DE2118905A1 - Separating water-isobutyric acid methacrylic acid mixtures - Google Patents

Separating water-isobutyric acid methacrylic acid mixtures

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DE2118905A1 DE19712118905 DE2118905A DE2118905A1 DE 2118905 A1 DE2118905 A1 DE 2118905A1 DE 19712118905 DE19712118905 DE 19712118905 DE 2118905 A DE2118905 A DE 2118905A DE 2118905 A1 DE2118905 A1 DE 2118905A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
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Description

  • Trennung einer Reaktionsmischung aus Wasser, Isobuttersäure und Methacrylsäure Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Abtrennung wässriger und organischer Bestandteile aus einer Mischung von Isobuttersäure, Methacrylsäure und Wasser.
  • Es ist ein Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure (F B ) durch katalytische Dehydrierung von Isobuttersäure (IB) bekannt. Aus der Produktkondensationsstufe dieses Verfahrens wird eine Mischung von Isobuttersäure, ethacrylsäure und Wasser erhalten. Gewöhnlich bilden diese drei Bestandteile eine gegenseitige Lösung, aus der Wasser und die organischen Bestandteile durch einfache fraktionierte Destillation infolge der Anwesenheit der beiden binären Azeotrope von Wasser mit tlAA ( 23 % tSA, Siedepunkt 99 Grad C bei Atmosphärendruck) und von Wasser mit IBA (28 % IBA, Siedepunkt 98 Grad C bei Atmosphärendruck) nicht vollständig abgetrennt werden können. Bei Destillation der wässrigen Lösung der gemischten Säuren unter Atmosphärendruck destilliert die am niedrigsten siedende Fraktion bei etwa 99 Grad C über. In dieser ersten Fraktion liegt die Summe der IBA- und MAA-Konzentrationen im Bereich von etwa 20 bis 30 Gewichtsprozent und es destilliert weiter ein niedrig siedendes Destillat mit etwa dem gleichen Verhältnis von Wasser zu organischen Stoffen bei der gleichen Temperatur über, bis entweder sämtliches Wasser oder sämtliche organische Säuren durch Destillation entfernt sind.
  • Die Erfindung bezweckt daher ein wirksames Verfahren zur Trennung der wässrigen und organischen Komponenten einer Mischung aus Wasser, Isobuttersäure und tIethacrylsäure.
  • Erfindungsgemäß wird ein Elektrolyt wie Natriumsulfat oder Schwefelsäure einer wässrigen Lösung von Isobuttersäure und Methacrylsäure in einer Menge zugesetzt, die zum Aussalzen ausreicht, was Trennung der Mischung in zwei unmischbare Phasen bedeutet, von denen die eine Phase eine wässrige 4atriumsulfatlösung und die andere Phase eine organische Lösung der beiden Säuren ist. Diese beiden nicht mischbaren Phasen der Mischung werden physikalisch getrennt, zum Beispiel unter dem Einfluß der Schwerkraft in einer Dekantiervorrichtung, wodurch eine praktisch wässrige Elektrolytlösung mit nur sehr geringen Anteilen der organischen Komponenten und eine praktisch organische Lösung mit nur sehr geringen Anteilen an Wasser erhalten wird. Jede dieser getrennten Lösungen wird dann destilliert, um lediglich das oben beschriebene niedrig siedende Destillat zu entfernen. Aus der organischen Phase wird der kleine Anteil an Wasser in dem niedrig siedenden Destillat völlig entfernt und ebenso werden aus der wässrigen Natriumsulfatlösung die organischen Restanteile in dem niedrig siedenden Destillat entfernt. Der kleine Anteil an niedrig siedendem Destillat aus jeder Phase wird aufgefangen und durch Wiederholung der gleichen Verfahrensschritte, wie sie eben beschrieben wurden, getrennt.
  • ach Abdestillieren der niedrig siedenden Mischung aus der organischen Lösung kann die wasserfreie Mischung aus IBA und 1AA durch fraktionierte Destillation weiter aufgetrennt und gereinigt werden. Wegen der sehr ähnlichen Siedepunkte von Isobuttersäure und Methacrylsäure erfordert ihre Auftrennung durch fraktionierte Destillation selbst bei hohen Rücklaufverhältnissen im Bereich von etwa 8 bis 10 eine Fraktionierkolonne mit etwa 40 bis 50 Böden oder deren Äquivalenten. Um Polymerisation von Methacrylsäure während der Destillation zu verhindern, wird vorzugsweise bei niederen Destillationstemperaturen gearbeitet, und aus diesem Grund wird Vakuumdestillation bevorzugt. Wenn die Erfindung in Verbindung mit dem oben genannten Dehydrierungsverfahren angewandt wird, kann mit dem erfindungsgemäßen Verfahren zurückgewonnene Isobuttersäure in den Beschickungsstrom für das Dehydrierverfahren zurückgeführt werden. Die als Rückstand der Vakuumdestillation erhaltene Methacrylsäure stellt das gereinigte Produkt des Dehydrierungsverfahrens dar.
  • Um einen wirksamen Aussalzeffekt mit Natriumsulfat zu erzielen, wird vorzugsweise so viel Natriumsulfat verwendet, daß mit dem Wasser der Mischung eine wenigstens 0,2-normale wässrige tzlatriumsulEatlösung und vorzugsweise 1- bis 4-normale Lösung erreicht wird. Höhere Natriumsulfatkonzentrationen bis zur Sättigung können angewandt werden. Falls ein anderer Elektrolyt verwendet wird, soll die Konzentration ebenfalls hoch genug sein, damit die Hauptmenge der organischen Komponenten ausgesalzen wird. Das Natriumsulfat kann in dem Wasser enthalten sein, das ursprünglich zur Erzeugung der Mischun<j verwendet wird.
  • Beispielsweise kann nach der Dehydrierungsreaktion das zur Kondensation verwendete Wasser vorher als wässrige ,latriumsulfatlösung zubereitet worden sein. Bei einer solchen Ausführungsform wird so die anfängliche Bildung der homogenen ternären Lösung -verhindert, und die wässrige und die organische Komponente der Mischung verbleiben zum größten Teil in getrennten Phasen. Bei anderen Ausführungsformen kann Natriumsulfat einer bereits stabilisierten wechselseitigen Lösung der drei Komponenten direkt zugesetzt werden, um die Aussalzwirkung unter'Trennung der Komponenten in eine wässrige und organische Phase herbeizuführen.
  • Das folgende Beispiel erläutert eine besonders bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens.
  • Beispiel Dämpfe, die im wesentlichen aus Wasser, Isobuttersäure und Methacrylsäure in Mischung mit leichten Gasen aus dem oben genannten katalytischen Dehydrierungsverfahren bestehen, werden in einer Wassersprühkammer unter Verwendung von etwa 2-normaler wässriger Natriumsulfatlösung für die Wassersprühung kondensiert. Leichte, das heißt nicht kondensierbare Gase strömen aufwärts durch eine Waschkolonne im Gegenstrom zu einem Strom aus wässriger Natriumsulfatlösung und werden abgelassen. Die aus dieser Kolonne abgezogene Flüssigkeit besteht aus wässriger Natriumsulfatlösung in Mischung mit kondensierter Methacrylsäure und Isobuttersäure. Die Mischung wird weiter abgekühlt und zu einer Dekantiervorrichung geführt. Die Gewichtsanteile der Komponenten in der flüssigen Mischung, die aus der Kondensiervorrichtung entnommen wird, betragen etwa 5 bis 15 Gewichtsteile Isobuttersäure, 10 bis 20 Gewichtsteile Methacrylsäure und 65 bis 85 Gewichtsteile wässrige Natriumsulfatlösung. Weder Isobuttersäure noch Methacrylsäure ist in der wässrigen Sulfatlösung besonders löslich und in der Dekantiervorrichtung trennt sich die Mischung in eine wässrige Schicht und in eine organische Schicht. Die wässrige Schicht enthält 3 bis 5 Gewichtsprozent organische Stoffe, und die organische Schicht enthält 5 bis 10 Gewichtsprozent Wasser. Die organische Schicht wird aus der Dekantiervorrichtung abgezogen und zu einer Vakuumdestillationskolonne geführt, die so betrieben wird, daß das am niedrigsten siedende Destillat, welches aus etwa 80 % Wasser und 20 % gemischten organischen Säuren besteht, überdestilliert. Der Rückstand der Destillation besteht aus einer praktisch wasserfreien Lösung von Isobuttersäure ünd Methacrylsäure. Die über Kopf abgehende destillierte Lösung wird in die Dekantiervorrichtung zurückgeführt,- worin Natriumsulfat zugesetzt werden kann.
  • Im kontinuierlichen Betrieb nimmt die zurückgeführte Lösung in der Dekantiervorrichtung Natriumsulfat aus der Flüssigkeit, die von der Kondensiervorrichtung kommt1 auf und scheidet sich wie zuvor in zwei nicht mischbare Phasen, Diese Phasen werden wie vorher getrennt und destilliert, Der wasserfreie Rückstand aus organischen Säuren wird in eine zweite Vakuumdestillationskolonne mit 50 Böden geführt, die mit einem Rücklaufverhältnis von 10 betrieben wird. In der Kolonne wird Isobuttersäure über Kopf abdestilliert, und praktisch reines Methacrylsäureprodukt wird als Destillationsrückstand gewonnen.
  • Die wässrige Natriumsulfatlösung aus der Dekantiervorrichtung wird zu einer anderen Destillationskolonne geführt, die bei Atmosphärendruck betrieben wird. In dieser Destillatisn vrern die zu ins atelle an Isobuttersäure und Methycrylsäure, die in der wässrigen Lösung verblieben sind, über Kopf in dem gleichen am niedrigsten siedenden Destillat mit einem Wassergehalt von 80 %, wie es oben beschrieben wurde, abdestilliert, und dieses Destillat wird kondensiert und zur weiteren Trennung, die in der gleichen Weise wie bei dem Destillat aus der organischen Lösung erfolgt, in die Dekantiervorrichtung zurückgeführt. Der wässrige Rückstand ist praktisch frei von Isobuttersäure und Methacrylsäure, und diese wässrige Natriumsulfatlösung kann zur Wiederverwendung in der Kondensationsstufe für das Dehydrierungsprodukt in die.Sprühkammer zurückgeführt werden. In manchen Fällen kann es bevorzugt werden, die Natriumsulfatlösung vor der Rückführung in einem Verdampfer zu konzentrieren.
  • Zwar wurden nur einzelne Ausführungsformen der Erfindung beschrieben, selbstverständlich sind jedoch ohne weiteres Modifizierungen und Abänderungen der Erfindung möglich.
  • Beispielsweise kann anstelle von Natriumsulfat ein anderer geeigneter Elektrolyt verwendet werden. Jeder Elektrolyt, der nicht mit der organischen Phase reagiert oder sich darin löst, kann verwendet werden. Beispielsweise ist Schwefelsäure ein geeigneter Elektrolyt für diesen Zweck. Ferner können andere Mischungen, die die gleichen drei Komponenten, jedoch in anderen Konzentrationen der Komponenten zueinander, enthalten, erfindungsgemäß getrennt werden. Ferner kann die erfindungsgemäße Trennung der ternären Mischung auch in anderen Fällen als in Verbindung mit dem oben beschriebenen Dehydrierungsverfahren und seiner Produktkondensation angewandt werden.

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    1 Verfahren zur Trennung der wässrigen und organischen Tomponenten einer Mischung aus Wasser, Isobuttersäure und Methacrylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) in der Wasserkomponente der Mischung einen Elektrolyten in einer Menge löst, durch die die Mischung unter Bildung einer nicht mischbaren organischen und wässrigen Phase ausgesalzen wird, (b) die nicht mischbaren Phasen der Mischung in eine getrennte wässrige und organische Lösung zerlegt und aus der getrennten organischen und wässrigen Lösung jeweils das niedrig siedende Destillat abdestilliert, das im wesentlichen aus Wasser, Isobuttersäure und Methacrylsäure besteht.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Elektrolyt Natriumsulfat verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stufen (a) und (b) mit den Destillatmischungen, die jeweils zunächst in Stufe (b) erhalten werden, wiederholt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) Isobuttersäure und Methacrylsäure mit Wasser kondensiert, das gelösten Elektrolyten in einer enge enthält, die zum Aussalzen der Mischung unter Bildung nicht mischbarer organischer und wässriger Phasen ausreicht, (b) die nicht mischbaren Phasen der Mischung in eine getrennte wässrige und organische Lösung zerlegt und aus der getrennten organischen und wässrigen Lösung jeweils das niedrig siedende Destillat abdestilliert, das praktisch aus Wasser, Isobuttersäure und Methacrylsäure besteht.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Elektrolyt Natriumsulfat verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stufen (a) und (b) mit den Destillatmischungen, die jeweils zunächst in Stufe (b) erhalten werden, wiederholt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988002359A1 (en) * 1986-09-26 1988-04-07 Eastman Kodak Company Process for separating methacrylic acid from isobutyric acid
EP0921112A1 (de) * 1997-12-05 1999-06-09 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Aufkonzentrierung von Methacrylsäure in wasserhaltigen Lösungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1988002359A1 (en) * 1986-09-26 1988-04-07 Eastman Kodak Company Process for separating methacrylic acid from isobutyric acid
EP0921112A1 (de) * 1997-12-05 1999-06-09 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Aufkonzentrierung von Methacrylsäure in wasserhaltigen Lösungen

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