DE207097C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi* 207097 — KLASSE 22 e. GRUPPE
KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh.
Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. Januar 1908 ab.
Durch Kondensation von a-Isatinderivaten
(α - Isatinanilid, a. - Isatinchlorid, Thioisatin,
a-Methylisatin usw.) mit solchen Verbindungen,
welche den Atomkomplex
CO— COH
H2C
Oder
HC
ίο enthalten, entstehen Farbstoffe, die in chemischer
Beziehung dem Indigo nahestehen.
Sind die zur Kondensation verwendeten Verbindungen mit dem gekennzeichneten Atomkomplex einfache unsubstituierte Phenole der
Benzol- oder Naphtalinreihe, z. B. Phenol, Resorcin, Naphtol, so erleiden die entstehenden
Farbstoffe bei einer Behandlung mit wäßrigen Alkalien, namentlich in der Wärme, eine Veränderung: sie werden entfärbt bzw.
zersetzt. Benutzt man aber zur Kondensation Substitutionsprodukte der genannten Verbindungen,
bei welchen aber mindestens eine Orthosteilung zur C O- bzw. COH- Gruppe
frei ist, so entstehen Farbstoffe, welche gegen Alkali widerstandsfähiger sind und auf den
Textilfasern violettrote bis grüne Farbtöne erzeugen. Solche Substitutionsprodukte sind
beispielsweise
io e\
(wobei R ein Alkyl-, Aryl- oder Acylradikal bedeutet), die analogen Substitutionsprodukte des Resorcins, Hydrochinons,
(wobei R ein Alkyl-, Aryl- oder Acylradikal bedeutet), die analogen Substitutionsprodukte des Resorcins, Hydrochinons,
,OH
und dessen Homologe oder Analoga bzw. andere Substitutionsprodukte der Monooxyverbindungen.
Das Darstellungsverfahren der Farbstoffe ist in allen Fällen das gleiche: molekulare Mengen des a-Isatinderivates werden
mit der zu kondensierenden Verbindung in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel, mit oder ohne Zusatz die Kondensation fördernder
Verbindungen, erhitzt. Auch durch Erhitzen der Ausgangsmaterialien ohne Anwendung
von Verdünnungsmittel werden die angestrebten Farbstoffe erhalten, doch ist diese
Ausführungsform des Verfahrens in vielen Fällen weniger ökonomisch. Wird als a-Isatinderivat
Isatinchlorid benutzt, so dürfen wäßrige Mittel bei der Darstellung der Farbstoffe
nicht benutzt werden.
Die neuen Farbstoffe, welche als »indigoide« Farbstoffe bezeichnet werden sollen, sind
durchgängig schwer löslich in den gebräuchlichen, niedrig siedenden Lösungsmitteln, besitzen
ein hervorragendes Kristallisationsvermögen, sind sublimierbar, lassen sich durch
alkalische Reduktionsmittel in lösliche Leukoverbindungen überführen, die eine für die
praktischen Anforderungen genügende Verwandtschaft zur Faser haben. Man erzielt mit
Claims (1)
- ihnen rotviolette bis tiefblaue bzw. tiefgrüne Färbungen.Beispiel:17,4 kg ι · 4-Dioxynaphtalinmonomethyläther. 22 kg 0. - Isatinanilid und 50 kg Essigsäureanhydrid oder 120 kg Benzol werden am Rückflußkühler einige Zeit erhitzt. Der Farbstoff kristallisiert aus, wird filtriert und etwas nachgewaschen. Er stellt dunkelblaue Nadeln vor und färbt Wolle wie Baumwolle aus der Küpe in echten blauen Farbtönen an. In völlig ähnlicher Weise erfolgt die Darstellung der anderen Farbstoffe.Pa τ ε ν τ - A ν s i' R υ c η :Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, darin bestehend, daß man die reaktionsfähigen a-IsatinderivateCOυβ·"4\ //^ Λ \°-lmit molekularen Mengen substituierter Phenole oder Naphtole kondensiert, in welchen eine Orthostellung zu einem Hydroxyl frei ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT44102D AT44102B (de) | 1908-01-08 | 1909-03-24 | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. |
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