DE2105057A1 - Neue Verbindungen mit Wasserstoff-Bindung und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Verbindungen mit Wasserstoff-Bindung und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Verbindungen mlfc Wasserstoff«Bindung und Verfahren
zu'ddren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Jodophor enthaltende Reini
gungsraittel mit scheuernder Wirkung, die zur Reinigung
der Haut brauchbar sind und neben dem Reinigungsvorgang einen Scheuereffekt und eine desinfiEisende Wirkung
hsbeno Si.e bezieht sich insbesondere auf eine Komplex-=»
Verbindung aus einem Jodophor und einer Polyhydroxy-Substanz,
einem Detergene und einer Haut abreibenden
Substanz in einen für Pharmazeutlache Zwecke brauchbaren Trägermaterial dafür» Die Erfindung betrifft auch
ein Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzung
und deren Verwendung für die Reinigung der Haut 3owie deren Benutzung bei der Heilbehandlung von mit Krankheit» erregern verunreinigten Akne Wundenο
ifen hat bisher den Einsatz von elementarem Jod als antiseptisches
Mittel In ReinißungB»%ußamn?ensetzimgen, die
auch eine Desinfektion der Haut bewirken sollen, wegen den bekannten, dem elementaren Jod eißcnen B«Gchr8nkungen
ganz, allKc-moi.;-? für ausgeschlossen gehaltene Jod 1st
BAD ORK3INAL
nicht nur eine toxische und korrosive Substanz, sondern stellt
auch ein hoch-reaktives Halogen dar, das einmal die Fähigkeit hat, leicht organische Jadsalze zu bilden, wobei seine desinfizierenden Eigenschaften zerstört werden.,, und zum anderen die
Gesamt-Komposition instabil werden lässt» Dies stellt ein spezielles Problem bei der Zubereitung von Reinigungsnilttein dar,
denn die üblicherweise eingesetzten Reinigungsverbindungen sind im allgemeinen alkalische metallhaltige Substanzen oder Metall>
seifen, die Infolgedessen mit elementarem Jod unvertrUglicn sinde
Zwar sind Jodophor-Verbindungen erhältlich, durch die einige der
schädlichen toxischen Eigenschaften von Jod behoben sind, jedoch
besteht immer noch ei.ie Unverträglichkeit Infolge tier chemischen
Reaktion zwischen dem elementaren Jod und den Alkailionen In den
organischen Detergentien und Seifen* Demzufolge reagiert d&s
vorhandene Jod selbst dann, wenn ein Jodophor verwendet worden ist, mit Metall~Ionsn unter Bildung von Jodsalz en, und dadurch
wird nicht nur die Desinfektionskraft dor entsprechenden Jodophor Verbindung vermindert, sondern es wird auah üle Reinigungswirkung
der benutzten oberflächenaktiven Verbindung beeinträchtigt«
Se wurde Uberrasohend gefunden, dass flüssige Polyhydroacy-.Verbindungim,
wie beispielsweise Glycerin, Propylenglykol, PoIyoxyäthylenglykole
mit einem Molekulargewicht von 200 bis 1000
sowie Gemische dieser Verbindungen, wenn aan daraus mit einem Jodophor eine neue Verbindung bildet, wodurch eine Stabilisierung des in dem Jodophor zur Verfugung stehenden Jods erreicht
wird, nicht nur den Verlust an desinfizierender Wirkung in Anwesenheit von alkalischen, eine scheuernde Wirkung besitzenden
Verbindungen und metallhaltigen oberflächenaktiven Substanzen verhindern, sondern daß auch die filmbildende Kraft des Jodophore
unterstützt und das Jod auf der Hautoberfläche besser zurückgehalten wird, so dass tatsächlich keine Penetration
durch die epidermalen Schichten möglich lefc„ Es wurde gefunden, dass eine Polyhydroxy-Verbindung, die wenigstens zwei
Hydroxylgruppen enthält, wie beispielsweise Propylenglykol,
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Glycerin um* c-im Polyoxyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht
von SC rfe 1000, insbesondere, wenn <*s in einer Konzentration
von I als 30 Gewe-j6 vorhanden ist, zu der Bildung der
neuen Komplex?erbindung mit der Jodophor-Substanz führt und
dabei dem gebildeten Oberflächen-Im eine Substantiv!tat ver
leiht und das zur Verfügung stehende Jod gegen Zerstörung zu schlitzen verraago Auf diese Weise wird verhindert, dass sich
das Jod mit den Proteinen der Haut verbindet und dadurch wird
ein Pleckig-werden der Haut verhindert, wobei gleichzeitig die
mikrobiologiechen Eigenschaften des Jods vollständig wirksam erhalten bleibeno
Bs wurde weiterhin gefunden, dass diese stabilisierende Wirkung der Polyhydroxyverbindungen auf flüssige Polyhydroxyverbindungen beschränkt 1st, in denen das Jodophor löslich
istο Dementsprechend besitzen die höheren Polyoxyäthylenglykolo,
beispielsweise solche Verbindungen dieser Art, die eXn Molekulargewicht von 2000 oder mehr aufweisen, nicht die
Fähigkeit, mit dein Jodophor zu kombinieren und können auch das zur Verfugung stehende Jod nicht stabilisieren. Die erfindungsgetcässen
Komplexverbindungen aus der Polyhydroxy-Substanz
und dem Jodophor besitzen neue Eigenschaften, die
eich von denjenigen der .entsprechenden verbindungsbildenden
EinzεIsub3tanzen unterscheiden0 Beispielsweise ist die spe~
sifische elektrische Leitfähigkeit der neuen Komplexverbindung
verschieden von derjenigen der einzelnen Bildungskomponenten,
und zwar ist sie indlkativ für eine» Wasaerstoff-Bindungs-Bildung,
Es ist auch der pIMtfert der neuen Komplexverbindungen
z\i& lieutralpu^lct hin verschoben, und man stellt
ferner für iU Komplexverbindungen eine erhöhte Wasserlößlichkeit
fs-:;t Das Infrarot-Spektrum der neuen Verbindungen
zeigt In di * Bereich der Hydroxylgruppe eine Verschiebunß zum
Dereich d;j v ^sorst off-Bindung hin.
? 0 8 8 3 3 / *. 1 1 K
BAD ORiGiNAL
Die neuen aus dem Jodophor und dor Polyhydroxy-Verbindung iier
gestellten Komplexverbindungen besitzen sehr wünschenswerte physikalische, chemische und bakteriologische Eigenschaften
und diese machen sie als antiseptische Desinfektionsmittel für die Kaut sehr brauchbar, ausserdera für Verwendungen in
neuen Kompositionen, wie sie In dieser Beschreibung erwähnt
sind. Die gebildeten Komplexverbindungen haben Vorteile gegenüber
den jeweils vorhandenen Jodophor-Komponenten, denn sie
sind stabil und leicht alt Wasser und physiologischen Flüssigkeiten mischbaru Es let bekannt, dass, wenn man eine Jodophorverblndung
über verschiedene Zeitspannen bei 4o°C erhitzt,
der Gehalt an verfügbarem Jod d&rin abfKllta Weiterhin sind
die Jodophore In Wasser und physiologischen Flüssigkeiten
schwierig lößlich. Dies wird noch durch Vorhandensein von Wasser verstärkt, und es tritt ein weiterer Abbau ein, dor sich
dadurch beraex'kbßr macht, dass der pH der Lösung fällt und die
Jod-Konzentration zimirant. I« Gegensatz dassu entsteht keinerlei Abfall de» Gehaltes an rur Verfügung stehendem Jod, wenn
man die neuen Komplexverbindungen bei 4O°C erhitzt, und dieso
bleiben lalt Wasser mischbar. Ks erfolgt keinerlei Zunahme der
Jodkonzentration und der pH-Wert bleibt unverändert o Diese
verbesserte Stabilität ist ein markanter Vorteil der neuen Komplexverbindungen, den man in den zur Zeit zur Verfügung
stehenden Jodophor-Verbindungen nioht beobachtet» Das volle
bakteriologische Spektrum der neuen Verbindungen bleibt erhalten, und sie stellen in Konzentrationen von 3 ppm aktive
Desinfektionsmittel dar, die innerhalb 15 Sekunden einen desinfizierenden Effekt zu verursachen vermögen.
Wenn eine flüssige hydrophile Zubereitung gewünscht wird, dann dient ein Teil der Trägerflüssigkeit als stabllisie~
rende Komponente bei der Bildung der neuen Verbindungen, während der Rent als Haupt-Trägersubstanz für die flüssige
Verabreichungsform diente. Dieser überschuss an Trägersubstanz kann gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Wasser,
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einen pharmazeutisch brauchbaren Alkohol, beispielsweise Äthanol, Propanol oder Isopropanol oder Gemische dieser Sub
stanzen ersetzt werden„ Sofern eine lipophile Flüssigkeit
gewünscht wird, kann man auch Mineralöle niedriger Viskosität verwendenο Die spezielle Auswahl der benutzten Trägersubstanz
hängt davon ab, welche Erfordernisse für den bestimmten Patienten berücksichtigt werden müssen, und was derjenige, der
das Mittel verschreibt, bevorzugt.
Die scheuernden Eigenschaften der neuen Kompositionen werden
durch Beigabe von Bims, Kaolin, Sand oder Gemische dieser Stoffe sichergestellt.' Die Tellohengrösse der scheuernden
Substanzen kann im Bereich von 100 bis 1000 Mikron gewählt werden, Je nach dem, welcher Orad an Abriebkraft gewünscht
wirdο Die Menge an Reibmittel, die in die neuen Kompositionen eingearbeitet werden sollte, hängt ab von dem Ausmass
der gewünschten Scheuerwirkung und kann im Bereich von 5 bis 50 Oew.-# liegen, wobei eine bevorzugte Konzentration 25 Oew„
% istο Bevorzugt wird als Abriebmittel Bims, N.F«, verwendet, und zwar kann man die feine, mittlere oder grobe (N0Fo)
Qualitäten dieses Materials benutzen, je nach dem, was für den Patienten erforderlich ist» Solche Patienten, die relativ dünne epitheliale Schichten und eine nicht so starke Form
an Akne-Erkrankung haben, benötigen einen geringeren Grad an
Scheuerwirkung als solche Patienten mit.dickeren keratinisierten
epithellalen Schichten bzw. für solche Fälle, in denen
die Pustel-Bildung ausgesprochen stark ist. Im ersteren Fall werden gewöhnlich Reibsubstanzen mit einer Teilchengrösse im
Bereich von 100 bis 300 Mikron bevorzugt eingesetzt, während
es im letzteren Fa3 L vorteilhaft ist, die Teilohengrösse im
Bereich von 700 bis 1000 auszuwählen, und für solche Patienten, die einen mittleren Befall der Krankheit zeigen, wird
zweckmäasig die ReJbsubntanz in einer TelXoheogrösse im Bereich
zwischen 300 und γί,Ο Mikron verwendet. J)Ie Konzentrat
209833/1115 BAD ORIGINAL
tion an Reibmaterial hängt ebenfalls von den speziellen Eigenschaften der Haut der Patienten ab; ganz allgemein wurde
gefunden, dass fUr JUngere Patienten mit dünnerer Haut eine
Konzentration im Eierelch von 10 bis 25 Gew.~j6 ausreichend ist,
während man eine Konzentration an Reibsubstanz in Bereich von
25 bis 50 $> häufig für Patienten mit der dickeren keratlnleierten Kaut einsetzt.
Die neuen Kompositionen haben eine hell-braune Färbung und
besitzen ausgezeichnete Reinigungseigenschaften. Die neuen
Kompositionen sind stabil, es 1st darin der volle Bereich an Desinfektionsfähigkeit des Jodophors erhalten, und sie sind
ohne Nebenwirkung sicher auf menschlicher Haut anzuwenden, sie machen diese nicht empfindlich und haben keine direkte
Reizwirkung«,
Wenn man unter Verwendung der neuen Kompositionen die Haut
zu reinigen wünscht, dann kann man eine geeignete Menge der neuen Komposition direkt auf befeuchtete Kaut aufbringen; es
entwickelt sich bei lebhaften Reiben ein dicker Schau«, und
das Seifenwasser kann mit Wasser abgespült werden. Wenn die
Akne-Wunden behandelt werden sollen, dann dient die Scheuer-,
wirkung der erfindungsgelassen Kompositionen dazu, die Bedeckung des Koraedons zu entfernen und dadurch wird ein direkter Kontakt des desinfizierenden Mittelö mit dem infizierenden
Organismus erreicht, so dass die volle mikrobiologische Wirkung zur selben Zeit, wenn die Reinigung der Haut stattfindet, erhalten wlrdo Man geht zwecks Reinigung der Haut des
Alcne-Patienten in der gleichen Weise vor, wie dies für die
oben beschriebene Relnlgungsmethode angegeben ist„ Die Häufigkeit der Behandlung bei dem Akne-Patienten hängt davon
ab, wie schwer die Krankheit ist und wie stark die Behandlung einschlägt? im allgemeinen wird eine täglich zweimalige
Anwendung ausreichen. Wenn mt\n die Behandlung häufiger vornimmt, dann kann es vorkommen, dass die Hautoberf!Hohe nbge
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rieben wird, und dies kann eine Unterbrechung der Behandlung
bis zur Wiederherstellung notwendig machen, jedoch ist der Abriebeffekt eine gewünschte Massnahme der Heilbehandlung,
da dadurch die Bildung neuer Haut und infolgedessen das Ausheilen der Akne ermöglicht wird.
Die nachfolgenden Beispiele illustrieren den Erflndungsgegenstand
noch näher; dieser 1st jedoch nicht auf diese speziellen Beispiele beschränkt,
In einen geeigneten Behälter werden 10 g Propylenglykol und 10 g Polyvinylpyrrolidon-Jod eingebrachte Das Gemisch wird
gerührt, bis eine vollständige Auflösung erreicht ist, und es kann gegebenenfalls leicht erwärmt werden« Aus dem Fropylenglykcl
und dem Polyvinylpyrrolldon-Jod bildet sich die
neue Komplexverblndungo Die so gebildete neue Verbindung ist
mit Wasser in allen anteiligen Verhältnissen leicht mischbar, wohingegen das Polyvinylpyrrolidon-Jod nur langsam und
schwieriger löslich ie.to Der pH der neuen Verbindung ist annähernd
neutral, liegt zwischen pH 6 und pH 7° Dass sich tatsächlich eine neue Verbindung gebildet hat, ergibt sich
daraus, dass man einen Anstieg des Siedepunktes des Propylen- J glykole beobachtet, welches nun bei 80°C bei einem Druck von
0,1 nun Hg abzudes ti liieren beginnt, während der Siedepunkt
für Propylenglykol an sich bei diesem gleichen Druck bei 4.5,5°C liegte Das Infrarot-Spektrum für die neue Verbindung
lässt eine Verschiebung in dem Bereich von ?65O cm zu un»
-1
terhalb 5550 cm erkennen, ein Zeichen dafür, dass sich eine Komplexverbindung mit Wasserstoff-Bintiung gebildet hat„ Weiterhin ist die spezifische elektrische Leitfähigkeit für die neue Verbindung grosser als die Summe aus deren einzelnen Bestandteilen, und sie 1st eine Bestätigung für die Wasserstoff-Bindung bei der Kemplexbildungo Der so gebildete neue
terhalb 5550 cm erkennen, ein Zeichen dafür, dass sich eine Komplexverbindung mit Wasserstoff-Bintiung gebildet hat„ Weiterhin ist die spezifische elektrische Leitfähigkeit für die neue Verbindung grosser als die Summe aus deren einzelnen Bestandteilen, und sie 1st eine Bestätigung für die Wasserstoff-Bindung bei der Kemplexbildungo Der so gebildete neue
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Komplex ist stabil? ui&fcer den üblichen Aufbev/ahrungsbe»
dingungen tritt kein ¥erlust an mr Verfugung stehendem Jccl
auf ο Das volle Spektnan der mikrobieid.alen Aktivität des
Jodophor-fBestand teils der neuen Komplexverbindung ist erhalten gebliebene
Im einen geeigneten Behälter werden 5 g Glycerin und 99 g Nonylphenoxypely· (äthjlenoxyJ-MthanoX Jod eingegebenν Das
Gemisch -tfird gerührt, bis eine vollständige Auflösung erreicht istö Es bildet sich ötmn däe KompJexverbändung
sehen «äem Glycerin und den Norylphenttsypoij-i.Kthylencx
äthanol-^Jödo Es wird dann eine KeitXaviß bei Tempera'-unterhalb
O0C gekühlt, %ind daiiaeh erhält man einen braunen
amorphen Peststoff, der sich bei Temperaturen von etwa Si-0C
zersetztο Xm Oegensatz dazu liegt dar Schmelzpunkt von
Glycerin, der in diesem Fall ermitteJ t wuinie, bei XT,8„ Fies
bestätigt die Alts bildung einer neuen Verbiindmig, denn der
Schmelzpunkt von Glycerin hätte erniedrigt sein müssen, falls
ein einfaches Gemisch verblieben wäreo Das !nfrarct-SpektriüK
zeigt eine Verschiebung im Bereich von 56"5O cm zti unterhalb 3550 cm , ein Beweisanzeichen für die Ausbildung einer
Kosnplexverbindimg !«it Wasserstoff- Bindung ο
100 g Polyvinylpyrrolidon-Jod werden in einen geeigneten Be
htilter eingebracht* una dazu werden SO g Polyoxynthylenglykel
mit ei&em Molekulargewicht von 200 zugegebene Das Gemisch
wird gerührt, bia eine Lösung erhalten wird, wobei falls notwendig
leicht erwärmt wirdo Der so gebildete neue Komplex weist eine erhöhte spezifische elektrische i<eitfi|higkelt auf»
die grosser ist als die Summe der EinjRelkomponenten, was ein
Beweisanzeichen für die Ausbildung einer Koraplexverbindung
mit Wasserstoff-BiJodWfß 1st« Das Infrarot Spektrum der neuen..
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BAD
so gebildeten Verbindung zeigt eine Verschiebung in dem Bereich von 3650 cm" zu unterhalb 5550 cm , auch eine Best?
tigung für das Vorliegen einer Wasserstoff-Bindungo
BelgpleJLJb
Su 1 kg Undecoyliniumchlorid-Jod-Jodophor werden 10 g Poly»
oxyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 1000 zugefügt, und das ganze wird unter Erwärmen auf eine Temperatur von
zwischen 40 und 500C innig miteinander vermischto Es bildet
sich eine neue Verbindung, die an der Zunahme der spezifischen elektrischen Leitfähigkeit und auch an der Verschiebung im
läftfrarot-Spektrum von 3650 cm zu unterhalb 355° on erkenntlich
ist und ein Beweisanzeichen für die Ausbildung einer Wasserstoff-Bindung bei der Komplexbildung ist»
Es wurde wie in den Beispielen 1 bis 4 beschrieben gearbeitet,
jedoch wurde anstelle von Propylenglykol bzw* Glycerin bzw,, Polyoxyäthylenglykolen mit einem Molekulargewicht von
200 bis 1000 ganz oder teilweise eine andere Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Propylenglykol, Glycerin und PoIyox^äthylenglykolen
mit einem Molekulargewicht von 200 bis 1000 in äquivalenten Gewichtsmengen eingesetzt. Es entstan«
den aus der verwendeten Jodophor-Verblndung und der Polyhydroxyverbindung
die Jeweils entsprechenden Komplexverbindungen*, Dabei wurde die Jeweilige Menge an Polyhydroxy-Verbindung,
die zur Bildung der neuen Komplexverbindung eingesetzt wurde, In einem Konzentrationsbereich von 1 bis 50
£ gewählt»
Es wurde wie in den Beispielen 1 bis 5 zuvor beschrieben gearbeitet,
Jedoch wurde anstelle der Jeweiligen Substanz Poly» vinylpyrrolidon-Jod bzw0 Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-ätha~
nol Jod bzw* Undecoyliniumchlorid-Jod entweder vollständig
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~ ίο -
öder teilweise eine andere Verbindung aus der Gruppe der Jodophore, bestehend aus Polyviny!pyrrolidon-Jcd, Nonylphenoxypoly~(äthylenoxy)~äthanol~Jod
und Undecoyllnlum» ehlorid«Jod eingesetztn Es entstanden aus dem Jeweiligen
Jodophor und der entsprechend ausgewählten Polyhydroxy»Verbindung
in jedem Fall neue Komplexverbindungen ο
In einen geeigneten Behälter werden 65 Teile Polyoxyäthyleia
glykol-6000 und 25 Teile Polyoxyäthylenglykol~4öO eingebracht»
Das Gemisch wird geschmolzen und gerührt, bis es eine gleichförmige Masse darstellt, und dazu werden 20 Teile der komplexen» aus dem Polyvinylpyrrolldon-Jod und Propjlenglykol,
wie in Beispiel 1 angegeben, dargestellten Jode
phor-Verbindung zugegeben». Dazu werden 50 Teile Bims» NoF,,.,
mittlerer Qualität gegeben» Das Gemisch wird gerührt, bis
eine gleichförmige Verteilung erreicht ist, und währenddessen werden J50 Teile Kokosnuß-Fettsäureester von Natriumisothlonat
hinzugefügt, Anschliessend wird das ganze vermählen.,
Die so gebildete Detergens«Jodophor-Zusammensetzung 1st verpackungsfertig und kann in Einzelpackungen abgefüllt werden,,
Anstelle des Polyox/äthylenglyko1-6000 wurde eine beliebige
andere Polyoxyäthylenglykol-Verbindung aus der Reihe der Polyoxyäthylenglykole
mit einem Molekulargewicht von 1500 bis 4000 verwendete Wenn Verbindungen dieser Arfc benutzt werden, können gegebenenfalls geringere Mengen an dem Polyoxy
äthylenglykol-400, wie in Beispiel 7 zuvor beschrieben, genügen, und der Konzentrationebereich für das flüssige Poly oxyäthylenglykol
kann bis auf 10 Teile vermindert werden, wenn Polyoxyäthylenglykol«1500 eingesetzt wird, oder bis zn
35 Teilen erhöht werden, wenn Polyoxyäthylenglykol-4000 eingesetzt
wird«, Xn ähnlicher Weise kann anstelle dee Polyoxy
ttthylenglykol-400, wie zuvor beschrieben, vollständig oder
209833/1.1 IS
- ii -
teilweise ein flüssiges Poly oxyä thy lenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 bis 800 Verwendung finden„ Der Kon»
sentratlonsbereich, in dem diese entsprechenden flüssigen
Polyoxyäthylenglykol-Verblndungen einsetzbar sind, ist unterschiedlich je nach dem Molekulargewicht der benutzten
höheren Verbindungen dieser Art, d.h« den Polyoxyäthylenglykolen von 1500 bis. 6000, und der Bereich kann von 10
bis 35 QeWo«# reichen.
Anstelle der wie in Beispiel 7 zuvor beschrieben gebildeten
komplexen Jodophor-Verbindung aus Polyvlnylpyrrolidon-Jod
und Propylenglykol kann vollständig oder teilweise eine wie in den Beispielen 1 bis 6 zuvor beschrieben gewonnene komplexe Verbindung aus einem Jodophor und einer Dihydroxy-Verbindung eingesetzt werdenο Per Konzentrationabereich für diese
komplexen Jodophor-Dihydroxy-Verbindungen, in den diese in
der Zubereitung vorhanden sein können, beträgt 1 bis 30 Gew.
Anstelle des in Beispiel 7 zuvor verwendeten Kokoanufifettsäureesters von Natriumlsothionat kann vollständig oder teilweise eine der folgenden Detergene-Verbindungen benutzt werdent
ein Alkylsulf oester der Formel B-COO-CHg-CH2^Ma, worin R eine
höhere Alkylgruppe darstellt, NatriuM-N-cyclohexyl-N-palette oyl taurat, Hatrlum-N-fettsKure-N-methyltaurat, Natriue-N-methyl-B-palmitoyltaurat oder Natrlumlaurylsulfat. Der Konzentrationsbereich für diese vorstehend aufgeführten Detergena-Verbindungen liegt bei 5 bis 35 0ew.-#.
Anstelle des wie in Beispiel 7 zuvor beschriebenen Bimsstoff kann man vollständig oder teilweise Kaolin oder Sand
einsetzen. Die Teilchengrusse von Kaolin bzw«, Sand, in welcher man diese Stoffe zweckm&ssig verwendet, um der Zusammensetzung die erforderlichen Soheuerelgenschaften zu verleihen, kann im TeJ.lchengrössenbereich von 100 bis 1000 Mikron liegen und hangt ab von der insgesamt gewünschten
? 0 9 »m / 1 1 U,
~ ΛΑ - ■
ScheuerfShigkeit., vmd die Menge an Reibmittel-Verbinäimg,,
die in die neuen ^usamniensetzjngeri eingearbeitet werden
sollte, kann im Bereich von 5 bis 50 Gew0 % liegen.
In einen geeigneten Behälter werden 100 g an PolyoxySthyleiß
glykol°1000 eingebracht, und dazu werden 20 QeWo-J!» an Nonyi
phenoxypoly-(äthylenoxy) Ethanel«JTod gegeben» Das Gemisch
wird vorsichtig gerührt» bis zur Lösung erwärmt, und dann
werden 5 Gevio-S^ Glycerin hinzu gegeben, und es wird gerührt
Dann werden diesem Gemisch nacheinander 15 Gewo-ίί Natriumlaurylsulfat,
und j55 Gewo~# an feinteiligem Sand mit einer
Teilchengrösse zwischen 100 und 300 Mikron beigegeben0 Unter Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das Gemisch gerührt«
Diese neue Zubereitung ist ein halbfestes, salbenartiges Material, das sich in Anwesenheit von Wasser zu fülligem
Schaum aufschäumen lässt» Die neue Zubereitung kann in
Tuben verpackt werden, aus denen sie in geeigneter Weise abgequetscht werden kannο
Beispiel 10
!■ —..Χι—... , -TTfTT-r-TII ■ »■■!
1 g der aus Polyvinylpyrrolidon -Jod und Polyoxyäthylenglylcol-lOOO
gebildeten Komplexverbindung und 0,75 g Natrium-Xaurylsulfat
werden zu 10 g USP Hydrophllic Petrolatu» gegeben«
Das Gemisch wird gerührt, es werden 3 g Kaolin mit
einer Teilchengrösse zwischen 700 und 1000 Mikron in das Gemisch eingearbeitet, und die gesamte Masse wird vermählen»
Die neue Zusammensetzung wird in Verpackungsbehälter
bestimmter Einheiten verpackt und ist gebrauchsfertig·
10 g Poiyvinylpyrrolidon-Jod und 20 g Natrium-N«Kokoanuflfett
gäureamid von Methyltaurat werden eu 100 ml Polyoxyäthylen
glylcol»200 gegeben^ K»as Gemisch wird gerührt, bis volletHn
209833/11 IS BADORIGiNAL
:iige Aüx?lösung erfolgt ISt1, und dann werden T»5 g Bims mit
einer Tellchengrösse zwischen ,"500 und 700 Mikron in dem Ge
misch suspendiert, und die gesamte Masse wird vermählen*
Die neue Zusammensetzung, ist gebrauchsfertig zur Verwendung
als Hautreinigimgsmittelo
In einen geeigneten Behälter werden 100 g Polyoxyäthylen»
glykol~800 und 250 g Undecoyliniumchlorid-Jod eingebrachte j
Gas Geraisch wird erwärmt, bis es gelöst 1st, und dann wer- ™
len dazu unter Rühren 25 g Polyoxyäthylenglykol«»1500 gegeben
„ Wesm eine gleichförmige Mischung erhalten worden ist,
werden 15 g an Natrium-N-cyclohexyl-N-palmitoyltaurat und
20 g Biras NcFo3, grobe Qualität, eingearbeitet. Die gesarate
Mlsetong viird dann vermählen und auf diese Weise wird eine
gleichförmige Verteilung erhalten Anschliessend wird in
Behälter bestimmter Einheiten verpackte
Anstelle der Jodophor-Verbindungen, wie sie in den Beispielen 9 bis 18 zuvor beschrieben worden sind, können beliebige a
andere Jodophor-Yerbindungen folgender Art eingesetzt wer- ™
dens Folyviny!pyrrolidon-Jod, Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)
äthanoi-Jod o-ler Wndecoylinlumchlorid Jod, sowie Gemische
i/»?s diesen Verbindungen.
Anstelle der trlo in den Beispielen 9 bis 12 auvor beschrie
ben gebildeten K j i-plexverblndungen können beliebige andere
ierJemJ-Keß Kci."/?olexverbindungen benutzt werden, v/le sie als
Srgebals der vor-istehenden Beispiele I bis 6 gewonnen worden
sind, oder es icb'n>>.ßn Gemische dieser Verbindungen verwendet
werden«,
203833/1113 BAD original
Anstelle der festen Polyexy&thylenglykole mit einem MoIeSmiargewicht
von I500 bis 6000, wie sie in den vorstehenden
Beispielen 9 bis 12 verwendet worden sind, können beliebige andere Polyoxyäthylenglylcole mit einem solchen Molekulargewicht von 1500 bis 6OOO oder Gemische solcher Substanzen
verwendet werden0
Anstelle der flüssigen Poljroxyäfchyiengi-jkole mit einem Molekulargewicht von 200 bis 800 können ebenfalls sonstige
andere Verbindungen aus dieser Gruppe solcher Polyoxyätiiylenglykole
mit einem Molekulargewicht von 200 bis 800 eingesetzt oder Gemische solcher Verbindungen benutzt werdeno
Anstelle der speziell angegebenen Detergens-Verbindungen,
wie sie in den vorstehenden Beispielen 9 bis 12 verwendet worden sind, können beliebige andere der folgenden Deter
gens-Verbindungen Verwendung finden s Alkylsulfoester der
Formel R-COO-CH2-CHg-Na, worin R eine höhere iilkylgruppe
bedeutet, Natrium-N^eyoiöhexyl^N^palmitoyl taurat, Natrium-·
N»fettsäure>H»methyltaurat, Natriusn-H-methyl-N-palmitoyltaurat,
Natriumlaurylsulfat und Gemische dieser Verbindungen«.
Anstelle der speziellen Verbindungen mit Reibwirkung, wie
sie für die in dan vorstehenden Beispielen 9 bis 12 beschriebenen Zusammensetzungen vorgesehen sind, können auch
sonstige andere Relbmltfcel=Verbindungen folgender Art eingesetzt
Werdens Kaolin, Bims oder Sand sowie Gemische dieser Stoffe; die Teilefoengrösse dieser Beibsubstanzen sollte
im Bereich von 100 bis XOOO Mikron gelegen sein«
Wenn man die Haut zu reinigen und zu desinfizieren wünsch ι.,
dann wird eine ausreichende Menge der In den Beispielen 7 bis 13 zuvor beschriebenen Zubereitungen in Berührung mit
der befeuchteten Haut gebracht, und durch ttthtiges Reiben
209833/111S
» 15 -
oildet sich ein Schaumo Man lässt die neue Zusammensetzung
vür wenigstens eine Minute auf der Haut und in Berührung
damit und spült danach mit Wasser ab«,
PUr bestimmte Kwecke, Z0B0 für die Reinigung von Händen und
innen von Chirurgen und OF-Personal vor einem chirurgischen
jilngrlff, wird der zuvor beschriebene Reinigungsvorgang für
fie Dauer von wenigstens drei Minuten vorgenommen, und es .st besonders vorteilhaft, die Berührungszeit mit der Haut
1Jf fünf Minuten auszudehnen» Durch das Vorhandensein des d
Scheuermittels zusammen mit dem Detergens kann auf die Verwendung einer schrubbenden Bürste oder eines Schwammes bei
ner Reinigungsbehandlung verzichtet werden»
v'arüber hinaus werden auch die tiefergelegenen, taschenartigen Räume mit Mikroben, wie sie die Poren der Haut bilden können, durch die scheuernde Reinigung entleerto Daojrch
erzielt man einen wesentlich verbesserten Reinigungs» effekt, verglichen mit demjenigen bei älteren Methoden«
ι adurch, dass man flüssige oder halbflUssige Detergene-Γsteuermittel«Jodophor-enthaltende
Reinigungszusammensetzungen benutzt, erzielt man eine neue Vielseitigkeit _. vnd. Flexibilität bei der Reinigung der Haut eines Patten»
i'-sn» Ungleich Seif anstücken lassen sich diese Zubereitungen auch für solche Körperstellen benutzen, die mit eirem
Seifenstück nicht einfach bedienbar sind, und man hat dabei gleichzeitig auch eigens noch eine bUrstenartige
VIrkungo
laisplel 15 Γ der
\-nnn infektlöse Akne-Wunden behandelt werden sollen, dann
ν Lrd eine geeignete Menge/wie vorstehend in den Beispielen
( bis 13 beschriebenen neuen Zusammensetzungen auf die zuvor
befeuchteten befallenen Stellen aufgebrachte Durch wenigstens
209833/1 1 15 BAD ORKäNAL
nine Minute langer t^ahtißGH R«ib«?n -.nrd ein voiXer Schaum
mU'iiQkeltg ώτΛ άΐ·.ε Geifssm&fv-icr ^.rs. aaxro abgewaschen.,
lan teasm gegebe&eftfa.JJ .'.·.. diese ^ssvi^h're niederholen* Di.ese
Heiligung wird wenigstens fenveiiüsÄj und vorzugsweise dreimal täglich d«rcbgeführt, Auf diese Weise litest steh das
Entfernen der Rcrcedone erleichtern, und gleichzeitig wird
lie Emt gereinigt imd desinfiziert;o In diesen neuen Zu
bereitlegen bleibt die volle mikrc?oioidale Aktivität vod
elementarem Jcd erbalten* und die desinfizierende Wirknmg
fird d^rch die Anwesenheit von Eiter und Blut nicht inhibierte Ganz allgemein wird ixmerhaib einer Zeitspanne von
siner Minute eiine wikrobicidale Wirkung erzielt, jedoch
kai«! für einige resistente Formen von Organismen elwe längere Einwirkungsdauer erforderlich seino
Sa^h üiehrntaligen Behandltungen wird man feststellen, dass
lie oberen Hautsefcilahten durch neu gewachsene gesimde Haut
arsetst siüd» die Ina allgemeinen von dem Alcne-Prozess nicht
betroffen isto Me Xnfektion, die meist bei einer Akne--Vm.
Ie zusätslich vor} Süden ist wnd auf die die narbenart5geii
¥ertiefwngiin der h--'ut xurüekgehmi, J.ifsst sich durch konsequente Benutz r G der neuen. Zubereitungen verhindern. Es
kann gelegentlich -/otwendJg werden, den Heilbehandlmjgsabiauf
au iinterbrftohtirip weil der Abfscheuerprozess sehr viel
i?chneller voraEgehttals dies vom Ar^t gewünscht wird, wild
«lies kann man in geeigneter V/eise se tun, dass dabei der
Fortschritt der therapeutischen Wirkusig nicht grundlegend
beeinträchtigt νιίνύο
I g Non^lpheiMJxypf If- {äthylencxy)»äthanol-Jod wird in einen
Becher gegeben vbi in eirxem Ofen $0 Stunden lang bei 40 C
erhitzt ο Nach dieser fteit wird das verfilgbare Jod des PrK--parates
titrimotriisöh gegen eine eingestellte Natriumthios
g Iv-i^r.lnimt·. Es wurde gfii*undeii. das*e die Menge
18 3 3 / 1 1 1 S BAD 0RJQIlNAL
an verfügbarem Jod auf einen. Wert von 40 % des Ursprung-Hohen
Wertes abgefallen waro
In einen anderen Becher wurde eine äquivalente Menge der wie zuvor in Beispiel 2 beschrieben gebildeten Komplexver
bindung eingebracht und der gleichen Behandlung unterworfen„
Dabei konnten etwa 99 % der ursprünglichen Menge an verfügbarem Jod wiedergewonnen werden., Dies beweist die Stabilität der erfindungsgemäss gebildeten Komplexverbindungen„
Durch einen ähnlichen Versuch wurde gefunden, dass Polyvinylpyrrolidon= Jod nahezu 15 # seines verfügbaren Jods
verliert, wohingegen eine erfindungsgemässe Verbindung mit Wasserstoff-Bindung der Formel /fRjTT X, worin R für
Polyvinylpyrrolidon«Jod, Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanoloJod
oder ündecoyliniumchlorid-Jod steht und X Propylenglykol,
Glycerin oder Polyoxyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 2O0 bis 1000 bedeutet, stabil bleibt
und einen Verlust von weniger, als 2 $ seines vor der Behandlung verfügbaren Jods hato Wenn anstelle von Propylenglykol
Glycerin oder Polyoxyäthylenglykolen mit einem Mo» lekulargewicht von 200 bis 1000 die höheren Polyoxyäthylen
glykole mit einem Molekulargewicht von 1500 bis 6000 verwendet wurden, konnte keine stabilisierende Wirkung» wie
sie mit der zuvor erwähnten flüssigen Polyhydroxy-Verbindung beobachtet wurde, festgestellt werden; es wurde
vielmehr gefunden, dass der Jodspiegel In gleichem Ausmaß abnahm, wie dies für das Gemisch, welches die Jodophor-Kömponente
nicht komplex gebunden enthielt, ermittelt worden war ο
Wenn wässrige Lösungen, die 1 % an verfügbarem Jod enthielten,
mit einem Jodophor aus der folgenden Gruppe: Polyvinylpyrrolidon- Jod, Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)~ttthanoL
Jod oder UndecoyJiniumchlorid'-Jod zubereitet und eine Woche
209833/111S bad
lang bei Temperaturen von 4O0C gehalten wurden, dann
fiel, wie gefunden wurde, der pH-Wert der Lösung von annähernd pH 5,5 zu Beginn auf pH 2« Im Gegensatz dazu
zeigte sich, wenn die neuen komplexen flüssigen Verbindungen, hergestellt mit der gleichen Konzentration an ver
fUgbarem Jod, wie oben beschrieben erhitzt wurden, wenn sie während einer gleichen Zeltspanne bei der gleichen
Temperatur gehalten wurde, dass die ursprunglichen pH-Werte nicht abfielen. Wenn nan diesen Versuch unter Verwendung von höheren Polyoxyäthylenglykolen alt einem Molekulargewicht von 2000 bis 6000 wiederholte, konnte man keinen stabilisierenden Effekt beobachten» Bei diesen Zubereitungen, bei denen der pH-Wert der Lösungen nach dem
Erhitzen abgesunken war bzw« der darin vorhandene Gehalt an verfügbarem Jod erniedrigt war, fand man einen vergleichbaren Anstieg des Jodepiegels.
.1?
Wenn nan einen desinfizierenden Effekt su erhalten wünscht,
dann kann «an das in der Weise erreiohen, dass nan eine
der erfindungsgemäseen Komplexverbindungen direkt auf die
zu desinfizierende Oberfläche aufbringt. Die Komplexererbindung übt eine desinfizierende Wirkung innerhalb von 15
bis JO Sekunden aus auf Organismen wie Staphylococcus aureus, Cornynebacterium dlphterlae, Salmonella typhosa,
Clostridium perfringens, Candida alblcans, Saocharomyces
oarlsbergensis, Fseufomonae aeruglnosa, Aerooaoter aerogenes, Exoherichia coil, bei so niedrigen Konzentrationen
wie 3 ppm* Für Sporen und andere reslstente Formen kann
eine längere Einwirkungsperlode für die desinfizierende
Wirkung erforderlich sein, Jedoch werden Im allgemeinen diese Organismen innerhalb praktisch durchführbarer Zeltspannen getutet sein.
209833/1115
Claims (1)
- P a t θεϊ tan sprÜQheNeue Verbindungen mit Wasserstoff-Bindung, gekennzei' Ό durch die Formel /"Rj?' X» worin R für eine der Verbiidüngen Polyvinylpyrrolidon»Jod, Nonylpheiicx^poly«(ethylen-oxj)-äthanoi<=«raa oder WindeooyIiniiimchlorid^Tod steht und X ein Propylerjgl'jkol, Glycerin oder ein Polyoxyäthylenglykol mit einem Moekular gewicht von 200 bis 1000 bedeutete2 c Verfahrer* z*ir Herstellung einer Veraindttng gemäss An spnjäoh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man wenigstens 1 % eimer der folgenden Polyhydroxy-Verbindungen mit wenigster.'; zwei Hydroxylgrappens Fropylenglykol, Glycerin oder PoIycxyäth^lenglykol, mit einem Molekulargewicht von 200 bis I1SuO, zu einem der folgenden Jodophores Polyvinylpyrrolidin-j'ed» NüByipheriuxypoly=(äthylenoxy)-äthanol-Jod oder ündeöoyliRi-arB'shle-rid-Jod hinzugibt nsnd umsetzt und die au« der PoIyhydroxfwTerbinduiig und dem entsprechenden Jodophor gebildete Koroplötverbindung mit Wasserstoff-Bindung gewimi*Jr. ReiKigiingsRiittel-lusammensetzung, dadurch gekennzeich net, dass'sie - eine Verbindung gemäss Anspruch 1, eines der fo3:genden'Detergentieng Alkylsulfoester der Formel R-COO-CB3 -CHg-Na» worin R eine höhere Aiky!gruppe mit 10 bis 18 KoI lenstoffatomen Im der Kettenlänge bedeutet, Natrium~N~cycloltaurat, Natrlum»N»fettsäure-N-methyltauratf '-H-palmitoyltaurat oder Natriumlaurylsulfuty einen der folgenden Stoffe mit Reibwirkung: Bims, KaeJJ.n oder Sand mit einer TeilchengrSsse von 100 bis 1000 Mikron), sowie einen pharmazeutisch verträglichen Trägerstoff dafür enthält.209833/1 11 S BA»4 e %usanmieriset2ung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung geinäss Anspruch 1 darin in einer Konzentration von 1 bis 30 Gew.-^, das Detergens in einer Konzentration von 5 bis 35 Gew.-£ und die Verbindung mit Reibwirkung in. einer Konzentration von 5 bis 50 Gew.-# vorhanden sindο5. Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch ge« kennzeichnet, dass als pharmazeutisch verträglicher Trägerstoff darin ein Polyoxyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 15OO bis 6OOO oder ein Gemisch solcher Substanzen vorhanden ist„209833/1115
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2105057A1 true DE2105057A1 (de) | 1972-08-10 |
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NL (2) | NL7101478A (de) |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2128082B1 (de) * | 1971-03-03 | 1976-02-06 | Prod Indls Cie Fse Fr | |
US3886268A (en) * | 1972-05-30 | 1975-05-27 | Synergistics | Iodophor-steroid compound pharmaceutical compositions |
US3898326A (en) * | 1973-05-14 | 1975-08-05 | West Laboratories Inc | Polyvinylpyrrolidone-iodide compositions and polyvinylpyrrolidone-iodide-iodine complexes prepared therefrom |
US4017407A (en) * | 1973-05-14 | 1977-04-12 | West Laboratories, Inc. | Methods for preparing solid iodine carrier mixtures and solid formulations of iodine with iodine carriers |
US3944506A (en) * | 1973-08-17 | 1976-03-16 | Barnes-Hind Pharmaceuticals, Inc. | Abradant skin cleanser containing a borate salt |
US4048123A (en) * | 1973-08-17 | 1977-09-13 | Barnes-Hind Pharmaceuticals, Inc. | Abradant skin cleanser |
US4130640A (en) * | 1974-09-10 | 1978-12-19 | Chazan Reuwen R | Germicidal cleaning compositions |
US4052429A (en) * | 1975-01-13 | 1977-10-04 | Merkl George C | Method of forming a compound containing aluminum and glycerol |
US4045364A (en) * | 1975-11-24 | 1977-08-30 | American Cyanamid Company | Iodophor soap tissues |
SE7902893L (sv) * | 1979-04-02 | 1980-10-03 | Astra Chem Prod Ab | Desinfektionsmedel |
US4364929A (en) * | 1979-04-02 | 1982-12-21 | The Purdue Frederick Company | Germicidal colloidal lubricating gels and method of producing the same |
DE3070947D1 (en) * | 1980-04-11 | 1985-09-12 | Emdee Corp | Glycol-iodine composition and method of preparation |
US4301145A (en) * | 1980-07-28 | 1981-11-17 | Cestari Joseph E | Antiseptic skin cream |
CA1178205A (en) * | 1980-08-01 | 1984-11-20 | Eberhard F. Gottwald | Topical composition containing polyvinyl- pyrrolidone-iodine complex |
US4408001A (en) | 1981-04-06 | 1983-10-04 | The Dow Chemical Company | Degeneration inhibited sanitizing complexes |
DE3271930D1 (en) * | 1982-05-03 | 1986-08-14 | Richardson Vicks Ltd | Pharmaceutical preparation for the topical treatment of acne |
DE3312431A1 (de) * | 1983-04-07 | 1984-10-11 | B. Braun Melsungen Ag, 3508 Melsungen | Pvp-iod-wundpuder mit synergistisch wirkender pudergrundlage |
US4604283A (en) * | 1984-04-24 | 1986-08-05 | Gresham Anne L | Hoof conditioner and dressing and methods of use |
US4584192A (en) * | 1984-06-04 | 1986-04-22 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Film-forming composition containing an antimicrobial agent and methods of use |
US4640713A (en) * | 1984-11-19 | 1987-02-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Tarnish remover/metal polish formulation comprising a metal iodide, an acid, and water |
DE3540246A1 (de) * | 1985-11-13 | 1987-05-14 | Henkel Kgaa | Verwendung von alkoxyhydroxyfettsaeuren als korrosionsinhibitoren in oelen und oelhaltigen emulsionen |
US4851543A (en) * | 1986-05-02 | 1989-07-25 | Gaf Corporation | Water soluble multicomplex of aminobenzoic acid |
GB8621008D0 (en) * | 1986-08-30 | 1986-10-08 | Smith & Nephew Ass | Pharmaceutical composition |
GB8702069D0 (en) * | 1987-01-30 | 1987-03-04 | High Trees Agriculture Ltd | Cleaning agricultural sprayers |
US5523017A (en) * | 1991-10-07 | 1996-06-04 | Nephin | Solid cleansing bar |
GB9305377D0 (en) * | 1993-03-16 | 1993-05-05 | Unilever Plc | Synthetic detergent bar and manufacture thereof |
ES2150554T3 (es) * | 1994-02-02 | 2000-12-01 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado del cabello que contienen un alcohol graso de bajo punto de fusion y un polimero de oxido de etileno/oxido de propileno. |
US6028042A (en) * | 1994-03-15 | 2000-02-22 | Lever Brothers Company | Synthetic bar comprising high levels of alkylene oxide as structurant prepared by simple mix process |
US6251843B1 (en) | 1994-03-15 | 2001-06-26 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Synthetic detergent bar and manufacture thereof |
DE4409321A1 (de) * | 1994-03-18 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Detergensgemische |
US5534265A (en) * | 1994-08-26 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Thickened nonabrasive personal cleansing compositions |
MX9701469A (es) * | 1994-08-26 | 1997-05-31 | Procter & Gamble | Composiciones de limpieza personal. |
AU722246B2 (en) * | 1995-06-07 | 2000-07-27 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Stable complexes of crosslinked polyvinylpyrrolidone and iodine and method of making the same |
EP1449533A1 (de) * | 2003-02-24 | 2004-08-25 | Euro-Celtique S.A. | Verwendung von PVP-Jod zur Behandlung von Akne |
ES2292874T3 (es) | 2003-05-19 | 2008-03-16 | Euro-Celtique S.A. | Composiciones liposomales secas de pvp-yodo. |
US7659344B2 (en) * | 2006-06-08 | 2010-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Shaped articles containing poly(vinylpyrrolidone)-iodine complex |
WO2010101534A2 (en) * | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Winai Dahlan | Najis cleansing clay liquid soap |
EP2394703B1 (de) | 2010-06-14 | 2015-12-23 | Symrise AG | Kühlmischungen mit verstärkter Kühlwirkung von 5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl-N-ethyloxamat |
CN105694023A (zh) * | 2014-11-24 | 2016-06-22 | 天津博克尼科技发展有限公司 | 一种烷基酚聚氧乙烯醚碘络合物的制造方法 |
GB202113089D0 (en) * | 2021-09-14 | 2021-10-27 | Innospec Ltd | Cleansing composition and method |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2776924A (en) * | 1954-02-05 | 1957-01-08 | Coty Inc | Composition of matter containing polyvinylpyrrolidone and a fatty carrier |
GB784659A (en) * | 1954-11-26 | 1957-10-16 | Upjohn Co | Therapeutic compositions and aqueous suspensions thereof |
US2918411A (en) * | 1957-11-01 | 1959-12-22 | Olin Mathieson | Pharmaceutical preparations |
US3240711A (en) * | 1958-10-08 | 1966-03-15 | Wittwer John | Germicidal detergent bar |
US3028300A (en) * | 1960-09-13 | 1962-04-03 | West Laboratories Inc | Germicidal compositions and methods for preparing the same |
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