DE2114638A1 - Verfahren zur Bestimmung von Peroxiden - Google Patents
Verfahren zur Bestimmung von PeroxidenInfo
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Description
Merck Patent Gesellschaft 25· März 1971
mit beschränkter Haftung
Darmstadt ' 9 1 1 A fi ^ R
Verfahren zur· Bestimmung von Peroxiden
Er; ist "bereits bekannt, Peroxide, insbesondere Wasserstoffperoxid,
durch Teststäbchen auch halb quantitativ nachzuweisen.
Eine Hei?ie solcher Nachweisreagenzien ist im Handel. Diese
zeigen bekanntlich durch Farbänderung eines Indikators die Anwesenheit von Wasserstoffperoxid an. Die Anzeigeempfindlichkeit
.solcher Teststäbchen für organische Peroxide, insbesondere
Aetherperoxide, ist jedoch nach den bisherigen Verfahren
zu gering, um halbquantitative Nachweise solcher Peroxide zu gestatten. Deshalb war bisher hier nur ein qualitativer
nachweis mit geringer Nachweisempfindlichkeit möglich.
Es wurde nun gefunden, daß man bei Anwendung eines speziellen, einfachen Verfahrens die Kachweisempfindlichkeit der bekannten
Toütstäbchcn so weit steigern kann, daß auch halbquantitativfi
liachwoise von organischen Peroxiden, insbesondere
Ätherperoxiden, möglich werden. Die Empfindlichkeit der Anzeigevorrichtung
läßt sich etwa um den Faktor 10 steigern, so daß auch schon geringe Mengen an Peroxiden einwandfrei und
mit hervorragender Genauigkeit bestimmt werden können.
BAD OBIGiNAL
209841/0941
2114538
Gegenstand der Erfindung int son it ein Verfuhren zur luilli·-
quaiititativen liestitüaung von organischen
Peroxiden, iusboijomiere Ae thei~per oxiden, liit Hilfe ν'οϊι
auf Peroxide ansprechenden Anzeigevorrichtungen, die auf einen saugfähigon Träger Mindestens Peroxidase, Indika Urrun
und gegebenenfalls PuXf or outhalten, durch Ein tauchen dor
Anzeigevorrichtung in eine Lösung dor Peroxide in eincm
leicht flüchtigen, organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unter 8O°C annohließendcii Herausziehen und
Prüfung der Verfärbung, das darin bestellt, daß die Anzeigevorrichtung
noeli Aviihroud der Verdunstung des leicht fiiiohti—
gen orgauis-ehen Löfiungsrn" ttels in eine V/asserdar-ipfa tnospliäro
mit einer nahezu konstanten Temperatur zwischen etva 20 Und
100 ceingebracht wird. Iieoonders vorteilhaft ist die AmvciMtiluig
von Temperaturen von etv/a ?,6 G und eine Vasserdampfatinosphäre,
besiiehend aus Luft mit einer relativen Feuchtigkeit von etwa
90 ^o '
Diese Bedingungen lassen sieh in verblüffend einfacher V/eise
dadurch einstellen, daß iaan die Reagenzzone des Teststäbchons
noch wcvhrend des Abdunstens des organischen Lösungsnittelo
anhaucht, zvieckruiißigerweifje mehrfach,, ■ Durch die Verduns tutigskälte
kondensiert die Ateuifouchtigkcit auf dem lteagenzpcipier"
als Wasserfi'lm, in dem dann die Naclnreisreaktion abläuft»"
Zusätzlich macht sich vorteilhaft bemerkbar, daß durch das"' Verdunsten des organischen Lösungsmittels die vom Reagenzpapier
beim Eintauchen aufgenommenen Peroxide an die Oberfläche der Nachwoisvorrichfcung transportiert werden, wo sie
sich dann im Wasserfilm anreichern« Die Empfindlichkeit der
Anzeigevorrichtung wird daher durch diese Handhabung gaiiz
wesentlich gesteigert. Wird hingegen ein Teststäbchen erst
nach dem Verdunsten des organischen Lösungsmittels iait der für die Nachweis reaktion erforderlichen Wussornenge eingefeuchtet,
erreicht man nur höchstens den zehnten Teil der ·
209841/0941 «0 OIW»J«
21U638
Empfindlichkeit, da sich clic zunächst an der ,Grenzfläche
angereicherten Peroxide vierter auf das gesamte Volumen
der Roalctionszono verteileuo
Die halbquantitijtive Bestimmung wird möglich, weil gerade
durch dar; Anhauchen iait Atemluft überraschend ein praktisch
exakt reproduzierbarer Y/asscrfilia auf dex* lLeageuzzone gebildet
wird, Die Menge des auf dom Kachweisreagenz kondensierenden
Wassers hängt lediglich von der Menge des aufgesaugten und abdunstenden organischen Lösungsmittels ab,
wenn eine ausreichende Wasserdampiinenge definierter Temperatur
vorhanden ist. Durch die Koudensationswärme des Wasserdampfes
wird die Verdunstungskälte des leicht flüchtigen organischen Lösungsmittels ausgeglichen. Da die Menge des aufgenommenen
und andünstenden Lösungsmittels nur durch die Aufnahinekapazi—
tat der Anzeigevorrichtung für dieses Lösungsmittel bestimmt wird, läßt sich eine gute Jteproduzierbarkeit und Eichung für
ein vorgegebenes Teststäbchen erzielen. Eine Wasserdampf—
atmosphäre mit konstanter Temperatur und gleichbleibender Feuchtigkeit läßt sich mit erstaunlicher Konstanz durch den
menschlichen Atem erzeugen, der von den Normwerten - 36 C und 90 '/9 relative Luftfeuchtigkeit - auch unter wechselnden
äußeren Bedingungen praktisch nicht abweicht. Deshalb sind durch das Anhauchen nach dem Verfahren der vorliegenden
Erfindung auf überraschend einfache Weise die besten Voraussetzungen für eine halbquantitative Bestimmung von organischen,
Peroxiden, insbesondere Aetherperoxiden, gegeben. Selbstverständlich läßt sich aber die Wasserdampfatmosphäre mit
einer Temperatur zwischen 2O und 100°C auch auf beliebige andere Art herstellen, z.B. kann das Teststäbchen in den aus
kochendem Wasser aufsteigenden Dampf gehalten werden.
BAD ORIG'NAL 2093Λ 1 /09Λ 1
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Als leicht flüchtige, organische Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unter 800C,- vorzugsweise unter 500C, kommt in
erster Linie peroxidfreier Aether (ζ. B. Diäthyläther) in Betracht. Da dieser jedoch nicht immer zur Verfügung steht,
kann auch durchaus die Verwendung niederer aliphatischer Kohlenwasserstoffe dieses Siedebereichs (Petrοlatherjy Aceton, Essigester,
Methyläthylketon in Betracht gezogen werden. Wesentlich ist lediglich, daß diese Lösungsmittel eine ausreichende Verdunstungskälte
besitzen, um die Kondensation eines Wasserfilms zu ermöglichen.
Nach dem neuen Verfahren lassen sich beliebige organische Peroxide nachweisen, sofern sie in den leicht flüchtigen
ψ organischen Lösungsmitteln löslich sind. Das erfindungsgemäße
Verfahren kann neben dem wichtigsten Nachweis von Ätherperoxiden auch zum Nachweis oder zur G-ehaltsbeStimmung anderer
organischer Peroxide angewendet werden, z. B. für Diacylperoxide, Aldehydperoxide, Ketonperoxide, Alkylhydroperoxide,
Alkylperester und Persäuren (z. B. Perbenzoesäure, Perameisensäure, Peressigsäure, Perphthalsäure, Permaleinsäure). Für die
routinemäßigen Laborbestimmungen sind z. B. Nachweise von Acyl- bzw. Diacylperoxiden von Bedeutung, z. B. Dibenzoylperoxid
oder Lauroylperoxid, ferner Cumolhydroperoxid (α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid),
Methyläthylketonhydroperoxid und Cyclohexanonhydroperoxid. Es war bisher nicht bekannt, daß
Peroxidase den Sauerstoff auch aus in Wasser schwer löslichen Peroxiden zu übertragen vermag.
Die Peroxide höherer, nicht mehr leicht flüchtiger Aether lassen sich nach dem neuen Verfahren ebenfalls sehr einfach
bestimmen. Man verdünnt dabei den zu prüfenden, höher siedenden Aether mit peroxidfreiem, leicht flüchtigem Aether (ζ. Β.
Diäthyläther) oder anderen leicht flüchtigen organischen Lösungsmitteln und kann sodann einwandfreie, halbquantitative
Peroxid-Bestimmungen auch in diesen Aethern durchführen.
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— Γ> —
Für das erfindungagemäße Verfahren können alle bekannten
Anzeigevorrichtungen verwendet werden, die üblicherweise zum Nachweis von Yfässerstoffperoxid in Gebrauch sind. Ihr Gehalt
an Peroxidase sollte jedoch zweckmäßig relativ hoch liegen. Bekannt sind z,B, Teststäbchen zum Glukose-Nachweis im Urin
oder Nachweisstäbchen zur Bestimmung von H0O0 in Nahrungsmitteln*
Die Anzeigevorrichtungen bestehen in der Regel aus einem saugfähigen Träger, der Peroxidase, ein Chromogen
(indikator) und meistens Puffersubstanzen enthält. Der saugfähige
Träger ist normalerweise Papier, insbesondere Filterpapier« Die gebräuchlichsten Indikatoren für diesen Zweck
sind o-Tolidin, Benzidin, o-Dianisidin, und 2,7—Diaminofluoren.
Als Puffersubstanzen werden meistens Alkaliacetate oder Citrate verwendet, aber auch Borat—, Tartrat—, Suceinat—
oder Phosphatpuffer können verwendet werden. Häufig enthalten
die Teststäbchen auch noch weitere Zusatzstoffe, z.B. Albumin, Gelatine, Polyvinylalkohol und/oder Polyvinylpyrrolidon.
Die saugfähigen Träger werden im allgemeinen mit den Reagenzien getränkt, vorzugsweise mit zwei oder mehreren
Lösungen nacheinander, wobei meistens eine Lösung den Indikator in einem leicht flüchtigen organischen Lösungsmittel enthält,
während die zweite Tränklösung den Puffer, die Peroxida— se und evtl. weitere Zusatzstoffe in wässeriger Lösung enthält.
Der Gehalt an Peroxidase in der Tränklösung sollte zweckmäßig mindestens 20 mg/lOO ml, vorzugsweise etwa. 30 - 50 mg/lOO ml,
botragen. Die saugfähigen Träger werden im allgemeinen aiif
Folienbänder aufgeklebt oder aufgesiegelt und bilden dann die eigentliche lieaktiomszone der so erhaltenen Teststäbchen«
Die Empfindlichkeit des erfindungsgemäßen Verfahrens
steigt mit zunehmender Dicke des saugfähi^en Trägers der-RoaktionwKonc,
da die mit dem flüchtigen organischen Lösungsmittel aufgesaugten Peroxide sich bei Verdunstung
des Lösungsmittels an der Grenzfläche Papier/Luft anreichern. Die beigegebene Farbskala, an der der Gehalt an Peroxiden
direkt in ppm abgelesen werden kann, ist deshalb
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-G-
jeweils abzustimmen auf den verwendeten saugfähigen Träger der Reaktionszone.
Bei der Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung wird das Teststäbchen in die zu prüfende Lösung getaucht, bis
die Reaktionszone voll benetzt ist. Nach dem Herausziehen wird das Teststäbchen mehrfach (z.B. drei- bis viermal) einige
Sekunden lang angehaucht, bis die maximale Farbtiefe erreicht ist. Die Farbtiefe der dabei entstehenden Färbung wird an
einer Farbskala abgelesen. Längeres und wiederholtes Anhauchen verändert die Farbe nicht. Es soll lediglich eine volle Benetzung
der Reaktionszone mit einem Wasserfilm erfolgen; ei a
Ψ Ueberschuß an Wasserdampf wirkt sich nicht nachteilig aus. Läßt man dagegen den Aether verdunsten und feuchtet dann die
'Reaktionszone mit Wasser an, bildet sich nur eine sehr schwache Verfärbung. Auch beim Verdunsten des organischen Lösungsmittels
in normaler feuchter Laborluft entsteht nur eine schwache und schwierig bzw. nicht reproduzierbare Verfärbung.
Entsteht bei der Prüfung auf Peroxide nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Farbe, die über die Farbskala hinausgeht,
ist in üblicher Weise zu verdünnen, bis die erzielte Verfärbung innerhalb des Bereichs der Farbskala liegt. Durch
Multiplikation entsprechend der vorgenommenen Verdünnung ^ läßt sich auch so der Peroxid-Gehalt sicher angeben.
Es lassen sich nach dem neuen Verfahren noch 2 ppm an Aetherperoxiden sicher nachweisen. Mit einer geeigneten
Farbskala läßt sich eine deutliche Abstufung zwischen 5, 10, 30, 60, 100, 250 und 500 ppm Aetherperoxid erzielen. Sogar
Zwischenstufen sind noch interpretierbar. Analoges gilt für Farbskalen, die für andere organische Peroxide geeicht sind.
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Besondere Bedeutung hat das neue Verfahren bei der Prüfung von Aether infolge der bekannten Gefährlichkeit von Aether—
peroxiden. Hierfür gab es bisher noch keine Schnellmethode. Die übliche Prüfung mit Eisen-II-Salzen und Anunoniuiarhodanid
ist bekanntlich sehr umständlich. Die Prüfung mit Kaliumiodid-Stärkepapier
ist nicht empfindlich genug. Das neue Verfahren ermöglicht dagegen die Bestimmung in kürzester Zeit und ohne
weitere Hilfsmittel, so daß jeder Aether vor Gebrauch mühelos geprüft werden kann.
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■"· 8 ■—
Filterpapier mit einer Dicke von 0,35 mm (Schleicher + Schüll Nr. 1450 CV) wird zunächst mit einer Lösung von 1 g o-Tolidin
in 100 ml Methanol getränkt. Nach dem Trocknen bei 50 - 80°C wird mit einer weiteren Lösung imprägniex-t, die in 100 ml Wasser 50 mg Peroxidase, 5g Na-citrat und 1,5 g Albumin enthält
(pH 5). Die Papiere werden nach dem Trocknen in 6 mm breite Streifen geschnitten und auf eine Folie aufgesiegelt. Durch
Schneiden senkrecht zur Streifenrichtung erhält man 6 ram " breite Teststäbchen mit einer quadratischen Keaktionszone.
Ein Teststäbchen wird etwa 1 see in eine Lösung von 50 mg
Diäthylätherhydroperoxid in 1 1 Diäthyläther eingetaucht, so daß die Reaktionszone voll benetzt ist. Das Teststäbchen
wird nach dem Herausnehmen sofort 2-4 mal jeweils 3-5 see lang intensiv angehaucht.
Die Farbtiefe der entstandenen Blaufärbung wird mit einer
Farbskala verglichen und zeigt 50 ppm an.
Analog Beispiel 1 werden als saugxähige Träger folgende Filterpapiere verwendet:
a) Dicke 0,45 mm (Schleicher + Schüll Nr. 2992)
b) Dicke 0,85 mm (Schleichor + Schüll Nr. 2668).
Die erhaltene Farbtiefe der entstehenden Blaufärbung ist proportional der Papierdicke intensiviert.
Die zugehörigen Farbskalen werden entsprechend geeicht. . :· ' '
BAD
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2 mg handelsübliches, phlegmatisiertes Dibenzoylperoxid,
dessen Peroxidgehalt bestimmt werden soll, werden mit 100 ml peroxidfreiem Diäthyläther vermischt. Das in Beispiel 1 beschriebene
Teststäbchen wird eingetaucht und nach dem Herausnehmen angehaucht. Beim Vergleich mit der Farbskala wird
festgestellt, daß die Farbtiefe nach der Skala einer Aetherperoxidkonzentration
von 5 mg/1 äquivalent ist, was -empirisch ermittelt - einem Gehalt an 10 mg/1 Dibenzoylperoxid entspricht.
Bei häufig wiederkehrenden Bestimmungen des gleichen Peroxids kann die Skala direkt mit diesen Angaben versehen
werden. Aus der Ablesung folgt, daß das geprüfte Dibenzoylper-r
oxid 50 %ig war.
In gleicher Weise lassen sich auch andere Acylperoxide bestimmen, z.B. Lauroylperoxid, oder auch andere Hydroperoxide,
z.B. Cumolhydroperoxid.
Gleiche Ergebnisse erhält man auch bei Verwendung von Petroläther (Siedepunkt etwa 40 - 45° C) anstelle von Aether.
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Claims (4)
1. Verfahren zur halbquantitativen Bestimmung von organischen
.Peroxiden, insbesondere Aetherperoxiden, mit Hilfe von
auf Peroxide ansprechenden Anzeigevorrichtungen, die auf einem saugfähigen Träger mindestens Peroxidase, Indika/toren
und gegebenenfalls Puffer enthalten, durch Eintauchen der Anzeigevorrichtung in eine Iiösung der Peroxide in einem
leicht flüchtigen organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unter 800G, anschließendes Herausziehen und Prüfung
der Verfärbung, dadurch gekennzeichnet, daß die Anzeigevor- * richtung noch während der Verdunstung des organischen Lösungsmittels
in eine Wasserdampfatmosphäre mit einer nahezu konsti
wird.
wird.
konstanten Temperatur zwischen etwa 20 und 100 C gebracht
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserdampfatmosphäre Luft mit einer relativen Feuchtigkeit
von etwa 90 io ist.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur bei etwa 360C liegt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wasserdampfatmosphäre durch menschlichen
Atem erzeugt wird.
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |