-27 | 1972-05-26 | Verfahren zur herstellung von neuen monoazofarbstoffen. |
| CH787772A CH553879A (de) | 1971-05-27 | 1972-05-26 | |
| CH787772D CH787772A4 (de) | 1971-05-27 | 1972-05-26 | |
| DD16322772A DD100275A5 (de) | 1971-05-27 | 1972-05-26 | |
| FR7218931A FR2139145B1 (de) | 1971-05-27 | 1972-05-26 | |
| BE784035A BE784035A (fr) | 1971-05-27 | 1972-05-26 | Colorants monoazoiques |
| GB2498172A GB1351276A (en) | 1971-05-27 | 1972-05-26 | Monoazo dyestuffs |
| NL7207171A NL7207171A (de) | 1971-05-27 | 1972-05-26 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712126299 DE2126299C3 (de) | 1971-05-27 | 1971-05-27 | Phenyl-naphthotrlazolmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2126299A1 DE2126299A1 (de) | 1972-12-28 |
| DE2126299B2 true DE2126299B2 (de) | 1974-06-20 |
| DE2126299C3 DE2126299C3 (de) | 1975-02-13 |
Family
ID=5809048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712126299 Expired DE2126299C3 (de) | 1971-05-27 | 1971-05-27 | Phenyl-naphthotrlazolmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5218735B1 (de) |
| BE (1) | BE784035A (de) |
| CH (3) | CH554920A (de) |
| DD (1) | DD100275A5 (de) |
| DE (1) | DE2126299C3 (de) |
| FR (1) | FR2139145B1 (de) |
| GB (1) | GB1351276A (de) |
| IT (1) | IT961197B (de) |
| NL (1) | NL7207171A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2702584C2 (de) * | 1977-01-22 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalzen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe aus den vorgenannten Lösungen |
| DE2738510C3 (de) * | 1977-08-26 | 1980-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserlösliche Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Zellulosefasermaterialien |
| DE3783258D1 (de) * | 1986-04-16 | 1993-02-11 | Ciba Geigy Ag | Azofarbstoffe. |
-
1971
- 1971-05-27 DE DE19712126299 patent/DE2126299C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-05-25 IT IT2485672A patent/IT961197B/it active
- 1972-05-26 CH CH1558573A patent/CH554920A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-26 JP JP5175672A patent/JPS5218735B1/ja active Pending
- 1972-05-26 GB GB2498172A patent/GB1351276A/en not_active Expired
- 1972-05-26 DD DD16322772A patent/DD100275A5/xx unknown
- 1972-05-26 NL NL7207171A patent/NL7207171A/xx unknown
- 1972-05-26 CH CH787772D patent/CH787772A4/xx unknown
- 1972-05-26 FR FR7218931A patent/FR2139145B1/fr not_active Expired
- 1972-05-26 CH CH787772A patent/CH553879A/xx unknown
- 1972-05-26 BE BE784035A patent/BE784035A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH787772A4 (de) | 1974-04-11 |
| DD100275A5 (de) | 1973-09-12 |
| JPS5218735B1 (de) | 1977-05-24 |
| CH553879A (de) | 1974-09-13 |
| FR2139145A1 (de) | 1973-01-05 |
| GB1351276A (en) | 1974-04-24 |
| DE2126299A1 (de) | 1972-12-28 |
| DE2126299C3 (de) | 1975-02-13 |
| BE784035A (fr) | 1972-11-27 |
| IT961197B (it) | 1973-12-10 |
| FR2139145B1 (de) | 1977-12-23 |
| NL7207171A (de) | 1972-11-29 |
| CH554920A (de) | 1974-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644380A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1544526C3 (de) | Wasserlösliche Disazofarbstoffe, deren Metallkomplexverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1544539A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE2126299C3 (de) | Phenyl-naphthotrlazolmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1298663B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe | |
| CH496069A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE848980C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE956793C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| CH515316A (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven schwermetallhaltigen Formazanfarbstoffen | |
| DE1126541B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE951527C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Disazofarbstoffen | |
| DE955886C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE834881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH615693A5 (en) | Process for preparing new trisazo dyes, the trisazo dyes and use thereof | |
| AT162618B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Tetrakisazofarbstoffe | |
| DE842098C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Dis- oder Polyazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe | |
| DE1065542B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe!! | |
| DE2723155A1 (de) | 1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe | |
| DE1544582C (de) | Kupferhaltige Disazofarbstoffe und Verfahren zur Herstellung von kupferhal tigen Disazofarbstoffen | |
| DE1964148C3 (de) | Chromhaltige Azo-Triazol-Komplexfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung | |
| DE812809C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Disazofarbstoffen | |
| AT240998B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Disazofarbstoffen | |
| DE915381C (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Harnstoffderivate von Monoazofarbstoffen | |
| DE849736C (de) | Verfahren zur Herstellung direktziehender Azofarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |