DE2101014A1

DE2101014A1 - Verfahren zur Herstellung von m Thymol

Info

Publication number: DE2101014A1
Application number: DE19712101014
Authority: DE
Inventors: Robert Villeurbanne Rhone Pernn (Frankreich) P
Original assignee: Chrysa s a r 1, Fontaines Saone Rhone (Frankreich)
Priority date: 1970-03-18
Filing date: 1971-01-11
Publication date: 1971-10-14
Also published as: FR2082527A5

Description

Patentanwälte Dipl. lny. F. Weickmann, ?v." ■ Dipl. ing. H. Weickminn, DIpI. Phys. Dr. K. Flnck· CHRYSA s. a. r. 1. Dipl. Ing. F. A. Weickminn, Dipl. Cham. B. Huber

29, Quai Jean-Baptiste Simon j München 27, Mflhlstr. 22 BM/GB/14-12-70 Fentaines-Sur-Saone (Rhone)

Frankreich 2101014 Verfahren zur Herstellung- von m-Thymol

m-Thymol oder symmetrisches Thymol bzw. 3-Methyl-5-isopropylphenol ist ein Isomeres des gewöhnlichen Thymols, welches in der Industrie vielfache Anwendung findet, da man verschiedene aktive Derivate daraus herstellen kann. Es handelt sich also um ein an sich bekanntes Produkt; jedoch ist es bislang noch nicht großtechnisch hergestellt worden, da es kein Verfahren im industriellen Maßstab gibt.

Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, diesem Mangel abzuhelfen. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von m-Thymol ist dadurch gekennzeichnet, daß man Thymol entweder allein oder im Gemisch mit isomeren Thymolen in 1,2-Dichlor-äthan in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid erhitzt. Die Reaktionsdauer liegt in der Größenordnung von einigen Stunden; die Temperatur beträgt zwischen 30 und 60 C, und das Mengenverhältnis von Thymol bzw. dem Gemisch der isomeren Thymole beträgt 1 Mol pro 1,1 - 2 Mole Aluminiumchlorid.

Abgesehen von seiner großtechnischen Anwendbarkeit hat das erfindungsgemäße Verfahren zwei wesentliche Vorteile:

1. Man erhält praktisch reines m-Thymol mit einer sehr hohen Ausbeute von mindestens 80 %,

2. die bei der Herstellung des normalen Thymols entstehenden Nebenprodukte, die nur sehr schwer von den übrigen Bestandteilen abtrennbar sind, können mit-verwertet werden.

In den folgenden Beispielen ist das erfindungsgemäße Verjähren näher erläutert.

109842/1936

Beispiel 1

Man versetzt 600 g 1,2-Dichlor-äthan mit 150 g (1 Mol) normalem Thymol und gibt langsam 267 g (2 Mol) Aluminiumchlorid zu. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird tinter konstantem Rühren 2 Stunden auf einer Temperatur von 30 C gehalten. Dann läßt man es langsam in kaltes Wasser laufen. Die phenolische Schicht, d.h. das erhaltene m-Thyraol, wird abdekantiert und mit Carbonat-haltigeiri Wasser neutralisiert, um die gebildeten SaI^e aus ip.-Thymol und Jiluminiuinchlorid sowie überschüssiges Aluminiumchlorid zu zerstören. Die phenolische Schicht aus ia-Thymol wird schließlich destilliert. Das zurückgewonnene 1,2-Dichlor-äthan kann wieder eingesetzt werden. Das erhaltene Phenol besteht aus m-Thymol· die Ausbeute beträgt mindestens 9O %„ bezogen auf das Ausgangs-Thymol.

B- e i s ρ i e 1

Zu 400 g 1,2-Dichlor-äthan gibt man 150 g (1 Mol) p-Thymol [=3~Mothyl-4-isopropyl-phenol] und versetzt dann langsam mit 174 a (1,3 Mol) Aluminiumchlorid. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird 4 Stunden lang auf 50 C gehalten.

Unter denselben Realcticnsbedingungen wie im Beispiel 1 erhält man schließlich 130 g m-Thymol, was einer 86 %igen Ausbeute (bezogen auf das Ausgangs-Thymol) entspricht.

B e i s ρ i e 1

300 g 1,2-Dichlor-äLhan werden mit 150 g eines Gemische naa 50 % normalem Thymol und 50 % vicinalem Thyir-.ol [ = 3~Methyl-2--isopropy.I-phenol! versetzt, worauf man allmählich 200 g Aluminiumchlorid hinzugibt und das erhaltene Reaktionsgemisch 5 Stunden lang auf 40⁰C hält.

Untei* denselben }":.-iuki:iont:beciingungen wie im Beispiel 1 und 2 erhält niiui ni-Thyjw>l in f.!> /'.igor Ausbeute.

109842/1936

Claims

Patentansprüche

1. j Verfahren zur Herstellung von m-Thymol, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Thymol oder ein Gemisch der isomeren Thyiuole in 1,2-J'ichlor-äthan in Gegenwart von wasserfreiem Alurain iumchlorid erhitzt.

2. ' Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch aus dem Thymol bzw. dem Gemisch der isomeren Thymole, dem 1,2-Dichlor-äthan und dem wasserfreien A lumin iumchlor id einige Stunden auf 30 bis 60 C erhitzt.

3. Vei-fahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mengenverhältnis zwischen Thymol bzw. dem Gemisch der isomeren Thyraole und dem Aluminiumchlorid 1 : 1,1-2 Mol beträgt.

4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man das nach dem Erhitzen von Thymol bzw. dem Gemisch der isomeren Thymole, 1,2-Dichlor-äthan und wasserfreiem Aluminiumchlorid erhaltene Reaktionsgemisch in kaltes Wasser gießt, die phenolische Schicht aus m-Thymol abdekantiert, mit Carbonathaltigem Wasser neutralisiert und destilliert.