DE2107798A1 - Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
FARBV/ERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen HOE 71 / F 053
Datum: 17. Februar 1971 Dr. Mü/B
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle, wasserunlösliche
Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
R1
= N - K - Ν; ^ ^-SO2N^ (1)
in v/elcher D den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, Azobenzol- oder heterocyclischen
Reihe, K einen gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende
Gruppen enthaltenden Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, an v/elchen die substituierte Aminogruppe und die Azogruppe in p-Stellung
zueinander gebunden sind, R, ein Wasserstoffatom oder einen
gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende Gruppen substituierten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R„ und R3
Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und η eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man ein Amin der Formel (2)
D - NH2 (2)
in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, in bekannter
in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, in bekannter
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allgemeinen
Weise diazotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (3)
H-K-N . ^-SO0N, (3)
in welcher K, R,, R„, R„ und η die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, in bekannter Weise kuppelt.
Stellt D als Rest der Diazokomponente die Phenylgruppe dar, so kann diese beispielsweise durch Halogenatome, Nitrogruppen,
Cyangruppen und / oder gegebenenfalls nicht wasserlöslich
machende Substituenten enthaltende Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-,
Sulfonamido-, Acyl-, Phenoxy-, Phenylazo-, Carbonsäurealkylester-
oder Carbonsäurearylestergruppen substituiert sein.
Stellt D den Rest eines Heterocyclus dar, beispielsweise einen Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Pyridin-, Chinolin-, Pyrazol-,
Indazol-, 1,2,4-Triazol-, Phthalimidrest,
so kann dieser beispielsweise durch Halogenatome, Nitro-, Cyan-, ' Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Aryl-, Carbonsäurealkylester-
und / oder Carbonsäurearylestergruppen substituiert sein.
Der aromatische Rest K (Teil der Azokomponente) stellt beispielsweise
einen Phenylen- oder Naphthylenrest dar, der durch nicht wasserlöslich machende Gruppen ein- oder mehrfach substituiert
sein kann.
Die Azokomponenten entsprechen vorzugsweise der Formel (4)
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(4)
worin A und B nicht wasserlöslich machende Substituenten bedeuten.
A bedeutet beispielsweise ein Wasserstoff- oder HalogenatoKi
oder eine gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende Gruppen substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Ureido-
oder Acylaminogruppe, wobei der Acylrest den Rest einer organischen
Carbon- oder Sulfonsäure, die ihrerseits weitere nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen können, darstellen
kann, B bedeutet beispielsweise ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-,
Alkoxy- oder Phenoxygruppe, R, ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls
beispielsweise durch Hydroxyl-, Cyan-, Acetoxy- oder Alkoxygruppen substituiert ist, und R„ und R„ bedeuten Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und η stellt
eine Zahl von 1 bis 3 dar.
Unter Verwendung der Azokomponenten der vorstehend genannten
Formel (4) erhält man die besonders wertvollen Farbstoffe der
allgemeinen Formel (5)
D-N
-N
so.
Rr
(5)
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in welcher D, A, B, R,, R31 R3 und η die vorstehend genannten
Bedeutungen haben»
Von den Farbstoffen der genannten allgemeinen Formel (5). sind
wiederum diejenigen besonders wertvoll, die der allgemeinen Formel (6)
-SO2N (6)
D-N= N-<i )>—IT ^r-, ^ R2
R3
entsprechen, in welcher D, A, B, R-, R2 und R_ die vorstehend
genannten Bedeutungen haben.
Als Amine, die den zur Anwendung gelangenden Diazoniumverbindungen
zugrunde liegen, kommen beispielsweise Anilin, 4-Fluoranilin,
2-Chloranilin, 4-Bromanilin, 2,4,5-Trichloranilin,
4-Nitranilin, 3-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Brom-4-nitranilin,
2-Chlor-4-sulfonamido-anilin, 2f4-Dichloranilin,
2-Cyan-4-nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 6-Chlor-2,4-dinitranilin,
6-Brom-2,4-dinitranilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 4-Nitro-2-methylsulfonyl-anilin,
4-Aminoacetophenon, 5~Nitro-2-aminobenzophenon,
4-Acetamino-anilin, 4-Amino-benzoesäureäthylester,
2-Amino-benzoesäure-n-butylester, 2-Brom-6-cyan-4-nitranilin,
4-Methyl-2-nitranilinj 4-Phenylazoanilin, 2-Methoxy-4-(4'-nitrophenylazo)-anilin,
2-Carbomethoxy-4-nitranilin, 3-Nitro-4-aminoanisol, 4-Cyan-2-nitranilin, 4,6-Dichlor-2-nitranilin, 2-Chlor-4-amino-anisol,
5-Chlor-2-amino-anisol, 2,6-Dinitro-3-amino-4-methoxy-toluol,
3-Nitro-4-amino-benzotrifluorid, 5-Nitro-2-aminothiazol,
5-Carbäthoxy-2-aminothiazol, 6-Xthoxy-2-amino-benzthiazol,
6-Ä'thylsulfonyl-2-amino-benzthiazol, 5-Cyano-2-araino-thiazol,
5-Nitro-4-methy1-2-aminp-thiazol, 4-Methy1-2-aminothiazol,
4-Phenyl-2-amino-thiazol, 6-Chlor-2-amino-benzothiazol, 6-Cyano-2-amino-benzothiazol,
6-Nitro-2-amino-benzothiazol, 2-Amino-
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1,3.,4-thiadiazol, 3-Amino-pyrazol, 3-Amino-pyridin und
3-Aminoindazol in Frage.
Als Azokomponenten der weiter oben genannten allgemeinen Formel
(3) seien beispielsweise folgende genannt: N-Ä'thyl-N-p-sulfonamidobenzy
1-anilin, 2-Methoxy-N-methyl-N-psiilfonamidobenzylanilin,
2-Methoxy-5-acetamido-N-p-sulfonamidobenzy
1-anilin, 3-Methyl-N-äthyl-N-p-sulfonamidobenzyl-anilin,
2-ätho.xy-N-p-sulfonamidobenzy 1-anilin, 2-Methyl-5-acetamido-N-(N1
,N^-diäthyl-p-sulf onamidobenzyD-anilin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-p-sulionamidobenzy1-anilin,
2-Methoxy-5-aeetamido-N-(N',N'-dxäthyl-p-sulfonamidobenzyl)-anilin,
2,5-Dimethyl-N-p-sulfonamidobenzyl-anilin,
2-Chlor-5-acetamido-N-p~sulfonamidobenzylanilin,
3-Methoxy-N-p-sulfonamidobenzyl-anilin, 2-Methoxy-5-acetamido-N-(Nt-methyl-p-sulfonamidobenzyl)-anilin,
3-Benzamido-N-iN'-methyl-p-sulfonamidobenzyl)-anilin,
3-Methyl-N-äthyl-N-osulfonamidobenzyl-anilin,
N-ß-Hydroxyäthyl-N-p-sulfonamidophenyläthy1-anilin,
N-Butyl-N-p-sulfonamido-phenyläthylanilin,
N-Methyl-N-o-sulfonamido-phenyläthy1-anilin, N-Methyl-N-p-sulfonamido-phenylpropy1-anilin,
N-ß-Cyanäthyl-N-p-sulfonamidobenzyl-anilin,
N-ß-Cyanäthyl-N-p-sulf onamido-phenylq/thy 1-anilin,
3-Formamido-N-äthyl-N-p-sulfonamidobenzyl-anilin, 2-Methoxy-N-methyl-N-p-sulfonamido-plienyläthy
1-anilin, 2-Methoxy-N-methyl-N-o-sulfonamido-phenyläthy1-anilin,
N-Äthyl-N-o-sulfonamidobenzyl-anilin,
N-ß-Acetoxyäthyl-N-p-sulfonamidobenzylanilin, 3-Chlor-N-butyl-N-p-sulfonamidobenzy1-anilin, N-ß-Methoxyäthyl-N-p-Kulfonamidobenzyl-anilin,
N-ß-Methoxyäthyl-N-o-sulfonamidobenzyl-anilin,
S-Chloracetamido-N-äthyl-N-p-sulfonamidobenzylanilin, 3-Phenylsulfonamido-N-äthyl-N-p-sulfonamido-phenyläthylanilin,
S-N-Phenylureido-N-ß-cyanäthyl-N-p-sulfonamidobenzylanilin, 2-Phenoxy-N-methyl-N-p-sulfonamido-benzylanilin, 2-ß-Methoxyäthoxy-5-acetamido-N-äthyl-N-p-sulfonamido-benzy1-anilin,
S-Äthyl-carbamato-N-ß-acetoxäthyl-N-p-sulfonamido-benzy1-anilin,
3-(N-Methyl-N-p-sulfonamido-benzyl)-amino-phenyläthylsulfon,
N-Äthyl-N-p-sulfonamido-benzyl-QC-naphthylamin, 3-Methyl-N-äthyl-N-p-sulfonamido-phenyläthyl-anilin
und 3-rMethyl-N-äthyl-N-osulfonamido-phenyläthy1-anilin.
209836/113Θ
Diese Komponenten können beispielsweise durch Alkylierung der
entsprechenden Anilinderivate mit SuIfonamido-phenylalky!halogeniden
oder durch Umsetzung von Anilinderivaten mit SuIfonamidobenzaldehyd
zu Schiffschen Basen und deren anschließende Hydrierung erhalten werden.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt in an sich bekannter V/eise durch Kuppeln im sauren bis neutralen, vorzugsweise
wäßrigen Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln,
wie beispielsweise niederen Alkoholen, Aceton oder Eisessig,
Zusätze säurebindender Mittel v/ie Natriumacetat, Magnesiumcarbonat oder Pyridin sind oft vorteilhaft. Die Farbstoffe fallen
in wasserunlöslicher Form an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen mit Wasser von anhaftenden
Elektrolyten befreit.
Anstelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch oin
Gemisch zweier oder mehrerer Diazokomponenten und anstelle einer einheitlichen Azokomponente ein Gemisch zweier oder mehrerer
Azokomponenten verwenden.
Färbst off gemische, die die SuIf onamidgruppe in p- und o-Stellung
zur Alkylengruppe tragen, eignen sich ebenfalls hervorragend.
Die verfahrensgemäß hergestellten neuen Farbstoffe eignen sich allein oder in Mischung, sei es untereinander oder in Mischung
mit anderen Farbstoffen, ausgezeichnet zum Färben und Drucken synthetischer Fasermaterialien, beispielsweise aus Cellulose-2
1/2-acetat, Cellulosetriacetat, synthetischem Polyamid, Polyurethan oder Polyester, vorzugsweise aus linearen Polyestern,
wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalat.
Die Farbstoffe ergeben bei gutem Aufbau Färbungen und Drucke von
kräftiger Farbstärke und guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, wie guten Naß- und Lichtechtheiten und sehr guter
Sublimierechtheit. Außerdem zeichnen sich die Farbstoffe beim Färben der vorstehend genannten Fasermaterialien durch ein sehr
gutes EgaIlsiervermögeη aus.
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— t —
Zum Färben von Polyestermaterialien gelangen die neuen Farbstoffe zweckmäßigerweise in Form der genannten Färbepräparate
entweder in pulveriger Form oder in gießfähiger Suspension zur Anwendung. Sie werden aus wäßriger Flotte bei Temperaturen über
100° C unter Druck oder bei etwa 100° C unter Zusatz üblicher Carrier appliziert. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen,
wenn man Gewebe oder Gewirke aus Polyestermaterialien mit Suspensionen
der neuen Farbstoffe imprägniert, trocknet und dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 190 200°
C, unterwirft.
Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man
beispielsweise eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmxtteln, den
feindispergierten Farbstoff enthalten.
Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend
genannten Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln. Beim Ausziehverfahren dienen beispielsweise halogeniert© Kohlenwasserstoffe,
gegebenenfalls unter Zusatz von hydrophilen Lösungsmitteln, als Lösungsmittel, während beim Kontinueverfahren
vorzugsweise hydrophile Lösungsmittel, wie beispielsweise Methanol, oder Gemische aus hydrophilen und hydrophoben
,Lösungsmitteln, beispielsweise Perchloräthylen, besonders geeignet sind. Man erhält nach beiden Verfahren farbstarke und
sehr echte Färbungen.
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17,2 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-nitranilin werden mit 40 ecm konz.
Salzsäure und 60 ecm Wasser angerührt. Nach Abkühlen auf 0Q — 5°C
werden vorsichtig 17,3 g einer 40 %igen Natriumnitritlösung zugegeben.
Nach etv/a 90 Minuten ist die Diazotierung beendet.
29 g N-p-Sulfonamidobenzyl-N-äthyl-anilin, das durch Alkylieren
des entsprechenden Anilinderivats mit p~Sulfonamidobenzyl-halogenid
erhalten werden kann, werden in 500 ml Wasser, 250 ml Äthanol und 50 ml 5 η Salzsäure gelöst und nach Zugabe von Eis
bei 0° - 5° C mit der wie vorstehend beschrieben hergestellten Diazolösung versetzt.
Durch Pufferung mit Natriumacetat wird die Umsetzung vervollständigt.
Der ausgeschiedene Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert. Man erhält so den Dispersionsfarbstoff der Formel
N = N-
SO2NH2
der auf Polyesterfasern rote Färbungen ergibt.
Mit dem Farbstoff erhält man auch bei gutem Aufbau farbstarke rote Drucke, indem man eine wasserhaltige Zubereitung, die neben
dem feinverteilten Farbstoff Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthält, auf Polyesterfasermaterial appliziert
und dann den Farbstoff mit Heißluft während 45 Sekunden bei 195° C fixiert. Mit dem Farbstoff erhält man auch farbstarke
blaustichig rote Drucke auf Polyamidfasern. Die erhaltenen
Färbungen zeichnen sich durch guten Aufbau und gute Sublimier- und Lichtechtheiten aus.
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20,7 g (0,1 Mol) 2,6-Dichlor-4-nitranilin werden in 50 ecm
konz. Schwefelsäure gelöst und bei etwa 15° C mit 32 g 40%iger
Nitrosy!schwefelsäure versetzt. Nach 2 Stunden ist die Diazotierung
beendet.
30,4 g N-Ä'thyl-N-p-sulfonamidobenzyl-m-toluidin werden in
250 ml Wasser, 500 ml Äthanol und 50 ml 5 η Salzsäure gelöst. Bei 0° - 5° C wird mit der wie vorstehend beschrieben·
hergestellten Diazolösung versetzt. Der gebildete Farbstoff der Formel
SO2NH2
wird durch Zugabe von Eis weitestgehend ausgefällt. Er ergibt ' auf Polyesterfasern bei gutem Aufbau braune Färbungen von guten
Sublimier- und Lichtechtheiten. Mit diesem Farbstoff erhält man auch farbstarke braune Drucke auf Celluloseacetat- und Cellulosetriacetatfasern.
Färbt man den Farbstoff aus organischen Lösungsmitteln, beispielsweise aus Methanol, nach dem Kontinueverfahren,
so erhält man eine rotstichig braune Färbung auf Polyesterfasern.
18,3 g (0,1 Mol) 2,4-Dinitranilin werden in 60 ml konz. Schwefelsäure
gelöst und unter Kühlung auf 15° C mit 32 g 40%iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Zur vollständigen Umsetzung
wird 2 Stunden nachgerührt.
29,0 g N-Methyl-N-(p-sulfonamldo-phenyläthyl)-anilin werden in 250 ml Äthanol, 250 ml Wasser und 50 ml 5 η Salzsäure gelöst.
Unter Kühlung mit Eis wird die wie vorstehend beschrieben hergestellte Diazolösung mit der gelösten Azokoraponente vereinigt.
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Durch Zugabe von Natriumacetat wird die Lösung gepu Der erhaltene Farbstoff der Formel
am798
— N
CH,
CH2-CH2
SO2NH2
ergibt auf Polyesterfasermaterialien bei gutem Aufbau.eine
rubinrote Färbung von guten Sublinxerechtheiten.
13,8 g (0,1 Mol) 4-Nitranilin werden in 50 ml konz. Salzsäure
und 50 ml Wasser aufgeschlemmt und unter Kühlung
(0 - 5 C) mit 17,4 g einer 40 %igen Natriumnitrit-Lösung diazotiert. 90 Minuten wird zur Vervollständigung der Diazotierüng
nachgerührt.
.29,0 g N-Ä'thyl-N-Cp-sulfonamido-benzyl)-anilin werden in 150 ml
Wasser, 150 ml Aceton und 50 ml 5 η Salzsäure in Lösung gebracht. Durch Zugabe von Eis wird auf 0° - 5° C abgekühlt und mit der
wie vorstehend beschrieben hergestellten Diazolösung versetzt. • Durch Puffern mit Natriumacetat wird die Umsetzung vervollständigt.
Nach dreistündigem Nachrühren wird der Farbstoff auf übliche Art isoliert. Man erhält so den Dispersionsfarbstoff der Formel
C2H5
SO2NH2
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der auf Polyesterfasermaterialien bei sehr gutem
färbungen von guten Sublimierechtheiten ergibt.
18.3 g (0,1 Mol) 2,4-Dinitranilin werden in 60 ml konz. Schwefelsäure
gelöst und unter Kühlung auf 15° C mit 32 g 40%iger Nitrosylschwefelsäure
diazotiei-t. Zur vollständigen Umsetzung wird
2 Stunden nachgerührt.
30.4 g N-Äthyl-N-(o-sulfonamido-benzyl)-m-toluidin werden in
300 ml Methanol, 150 ml Wasser und 50 ml 5 η Salzsäure gelöst. Bei 0° - 5° C wird mit der wie vorstehend beschrieben hergestellten
Diazolösung versetzt. Mittels Natriumacetat wird abgepuffert. Der gebildete Farbstoff der Formel
N=N
SO2NH2
Wird durch Zugabe von Eis weitestgehend ausgefällt. Er ergibt
auf Polyesterfasermaterialien bei gutem Aufbau violette Färbungen.
13,8 g (0,1 Mol) 4-Nitranilin werden in 50 ml konz. Salzsäure
und 50 ml Wasser angerührt und nach Kühlen auf 0° - 5° C mit 17,4 g einer 40%igen Natriumnitrit-Lösung diazotiert. 90 Minuten
wird zur Vervollständigung der Diazotierung nachgerührt. 30,6 g 2-Methoxy-N-methyl-N-(p-sulfonamido-benzyl)-anilin werden
in 500 ml Wasser, 250 ml Äthanol und 50 ml 5 η Salzsäure gelöst. Bei 0° - 5° C wird mit der wie vorstehend beschrieben hergestellten
Diazolösung versetzt. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird mit Natriumacetat gepuffert. Nach dreistündigem Nachrühren wird
der Farbstoff der
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Formel
N=N
SO2NH2
auf übliche Weise isoliert. Er ergibt auf Polyesterfasermaterialien
bei gutem Aufbau Orangefärbungen von guter Sublimierechtheit.
21,7 g (0,1 Mol) 2,4-Dinitro-6-chlor~anilin werden in 75 ml konz.
Schwefelsäure gelöst und bei etwa 20° C mit 32 g 40%iger Nitrosy!schwefelsäure
diazotiert. Anschließend wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt.
34,9 g 2-(p-Sulfonamido-benzyl-amino)-4-acetamino~anisol werden
in 400 ml Aceton, 50 ml Wasser und 50 ml konz. Salzsäure gelöst. Unter Kühlung wird die wie vorstehend beschrieben hergestellte
Diazolösung zugetropft. Die Reaktionslösung wird 2 Stunden nachgerührt. Man erhält so den Dispersionsfarbstoff der Formel
OCH,
N =
der auf Polyesterfasermaterialien blaue Färbungen von sehr
guten Sublimierechtheiten ergibt.
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20,7 g (0,1 Mol) 2,6-Dichlor-4-nitranilin werden in 75 ml konz.
Schv/efelsäure gelöst und bei 10° C mit 32 g 40%iger Nitrosylschwefelsäure
diazotiert.
Die Lösung wird 2 Stunden nachgerührt.
30,6 g N-(ß-Hydroxyäthyl)-N-(p-sulfonamido-benzyl)-anilin werden
in 500 ml Wasser und 100 ml 5 η Salzsäure gelöst und unter Kühlung mit der wie vorstehend beschrieben hergestellten Diazolösung
gekuppelt. Der auf übliche Art aufgearbeitete Farbstoff
entspricht der Formel
N=N Cl
SO2NH2
und ergibt auf Polyesterfasermaterxalien bei gutem' Aufbau
eine gelbbraune Färbung von guten Sublimier- und Lichtechtheiten,
18,3 g (0,1 Mol) 2,4-Dinitranilin werden in 60 ml konz.
Schwefelsäure gelöst und unter Kühlung auf etwa 15° C mit
32 g 40%iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Zur vollständigen
Diazotierung wird 2 Stunden nachgerührt.
30,6 g 2-Methoxy-N-methyl-N-(p-sulfonamido-benzyl)-anilin werden
in 400 ml Wasser und 50 ml konz. Salzsäure angerührt. Dann wird unter Zugabe von Eis die wie vorstehend beschrieben hergestsLlte
Diazolösung unter kräftigem Rühren zugegeben. Mittels Natriumacetat wird die Lösung gepuffert. Der Farbstoff entspricht der
Formel
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0„N—< > N = N
-SO2NH2
und ergibt auf Polyesterfasermaterialien bei gutem Aufbau
rubinrote Färbungen von guten bis sehr guten Sublimierechtheiten.
21,7 g (0,1 Mol) 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin werden in 75 ml konz. Schwefelsäure gelöst und bei etwa 20° C mit 32 g 40%iger
Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Die Lösung wird zur vollständigen
Diazotierung 2 Stunden nächgerührt. 38,9 g 2-Methoxy-5-acetamino-N-(p-Nf ,N'-diäthyl-suIf onamidobenzyl)-anilin
werden in 700 ml Eisessig und 300 ml Wasser gelöst. Unter Kühlung wird mit der wie vorstehend beschrieben
hergestellten Diazolösung gekuppelt. Die Reaktionslösung wird über Nacht nachgerührt. Der erhaltene Farbstoff der Formel
OCH3
N = N~
NH-CH2-
NH-CO-CH,
ergibt auf Polyesterfasermaterialien eine blaue Färbung von
sehr guten Sublimierechtheiten.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe aufgeführt, die
erhalten werden, wenn man die in Spalte 2 angegebenen Diazokomponenten
nach den Angaben der vorstehenden Beispiele diazotiert und mit den in Spalte 3 aufgeführten Azokomponenten umsetzt.
In Spalte 4 wird der Farbton der mit den Farbstoffen auf den in
Spalte 5 angegebenen Fasermaterialien erhaltenen Färbung angegeben
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(hierbei bedeutet "PESM Polyester, "PA" Polyamid, "CA" Celluloseacetat
und "CT" Cellulosetriacetat).
Bei- Diazokomponente spiel
Azokomponente
Farbton Faser
CN
O2N
-NH,
- N
blaustichig rot
-SO2NH2
PES
CN
NH,
OCH,
blaustichig rot
PES
Cl
13 O2N-
NH,
NO,
NH,
/C2H5
N NCH,
CH,
/C2H5
CH,
CH, SO0NH0 neutral PA
Z 2 rot
SO0NH0 blaustichig
Z rot
PES
Br
-NH,
NO,
OCH,
NH-CH,
NH-CO-CH, blau
PES
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- IG -
Beispiel. Diazokomponente Azokomponente
Faser
Br
OCH,
N NH-CO-CH,
blau PES
OCH3
H-CH,
• NH-CO-CH,,
blau PES
OCH,
H-CH2~O/~5O2NH2 rotst. orange CA
Cl
OCH,
-CH2-0-S02NH2 rot
Cl
CH,
NH-CO-CH, '2H5
-2H5
-2H5
violett PES
21 O,
Cl CH,
-SO NT 2 5 rot
NH-CO-CH PES
209836/1
Beispiel Diazokomponente Azokomponente
Farbton Faser
Br
22
OCH,
CN NH-CO-CH,
'2H5
'2H5
'2H5
blau PES
Cl
23 ΟΝΛΝΗ,
CK
rot PES
24 ■ O N-O-NH 2
25
NO,
OC2H5
gelborange PES
26
NO,
OCH.
QVnH-CH -kJP^V-SO NH-CH_ blau PES
209836/1138
Farbton Faser
Br
OCH.
27 ON-0-NH,
2 W 2
CN NH-CO-CH
b|au PES
rotst. PES
orange
JH-CO-C^H,. ο 5
29 ONANH2 0-NH-CH2-^-SO2NH-CH3 rot PES
NH-CO-C„H_ ο 5
orange PES
COOCH,
2H5 gelborange CT
32 C,
209836/1136
13
Beispiel Diazokomponente Azokomponente
Farbton Faser
C2H5-SO
rot PA
rot PES
CH2-CH2-OH
braun PES
Cl
.CH2-CH2-OH
rot PES
CN
NH Scharlach PES
Cl
38 CMO)-NH
-0-
S-N goldgelb PES
209836/1136
* 20 Beispiel Diazokomponente Azokomponente
Farbton Faser
rot PES
SO2C2H5
CF.
orange PES
41 Br
rot PES
DO
H-CH-CH0-CH-2 2 3
43 NC
NH,
H2-CH2-CN
rot PES
CH3(SO2-
rot PES
209836/1
Beispiel Diazokomponente Azokomponente Farbton Faser
45
Br
Br
orange PES
46
H-COCH
blauste
violett
violett
CN
47 O N-
violett- PES
48
2H5
Scharlach PES
49
.CH2-CH2-CN
NH-CO-CH.
bordeaux PES
209836/1136
Farbton Faser
°°6Η5
Scharlach PES
NH-CO-C_H,_
D
Br
H2-CH2-OCO-CH3
NH-SO2CH3 rot
Br
H2-CH2-OCOCH3
NH-COOC2H5
rot PA
SO2CH3
H2-CH2-OCH3
NH-CO-CH. rot PES
Scharlach PES
209836/1136
Beispiel Diazokomponente Azokomponente
Farbton Faser
55 CH3SO2
»_NH,
H CH CN
Scharlach PES
Br
rot PES
CN 57 O2N-<Q>-NH2
OCH,
H2-CH2-OH
0NH0
2. ti
2. ti
CH
violett PES
CN
58 02N
H0-CH-COOCH
rot PES
59 CH
-NH,
H2-CH2-CN
'2 \^y 2 2
orange PES
209836/1136
~ 24 -
Beispiel Diazokomponente Azokomponente
Farbton Fr.ser
H2-CH3 Scharlach PES
OCH
PH2-CH3 rotst,
-SO NH violett
-SO NH violett
PES
Br
H2-CH3
NH-COOC H
rot PES
CH.
NH,
HO
2H5 rotst. blau PES
9098.-5 6/1136
Claims (14)
1) Wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=N-K-N
in welcher D den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen
freien Diazokomponente der Benzol-, Azobenzol- oder heterocyclischen Reihe, K einen gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende
Gruppen enthaltenden Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, an welchen die substituierte Aminogruppe und die Azogruppe in p-Stellung
zueinander gebunden sind, R, ein Wasserstoffatom oder
einen gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende Gruppen
substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R0 und
R0 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
atomen und η eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
2) Wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
in welcher D, R,, R„, R« und η die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen
haben und A und B nicht wasserlöslich machende Gruppen darstellen.
9flQfl3ß/ 1 1 3 ß
3) Wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=IT
in welcher D, R,, R„, R„ und η die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen haben, A ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende Gruppen
substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Ureido- oder Acylaminogruppe,
und B ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende Gruppen
substituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppe bedeuten.
4) Wasserunlöslicher Azofarbstoff der Formel
5) Wasserunlöslicher Azofarbstoff der Formel
Cl
N=N
SO2NH2
209836/1136
6) Wasserunlöslicher Azofarbstoff der Formel
N = N
C2H5
CH,
.SO2NH2
7) Wasserunlöslicher Azofarbstoff der Formel
Cl
O2N
OCH,
N=N
NH-CH,
SO2-NH2
NH-CO-CH,
209836/1136
8) Wasserunlöslicher Azofarbstoff der Formel
CH2-CH2-OH
N = N—Q >— N
Cl
■SOnNHr
9) Wasserunlöslicher Azofarbstoff der Formel
CN
N=N -<
C2H5
CH,
SO2NH2
10) Wasserunlöslicher Azofarbstoff der Formel
COOCH
N=N
C2H5
-N
- SO2NH2
209836/1
11) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel (1)
D-N=N-K-N SOnN . (1)
in welcher D den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen
freien Diazokomponente der Benzol-, Azobenzol- oder heterocyclischen Reihe, K einen gegebenenfalls nicht wasserlöslich
machende Gruppen enthaltenden Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, an welchen die substituierte Aminogruppe und die Azogruppe
in p-Stellung zueinander gebunden sind, R1 ein Wasserstoff atom
oder einen gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende
Gruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R0 und R0 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und η eine Zahl von 1 bis 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel (2)
D-NH2 (2)
in v/elcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (3)
Bl .R2
in welcher K, R1, R2, R3 und η die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, kuppelt.
0 η Q ft 3 ß / 1 1 3 6
12) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe
der allgemeinen Formel (1)
in welcher D den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen
freien Diazokomponente der Benzol-, Azobenzol- oder hetero- ψ cyclischen Reihe, R, ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
durch nicht wasserlöslich machende Gruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 und R Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A und B nicht wasserlöslich machende Gruppen und η eine Zahl von 1 bis
3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel (2)
D-NH2 (2)
in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazbtiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (&)
^Rl ^"R2
(3)
in welcher R,, R«, R«» A, B und η die vorstehend genannten
Bedeutungen haben, kuppelt.
2Q9836/1136
13) Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben
oder Bedrucken von Fasermaterialien aus Polyestern, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat,
Polyamiden oder Polyurethanen.
14) Die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbten
oder bedruckten Fasermaterialien aus Polyestern, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat,
Polyamiden oder Polyurethanen.
ORIGINAL INfSPECTED
209836/1136
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712107798 DE2107798C3 (de) | 1971-02-18 | 1971-02-18 | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| NL7201835A NL7201835A (de) | 1971-02-18 | 1972-02-11 | |
| BR84572A BR7200845D0 (pt) | 1971-02-18 | 1972-02-11 | Processo para a fabricacao de corantes azoicos insoluveis em agua |
| ES399724A ES399724A1 (es) | 1971-02-18 | 1972-02-12 | Procedimiento para la preparacion de colorantes monoazoicosinsolubles en agua. |
| CH213772A CH580139A5 (de) | 1971-02-18 | 1972-02-15 | |
| IT2065172A IT947621B (it) | 1971-02-18 | 1972-02-16 | Azocoloranti idroinsolubili e pro cesso per la loro preparazione |
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| AR24053273A AR193376A1 (es) | 1971-02-18 | 1973-02-16 | Nuevos colorantes azoicos insolubles en agua,procedimiento para prepararlos,composiciones y materiales que los contienen y procedimientos para aplicarlos |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712107798 DE2107798C3 (de) | 1971-02-18 | 1971-02-18 | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
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| DE2107798A1 true DE2107798A1 (de) | 1972-08-31 |
| DE2107798B2 DE2107798B2 (de) | 1974-07-04 |
| DE2107798C3 DE2107798C3 (de) | 1975-02-20 |
Family
ID=5799165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712107798 Expired DE2107798C3 (de) | 1971-02-18 | 1971-02-18 | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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| Country | Link |
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-
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