AT377771B - Verfahren zur herstellung von oxazolidingruppen- tragenden modifizierten epoxidharzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von oxazolidingruppen- tragenden modifizierten epoxidharzen

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Das Patent Nr. 373610 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von nach vollständiger oder partieller Neutralisation mit anorganischen und/oder organischen Säuren wasserverdünnbaren Bindemitteln auf der Basis von modifizierten Epoxydharzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Epoxydgruppen einer harzartigen Verbindung mit mindestens zwei 1,2-Epoxydgruppen pro Molekül mit einem oder mehreren sekundären Aminen der allgemeinen Formeln 
 EMI1.1 
 und/oder 
 EMI1.2 
 wobei    Rl =   einen geradkettigen oder verzweigten oder cyclischen Alkylenrest mit 2 bis 12 C-Atomen oder einen Aralkylenrest,   R.   = einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein H-Atom oder für beide   R-gemeinsam   einen ringbildenden, nichtverzweigten oder verzweigten
Alkylenrest,

  
R3 = einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls   Äther- oder   Estergruppierungen enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff- rest, 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 dären Alkyl-und/oder Alkanolaminen in Gegenwart inerter Lösungsmittel bei 60 bis   80 C   vollständig umsetzt, wobei die Menge der basischen Komponenten so gewählt wird, dass das Endprodukt eine theoretische Aminzahl von mindestens 35, vorzugsweise von 50 bis 140 mg KOH/g aufweist, und gegebenenfalls die Bindemittel im Anschluss an die Umsetzung des Epoxydharzes mit den Oxazolidingruppen tragenden sekundären Aminen und den übrigen Modifikatoren einer sauren Hydrolyse bei 50 bis   80 C   unterwirft. 



   Es wurde nun gefunden, dass an Stelle der sekundären Amine gemäss den Formeln (I) und (II) auch Amine der allgemeinen Formel (III) 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 eingesetzt werden können, wobei neben den oben definierten Resten   Rl   und   R.,   2 zusätzlich einen Arylrest, Rs einen nach Reaktion mit einem aktiven Wasserstoffatom verbleibenden Rest eines in bezug auf die Doppelbindungen monofunktionellen Acryl- oder Methacrylmonomeren und R6 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet. 



   Die Erfindung betrifft demgemäss ein Verfahren zur Herstellung von nach vollständiger oder partieller Neutralisation mit anorganischen und/oder organischen Säuren wasserverdünnbaren Bindemitteln auf der Basis von modifizierten Epoxydharzen durch vollständige Umsetzung der Epoxydgruppen einer harzartigen Verbindung mit mindestens zwei 1, 2-Epoxydgruppen pro Molekül mit einem oder mehreren sekundären Aminen der allgemeinen Formeln 
 EMI2.2 
 und/oder 
 EMI2.3 
 wobei
R = einen geradkettigen oder verzweigten oder cyclischen Alkylenrest mit 2 bis 12 C-Atomen oder einen Aralkylenrest. 



   R = einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein H-Atom oder für beide R gemeinsam einen ringbildenden nichtverzweigten oder verzweigten
Alkylenrest,
R = einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls   Äther- oder   Estergruppierungen enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff- rest, 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 bedeuten, sowie gesättigten und/oder ungesättigten Carbonsäuren und gegebenenfalls primären und/oder sekundären Alkyl-und/oder Alkanolaminen in Gegenwart inerter Lösungsmittel bei 60 bis   80 C,   wobei die Menge der basischen Komponenten so gewählt wird, dass das Endprodukt eine theoretische Aminzahl von mindestens 35, vorzugsweise von 50 bis 140 mg KOH/g aufweist,

   und gegebenenfalls die Bindemittel im Anschluss an die Umsetzung des Epoxydharzes mit den Oxazolidingruppen tragenden 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 sekundären Aminen und den übrigen Modifikatoren einer sauren Hydrolyse bei 50 bis   80 C   unterworfen werden, nach Patent Nr. 373610, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man als sekundäres Amin eine Verbindung mit der Struktur der oben erwähnten Formel (III) einsetzt. 



   Ebenso wie die sekundären Amine der Formel (I) und (II) gemäss Stammpatent weisen die Verbindungen der Formel (III) als charakteristische Gruppierungen eine sekundäre Aminogruppe und einen substituierten Oxazolidinring auf. Auch in diesem Fall erfolgt die Umsetzung der Aminverbindung mit den Epoxydgruppen des Epoxydharzes über die sekundäre Aminogruppe unter Ausbildung einer tertiären Aminogruppe. 



   Die sekundären Amine der Formel (III) werden durch Umsetzung von   Alkylamino- ss- hydroxy-   aminen mit einer in bezug auf die Doppelbindung   monofunktionellen Acryl- oder Methacrylverbin-   
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 panolamin eingesetzt. 



   Als Acryl- oder Methacrylmonomere können neben den homologen Estern der Acrylsäure bzw. der Methacrylsäure mit Monoalkoholen auch tertiäre Aminogruppen tragende Monomere, beispielsweise Dimethylaminoäthylacrylat und dessen Homologe oder die homologen Hydroxyalkylacrylate eingesetzt werden. 



   Als Carbonylverbindungen, welche zur Ausbildung des Oxazolidinringes dienen, werden aliphatische und aromatische Aldehyde, vorzugsweise Formaldehyd und Benzaldehyd oder Ketone wie Methylisobutylketon oder Cyclohexanon verwendet. 



   Die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Oxazolidinamine der Formel (III) erfolgt in erster Stufe durch langsame Zugabe des Acrylmonomeren zum vorgelegten Amin unter Kühlung bei 30 bis   50 C.   Die Umsetzung wird anschliessend bei 70 bis   90 C   während 1 bis 3 h vervollständigt. Beim Einsatz von Methacrylmonomeren wird die Temperatur in dieser Phase vorteilhaft 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 auf etwa   140 C   gesteigert. Der Ringschluss mit der Carbonylverbindung erfolgt bei 80 bis   115 C,   wobei das entstehende Reaktionswasser azeotrop mit Hilfe eines Schleppmittels,   z. B.   eines Benzinkohlenwasserstoffes mit einem Siedebereich von 80 bis 120oC, abgetrennt wird. 



   Die Reaktion der Oxazolidinamine mit den Epoxydharzen erfolgt wie im Stammpatent vorzugsweise in einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel,   z. B.   einem Glykoläther bei etwa 75 C, gegebenenfalls in Gegenwart der möglichen Modifikationsmittel bis zur vollständigen Umsetzung. 



   Bei Verwendung von carboxylgruppentragenden Modifikatoren wird eine Säurezahl von weniger als 3 mg KOH/g angestrebt. Ebenso erfolgt die gegebenenfalls durchgeführte saure Hydrolyse bei den im Stammpatent angegebenen Bedingungen. Das gleiche gilt auch für die Verarbeitung der erfindungsgemäss hergestellten Produkte. 



   In den nachfolgenden Beispielen werden zusätzlich zu den im Stammpatent angeführten folgende Abkürzungen verwendet. 



   AEEA Aminoäthyläthanolamin
APEA Aminopropyläthanolamin
BUAC Butylacrylat
EHA 2-Äthylhexylacrylat
EMA Äthylmethacrylat
HEA Hydroxyäthylacrylat (A) Herstellung der oxazolidingruppentragenden sekundären Amine (OA) gemäss allgemeiner
Formel (III)
Zum vorgelegten Amin wird unter Kühlen bei 30 bis   35 C   das Acrylat innerhalb 1 h zugegeben und die Reaktion während 1 bis 3 h bei 70 bis   90 C   (beim Einsatz von Methacrylaten bei etwa   140 C)   vervollständigt. Anschliessend wird bei 70 bis   80 C   die Carbonylverbindung und das Kreislaufmittel (Spezialbenzin mit einem Siedebereich zwischen 80 und   120 C   oder ein ähnlicher Benzinkohlenwasserstoff) zugegeben und die Umsetzung bei 80 bis   115 C   unter azeotroper Entfernung des Reaktionswassers durchgeführt.

   Anschliessend wird das Kreislaufmittel im Vacuum abgezogen. 



  Mengenverhältnisse und Bedingungen sind in der Tabelle 1 zusammengefasst. 



   Tabelle 1 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> OA <SEP> Amin <SEP> Acryl-Reaktionsbed. <SEP> Carbonyl-Mol- <SEP> 
<tb> monomeres <SEP> h/ C <SEP> verbindung <SEP> gewicht
<tb> 1 <SEP> 104 <SEP> AEEA <SEP> 128 <SEP> BUAC <SEP> 2/70 <SEP> 100 <SEP> MIBK <SEP> 314
<tb> 2 <SEP> 104 <SEP> AEEA <SEP> 184 <SEP> EHA <SEP> 1/70 <SEP> 33 <SEP> FA <SEP> 300
<tb> 3 <SEP> 118 <SEP> APEA <SEP> 114 <SEP> EMA <SEP> 2/140 <SEP> 98 <SEP> CHX <SEP> 312
<tb> 4 <SEP> 104 <SEP> AEEA <SEP> 116 <SEP> HEA <SEP> 1/75 <SEP> 33 <SEP> FA <SEP> 232
<tb> 
 (B) Zusammenstellung der in den Beispielen zur Modifikation der Epoxydharze neben Monocar- bonsäuren herangezogenen Partialester (HE)
Die Reaktion der in Tabelle 2 angegebenen Zusammensetzungen wird bei der angegebenen Reaktionstemperatur bis zur berechneten Säurezahl geführt.

   Die Umsetzung erfolgt gegebenenfalls in geeigneten Lösungsmitteln wie MIBK oder Diäthylenglykoldimethyläther. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tabelle 2 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> HE <SEP> Carbonsäure-Alkohol <SEP> Reaktions-Molgewicht <SEP> 
<tb> anhydrid <SEP> temp. <SEP> C <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 152 <SEP> THPA <SEP> 145 <SEP> HIPOX <SEP> 70 <SEP> 297
<tb> 2 <SEP> 152 <SEP> THPA <SEP> 130 <SEP> HEMA <SEP> 80 <SEP> 282
<tb> 3 <SEP> 98 <SEP> MA <SEP> 65 <SEP> HEMA <SEP> 60 <SEP> 236
<tb> 73 <SEP> HIPOX
<tb> 
 
Beispiele 1 bis 5 : Die in Tabelle 3 angegebenen Ausgangsmaterialien werden gegebenenfalls in EGL gelöst, so dass eine Lösung mit 62 bis 72 Gew.-% Festkörpergehalt resultiert. Der Ansatz wird auf   75 C   erwärmt und solange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl unter 3 mg KOH/g gesunken ist.

   Anschliessend werden die Produkte nach Zusatz von 10 mMol Essigsäure pro 100 g Festharz und Verdünnung mit Wasser auf einen Festkörpergehalt von 60   Gew.-%   etwa 3 h bei 50 bis   70 C   unter Rühren gehalten. Bei Bedarf können die Bindemittel mit Lösungsmitteln, wie Diacetonalkohol oder Glykoläthern vor der Verarbeitung weiterverdünnt werden. 



   Tabelle 3 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Epoxydharz <SEP> Oxazolidin-Modifikatoren
<tb> amin <SEP> (OA)
<tb> Carbonsäuren <SEP> Amine
<tb> 1 <SEP> 300 <SEP> EPH <SEP> I <SEP> 251 <SEP> OA <SEP> 1 <SEP> 226 <SEP> HE <SEP> 2 <SEP> 22 <SEP> DEA <SEP> 
<tb> 500 <SEP> EPH <SEP> II <SEP> 39 <SEP> DEAPA <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 200 <SEP> EPH <SEP> I <SEP> 150 <SEP> OA <SEP> 2 <SEP> 505 <SEP> HE <SEP> 1 <SEP> 32 <SEP> DMAPA <SEP> 
<tb> 342 <SEP> EPH <SEP> III
<tb> 3 <SEP> 400 <SEP> EPH <SEP> II <SEP> 530 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 69 <SEP> MACS- <SEP> 
<tb> 304 <SEP> EPH <SEP> III
<tb> 4 <SEP> 200 <SEP> EPH <SEP> I <SEP> 
<tb> 500 <SEP> EPH <SEP> II <SEP> 232 <SEP> OA <SEP> 2 <SEP> 236 <SEP> HE <SEP> 3 <SEP> 44 <SEP> DEA <SEP> 
<tb> 190 <SEP> EPH <SEP> in <SEP> 21 <SEP> DMAPA <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 456 <SEP> EPH <SEP> III <SEP> 240 <SEP> OA <SEP> 2 <SEP> 338 <SEP> HE <SEP> 2 <SEP> 29 <SEP> 

  DEA <SEP> 
<tb> 
 
In der Tabelle 4 sind die Kennzahlen der Produkte gemäss den Beispielen 1 bis 5 zusammengefasst. 



   Die Prüfung der Bindemittel erfolgt bei der Bestimmung der Wasserbeständigkeit durch Beschichtung eines entfetteten, nicht vorbehandelten Stahlblechs mit dem entsprechenden Klarlack. 



  Für den Salzsprühtest werden die entfetteten, nicht vorbehandelten Stahlbleche mit einem pigmen- 
 EMI5.3 
 geben, beschichtet und 30 min bei 1600C eingebrannt. Bei der Prüfung der Wasserfestigkeit (Wasserlagerung bei   40 C)   zeigen die Beschichtungen nach 380 h Testzeit keine optisch sichtbaren Veränderungen durch Rostangriff oder Bläschenbildung.

   Beim Salzsprühtest gemäss ASTM-B117-64 zeigen alle Beschichtungen nach einer Testzeit von 340 h einen Kreuzschnittangriff von weniger als 2 mm (Abreissmethode). 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Tabelle 4 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> AZ <SEP> DBZ <SEP> Neutr. <SEP> PH <SEP> Vmax
<tb> 1 <SEP> 105 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 30 <SEP> 6, <SEP> S <SEP> 290
<tb> 2 <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> 300
<tb> 3 <SEP> 146 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 25 <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> 270
<tb> 4 <SEP> 138 <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> 35 <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> 2S0 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 105-45 <SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> 200 <SEP> 
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCH : 1. Verfahren zur Herstellung von nach vollständiger oder partieller Neutralisation mit anorganischen und/oder organischen Säuren wasserverdünnbaren Bindemitteln auf der Basis von modifizierten Epoxydharzen durch vollständige Umsetzung der Epoxydgruppen einer harzartigen Verbindung mit mindestens zwei 1, 2-Epoxydgruppen pro Molekül mit einem oder mehreren sekundären Aminen der allgemeinen Formeln EMI6.2 und/oder EMI6.3 wobei Rl = einen geradkettigen oder verzweigten oder cyclischen Alkylenrest mit 2 bis 12 C-Atomen oder einen Aralkylenrest, R2 = einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein H-Atom oder für beide R2 gemeinsam einen ringbildenden, nichtverzweigten oder verzweigten Alkylenrest, R3 = einen gesättigten oder ungesättigten,
    gegebenenfalls Äther- oder Estergruppierungen enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff- rest, EMI6.4 <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 EMI7.2 sekundären Alkyl-und/oder Alkanolaminen in Gegenwart inerter Lösungsmittel bei 60 bis 80 C, wobei die Menge der basischen Komponenten so gewählt wird, dass das Endprodukt eine theoretische Aminzahl von mindestens 35, vorzugsweise von 50 bis 140 mg KOH/g aufweist, und gegebenenfalls die Bindemittel im Anschluss an die Umsetzung des Epoxydharzes mit den Oxazolidingruppen tragenden sekundären Aminen und den übrigen Modifikatoren einer sauren Hydrolyse bei 50 bis 80 C unterworfen werden, nach Patent Nr.
    373610, dadurch gekennzeichnet, dass man als sekundäres oxazolidingruppentragendes Amin Verbindungen der allgemeinen Formel (III) EMI7.3 eingesetzt, wobei neben den oben definierten Resten Rl und R R-zusätzlich einen Arylrest, R-einen nach Reaktion mit einem aktiven Wasserstoffatom verbleibenden Rest eines in bezug auf die Doppelbindungen monofunktionellen Acryl- oder Methacrylmonomeren und R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet.
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