DE2122037A1 - Phosphoramidatester und Halogenphosphonatester von Dibromneopentylglycol, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Phosphoramidatester und Halogenphosphonatester von Dibromneopentylglycol, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2122037A1 DE19712122037 DE2122037A DE2122037A1 DE 2122037 A1 DE2122037 A1 DE 2122037A1 DE 19712122037 DE19712122037 DE 19712122037 DE 2122037 A DE2122037 A DE 2122037A DE 2122037 A1 DE2122037 A1 DE 2122037A1
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Description

RECHTSANWÄLTE
DR. JUR. CiFL-CHEM-WALTER BEIL
ALFRKD ΗΟ:!Ρ?ΕΝΞ5
DR. JUA DK-L-C-'iZNi H.-J. WOLFF ÜR. Jlk. HAiIJ Ci-tH. DEiL
623 J^SJ AM ^N-HoCHST 3. Mai :]?1
Unsere Nr. 17 077
Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A,
Phosphoramidatester und Halogenphosphonatester von Dibromneopentylglycol; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Die Erfindung betrifft neue Phosphoramidatester von Dibrora· neopentylglycol der allgemeinen Formel
Br -CH OH2-O R1
y\ /PN\
Br - CH0 CH0 - 0 R
2 2
in der X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und R1 und Rp5 die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, Wasserstoff oder Phenylreste
einzigen
bedeuten. R1 und R2 können auch einen/Alkylenring mit 2, 4, oder 6 C-Atomen,wie z.B. einen Aziridin-, Piperidin-, Pyrolidin- oder Hexamethylenimin-Ring bilden, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die erfindungsgemäß gewonnenen Phosphor-
109847/1971
2 Ί 22037
amidatester von Dibromneopentylglycol sind besonders als flainmhemmende Mittel (flame retardants) verwendbar. Die neuen Halogenphosphonatester von Dibromneopentylglycol sind Zwischenprodukte, die bei der Herstellung von Verbindungen wie den erfindungsgemäßen Phosphoramidatestern entstehen.
Nach ihrer Einarbeitung in verschiedene Polymere oder andere entflammbare Substrate erweisen sich die neuen Verbindungen als wirksame Mittel zur Herabsetzung der Brennbarkeit. Ganz allgemein sind diese neuen Verbindungen als flammhemmende Mittel in vielen Substraten wie Polymethylmethacrylaten, Celluloseacetaten, Rayon, Polyestern, Polyphenylenoxide^ biegsamen sowie starren Polyurethanen, Polystyrol, ABS-PoIy? meren, Polyäthylen, Polypropylen, Nylon, Polyvinylchlorid, Polyäthylenoxid, Polypropylenoxid, Papier, Textilien wie Baumwollgewebe und dgl. verwendbar.
Die Menge an erfindungsgemäßer Verbindung, die für eine kommerziell befriedigende Flammhemmung des jeweiligen Polymeroder Substratsystems erforderlich ist, schwankt innerhalb eines weiten Bereiches. Gewöhnlich werden zwischen etwa 1 bis 50, vorzugsweise zwischen etwa 5 und etwa 10 Gew.-£ des flamm-. hemmenden Mittels verwendet. In der Regel kann jedes geeig-" nete Verfahren zur Einarbeitung der flammhemmenden Mittel angewendet werden. Vorgezogen wird u.a. die Vermischung der Zusatzstoffe mit dem Präpolymeren vor der Herstellung des polymeren Materials, um das gewünschte flammbeständige fertige Polymerisat zu erzielen.
Während es allgemein anerkannt ist, daß durch bromhaltige Verbindungen die Flammbeständigkeit von Polymeren verbessert wird, erw%sen sich doch viele solcher Bromverbindungen aufgrund ihrer Instabilität als unbefriedigend. Werden diese Verbindungen in polymere Substrate eingearbeitet und bei Raumtem-
1Ü9Ö47/ Iü7 1
peratur abgestellt, dann spalten sie bekanntlich Bromwasserstoff ab. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich nun durch bessere Stabilität, insbesondere durch verbesserte Lichtbeständigkeit sowie durch excellente flammhemmende Eigenschaften aus.
Die Erfindung betirfft ferner neue Zwischenprodukte für die Herstellung von Verbindungen wie der Phosphoramidatester. Diese Zwischenprodukte entsprechen der allgemeinen Formel:
Br - CH2 CH2 - O,
X / 2 V
Br - CH2 CH2 - O
in der X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und Y ein Chloroder ein Bromatom bedet^ien. Diese Verbindungen sind nicht nur geeignete Zwischenprodukte für die Herstellung der erfindungsgemäßen, auf Phosphoramidat-Basis aufgebauten Mittel zur Herabsetzung der Brennbarkeit, sondern sie stellen auch reaktionsfähige Zwischenprodukte für die Herstellung einer großen Gruppe von Stoffgemischen dar.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt im allgemeinen dadurch, daß man ZiB. bei einer Temperatur, z.B. zwischen Raumtemperatur und 100 0C, Dibromneopentylglycol mit einem geeigneten Phosphor-oxyhalogenid in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt, bis die Halogenwasserstoff-Entwicklung praktisch beendet ist, wobei der Dibromneopentylglycol-halogenphosphonatester erhalten wird.
Das allgemeine Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen wird durch folgende Gleichungen wiedergegeben:
1 U 9 b 4 7 / 1 9 7 i
(D
Br - CH0 CH0 - OH v Br - CH0 CH5 - O Y
C +P- Y-,-> C yP - Y + 2HY
Br - CH2 CH2 - OH Br - CH2 CH2 - O
Br - CH0 CH0 - 0 v R. Br - CH0 CH0 - O R. \ / \» \ \ / \X /
Br - CH2 CH2 -' 0 R2 Br - CH2 CH2 - O XR
in denen X9 Y, R1 und R2 die vorstehend genannte Bedeutung besitzen. Geeignete Phosphor-oxyhalogenide sind Phosphor-oxychlorid, Phosphor-oxybromid und Phosphor-thiochlorid. Geeignete Amine sind n-Butylamin, Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Cyclohexylamine Anilin, Di-n-butylamin, Di-i-propylamin, Dimethylamin und Diäthylamin.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
Beispiel 1
Br - CH0 CHo - 0
0 CH0
C ^P-Cl
Br - CH2 CH2 - 0
109847/197 I
Eine benzolische Lösung(450 ml Benzol) von 2,2fBis-bromäthyl-1,3-propandiol (261,8 g/lMol) wurde 6 Stunden bei 50 0C mit 153»3 g/l M°l POCl, umgesetzt, bis sich kein Chlorwasserstoff gas mehr entwickelte. Durch NMR und IR-Analyse wurde vorstehend aufgeführte Struktur bestätigt.
Phosphoranalyse:
berechnet: P 9,05 Gew.-56
gefunden: P 9,00 Gew.-55
Beispiel 2
Br - CH0 CH9 - 0
Br - CH2 CH2 - 0
Zur Herstellung dieser Verbindung wurde das Verfahren des Beispiels 1 wiederholt, aber PSCl, anstelle von POCl, verwendet.
Beispiel 3
Br - CH0 CH0 - 0
Br - CH2 CH2 - 0
Zur Herstellung dieser Verbindung wurde das Verfahren des Beispiels 1 wiederholt, wobei aber POBr, anstelle von POCl, verwendet wurde.
Ί U 9 U /ι 7 / I 9 7 1
Beispiel 4
Br - CH2 CH9 - O CH \ / \°
C P-N
Br - CH2 CH2 - O XH
Das Zwischenprodukt wurde nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 hergestellt. Nach Beendigung der Entwicklung von Chlorwasserstoffgas wurden unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von unter 10 0C langsam 90 g/2 Mol Dimethylamin zugesetzt. Lösungsmittel und andere flüchtige Stoffe wurden an einem Rotationsverdampfer entfernt. Der dabei erhaltene weisse, kristalline Feststoff wurde in Chloroform gelöst und das Aminhydrochlorid durch Waschen mit Wasser entfernt. Nach der Entfernung des Chloroforms wurde ein weisser kristalliner Festätoff in einer Ausbeute von 297 g (84,5 Gew.-%) und mit einem Schmelzpunkt von 119 - 121 0C erhalten.
AraLyse:
gefunden Theorie
Molekulargewicht 351 (durch Massen- 350,8
spektrographie)
Br in % 45,0 % 45,5
P in % 9,0 8,82
N in % 4,2 3,99
Beispiel 5
Folgende Verbindungen wurden nach den Verfahren gemäß Beispiel 1 und 4 unter Verwendung der entsprechenden Phosphortrichlorid- und Amin-Reaktionspartner erhalten:
109847/1971
(5)
Br - CHp CH0-O Λ
\ / 2 \S
C P
Br - CH0 CH„ - O
- N
(6)
Br - CH2 CH2 - O
Br - CH
P -
CH
(7)
CH0 \c CH0 - O / CH,-
πττ r
ι/Ωο 		/ - N
\		 f 3
CH2 /
- O		 C3H
(8)
Br - CH2 CH2 - O
Br - CH2' CH2 - O
\2 /
P-N
C8Hl7
C8H17
(9)
Br - CH CH0 - O
V \s
C P-
Br - CH/ CH2 - / C11H9
109847/1971
— R «-
(10)
Br - CH2 CH„ -.0
\ S \ll
C .P-N
Br - CH2' CH2 - 0 CH3
(H)
Br - CH0 CH - O n CH
d ? U
\ / 2 \« / VCH
C P-N
C 0
Br - CH2 CH2 - 0 CH2
(12)
Br - CH0 CH0 - O H
C P-N
CH 0
Br - CH2' CH2 - 0 CH3
Die nach dem Verfahren von Beispiel H hergestellten Verbindungen wurden nach Einarbeitung oder nach Zusatz der angegebenen Mengen su den in den nachstehenden Tabellen angegebenen Materialien erprobt» Die Flammhemmung der resultierenden Materialien wurde dann dadurch quantitativ erfasst«, daß man gemäß den Verfahren fön Fenimore und Martin (vgl. Modem Plastics, Ausgabe vom No-Tember 1$66) deren Sauerstoff-Grenzwert (SGW, Limiting Oxygen !rides) ermittelte. Bei diesem Verfahren wird die Flammhemmung in direkte Beziehung gesetzt zur Messung der prozentualen Minäestkonzentration an Sauerstoff in einem Sauerstoff/Stickstoff-SsHiischs bei der die Probe su brennen vermag. Der- Sauerstoff-Grsnswert errechnet sich dabei wie folgt:
47/1971
ΖΊ 22037
SGW = I \ χ 100
Ein höherer Sauerstoff-Grenzwert deutet also auf stärkere Flammhemmung (flame retardancy).
Tabelle I Zusatz in Gew.-% Tabelle II 3 Zusatz in Gew.-JS SGW • ,54
,28
,46
SGW bei Rayon Flammtest mit felxiblen Polyurethan-Schaum .0 ,70
O 18,2
17,2
7,9		 10 ro ro ro
VJI CO Ό 		,90
19,7 0 10 27 ,50
15,8 Br^\-0^ ^Ci 25
8,8 (O1CH2CH2O)3P-, 24 ,4
Br\/°\f /CH3
X PN
Br-/ M) CH3 		,5
0 18,8 T 26
(CH2-CH-CH2O) P 8 22
I I Entflammbarkeit
Br Br
[ PN(OC3H7)2 3 r
selbstlöschend
brennt
1
109847/1971
Tabelle III
SGW bei Polyphenyloxid Zusatz in Gew. -% SGW 0
Βγ-λ J-\\ /CH3
/*\ 5 29,4
Br-' ^O7 CH,
26,9
bei PMMA /CH Tabelle IV 3
SGW 0 \ 3
3p— »0
Br-\ Vo 'PN
Br-'' CH-CH9O)
I
(CH2 I
Br
I
Br
Zusatz in Gev.-% SGW
20 24,5
20 23,3
Tabelle V Flammtest bei Polyäthylen-terephthalat (Polyester)
Zusatz in Gev.-% Entflammbarkeit
5 selbstlöschend CH3
(C6H5O)3P-»0 109847/1971 5 brennt
Tabelle Vl Flammtest bei Celluloseacetat
Zusatz in Gew. -% Entflammbarkeit
ΒΙΛ /"0N* /CH3
PN " 5 selbstlöschend
(ClCH3CH2O)3P—>O 5 brennt
Beispiel 13
Nachstehend wird in einem spezifischen Beispiel ein Verfahren zur Einarbeitung der neuen Ester in ein polymeres Substrat dargestellt:
80 Gew.-? Methylmethacrylat wurden mit 20 Gew.-fc N,N1-Dimethylphosphoramidatester von Dibromneopentylglycol und 200 ppm Azobis-isobutylonitril bei Raumtemperatur vermischt. Zur Erzielung eines weniger brennbereitem (flame retarded) Polymethylmethacrylats wurde das erhaltene Gemisch in einem geschlossenen Gefäß sechs Stunden auf 80 ° gehalten. Die erzielten Sauerstoff-Grenzwerte (SGW) sind in der vorstehenden Tabelle IV aufgeführt.
1U9847/1971

Claims (11)

  1. Patentansprüche :
    Verbindung der allgemeinen Formel Br - CH2 CH2 - 0
    Br - CH2 CH2 - 0
    in der X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und Y ein Chlor- oder ein Bromatom bedeuten.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei X der Formel ein Sauerstoffatom und Y ein Chloratom bedeuten.
  3. 3. Verbindung der allgemeinen Formel
    Br - CH0 CH0 - 0 R.
    P-N
    Br - CH2 CH2 - 0
    in der X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Wasserstoffatom oder Phenylreste oder einen einzigen Alkylenrest mit 2, 1I, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 3, wobei X der Formel ein Sauerstoffatom und R1 und R2 jeweils eine Methylgruppe bedeuten.
    109847/1971
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 3, wobei X der Formel ein Schwefelatom und R., und Rp jeweils eine Äthylgruppe bedeuten.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 3, wobei X der Formel ein Sauerstoffatom und R1 und Rp einen Alkylenring mit 2 Kohlenstoffatomen bilden.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man J)ibromneopentylglycol mit PXY,, wobei X und Y vorstehend genannte Bedeutung haben, umsetzt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels und bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und etwa 100 C durchführt.
  9. 9. Verfahren zur Herabsetzung der Brennbereitschaft, dadurch gekennzeichent, daß man ein Substrat mit einer wirksamen Menge einer Verbindung nach Anspruch 3 versetzt.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß man als Substrat Polyphenylenoxid, Polyester, Polyurethane Polyvinylchlorid, Polymethylmethacrylat, Celluloseacetat, Rayon, Nylon, Polypropylen, Polyäthylen, Polyäthylenoxid, Polypropylenoxid, Polystyrol, ABS-Polymeren oder Papier verwendet .
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß die wirksame Menge zwischen etwa 1 bis etwa 50 Gew.-!?, bezogen auf das verwendete Substrat liegt.
    Für Stauffer Chemical Company New York,/N.Y., V.St.A.
    (Dr.H.J.fcolff)
    Rechtsanwalt
    1 09847/197 1
    +(providing flame retardancy)
DE19712122037 1970-05-06 1971-05-04 Phosphoramidatester von Dibromneopentylglykol, Verfahren zu deren Herstellung und dieselben enthaltende flammhemmende Mittel Expired DE2122037C3 (de)

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DE2122037B2 DE2122037B2 (de) 1977-05-12
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CA988517A (en) 1976-05-04
JPS538709B1 (de) 1978-03-31
JPS511079B1 (de) 1976-01-13
GB1312211A (en) 1973-04-04
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