DE2061456A1 - - Google Patents
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- DE2061456A1 DE2061456A1 DE19702061456 DE2061456A DE2061456A1 DE 2061456 A1 DE2061456 A1 DE 2061456A1 DE 19702061456 DE19702061456 DE 19702061456 DE 2061456 A DE2061456 A DE 2061456A DE 2061456 A1 DE2061456 A1 DE 2061456A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PR. IHG. E. &
. IJSG. W. EIT^LE · PR. HER. NAT. H.
0-8000 MÖNCHEN 81 · ARABELLASTRASSE 4 . TELEFON (0811) 911087
Bei der Herstellung von aliphatischen Percarbonsäuren ohne <*->-Alkyl— Substituenten, wird im allgemeinen ein Verfahren ein
gesetzt, bei welchem der entsprechende, als Ausgangsmaterial eingesetzte Aldehyd in einem Lösungsmittel oxydiert wird, wonach
die erhaltene Reaktionsflüssigkeit zur Abdestillation
des nicht umgesetzten Aldehyds destilliert wird. Ein derartiges Verfahren wird beispielsweise in der USA-Patentschrift
2 228 978 beschrieben.
Es ist bekannt, daß Persäuren nach den folgenden Reaktionen leicht zersetzt werden können:
RCO5H + RCHO ψ 2RCO2H (1)
+ I O2 |2)
Es ist auch bekannt, daß bei rascher Durchführung der oben beschriebenen
Destillation bei vermindertem Druck und bei einer geeigneten temperatur (gewöhnlich unterhalb 500C) und jtn
wart eines geeigneten Stabilisators für die Persauren keine
erheblich«) Verluste an Persllur-en auftreten.
wurde nun. gefundenj daß der Zersetzungsmechanismus der
06-Alkyl-verzweigten, gesättigten aliphatischen Percarbonsäuren
YiCp demjenigen ^deiw Persäuren vollkommen verschieden
Is*.
Eb Miv&ß iiämliGh festgestellt, daß die «t-Alkyl-verzweigten,
ig&Siäfet'lgten aliphatischen Percarbonsäuren nach der nachsteheiß-,den
Qljöictoung 0) zu einem Alkoihol und KoKlendioxid zersetzt
206H58
Eine solche Zersetzung tritt bei aliphatischen Percarbonsäuren
ohne 06-Alkyl-Substituenten nur in einem sehr geringen
Maße auf. Im Falle der /-Alkyl-verzweigten, gesättigten,
aliphatischen Percarbonsäuren erfolgt der Ablauf der Zersetzungsreaktion
gemäß der Gleichung (3) rasch, beispielsweise wegen der geringen Vervollständigung der Reaktionsbedingungen
bei dies^en Zeitpunkt der Destillation. Bei der Herstellung von ού-Alkyl-verzweigten, gesättigten, aliphatischen Percarbonsäuren
gehen daher aufgrund der Reaktion (5) große Mengen der Persäure verloren. Dartiberhlnaus bringt der Alkohol, der durch
Zersetzung gebildet wird, wenn er in der Persäure vorliegt, bei
der Verarbeitung der Persäure, beispielsweise bei der Umsetzung mit einem Olefin oder mit einem Keton nachteilige Nebenwirkungen
mit sich. Schließlich stört dieser Alkohol, wenn er mit dem zurückgeführten Aldehyd oder dem zurückgeführten Lösungsmittel
in den Oxidationsprozess zurückgelangt, diese Umsetzung in erheblichem
Maße. Zur Vermeidung dieser Nachtelle ist daher die Entfernung des Alkohols aus dem gewonnenen Aldehyd oder aus dem
Lösungsmittel notwendig, was jedoch mit Kostennachteilen verbunden
ist.
Es ist daher erforderlich, die Abdestillation des nicht umgesetzten
Aldehyds aus der Oxidationsflüssigkeit bei scharfen Bedingungen vorzunehmen.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von cC-Alkyl-verzweigten, gesättigten, aliphatischen
Percarbonsäuren, mit guter Ausbeute zur Verfügung zu stellen, be^iwelchen die Abtrennung aus der OxidationsflUssigkeit
ohne die zuvor genannte Zersetzung erfolgt.
Es wurde nun nach Durchführung verschiedener Untersuchungen festgestellt,
daß die Gegenwart von molekularen Sauerstoff die Zersetzungsreaktion (5) erheblich beeinflußt. Die Zersetzungereaktion
wird nämlich in Gegenwart von molekularen Sauerstoff inhibiert,
während sie in Abwesenheit von Sauerstoff erheblich ist.
109830/2101
Auf dieser Tatsache baut sich das Verfahren der vorliegenden Erfindung auf. Es besteht aus einem Verfahren zur Herstellung von
e^-Alkyl-verzweigten, gesättigten, aliphatischen Percarbonsäuren
mit guter Ausbeute, bei welchem die Zersetzung inhibiert wird. Hierbei wird der entsprechende «^-Alkyl-verzweigte, gesättigte,
aliphatlsche Aldehyd, der in einem inerten Lösungsmittel aufgelöst
ist, oxydiert, wonach der nicht umgesetzte Aldehyd und gewünschtenfalls
das Lösungsmittel aus der Reaktionsflüssigkeit in Gegenwart von molekularem Sauerstoff oder einem molekularen Sauerstoff
enthaltendem Gas abdestilliert wird.
Die bei dem Verfahren der Erfindung eingesetzten Ausgangsmaterialien
sind o^-Alkyl-verzweigte, gesättigte, aliphatische Aldehyde
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, welche in ^-stellung angeordnet
ist. Die Anzahl der Alkylgruppen ist 1 bis 2. Geeignete Aldehyde sind daher z.B. Isobutyraldehyd, 2-Methylbutanal, 2,2-Dimethylpropanal,
2-Äthylbutanal, 2-Methylpentanal, 2-Äthylhexanal,
etc.
Hinsichtlich der zur Auflösung des Aldehyds eingesetzten Lösungsmittel,
bestehen keine besonderen Beschränkungen, sofern sie sich inert verhalten. So sind beispielsweise die Ester von aliphatischen
Carbonsäuren, wie Äthylacetat, Butylacetat, Äthylisobutyrat und
aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Mäthylisobutylketon
geeignet.
Als Oxidationsmittel wird Sauerstoff oder Luft verwendet, sowie Ozon, Schwermetallsalze, z.B. Kobalt-Acetylacetonat, Eisen-(III)-chlorid
oder KobJLtacetat. Zur Einleitung der Reaktion kann mit UV-Strahlen bestrahlt werden. Ferner ist die Zugabe einer geringen
Menge Wasser vorzuziehen.
Die Reaktionstemperatur variiert je nach der Konzentration des
verwendeten Aldehyds. Im allgemeinen wird diese zwischen -5O0C
und + 90pC liegen.-
— 5 — 109830/2101
20614Si
Hinsichtlich des Srac-ks kann gesagt werden, daß im allgemeinen
foei atmosphärein. Drucsk gearbeitet wird. Es ist aber auch möglich,
die Reaktion feei Überdrücken, <äie niedriger als 5o at betragen,
vorzunehmeaa. -
Die Reaktion kann absatzweise, kontinuierlich oder absatzweise
■und kontinuierlich geführt werden.
Die erhaltene Reaktionsflüssigkeit wird in Gegenwart von molekularem
Sauerstoff destilliert, wobei der nicht umgesetzte Aldehyd abgetrennt wird. Als molekularer Sauerstoff kann mole- '
kularer Sauerstoff und Luft eingesetzt werden. Durch Destiliatiw
eiiaes Teils des Lösungsmittels während des Destillation kann
eiäae ko.nzeintri.erte Persäure als Bodenprodukt erhalten werdam.
Is ist im allgemeinen vorzuziehen, die Destillation unter einem voua 2o bis 3oo mm Hg vorzunehmen.
'Hinsichtlich der Menge des zuzuführenden molekularen Sauerstoffs,
variiert die .H=nfeeir.e Grenze der wirksamen Mengen je nach dem
V'©.rlie<gJ5<m#,e!Et Etm&ßltall,, da der Zersetzungsgrad der Persäure entsprechend dem Material der Desibillationsvorrichtung, von sj>.urenweise
yorlieg.end-en tf^i^reinigu-ngen in der Reaktionsflüssigkeit
efce. variiere ja -kann. Im allgemeinen ist ein Molverhältnis von
m.ehr als .^Qioü. molekularem Sauerstoff zu nicht umgesetzten Aldj&hyd
in Qer De^tillatioasicoloiane .wirksam. Ein Molverhältnia
von mteäar ^tLs o«oo5wird bevorzugt. -Der Sauerstoff wird vorzugeam
p&d&ft der Destillationskolonne eingeführt.
Nach dem ferf-fihrren gemäiä der vorliegenden Erfindung ist es
mäglich* 'aCrAJ-k^rl-verzweigte, gesättigte, aliphatisch« Pe#?
carbosLßäu^en miiD hoher Ausbeute zu gewinnen. Da die erhaltenen
Persäuren, wenig als Nebenprodukt gebildeten Alkohol enthalten,
können si^ mit Vorteil als Rohmaterialien für Epoxide und qLerglverwendet
werden.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
- 6 101030/2101
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2 Liter einer Lösung von Isobutyraldehyd mit einer Konzentration
von 2,0 Mol/l von Äthylacetat-Wasser wurden in einen Reaktor aus rostfreiem Stahl (SUS 27) gegeben, der mit einem Rückflußkühler, einem Rührer, einem Thermometer und einem Gasrohr versehen
war. Durch die Lösung wurde gasförmiger Sauerstoff, der Ozon in einer Konzentration von 35 mg/1 enthielt, mit einer
Geschwindigkeit von 42 l/h unter heftigem Rühren geleitet. Die Reaktionstemperatur wurde bei 0 bis 15°C gehalten. Die Zusammensetzung
d-er Reaktionsflüssigkeit war nach Io5 Minuten folgende:
1,0 Mol/l Perisobuttersäure
0,14 Mol/l Isobuttersäure 0,75 Mol/l Isobutyraldehyd
0,0^2 Mol/l Isopropylalkohol und
0,028 Mol/l Aceton.
Die Ausbeute an Perisobuttersäure betrug 805ε.
Diese Reaktionslösung wurde auf 22°C vorerhitzt und mit einer Geschwindigkeit von 4o cnr/Minute dem Mittelteil einer Rektifizierungskolonne
(aus SUS 27) mit einer Höhe von looo mm und einem Innendurchmesser von 41,6 mm zugeführt. Die Kolonne
wurde unter einem verminderten Druck von 80 mm Hg gehalten. Zur gleichen Zeit wurde am Boden der Kolonne Sauerstoffgas
mit einer Geschwindigkeit von 8,0 l/h eingeblasen. In diesem Fall entsprach die Menge des gasförmigen Sauerstoffs o,I9 Mol,
bezogen auf ein Mol nicht umgesetzten Aldehyd, der in der zugeführten Reat?tionsflüssigkeit enthalten war, pro Stunde. Das
eingeblasene Sauerstoffgas wurde nach Durchlaufen durch die
Kolonne über einen Kondensator abgelassen. Der Oberseite der Kolonne wurde kontinuierlich Stickstoffgas zugeführt. Das Rückflußverhältnis
betrug 1,1, während das Verhältnis der abdeatillierten Menge zu der am Boden abgenommenen Menge etwa
1:1 betrug. Am Kopf der Kolonne wurde nicht umgesetzter Aldehyd, der Sthylaoetat enthielt, abdestilliert, während am Boden der
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2061458
Kolonne Perisobuttersäure erhalten wurde, die bis 1,8 Mol/l konzentriert war. Die Rektifikationsausbeute der Perisobuttersäure
betrug 92#, wobei die Zersetzung der Perisobuttersäure
zu Isopropylalkohol lediglich4,5# betrug.
Kontrollversuch 1
Die Oxidation wurde bei ähnlichen Bedingungen wie im Beispiel 1
durchgeführt. Auf diese Weise wurde eine Reaktionsflüssigkeit mit folgender Zusammensetzung erhalten:
1,0 Mol/l Perisobuttersäure
0,12 Mol/l Isobuttersäure
0,81 Mol/l Isobutyraldehyd
0,028 Mol/l Isopropylalkohol und 0,025 Mol/l Aceton.
0,12 Mol/l Isobuttersäure
0,81 Mol/l Isobutyraldehyd
0,028 Mol/l Isopropylalkohol und 0,025 Mol/l Aceton.
Die Reaktionsflüssigkeit wurde mit der gleichen Vorrichtung
wie im Beispiel 1 rektifiziert, wobei Jedoch kein Sauerstoff eingeführt wurde. Auf diese Welse wurde eine Persäure-Lösung
mit 1,5 Mol/l am Boden der Kolonne erhalten. Die Zersetzung
der Perisobuttersäure zu Isopropylalkohol betrug
Sauerstoff, der Ozon mit einer Konzentration von 55 mg/1 enthielt,
wurde durch 1,4 1 einer wäßrigen, gesättigten Äthylacetat-Lösung
geleitet, die in einer Konzentration von 1,6 Mol/l 2-Äthylhexanal enthielt. Die Geschwindigkeit betrug 65 l/h.
Es wurde gerührt. Die Reaktionstemperatur wurde bei 5 bis 150C
gehalten. Die Reaktionsflüssigkeit hatte nach l6o Minuten folgende
Zusammensetzung:
0,81 Mol/l Pereäure
Ο,ΟδΟ Mol/l Carbonsäure
0, SZ Mol/1 2-Äthylhexanal
0,031 Mol/l Äthyl-n-butylcarbinol und
0,023 Mol/l Äthyl-n-butylketon. « 8 -
109830/2101
Diese Reaktionsflüssigkeit wurde auf 2J0C vorerhitzt und
mit einer Geschwindigkeit von 40 cnr/Minute kontinuierlich
in die Rektifizierungskolonne des Beispiels 1 geleitet. Diese wurde unter einem verminderten Druck von 100' mm Hg gehalten.
Zur gleichen Zeit wurde Luft mit einer Geschwindigkeit von 2,0 l/h am Boden der Kolonne eingeblasen. In diesem Fall
entsprach die Sauerstoffmenge 0,012 Mol/h bezogen auf 1 Mol nicht umgesetzten Aldehyd der in der zugeführten Reaktionsflüssigkeit enthalten war. Das Rückflußverhältnis betrug
0,6 bis 0,9* während das Verhältnis der abdestillierten Menge zu der am Boden abgenommenen Menge etwa 1:1 betrug. Am
Boden der Kolonne wurde eine auf 1,5 Mol/l konzentrierte Persäure abgenommen. Die Rektifizierungsausbeute der Persäure
betrug 9256. 5% der Persäure wurden zu Äthyl-n-butylcarbinol
zersetzt.
Kontrollversuch 2
Die Oxidation wurde bei ähnlichen Bedingungen wie im Beispiel 2 über einen Zeitraum von 145 Minuten durchgeführt,
wobei eine Reaktionsflüssigkeit mit folgender Zusammensetzung erhalten wurde:
0,75 Mol/l Persäure
0,09 Mol/l Carbonsäure
0,65 Mol/l 2-Äthylhexanal 0,023 Mol/l Äthyl-n-butylearbinol und
0,02o Mol/l Äthyl-n-butylketon.
Diese Reaktionsflüssigkeit wurde in der gleichen Vorrichtung
wie im Beispiel 2 rektifiziert, wobei jedoch kein Sauerstoff eingeblasen wurde. Auf diese Weise wurde eine Persäure-Lösung
,mit 1,1 Mol/l am Boden der Kolonne erhalten. Die Zersetzung der Persäure zu dem Alkohol betrug
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κ.!:!ΐ: :-.:-.:ι :■■.: ■'". ■"■";;.!ii:.· ■■ Ιι·- "I-1!,", ■■■;:·ί"11ι!:;ψ ιηιμ:- :!'i!|M|
206 Η58
Eine Lösung von 2-Methylbutanal in Aceton mit einer Konzentration
von 3*0 Mol/l wurde in einen 2 Liter-Reaktor eingeführt,
der mit einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einer Kühlschleife versehen war. Durch diese wurde Wasser geleitet.
Is wurden 10 Mol/l Kobaltacetylacetonat zugegeben.
Durch die Lösung wurde mit einer Geschwindigkeit von 2oo l/h
Sauerstoff geleitet. Die Reaktionstemperatur wurde auf 3 bis ,
20 C gehalten. Die Konzentration der Persäure nach 40 Minuten betrug 2,05 Mol/l. Die Konzentraten des restlichen Aldehyds
betrug 0,65 Mol/l. Die erhaltene Lösung wurde kontinuierlich abdestilliert, wobei die gleiche Destillationsvorrichtung,
wie im Beispiel 1 verwendet wurde. Am Boden der Kolonne wurde eine Persäurelösung mit 3 Mol/l erhalten. Bei diesem Versuch
wurde am Boden der Kolonne Luft in solchen Mengen eingeführt, daß die darin enthalten-.e Sauerstoffmenge 0,02 Mol/h bezogen
auf ein MpI nicht umgesetzten Aldehyd, der in die Rektifizierkolonne
eingeführt wurde, betrug. J% der Persäure wurden zu
Alkohol zersetzt.
Kontrollversuch 3
Die Oxidation wurde bei den gleichen Reaktionsbedingungen
wie im BfdspJMli 3 vorgenommen, wodurch fast die. gleiche Zusammensetzung
der Reaktionsflüssig|eeit erhalten wurde. Die
Reaktionsjflüssigkeit wurde in der gleichen Vorrichtung wie
im Beispiel 3 rektifiziert, jedoch ohne daß Luft eingeblasen
wurde. Auf diese Weise wurde eine Persäure-Lösung mit 2,5 Mol/l am Boden der Kolonne erhalten. Jedoch betrug die Zersetzung
der Per satire zu Alkohol 305ε. Die erhaltene Persäure-Lösung .
wurde durch Zusatz von Dinatriuraäthylendiamintetraacetat stabilisiert.
- Io 109830/2101
Claims (4)
- 206U56- Io -Patentanspr ü c h ef\J Verfahren zur Herstellung von ού-Alkyl-verzweigten, gesättigten, aliphatischen Percarbonsäuren, bei welchem eine durch Oxidation eines 06-Alkyl-verzweigten, gesättigten, aliphatischen Aldehyds in einem inerten Lösungsmittel erhaltene Reaktionsflüssigkeit, die die dem Aldehyd entsprechende oo-Alkyl-verzweigte, gesättigte Percarbonsäure enthält, zur Gewinnung der Percarbonsäure als Bodenprodukt destilliert wird, dadurch gekennzeichn et, daß man die Destillation in Gegenwart von molekularem Sauerstoff oder eines molekularen Sauerstoff enthaltenden Gases vornimmt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis des molekularen Sauerstoffs zu dem gleichzeitig vorliegenden Aldehyd 0,005 oder mehr beträgt.
- 3. Verfahren nach Anspruch l,oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man die Destillation unter einem Unterdruck von 2o bis ;5οό mm Hg vornimmt.
- 4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Alkylverzweigten, gesättigten, aliphatischen Aldehyd verwendet, der in der Hauptkette 3 bis 6 Kohlenstoffatome und in der Alkylgruppe der Nebenkette 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält, und daß die Anzahl der Alkylgruppen 1 oder 2 beträgt.109830/2101
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10328469A JPS4843090B1 (de) | 1969-12-22 | 1969-12-22 |
Publications (1)
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DE2061456A1 true DE2061456A1 (de) | 1971-07-22 |
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Family Applications (1)
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
EP0120591A1 (de) * | 1983-02-23 | 1984-10-03 | The Procter & Gamble Company | Detergens-Ingredienzien und ihre Verwendung in Reinigungszusammensetzungen und Waschverfahren |
WO1999029822A1 (en) * | 1997-12-09 | 1999-06-17 | The Procter & Gamble Company | Mid-chain branched peracids and peracid precursors |
Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
JPS582401U (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-08 | 黒田精工株式会社 | 2段シリンダ |
JPS59102280U (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-10 | エ−ス産業株式会社 | シリンダ |
JPS61108501U (de) * | 1984-12-21 | 1986-07-09 |
-
1969
- 1969-12-22 JP JP10328469A patent/JPS4843090B1/ja active Pending
-
1970
- 1970-12-14 DE DE19702061456 patent/DE2061456A1/de active Pending
- 1970-12-21 FR FR7045980A patent/FR2074066A5/fr not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0120591A1 (de) * | 1983-02-23 | 1984-10-03 | The Procter & Gamble Company | Detergens-Ingredienzien und ihre Verwendung in Reinigungszusammensetzungen und Waschverfahren |
EP0204116A1 (de) * | 1983-02-23 | 1986-12-10 | The Procter & Gamble Company | Flüssige Bleichmittel-Detergenzien, die nichtlineare aliphatische Peroxycarboxylsäurevorläufer enthalten und Zusammensetzungen zur verwendung in den Detergenzien |
WO1999029822A1 (en) * | 1997-12-09 | 1999-06-17 | The Procter & Gamble Company | Mid-chain branched peracids and peracid precursors |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS4843090B1 (de) | 1973-12-17 |
FR2074066A5 (en) | 1971-10-01 |
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