DE2107934A1 - Benzomather Zusammensetzungen - Google Patents

Benzomather Zusammensetzungen

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DE2107934A1
DE2107934A1 DE19712107934 DE2107934A DE2107934A1 DE 2107934 A1 DE2107934 A1 DE 2107934A1 DE 19712107934 DE19712107934 DE 19712107934 DE 2107934 A DE2107934 A DE 2107934A DE 2107934 A1 DE2107934 A1 DE 2107934A1
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DE19712107934
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Pieter Elisa Epse Broekhuis John William Twello Vogel, (Niederlande)
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Koninkhjke Industneele Maatschap pij Noury & van der Lande N V , Deventer (Niederlande)
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    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine flüssige Zusammensetzung aus wenigstens zwei Äthern, die vom Benzoin abgeleitet sind.
Bei der Photopolymerisation von äthylenisch-ungesättigten organischen Verbindungen und bei der Copolymerisation ungesättigter Polyesterharze, die Gemische von ungesättigten Polyestern und polymerisierbaren Monomeren sind, wird von Photosensibilisatoren Gebrauch gemacht.
Die USA-Patentschrift 2 448 828 beschreibt die Photopolymerisation von äthylenisch-ungesättigten Verbindungen, wie bestimmten Acrylsäure-, Methacrylsäure- und Chloracrylsäureverbindungen, beispielsweise Ester, Amide und Nitrile, und Vinyl- und Vinylidenverbindungen, wie Vinylacetat, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Styrol, Isopren und Chloropren, unter Verwendung von Benzoinmethylather, Benzolnäthyläther oder Benzoinpropyläther als Photosensibilisatoren.
Die britische Patentschrift 1-156 460 betrifft UV-härtbare Form- und Überzugsmaterialien, bestehend aus einem stabilisierten ungesättigten Polyesterharz, und als Photosensi-
10*9 8 A 2 / 1 9 A 1
bilisator Benzoinäther sekundärer Alkohole, wie Benzoinäther von Propanol-2, Butanol-2, Pentanol-2, Pentanol-3, 3-Methylpentanol-2 und 2,4-Dimethylpentanol-3-
Die von niederen primären, sekundären oder tertiären Alkoholen abgeleiteten Benzoinäther besitzen jedoch den Nachteil, dass sie bei Raumtemperatur fest sind, was die Einar-Deitung und Mischung beispielsweise mit einem viskosen Polyesterharz schwierig macht.
Beispiele solcher Benzoinäther sind Verbindungen der allgemeinen Formel
C6H5 - C - CHOR - C6H5
R Schmelzpunkt 0C
CH3 47,5 - 46,5
C2H5 59 - 59,5
n-C,H., 21 - 22
U-C4H9 24,5 - 25,5
1-C3H7 77 - 77,5
i-C4H9 33 - 3^
49 45 - 46
Pentanol-3 5
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Zusammensetzungen aus wenigstens zwei Verbindungen, die einzeln zwischen Raumtemperatur bis nahezu 0° C fest sind und die obengenannte allgemeine Formel besitzen, in der R ein gerades oder verzweigtes primäres, sekundäres oder tertiäres Alkylradikal darstellt mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, wobei wenigstens ein grösserer Teil der Zusammensetzung wenigstens eine solche Verbindung enthält, in welcher das Alkylradikal R 3 bis 6 Kohlenstoffatome in der Hauptkette enthält, bei einer Temperatur von 0° C bis zur Raumtemperatur Flüssigkeiten darstellen.
109842/1941
Die flüssigen Zusammensetzungen gemäss der Erfindung werden durch Zusammenmischen der entsprechenden Benzoinäther in geschmolzenem Zustand und in dem gewünschten Verhältnis unter Verwendung herkömmlicher Mischvorrichtungen hergestellt. Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Zusammensetzungen jedoch auch durch Reaktion von Benzoin mit einem Gemisch von Alkoholen bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis 120° C in Gegenwart"einer sauer reagierenden Verbindung, beispielsweise von Clilorwaiiserntoffsäure, erhalten werden.
Beispiele von Benzoinäthern, die im Bereich von Raumtemperatur bis zur Temperatur von nahezu 0° C fest und zur Verwendung in den flüssigen Zusammensetzungen gemäss der Erfindung geeignet sind, sind die Benzoinäther von Äthylalkohol, Isopropylalkohol, n-Propylalkohol, n-Butylalkohol, Tsobutylalkohol, sek.-Butylalkohol, Pentanol-3, Pentanol-2, Pontanol-1, 3-Methylpentanol-2, 3-Methylbutanol-l und 2-I-iethylbutanol-1.
Die flüssigen Zusammensetzungen gemäss der Erfindung sind zweckmässig geeignet zur Einverleibung in UV-härtbare Form- und Überzugsmaterialien auf der Basis ungesättigter Polyesterharze .
Damit die Erfindung leicht verständlich ist, werden nachfolgende Beispiele zur Erläuterung derselben gegeben.
Beispiele
1.) 212 g Benzoin, 500 ml n-Butanol, 500 ml Isobutanol und l40 g HCl wurden 2,5 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis 120° C, beispielsweise 100° C, zur Reaktion gebracht. Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch durch Waschen mit einer wässrigen 20 5aigen NaCl-Lösung von Säure befreit und dann wurden die flüchtigen Komponenten abdestilliert.
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BAD ORIGINAL
Es wurden 268 g einer Zusammensetzung aus gleichen Gewichtsteilen von Benzoin-n-butyläther und Benzoinisobutyläther erhalten.
Schmelzpunkt der Zusammensetzung 0° C Schmelzpunkt von Benzoin-n-butyläther 25° C Schmelzpunkt von Benzoinisobutyläther 33° C
In dieser Zusammensetzung besitzt jeder der zwei Komponenten 3 oder mehr Kohlenstoffatome in der Hauptkette der Alkylgruppe R, wie sie in der obengenannten allgemeinen Formel angegeben ist.
2.) Flüssige Zusammensetzungen wurden durch Zusammenmischen verschiedenartiger Benzoinäther in geschmolzenem Zustand unter Verwendung herkömmlicher Mischvorrichtungen hergestellt. Das Mischungsverhältnis, die verwendeten Benzoinäther und der Schmelzpunkt der erhaltenen Zusammensetzungen sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
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R
Verbindung		 A Smp 0G 5 R
Verbindung B		 Smp 0C R
Verbindung C		 Smp C Mischungs
verhältnis
A : B ; C		 1 : - Smp 0C
Verbindung
n-c,H7 21-22 5 H-C4H9 24,5-25,5 - - 1 : 1 : - 0-10
n-CjH™ 21-22 5 i-C4H9 33-34 - - 1 : 1 : 1 10-20
n-C^H7 21-22 5 1-C4H9 33-34 H-C4H9 24,5-25,5 1 : • 3 -10 bis +10
Q2H5 59 - - Ji-C4H9 24,5-25,5 1 : 1 : - 10-20
098A Tl -C4H9 24,5-25, 3-Methyl-l-
butyl		 nahezu O — — — 1 : 1 : - nahezu 0
η-C4H9 24,5-25, n-Hexyl nahezu O - - 1 : 1 : 1 nahezu 0
(D
■Ρ*		 Ti-C4H9 24,5-25, C2H5 59 2-Methyl-l-
butyl		 nahezu O 1 : 1 : 1 nahezu 0
H-C4H9 24,5-25, i-C4H9 33-34 2-Pentyl nahezu O 1 ί 3 : 1 nahezu 0
C2H3 59 n-C4Hg 24,5-25,5 3-Pentyl nahezu O 1 : 1 : - 0-15
2-Äthyl-l-
hexyl		 nahezu O 1-C4H9 33-34 - - 2 : 1 : 1 0-5
TrimethyI-
hexyl		 *| 14-19 n-C4Hg 24,5-25,5 1-C4H9 33-34 1 : 0-5
* Gemisch von 3,3,5- und 3,5,5-Trimethylhexy1 (Verhältnis 7:3).

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    ) Bei einer Temperatur von 0° C bis Raumtemperatur flüssige Zusammensetzung von Benzoinäthern, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus wenigstens zwei einzeln bei einer solchen Temperatur festen Verbindungen mit der allgemeinen Formel
    O U
    CA - C - CHOR - C^-Hr-6 5 ο 5
    besteht, in der R ein gerades oder verzweigtes primäres, sekundäres oder tertiäres Alkylradikal mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette darstellt, wobei wenigstens ein grösserer Anteil der Zusammensetzung wenigstens eine Verbindung enthält, in der das Alkylradikal 3 bis 6 Kohlenstoffatome in der Hauptkette besitzt.
  2. 2.) Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R —CpHj-, n—C-^Hy, i—C-*H~, n—C4Hq, —CHCH-^CpHj-, -CH(C2H5)2, -CHCH3C3H7, -CH2C4H9, -CH-CH3-CH-CH3-C2H5, -CH2-CH(CH3)2 und -CHp-CHCH3-C2H5 darstellt.
  3. 3.) Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man wenigstens zwei Verbindungen der allgemeinen Formel gemäss Anspruch 1 in geschmolzenem Zustand mischt, wobei der grössere Anteil des Gemischs aus einer Verbindung besteht, in der das Alkylradikal 5 bis 6 Kohlenstoffatome in der Hauptkette enthält.
  4. 4.) Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzoin mit einem Gemisch von Alkoholen mit der allgemeinen Formel ROH, in der R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis 12O1' C
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    in Gegenwart einer sauer reagierenden Verbindung zur
    Reaktion bringt, wobei der grössere Anteil des Alkoholgemisches aus einem Alkohol besteht, dessen Alkylradikal "5 bis 6 Kohlenstoff atome in der Hauptkette besitzt.
  5. 5·) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Chlorwasserstoffsäure .durchführt.
  6. 6.) Verfahren nach Anspruch ^, dadurch gekennzeichnet, dass es im wesentlichen durchgeführt wird, wie in Beispiel 2 beschrieben ist.
  7. 7.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass M es im wesentlichen durchgeführt wird, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
    c.) Zusammensetzung nacf? ßnsprucW 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie nach einem Verfahren gemäss irgendeinem der Ansprüche "5 bis J hergestellt ist.
    109842/1941 "bad QR1GlNAL
    Dr. A. ULLRICH · Dr. T. ULLRICH
    PATENTANWÄLTE 69 HEIDELBERG, GaisbergstraBe 3 £107934
    Fernsprecher: (06221) 2533S — Telegrammadresse: ULLPATENT
    Unser Zeichen: OjijO
    P 21 07 9^4.5
    Kon.Ind.Mij. Noury & van der Lande N.V.
    Anspruch 9
    Verwendung von Zusammensetzungen nach Anspruch 1 als PhotosensILilisatoren für UV-härtbare Form- und Überzugsmaterialien auf der Basis ungesättigter Polyesterharze.
    109842/1941
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DE (1) DE2107934A1 (de)
ES (1) ES389007A1 (de)
FR (1) FR2084982A5 (de)
GB (1) GB1257752A (de)
IL (1) IL36161A (de)
LU (1) LU62855A1 (de)
NL (1) NL166252C (de)
ZA (1) ZA71789B (de)

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US3764560A (en) 1973-10-09
GB1257752A (de) 1971-12-22
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ES389007A1 (es) 1974-02-01
CH561237A5 (de) 1975-04-30
IL36161A (en) 1973-10-25
JPS5425076B1 (de) 1979-08-25
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ZA71789B (en) 1972-03-29

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