DE206206T1 - Ergolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zusammensetzung und verwendung. - Google Patents
Ergolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zusammensetzung und verwendung.Info
- Publication number
- DE206206T1 DE206206T1 DE198686108201T DE86108201T DE206206T1 DE 206206 T1 DE206206 T1 DE 206206T1 DE 198686108201 T DE198686108201 T DE 198686108201T DE 86108201 T DE86108201 T DE 86108201T DE 206206 T1 DE206206 T1 DE 206206T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sub
- group
- methyl
- carbon atoms
- pyridazinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- AWFDCTXCTHGORH-HGHGUNKESA-N 6-[4-[(6ar,9r,10ar)-5-bromo-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carbonyl]piperazin-1-yl]-1-methylpyridin-2-one Chemical class O=C([C@H]1CN([C@H]2[C@@H](C=3C=CC=C4NC(Br)=C(C=34)C2)C1)C)N(CC1)CCN1C1=CC=CC(=O)N1C AWFDCTXCTHGORH-HGHGUNKESA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- -1 2-thiazolyl Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 claims abstract 2
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 abstract 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 abstract 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/02—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 8
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Control Of Electric Motors In General (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Emergency Protection Circuit Devices (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Claims (12)
- PATENTANSPRÜCHEworin bedeuten: R1 ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe; R- ein Wasser stoff atom oder ein Halogenatom, eine Methyl- oder Cyänogruppe, eine A Iky11hiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylthiogruppe; R, eine KohIenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; R, ein Wasser stoff atom oder eine Methoxygrüppe; und entweder R- ein Wasserstoff atom und R. eine Gruppe der Formel -CH=CH-CONHR7, worin R7 eine 2-Thiazo Iy l-,3-PyridazinyI-, 1,3,4-ThiadiazoL-2-yL- oder 4-PyrimidinyLgruppe, die gewünschtenfa LLs durch ein oder mehrere Ha Logenatome, ALkyLgruppen mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen, ALkoxygruppen mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen, A LkyLthiogruppen mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen, DiaLkyLaminogruppen, die in jeder ALkyLgruppe 1 bis 4 KohLenstoffatome aufweisen,Cyano- oder Nitrogruppen substituiert ist, oder R.und R, bedeuten zusammen eine Gruppe der Formel =CHCONHR7, worin R-, die vorher angegebene Bedeutung hat; oder ein pharmazeutisch annehmbares SaLz davon.
- 2. Ergo Linderivat gemäss Anspruch 1, bei dem R1, Rp und R, Wasser stoff a tome bedeuten, R, eine MethyL-, EthyL-, PropyL- oder ALLyLgruppe bedeutet und die Substituenten an dem heterocycLischen Rest, welcher R7 darstellt, 1 oder 2 HaLogenatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen sind; oder ein pharmazeutisch annehmbares SaLz davon.
- 3. Eine der nachfolgenden Verbindungen, nämlich:(E)-6-Methyl-8ß-/N-(6-chloro-3-pyridazinyl)-carbamoyl· viny Ien7-ergo Iin,(E)-6-Methyl-8ß-/N-(5-methyL-1,3,4-thiadiazo l-2-yI)-carbamoyI &ngr;inyIen7-ergo Iin,(E)-6-Methyl-8ß-/N-(2-thiazolyl)-carbamoylvinylen7-ergo I i n.(E)-6-MethyL-8ß-/N-(3-pyridazinyL)-carbamoyLvinylen7-ergo I in,■(E')'-6-MethyL-8n-/N-(2^6-dimethyl-4-pyrimiddinyL7-carbamoyL-vinyLen7-ergoLin,(E)-6-Ethy1-8B-ZN-(O-ChLoTO-3-pyridazinyL)-CarbamoylvinyLen7-ergoLin,(E)-6-ALLyL-8B-/N-(6-chLoro-3-pyri dazinyL)-carbamoyL-vinyLen7-ergoLin,(E)-6-PropyL-8R-/N-(6-chLo&Ggr;&ogr;-3-pyridazinyL)-cärbaomyL-vinyLen7-ergoLin,(Z )-6-Me thy L-8ß-/N-(6-ch Loro-3-pyri dazi nyD-carbamoyL-vinyLen7-ergoLin,(E)-6-MethyL-8-/N-(6-chLoro-3-pyridaziny D-carbamoy L-met hy Len7-ergo L i r\, und(Z') -6-M et hy L-8-/N- (6-ch Loro-3-py r i dazi ny L) -ca rbamoy L-methyLen7-ergoLin,oder pharmazeutisch annehmbare SaLze davon.
- 4. Verfahren zur HersteLLung eines ErgoLinderivates gemäss Anspruch &Lgr; , wobei das Verfahren umfasst: Umsetzen ■ einer CarboxyL säure der aLLgemeinen FormeL (II)(II)worin R,., R2, R, und R, die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und entweder Rg ein Wasserstoff atom und Rq eine CarboxyvinyLengruppe bedeutet oder Rg und Rq zusammen eine CarboxymethyLengruppe bedeuten, oder ein reaktives Derivat einer soLchen CarboxyLsäure mit einem Amin der aLLgemeinen Formel RyNH^/ worin R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, bei dem eine Carboxylsäure (II) mit TrifLuoressigsäureanhydrid in einem inerten Lösungsmittel bei -20 bis 0 C umgesetzt wird und das erhaltene Mischanhydrid mit dem Amin R-NH2 in Gegenwart einer organischen Base bei -20 bis 0 C umgeset zt wi rd.
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 5 , bei dem das inerte Lösungsmittel Tetrahydrofuran, Dioxan oder Acetonitril ist.
- 7. Verfahren gemäss Anspruch 5 oder 6, bei dem dieorganische Base Pyridin oder Triethylamin ist.
- 8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 4 bis 7, bei dem man die Carboxylsäure (II) herstellt, indem man eine Verbindung der Formel (III)(III)in welcher R1, Rp, R, und R^ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und entweder R10 ein Wasserstoffatom und R11 eine Formylgruppe bedeuten oder R10 und R11 zusammen eine Oxogruppe bilden, mit einem Natriumsalz eines Tria Iky Iphosphonoacetats in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von -20 bis 0 C während 3 Stunden kondensiert und dann den erhaltenen, ungesättigten Alkylester mittels Alkali versei f t.
- 9. Verfahren zur Herstellung eines Ergo linderivats der allgemeinen Formel (I), worin R1, Rp, R,, R5, R, und R7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R, eine Methoxygruppe bedeutet und dasVerfahren, das fotochemische MethoxyLieren eines Ergo Linderivat es der allgemeinen Formel (I), worin R*r R?' **■?' ^5' ^A un<^ ^7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R, ·&egr;&idiagr; &eegr; ..Wasserstoff at'om bedeutet, umfasst.
- 10. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend ein Ergolinderivat gemäss einem der Ansprüche 1 bis oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon, in Mischung mit einem pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger.
- 11. Carboxy Isäure der allgemeinen Formel (II) gemässAnspruch A.
- 12. Verwendung einer Verbindung der Ansprüche.1 biszur Herstellung eines Arzneimittels für die Behandlung der.Parkinson1 sehen 'Krankheit.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858515528A GB8515528D0 (en) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | Ergoline derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE206206T1 true DE206206T1 (de) | 1987-05-21 |
Family
ID=10580992
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE198686108201T Pending DE206206T1 (de) | 1985-06-19 | 1986-06-16 | Ergolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zusammensetzung und verwendung. |
| DE8686108201T Expired DE3665715D1 (en) | 1985-06-19 | 1986-06-16 | Ergoline derivatives, process for preparing them, pharmaceutical composition and use |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8686108201T Expired DE3665715D1 (en) | 1985-06-19 | 1986-06-16 | Ergoline derivatives, process for preparing them, pharmaceutical composition and use |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4746666A (de) |
| EP (1) | EP0206206B1 (de) |
| JP (1) | JPH0717639B2 (de) |
| KR (1) | KR920010074B1 (de) |
| AT (1) | ATE46510T1 (de) |
| AU (1) | AU584431B2 (de) |
| CA (1) | CA1285277C (de) |
| DE (2) | DE206206T1 (de) |
| DK (1) | DK171117B1 (de) |
| ES (1) | ES8707247A1 (de) |
| FI (1) | FI83869C (de) |
| GB (1) | GB8515528D0 (de) |
| GR (1) | GR861538B (de) |
| HU (1) | HU196397B (de) |
| IE (1) | IE59020B1 (de) |
| IL (1) | IL79119A (de) |
| NZ (1) | NZ216545A (de) |
| PT (1) | PT82767B (de) |
| ZA (1) | ZA864481B (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9006772D0 (en) * | 1990-03-27 | 1990-05-23 | Erba Carlo Spa | 4-piperidinyl-ergoline derivatives |
| DE69330601T2 (de) * | 1992-12-24 | 2002-07-04 | Pharmacia & Upjohn S.P.A., Mailand/Milano | Serotoninergische ergolin derivate |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| YU92970A (en) * | 1969-05-13 | 1978-02-28 | Farmaceutici Italia | Process for preparing lumilysergic acid derivatives |
| DE2802023A1 (de) * | 1977-01-28 | 1978-08-03 | Sandoz Ag | Neue ergotderivate, ihre herstellung und verwendung |
| AU553809B2 (en) * | 1981-07-21 | 1986-07-31 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Ergoline derivatives |
| GB2112382B (en) * | 1981-11-06 | 1985-03-06 | Erba Farmitalia | Ergoline derivatives |
| EP0091652B1 (de) * | 1982-04-13 | 1986-02-26 | FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A. | Ergolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| PH21123A (en) * | 1983-04-28 | 1987-07-27 | Erba Farmitalia | Ergoline derivatives |
| IT1173489B (it) * | 1984-03-27 | 1987-06-24 | Inverni Della Beffa Spa | Procedimento di preparazione di 1-metil-10alfa-metossilumilisergolo e di suci esteri,e intermedi per la loro preparazione |
| IT1213206B (it) * | 1984-08-07 | 1989-12-14 | Inverni Della Beffa Spa | Procedimento per la preparazione di derivati del lisergolo. |
-
1985
- 1985-06-19 GB GB858515528A patent/GB8515528D0/en active Pending
-
1986
- 1986-06-03 ES ES555671A patent/ES8707247A1/es not_active Expired
- 1986-06-07 KR KR1019860004522A patent/KR920010074B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-06-13 GR GR861538A patent/GR861538B/el unknown
- 1986-06-16 AT AT86108201T patent/ATE46510T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-16 DE DE198686108201T patent/DE206206T1/de active Pending
- 1986-06-16 US US06/874,413 patent/US4746666A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-16 FI FI862561A patent/FI83869C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-06-16 AU AU58896/86A patent/AU584431B2/en not_active Ceased
- 1986-06-16 IL IL79119A patent/IL79119A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-06-16 EP EP86108201A patent/EP0206206B1/de not_active Expired
- 1986-06-16 ZA ZA864481A patent/ZA864481B/xx unknown
- 1986-06-16 DE DE8686108201T patent/DE3665715D1/de not_active Expired
- 1986-06-16 NZ NZ216545A patent/NZ216545A/xx unknown
- 1986-06-16 PT PT82767A patent/PT82767B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-06-17 HU HU862549A patent/HU196397B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-06-17 JP JP61139413A patent/JPH0717639B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-17 IE IE159986A patent/IE59020B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-06-17 DK DK282786A patent/DK171117B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-06-18 CA CA000511866A patent/CA1285277C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI862561A (fi) | 1986-12-20 |
| PT82767A (en) | 1986-07-01 |
| KR870000333A (ko) | 1987-02-17 |
| DK171117B1 (da) | 1996-06-17 |
| DK282786D0 (da) | 1986-06-17 |
| IE59020B1 (en) | 1993-12-15 |
| ZA864481B (en) | 1987-02-25 |
| DK282786A (da) | 1986-12-20 |
| CA1285277C (en) | 1991-06-25 |
| ATE46510T1 (de) | 1989-10-15 |
| FI83869C (fi) | 1991-09-10 |
| JPS61291587A (ja) | 1986-12-22 |
| FI83869B (fi) | 1991-05-31 |
| JPH0717639B2 (ja) | 1995-03-01 |
| KR920010074B1 (ko) | 1992-11-13 |
| NZ216545A (en) | 1989-06-28 |
| ES8707247A1 (es) | 1987-07-16 |
| AU584431B2 (en) | 1989-05-25 |
| IE861599L (en) | 1986-12-19 |
| DE3665715D1 (en) | 1989-10-26 |
| ES555671A0 (es) | 1987-07-16 |
| GB8515528D0 (en) | 1985-07-24 |
| EP0206206A1 (de) | 1986-12-30 |
| IL79119A (en) | 1989-06-30 |
| AU5889686A (en) | 1986-12-24 |
| FI862561A0 (fi) | 1986-06-16 |
| HUT41778A (en) | 1987-05-28 |
| PT82767B (pt) | 1989-01-17 |
| IL79119A0 (en) | 1986-09-30 |
| EP0206206B1 (de) | 1989-09-20 |
| GR861538B (en) | 1986-10-14 |
| US4746666A (en) | 1988-05-24 |
| HU196397B (en) | 1988-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68917129T2 (de) | Wasserlösliche antineoplastische taxolderivate. | |
| DE3788961T2 (de) | Verfahren zur herstellung von polysubstituierten diethylentriaminpentaessigsäuren. | |
| DE3783577T2 (de) | Rebeccamycin-analoge verbindungen. | |
| DE69519752T2 (de) | Freie heterocyclische Methylradikale als Bildverbesserungsmittel | |
| DE137145T1 (de) | Camptothecin-derivate und verfahren zu deren herstellung. | |
| HUT54621A (en) | Diagnostical compositions and process for producing amino-polycarboxylic acids, derivatives and metal- kelates of them and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE3889057T2 (de) | Verbindungen für die Induktion der in vitro- und in vivo-Erzeugung von Cytokinen. | |
| EP0130141B1 (de) | Neue beta-Carboline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel (H) | |
| DE206206T1 (de) | Ergolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zusammensetzung und verwendung. | |
| DE69131835T2 (de) | Methotrexatderivate mit antirheumatischer aktivität | |
| EP0693071B1 (de) | Neue carbonsäureester von 2-amino-7-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)purin, deren herstellung sowie deren verwendung | |
| DE2528609A1 (de) | Derivate von apovincaminsaeuren | |
| DE4131584A1 (de) | Imidazolylmethyl-pyridine, ihre herstellung und anwendung als pharmazeutika | |
| EP1603930A1 (de) | Proteinbindende derivate von platinkomplexen mit cyclobutan-1,1-dicarboxylatliganden | |
| DE2709634A1 (de) | Benzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE60129669T2 (de) | Synthetischer prozess für ein intermediat von ecteinacidin und phthalascidin verbindungen | |
| DE3531453A1 (de) | Substituierte 7-oxomitosan-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende, pharmazeutische mittel | |
| AT400436B (de) | Neues verfahren zur herstellung von 3-vinylcephalosporinverbindungen | |
| EP0304778B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Mercapto-Alpha-aminosäuren | |
| US2595853A (en) | ||
| JPS5959664A (ja) | アントラニル酸エステル類 | |
| JPS5920282A (ja) | エブルナン−オキシムエ−テル、その製造方法および該化合物を含む医薬製剤 | |
| DE2459630B2 (de) | 2-Pyrimidyl-aminomethylergolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Mittel | |
| KR900018063A (ko) | 하이드라지노카보닐옥시랍단, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 | |
| DE91652T1 (de) | Ergolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. |