DE20850C - Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung blauer und violetter Farbstoffe. (I - Google Patents
Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung blauer und violetter Farbstoffe. (IInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B3/02—Benzathrones
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Drittes Zusatz-Patent zu No. 15915 vom 19. März 1881.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 31. Mai 188a ab.
Längste Dauer: 18. März 1896.
I. Darstellung von Indophenol.
Das wichtigste der von uns dargestellten Indophenole kann noch auf eine weitere, von den bisher beschriebenen verschiedene Darstellungsweise bereitet werden. Dieselbe beruht auf der von uns beobachteten, bisher unbekannten Eigentümlichkeit des Alphabibrom-(und bichlor-) naphtols bei Gegenwart von Br H (oder Cl B) entziehenden Mitteln (Alkalien, Ammoniak, aromatischen Aminen oder Phenolen), Brom zu verlieren und unter diesen Umständen ganz ebenso wie Bromüre der Fettreihe zu Condensationen Veranlassung zu geben. Erwärmt man Alphabibromnaphtol {F. 111°, Ber. der deutschen ehem. Ges. VI, 1119, Biedermann) auf dem Wasserbade mit einer wässerigen Lösung von Dimethylparaphenylendiamin unter gelegentlichem Zusatz von kohlensaurem oder kaustischem Natron, so dafs die Flüssigkeit stets alkalisch bleibt, so bildet sich ein "rein blauer Niederschlag von Indophenol, welches mit dem nach anderen Methoden dargestellten durchaus identisch ist. Die von demselben abfiltrirte Flüssigkeit ist eine alkalische Lösung von Leukoindophenol, aus der durch Einleiten von Luft oder Zusatz von Oxydationsmitteln noch mehr Indophenol gefällt werden kann.
Das wichtigste der von uns dargestellten Indophenole kann noch auf eine weitere, von den bisher beschriebenen verschiedene Darstellungsweise bereitet werden. Dieselbe beruht auf der von uns beobachteten, bisher unbekannten Eigentümlichkeit des Alphabibrom-(und bichlor-) naphtols bei Gegenwart von Br H (oder Cl B) entziehenden Mitteln (Alkalien, Ammoniak, aromatischen Aminen oder Phenolen), Brom zu verlieren und unter diesen Umständen ganz ebenso wie Bromüre der Fettreihe zu Condensationen Veranlassung zu geben. Erwärmt man Alphabibromnaphtol {F. 111°, Ber. der deutschen ehem. Ges. VI, 1119, Biedermann) auf dem Wasserbade mit einer wässerigen Lösung von Dimethylparaphenylendiamin unter gelegentlichem Zusatz von kohlensaurem oder kaustischem Natron, so dafs die Flüssigkeit stets alkalisch bleibt, so bildet sich ein "rein blauer Niederschlag von Indophenol, welches mit dem nach anderen Methoden dargestellten durchaus identisch ist. Die von demselben abfiltrirte Flüssigkeit ist eine alkalische Lösung von Leukoindophenol, aus der durch Einleiten von Luft oder Zusatz von Oxydationsmitteln noch mehr Indophenol gefällt werden kann.
II. Reinigung von Indophenol.
Das nach einer der früher von uns angegebenen Methoden bereitete Indophenol enthält stets geringe Mengen des von Meldola beschriebenen, "durch Einwirkung von Nitrosodimethylanilin auf Alphanaphtol in essigsaurer Lösung entstehenden violetten Farbstoffs. Diese Verunreinigung genügt, um die Eigenschaften des Indophenols wesentlich zu verändern. Zur Entfernung dieser störenden Beimengung behandeln wir rohes Indophenol mit einprocentiger Schwefelsäure, so lange dieselbe sich noch roth färbt. Indophenol bleibt nach dem Aussüfsen mit Wasser als unlöslicher, rein blauer Rückstand, während die sauren, rothen Waschwasser den Meldola'schen Farbstoff als Sulfat enthalten. Das so erhaltene reine Indophenol ist in Alkohol mit rein blauer Farbe löslich, durch Säuren wird es nicht zersetzt, sondern geht mit denselben höchst unbeständige, salzartige Verbindungen ein, welche schon von viel Wasser, leichter von Alkalien in freies Indophenol und freie Säure gespalten werden. In Alkohol oder angesäuertem Wasser lösen sich diese Verbindungen mit rein gelber Farbe; den wässerigsauren Lösungen entziehen schon Lösungsmittel, wie z. B. Aether, freies Indophenol.
Das nach einer der früher von uns angegebenen Methoden bereitete Indophenol enthält stets geringe Mengen des von Meldola beschriebenen, "durch Einwirkung von Nitrosodimethylanilin auf Alphanaphtol in essigsaurer Lösung entstehenden violetten Farbstoffs. Diese Verunreinigung genügt, um die Eigenschaften des Indophenols wesentlich zu verändern. Zur Entfernung dieser störenden Beimengung behandeln wir rohes Indophenol mit einprocentiger Schwefelsäure, so lange dieselbe sich noch roth färbt. Indophenol bleibt nach dem Aussüfsen mit Wasser als unlöslicher, rein blauer Rückstand, während die sauren, rothen Waschwasser den Meldola'schen Farbstoff als Sulfat enthalten. Das so erhaltene reine Indophenol ist in Alkohol mit rein blauer Farbe löslich, durch Säuren wird es nicht zersetzt, sondern geht mit denselben höchst unbeständige, salzartige Verbindungen ein, welche schon von viel Wasser, leichter von Alkalien in freies Indophenol und freie Säure gespalten werden. In Alkohol oder angesäuertem Wasser lösen sich diese Verbindungen mit rein gelber Farbe; den wässerigsauren Lösungen entziehen schon Lösungsmittel, wie z. B. Aether, freies Indophenol.
III. Darstellung weiterer Indophenole. Wir haben sämmtliche Methoden der Indophenolbildung
aufser auf Alphanaphtol und Phenol einerseits und Dimethylparaphenylendiamin andererseits noch angewendet auf folgende
Phenole:
Orthokresol,
Parakresol,
Resorcin,
Orcin,
Betanaphtol,
und folgende Diamine:
Paraphenylendiamin,
Monäthylparaphenylendiamin, Diäthylparaphenylendiamin (symmetrisch),
Dimethylparaphenylendiamin, Mono- und Diisobutylparaphenylendiamin, Mono- und Diamylparaphenylendiamin,
Paratoluylendiamin,
Xylendiamin,
Diäthylparaphenylendiamin (symmetrisch), ohne unter den zahlreichen, durch die Combination
der verschiedenen genannten Ingredienzien erhaltenen Farbstoffen irgend welche zu finden,
die an Schönheit, Ausgiebigkeit oder Billigkeit die typischen Producte überträfen. Was die >
Färbung anbelangt, so variirt dieselbe von braun durch roth und violett bis blaugrün. Dieselbe
wird mehr durch die Wahl .des Phenols als durch die des Diamins beeinflufst.
Claims (2)
1. Darstellung von Indophenolen durch Einwirkung von Alphabibromnaphtol (JF". in0)
auf die genannten Paradiamine.
2. Reindarstellung von Indophenol durch Behandlung rohen Indophenols mit verdünnten
Säuren.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE20850C true DE20850C (de) |
Family
ID=297569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT20850D Active DE20850C (de) | Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung blauer und violetter Farbstoffe. (I |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE20850C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7416110A (nl) * | 1973-12-12 | 1975-06-16 | Oreal | Werkwijze voor de bereiding en toepassing van nieuwe indoanilinen. |
US20020110613A1 (en) * | 1997-04-11 | 2002-08-15 | Wakat Design Systems, Inc. | Apparatus for patterning paint roller covers |
-
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- DE DENDAT20850D patent/DE20850C/de active Active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7416110A (nl) * | 1973-12-12 | 1975-06-16 | Oreal | Werkwijze voor de bereiding en toepassing van nieuwe indoanilinen. |
FR2254557A1 (de) * | 1973-12-12 | 1975-07-11 | Oreal | |
US20020110613A1 (en) * | 1997-04-11 | 2002-08-15 | Wakat Design Systems, Inc. | Apparatus for patterning paint roller covers |
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