DE206206T1 - Ergolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zusammensetzung und verwendung. - Google Patents
Ergolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zusammensetzung und verwendung.Info
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Claims (12)
- PATENTANSPRÜCHEworin bedeuten: R1 ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe; R- ein Wasser stoff atom oder ein Halogenatom, eine Methyl- oder Cyänogruppe, eine A Iky11hiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylthiogruppe; R, eine KohIenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; R, ein Wasser stoff atom oder eine Methoxygrüppe; und entweder R- ein Wasserstoff atom und R. eine Gruppe der Formel -CH=CH-CONHR7, worin R7 eine 2-Thiazo Iy l-,3-PyridazinyI-, 1,3,4-ThiadiazoL-2-yL- oder 4-PyrimidinyLgruppe, die gewünschtenfa LLs durch ein oder mehrere Ha Logenatome, ALkyLgruppen mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen, ALkoxygruppen mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen, A LkyLthiogruppen mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen, DiaLkyLaminogruppen, die in jeder ALkyLgruppe 1 bis 4 KohLenstoffatome aufweisen,Cyano- oder Nitrogruppen substituiert ist, oder R.und R, bedeuten zusammen eine Gruppe der Formel =CHCONHR7, worin R-, die vorher angegebene Bedeutung hat; oder ein pharmazeutisch annehmbares SaLz davon.
- 2. Ergo Linderivat gemäss Anspruch 1, bei dem R1, Rp und R, Wasser stoff a tome bedeuten, R, eine MethyL-, EthyL-, PropyL- oder ALLyLgruppe bedeutet und die Substituenten an dem heterocycLischen Rest, welcher R7 darstellt, 1 oder 2 HaLogenatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen sind; oder ein pharmazeutisch annehmbares SaLz davon.
- 3. Eine der nachfolgenden Verbindungen, nämlich:(E)-6-Methyl-8ß-/N-(6-chloro-3-pyridazinyl)-carbamoyl· viny Ien7-ergo Iin,(E)-6-Methyl-8ß-/N-(5-methyL-1,3,4-thiadiazo l-2-yI)-carbamoyI &ngr;inyIen7-ergo Iin,(E)-6-Methyl-8ß-/N-(2-thiazolyl)-carbamoylvinylen7-ergo I i n.(E)-6-MethyL-8ß-/N-(3-pyridazinyL)-carbamoyLvinylen7-ergo I in,■(E')'-6-MethyL-8n-/N-(2^6-dimethyl-4-pyrimiddinyL7-carbamoyL-vinyLen7-ergoLin,(E)-6-Ethy1-8B-ZN-(O-ChLoTO-3-pyridazinyL)-CarbamoylvinyLen7-ergoLin,(E)-6-ALLyL-8B-/N-(6-chLoro-3-pyri dazinyL)-carbamoyL-vinyLen7-ergoLin,(E)-6-PropyL-8R-/N-(6-chLo&Ggr;&ogr;-3-pyridazinyL)-cärbaomyL-vinyLen7-ergoLin,(Z )-6-Me thy L-8ß-/N-(6-ch Loro-3-pyri dazi nyD-carbamoyL-vinyLen7-ergoLin,(E)-6-MethyL-8-/N-(6-chLoro-3-pyridaziny D-carbamoy L-met hy Len7-ergo L i r\, und(Z') -6-M et hy L-8-/N- (6-ch Loro-3-py r i dazi ny L) -ca rbamoy L-methyLen7-ergoLin,oder pharmazeutisch annehmbare SaLze davon.
- 4. Verfahren zur HersteLLung eines ErgoLinderivates gemäss Anspruch &Lgr; , wobei das Verfahren umfasst: Umsetzen ■ einer CarboxyL säure der aLLgemeinen FormeL (II)(II)worin R,., R2, R, und R, die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und entweder Rg ein Wasserstoff atom und Rq eine CarboxyvinyLengruppe bedeutet oder Rg und Rq zusammen eine CarboxymethyLengruppe bedeuten, oder ein reaktives Derivat einer soLchen CarboxyLsäure mit einem Amin der aLLgemeinen Formel RyNH^/ worin R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, bei dem eine Carboxylsäure (II) mit TrifLuoressigsäureanhydrid in einem inerten Lösungsmittel bei -20 bis 0 C umgesetzt wird und das erhaltene Mischanhydrid mit dem Amin R-NH2 in Gegenwart einer organischen Base bei -20 bis 0 C umgeset zt wi rd.
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 5 , bei dem das inerte Lösungsmittel Tetrahydrofuran, Dioxan oder Acetonitril ist.
- 7. Verfahren gemäss Anspruch 5 oder 6, bei dem dieorganische Base Pyridin oder Triethylamin ist.
- 8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 4 bis 7, bei dem man die Carboxylsäure (II) herstellt, indem man eine Verbindung der Formel (III)(III)in welcher R1, Rp, R, und R^ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und entweder R10 ein Wasserstoffatom und R11 eine Formylgruppe bedeuten oder R10 und R11 zusammen eine Oxogruppe bilden, mit einem Natriumsalz eines Tria Iky Iphosphonoacetats in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von -20 bis 0 C während 3 Stunden kondensiert und dann den erhaltenen, ungesättigten Alkylester mittels Alkali versei f t.
- 9. Verfahren zur Herstellung eines Ergo linderivats der allgemeinen Formel (I), worin R1, Rp, R,, R5, R, und R7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R, eine Methoxygruppe bedeutet und dasVerfahren, das fotochemische MethoxyLieren eines Ergo Linderivat es der allgemeinen Formel (I), worin R*r R?' **■?' ^5' ^A un<^ ^7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R, ·&egr;&idiagr; &eegr; ..Wasserstoff at'om bedeutet, umfasst.
- 10. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend ein Ergolinderivat gemäss einem der Ansprüche 1 bis oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon, in Mischung mit einem pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger.
- 11. Carboxy Isäure der allgemeinen Formel (II) gemässAnspruch A.
- 12. Verwendung einer Verbindung der Ansprüche.1 biszur Herstellung eines Arzneimittels für die Behandlung der.Parkinson1 sehen 'Krankheit.
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