DE208635C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE208635C DE208635C DENDAT208635D DE208635DA DE208635C DE 208635 C DE208635 C DE 208635C DE NDAT208635 D DENDAT208635 D DE NDAT208635D DE 208635D A DE208635D A DE 208635DA DE 208635 C DE208635 C DE 208635C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diacetone alcohol
- sulfuric acid
- acetone
- mesityl oxide
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N Diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- CQTRUFMMCCOKTA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-methylpentan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)N CQTRUFMMCCOKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
Description
KAISERLICHES"
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 208635 KLASSE 12o. GRUPPE
Dr. MORITZ KOHN in WIEN.
Verfahren zur Herstellung von Mesityloxyd.
Es ist seit langer Zeit bekannt, daß Aceton bei der Einwirkung von Kondensationsmitteln,
wie beispielsweise Alkalien, in Mesityloxyd übergeht. Koelichen (Zeitschrift für physikaiische
Chemie, Bd. XXXIII, 1900, S. 130 u. ff.) konnte zeigen, daß unter geeigneten Versuchsbedingungen
aus Aceton bei der Einwirkung von Alkalien zuerst Diacetonalkohol entsteht, den bereits früher Heintz (Annalen
178, 342) durch Einwirkung von salpetriger Säure auf das Diacetonamin erhalten hatte.
Heintz gibt an, daß der Diacetonalkohol bei
Raumteilen englischer in der Kälte in Mesityloxyd
der Einwirkung von 2/3
Schwefelsäure
übergeht.
Bei der Einwirkung dieser verhältnismäßig großen Menge Schwefelsäure tritt leicht Verharzung
ein.
■ Es hat sich nun gezeigt, daß schon weitaus geringere Mengen Schwefelsäure — es genügt auf mehrere' Hundert Kubikzentimeter Diacetonalkohol bereits 1 ecm konzentrierter Schwefelsäure — hinreichen, um die Wasserabspaltung herbeizuführen, wenn man das Gemisch von Diacetonalkohol und Schwefelsäure nicht, wie Heintz angibt, in der Kälte sich selbst überläßt, sondern einer raschen Destillation unterzieht.
■ Es hat sich nun gezeigt, daß schon weitaus geringere Mengen Schwefelsäure — es genügt auf mehrere' Hundert Kubikzentimeter Diacetonalkohol bereits 1 ecm konzentrierter Schwefelsäure — hinreichen, um die Wasserabspaltung herbeizuführen, wenn man das Gemisch von Diacetonalkohol und Schwefelsäure nicht, wie Heintz angibt, in der Kälte sich selbst überläßt, sondern einer raschen Destillation unterzieht.
Bei einigen anderen Verfahren zur Bereitung von Mesityloxyd wird das Aceton schließlich
doch mit Wasser verdünnt, so daß die Regenerierung in einer für eine neue Bereitung
geeigneten Form langwierig, mühevoll und kostspielig ist. Im vorliegenden Falle kann
natürlich das von der Bereitung des Diacetonalkohols abfallende Aceton neuerlich zur Bereitung
von. Diacetonalkohol verwendet werden, aus dem sich in der erwähnten Weise
wiederum Mesityloxyd gewinnen läßt.
Die Erfindung besteht demnach darin, daß man, ausgehend von Aceton, dieses zunächst
in bekannter Weise durch Anwendung von Alkalien zu Diacetonalkohol kondensiert und
alsdann den so gewonnenen Diacetonalkohol durch Destillation über einer verhältnismäßig
geringen Menge Schwefelsäure oder anderer wasserabspaltender Mittel in Mesityloxyd umwandelt.
Das von der Bereitung des Diacetonalkohols zurückgewonnene Aceton kann selbstverständlich
beliebig lange ohne weitere Reinigungsprozesse zur Gewinnung von Diacetonalkohol
verwendet werden. Auch läßt sich, wie sich durch Versuche ergeben hat, das Alkali,
das bereits einmal bei der Bereitung von Diacetonalkohol als Kondensationsmittel
gebraucht wurde, des öfteren verwenden.
Die Möglichkeit, das Aceton immer wieder : zu verwenden, sowie die Tatsache, daß während
des Prozesses die Verluste an Aceton außerordentlich gering sind und daß der Übergang
von Diacetonalkohol in Mesityloxyd sowohl bei Anwendung von konzentrieiter Schwefelsäure
als auch von Phosphorpentoxyd und von Chlorzink sich mit vorzüglicher Ausbeute bewerkstelligen
läßt, machen das Verfahren bequem und billig. ·
Claims (1)
- Patent-An'spruch :Verfahren zur Herstellung von Mesityloxyd aus Aceton durch Kondensation mittels Alkalien zu Diacetonalkohol und Überführung des letzteren durch Einwirkung vonSchwefelsäure in Mesityloxyd, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Diacetonalkohol verhältnismäßig geringe Mengen wasserabspaltender Mittel, wie z. B. konzentrierte Schwefelsäure, bei erhöhter Temperatur einwirken läßt.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE208635C true DE208635C (de) |
Family
ID=470656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT208635D Active DE208635C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE208635C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE863941C (de) * | 1938-02-05 | 1953-01-22 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von Buten-(1)-on-(3) |
DE1058047B (de) * | 1953-12-24 | 1959-05-27 | Derives De L Acetylene Soc Ind | Verfahren zur Herstellung von Mesityloxyd oder seiner Homologen |
-
0
- DE DENDAT208635D patent/DE208635C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE863941C (de) * | 1938-02-05 | 1953-01-22 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von Buten-(1)-on-(3) |
DE1058047B (de) * | 1953-12-24 | 1959-05-27 | Derives De L Acetylene Soc Ind | Verfahren zur Herstellung von Mesityloxyd oder seiner Homologen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE208635C (de) | ||
DE694334C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
DE651351C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger, teilweise hydrierter Ringsysteme | |
AT111577B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Ausbeute bei der Herstellung von Zibeton aus Zibet. | |
DE695638C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Diketons der Cyclopentanohydrophenanthrenreihe | |
DE382428C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenfaerbender Farbstoffe der Triphenylmethanreihe | |
DE1804071C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butin-(1)-on-(3) | |
DE276059C (de) | ||
DE543554C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierter Ameisensaeure | |
DE731670C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pregnendion | |
DE430770C (de) | Verfahren zur Darstellung physiologisch wirksamer Stoffe | |
DE625759C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1,4-Diaminoanthrachinon | |
DE638532C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-di-n-propyl-6-methyltetrahydropyridin | |
DE668742C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jod und Oxygruppen enthaltenden 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeuren | |
DE184144C (de) | ||
DE570830C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Hormons der maennlichen Keimdruesen | |
DE577107C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Diacetylmonoxim in Diacetyl | |
DE184807C (de) | ||
DE477634C (de) | Verfahren zur Darstellung von nachchromierbaren Triphenylmethanfarbstoffen | |
DE618809C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE600250C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
DE518291C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Alkylchinolinen und deren Derivaten | |
DE613066C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Oxychinaldin | |
DE465507C (de) | Verfahren zur Herstellung von nachchromierbaren Farbstoffen der Triarylmethanreihe | |
DE520243C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |