DE2059621A1 - Verfahren zur Herstellung von faserverstaerkten Kautschukvulkanisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von faserverstaerkten KautschukvulkanisatenInfo
- Publication number
- DE2059621A1 DE2059621A1 DE19702059621 DE2059621A DE2059621A1 DE 2059621 A1 DE2059621 A1 DE 2059621A1 DE 19702059621 DE19702059621 DE 19702059621 DE 2059621 A DE2059621 A DE 2059621A DE 2059621 A1 DE2059621 A1 DE 2059621A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- fiber
- adhesive
- fiber component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 17
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title description 20
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 27
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 24
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 24
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 12
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 8
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C=O DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 however Chemical class 0.000 description 10
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 8
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N Nonanedioid acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N Suberic acid Natural products OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimellitic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimethylamine Natural products CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;formaldehyde Chemical compound O=C.OC1=CC=CC(O)=C1 KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/58—Epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/701—Compounds forming isocyanates or isothiocyanates in situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4042—Imines; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/294—Coated or with bond, impregnation or core including metal or compound thereof [excluding glass, ceramic and asbestos]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
- Y10T428/31515—As intermediate layer
- Y10T428/31518—Next to glass or quartz
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
"Verfahren zur Herstellung von faserverstärkten Kautschukvulkanisaten"
Priorität; 3.Dezember 1969, V.St.A., Nr. 881 879
Me Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von faserverstärkten
Kautschukvulkanisaten unter Verwendung von neuen Haftmitteln.
Bei der Vulkanisation faserverstärkter Kautschuke, insbesondere bei der Herstellung von pneumatischen Reifen und Transmissionsriemen,
die mit Cord oder Cordgewebe verstärkt sind, hängt die Beanspruchbarkeit der vulkanisierten Kautschuke in hohem Maße
von der Festigkeit der Haftung zwischen der Faserkomponente und dem Kautschuk ab. Die Haftung spielt bei der Fabrikation von
Kraftfahrzeugreifen heute eine besondere große Rolle, da während des Betriebes außerordentlich hohe Temperaturen auftreten können
und die Reifen starker dynamischer Beanspruchung auegesetzt
alnd. Unter diesen Bedingungen neigen die Reifen zur Trennung
109824/2079
der Faserkomponente vom Kautschuk.
Zu Beginn der Reifenherstellung wurden im allgemeinen Baumwollgewebe
für die Verstärkung des Kautschuks verwendet. Durch mechanisches Verkeilen der überstehenden Enden der Baumwollstapelfaser
und infolge der Durchdringung des Baumwollgewebes vom Kautschuk während der Vulkanisation wurde ohne daß die Verwendung
von.Haftmitteln notwendig war, eine ausreichende Haftung erzielt. Durch die Verwendung von Kunstseide und die gleichzeitige
Entwicklung des Diagonalreifens wurde jedoch die Verwendung von Haftmitteln unumgänglich. In diesem Fall wird eine ausreichende
Haftung durch Vorbehandeln der Paserkomponente mit Latices von natürlichem Kautschuk oder von Styrol-Butadien-Kautschuk
gewährleistet. Mit der Einführung der Polyamide als verstärkendes Material zeigte sich, daß die Verwendung der vorgenannten
Latices von natürlichem oder Styrol-Butadien-Kautschuk
hier nicht mehr geeignet ist. Zur Überwindung dieses Problems wurden spezielle Elastomerlatices, z.B. von Butadien-Styrol-Vinylpyridin-Mischpolymerisaten,
entwickelt, die in Kombination mit Phenol-Pormaldehyd-Kondensaten verwendet wurden. Nachdem
sich die Verwendung von Resorcin-Pormaldehyd-Kondensaten als besonders
vorteilhaft herausgestellt hatte, wurde dieses System unter der Bezeichnung RPL bekannt.
Schon bald nach dem Bekanntwerden der Polyesterfasern erkannte man in der Reifenindustrie die Qualitäten dieses Materials für
die Verstärkung von Kautschuk. Ea stellte sich heraus, daß man mit Polyesterfasern Vulkanisate mit außergewöhnlichen Gebrauchs-
eigenechaften hinsichtlich Festigkeit, Haltbarkeit und Ver-
109824/2079
schleiß herstellen konnte. Ungeachtet der vorzüglichen Eigenschaften der Polyesterfasern wurde jedoch ihre allgemeine Verwendung
bei der Reifenherstellung dadurch verzögert, daß das RPIr
System keine zufriedenstellende Haftung zwischen Faserkomponen-. te und Kautschuk ermöglichte und ein wirksames Haftmittel für
Polyester nicht zur Verfügung stand.
Den Durchbruch auf diesem Gebiet brachte die Entwicklung der Haftmittel auf Basis von Polyisocyanaten. Obwohl in dieser Hinsicht
eine ganze Reihe von Verfahren zur Haftverbesserung entwickelt worden ist, hat sich die Anwendungstechnik in der Reifen- (
herstellung doch im wesentlichen auf ein Verfahren konzentriert, bei dem die Polyesterfaserkomponente zunächst mit einer wäßrigen
Dispersion aus einem Polyepoxid und einem mit Phenol maskierten aromatischen Polyisocyanat und anschließend mit dem herkömmlichen
RFL-Haftmittel behandelt wird. Dieses Verfahren wird
nachfolgend als Zweistufenverfahren bezeichnet.
Bin prinzipieller Nachteil des vorgenannten Zweistufenverfahrens
besteht darin, daß die maskierten Polyisocyanate nur sehr schwer in Wasser zu dispergieren sind und deshalb zur Erzielung ™
einer auch nur einigermaßen stabilen wäßrigen Dispersion intensives Mahlen in einer Kugelmühle notwendig ist. Demgemäß ist bei
der Fließbandproduktion ein gleichmäßiges Überziehen des Polyestercords mit diesen Dispersionen nur unter erhöhtem Aufwand
möglich. Bi^n weiterer Nachteil der Verwendung von maskierten
Polyisocyanaten besteht darin, daß bei der Abspaltung des Isocyanate Phenol frei wird, das einerseits giftig ist und auf der
anderen Seite die Festigkeit der Polyesterfasern nachteilig be-
109824/2079
einflußt.
Aufgabe der Erfindung war deshalb, die vorgenannten Schwierigkeiten
zu überwinden und ein neues Verfahren, insbesondere für die Herstellung Polyester-verstärkter Kautschukvulkanisate, zu
entwickeln. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Somit betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von faserverstärkten Kautschukvulkanisaten unter Verwendung von
Haftmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Faserkomponente eine wäßrige Lösung oder Emulsion eines Haft-
w mittels aus
(a) 90 bis 10 Gewichtsteilen eines Polyaminimids der allgemeinen
Formel (I)
-N-N(R)3
(D
in der A einen aromatischen, aliphatischen oder cyeloaliphatischen
Rest bedeutet, die Reste R gleich oder verschieden sind und einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest darstellen
und η die Zahl 2, 3 oder 4 ist, und
(b) 10 bis 90 Gewichtsteilen eines Polyepoxide mit einem Epoxyäquivalentgewicht
von etwa 100 bis 1000 und einem mittleren Molekulargewicht von nicht über etwa 1500
aufbringt und nach Erhitzen auf Temperar
t,uren oberhalb von 10O0C das präparierte Faserelement in an sich
bekannter Weise mit dem Kautschuk vulkanisiert.
Der Begriff Faserkomponente umfaßt Fasern und Fäden, sowie Gewebe und Gewirke aller Art, z.B. schußlosen Cord oder geheftetes
Cordgewebe, die bei der Reifenherstellung Verwendung finden.
109824/2079
Das Verfahren der Erfindung ist in erster Linie für die Herstellung
von Polyesterfaser-verstärkten Kautschuken gedacht. Das Verfahren läßt sich jedoch mit Vorteil auch auf Faserkomponenten
aus anderem Material anwenden, das an sich mit Kautschuk eine schlechte Haftung ergibt. Beispiele hierfür sind Stoffe mit
hydrophoben Eigenschaften, wie Glas, Stahl, Polyolefine oder andere synthetische Polymerisate. Auch für die Verbesserung der^
Haftung von Kunstseide und Polyamiden ist das erfindungsgemäße Verfahren geeignet, wobei man Festigkeitswerte erhält, die wesentlich
über denen des herkömmlichen RFL-Systems liegen. (
Schließlich läßt sich das Verfahren auch zur Verbindung von Lagen aus unterschiedlichem Material mit Kautschuk verwenden, was
bei der Fabrikation von Gürtelreifen notwendig ist. Hierbei werden Glasfasergürtel über herkömmliche Lagen aus Polyester, Polyamid
oder Kunstseide gelegt.
Im Gegensatz zu maskierten Polyisocyanaten ist die Vielzahl der
erfindungsgemäß verwendeten Polyaminimide vollständig wasserlöslich. In den wenigen Ausnahmefällen, in denen diese Polyaminimide nicht vollständig wasserlöslich sind, ermöglicht der stark ™
hydrophile Charakter dieser Verbindungen ein leichtes Dispergieren oder Emulgieren in wäßrigen Systemen. Aus diesem Grund
findet bei der Anwendung einer wäßrigen Emulsion aus dem PoIyaminimld
(a) und dem Polyepoxid (b) rasche und gründliche Benetzung
der Faßerkomponente statt* Hierdurch werden Ungleichmäßigkeiten
in den Überzügen vermieden.
Die Polyaminimide der allgemeinen Formel (I) gehen beim Erhitzen
auf Temperaturen, bei denen im allgemeinen mit Phenolen maskierte Isocyanate aufspalten, unter Abspaltung tertiärer Amine in
109824/2079
die entsprechenden Isocyanate über.
Die Umlagerung der Polyaminimide erfolgt nach dem Reaktionsschema
— N — N$ ~· N =r G == 0 + N^
Im Gegensatz zu Phenolen wirken jedoch tertiäre Amine nicht nachteilig auf Polyester und sind auch weniger giftig als Pheno-Ie.
Darüberhinaus ergibt sich aus der Verwendung der Polyaminimide
noch ein weiterer Vorteil. Da die Thermolyse des Polyaminimids an sich eine chemische Reaktion ist, läßt sich die Geschwindigkeit
dieser Reaktion besser steuern als die Spaltungsgeschwindigkeit des mit einem Phenol maskierten Isocyanate* Das bei der
Thermolyse des Polyminimids entstehende Polyisocyanat reagiert mit dem Polyepoxid unter Bildung eines Polyurethans, das noch
freie Aminimidgruppen enthält. Diese Aminimidgruppen stehen für die weitere Reaktion mit Stoffen, die aktive Wa,sserstoffatome
enthalten, z.B. RFL-Uberzügen, nachfolgend aufgebrachtem
Kautsohuk oder gegebenenfalls hierin enthaltenen Veztdndur^en, zur Verfügung.
Pur das Verfahren der Erfindung geeignete Polyarainimide der allgemeinen
Formel (I) sind Trimethylamin-trimellithsäureimid, Trimethylamin - terephthalsäureimid, Bis-{/i,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/J-terephthalsäureimid,
Bis-[/),1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/J-dithiodipropionsäureimid,
Bie-{/i,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amixi/^-korkeäureimid,
1,4-Bis-
10982Α72σ79· ' * "
,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin7j-cyclohexanoylimid,
-{/i,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-aminyj-adipinsäureimid
oder Bis-£/i,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/^ -azelainsäure-
imi'd.
Weitere Beispiele, sowie die Herstellung von Polyaminimiden der : allgemeinen Formel (I) sind in der USA.-Patentschrift 3 450 673
beschrieben. Die Herstellung erfolgt durch Umsetzung eines PoIycarbonsäurechlorids
mit einem unsymmetrisch disubstituierten Hydrazin. Das entstehende Säurehydrazid wird nach Quarternisierung
mit einer starken .Base in das Aminimid umgewandelt. In Anbetracht
der Tatsache, daß das Polyaminimid bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in das entsprechende PoIyisocyanat
umgewandelt werden soll, werden bevorzugt mit niederen Alkylresten substituierte Hydrazine verwendet. Auch als
Quarternisierungsmittel werden vorzugsweise Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht, z.B. Alkylchloride mit 1 bis 4
C-Atomen, bevorzugt, um bei der Aufspaltung des Polyaminimids ein möglichst leicht flüchtiges tertiäres Amin zu erhalten.
Ein weiteres und wirksameres Verfahren zur Herstellung der Polyaminimide
ist in der USAr-Patentanmeldung 703 554/68
beschrieben. Hierbei wird ein Carbonsäureester, vorzugsweise mit einem niederen Alkylrest als Estergruppe, mit stöchiometrischen
Mengen eines unsymmetrisch mit niederen Alkylresten substituierten Hydrazins und eines niederen Alkylenoxide umgesetzt. Ein
weiteres Verfahren zur Herstellung der Polyaminimide aus PoIycarbonsäureestern
ist in der USAj-Patentanmeldung 514 705/65 beschrieben. Hierbei wird der Polycarbonsäureester,
109824/2079
vorzugsweise in einem aprotischen Lösungsmittel, mit etwa der
ßtöchiometrischen Menge Tris-(niederalkyl)-hydraziniumhalogenid
in Gegenwart etwa der stöchiometrischen Menge einer starken Base umgesetzt#
Für das Verfahren der Erfindung ist eine Vielzahl von Polyepoxiden
geeignet. Im allgemeinen besitzen die Polyepoxide ein Epoxiäquivalentgewicht von etwa 100 bis 1000 und ein Molekulargewicht,
das nicht über etwa 1500 hinausgeht. Eine bevorzugte Klasse von Polyepoxiden sind die Kondensationsprodukte aus
fc 1 Mol Polyol mit mindestens 2 Äquivalent Epichlorhydrin. Insbe-
' sondere werden vom Glycerin abgeleitete flüssige Polyepoxide
verwendet, da sich diese leicht handhaben lassen und hohe Epoxy-
; werte, die z.B. Epoxyäquivalentgewichten von etwa 100 bis 200
entsprechen, aufweisen. Weitere Beispiele für geeignete Polyepoxide sind die Kondensationsprodukte von Bisphenolen, insbesondere
Bisphenol A, mit Epichlorhydrin. Bevorzugte Produkte dieses Typs besitzen Molekulargewichte von nicht über etwa 1500
und Epoxyäquivalentgewichte von etwa 200 bis 1000. Obwohl es sich bei den zuletzt genannten Polyepoxiden um feste Stoffe handelt,
lassen sie sich leicht in wäßrigem Medium dispergieren.
In der Praxis wird das erfindungsgemäße Verfahren so durchgeführt,
daß die Faserkomponente mit einer wäßrigen Lösung oder
etwa etWEL,
Suspension aus(90 bis 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise(bO bis
etwa Gewichtsteilen des Polyaminimids (a) und <TObis 90 Gewichtsteilen,
vorzugsweisef4Ö bis 60 Gewichtsteilen des Polyepoxide (b)
imprägniert bzw. überzogen wird. Der Festkörpergehalt der Lösung oder Emulsion wird im allgemeinen so eingestellt, daß bei einmaligem
Eintauchen der Faserkomponente etwa 0,2 bis 5 Gewichts-
109824/2079
Prozent Festkörper, bezogen auf die Faserkomponente, aufgebracht werden. Die so behandelte Paserkomponente wird dann auf
eine Temperatur von mindestens 1000C, vorzugsweise über 1500C,
insbesondere auf Temperaturen von mindestens etwa 2000C etwa
1 bis 15 Minuten,erhitzt. Hierbei wird das Polyaminimid zu dem
entsprechenden Polyisocyanat umgewandelt, das mit dem Polyepoxid
reagiert.
Gegebenenfalls kann die Emulsion aus dem Polyaminimid (a) und dem Polyepoxid (b) Zusätze und Hilfsstoffe, wie Mittel zur Regulierung
der Viskosität, Netzmittel oder Elastomerlatices mit hohem Hydroxylgehalt, enthalten. Auch läßt sich die vorgenannte
Emulsion auf andere Weise als durch Tauchen auf die Paserkomponente aufbringen. Das Tauchverfahren hat sich jedoch ganz allgemein
in der Reifenindustrie als zweckmäßigste Auftragungsart durchgesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird zusätzlich
ein RPL-Haftmittel auf die Paserkomponente aufgebracht.
Dies kann entweder vor oder nach dem Aufbringen des erfindungsgemäßen Haftmittels aus Polyaminimid und Polyepoxid erfolgen.
Im allgemeinen werden für RPL-Haftmittel hitzehärtbare Resorcin-Aldehyd-Kondensate
verwendet. Bevorzugte Kondensate werden aus Resorcin und Formaldehyd oder einer Formaldehyd abspaltenden
Verbindung im Molverhältnis Resorcin : Formaldehyd von etwa
1 : 0,9 bis 1 t 2 unter Verwendung eines basischen Katalysators im pH-Bereich von etwa 8 bis 11 erhalten. Für das erfindungsgemäße
Verfahren kann man jedoch auch Resorcin-Formaldehyd-Kondeneate des schmelzbaren oder Novolaktype verwenden. Man erhält
109824/2079
diese Kondensate üblicherweise durch saure Kondensation unter Anwendung eines Formaldehyd-Resorcin-Molverhältnisses von unterhalb
etwa 1,0, vorzugsweise von 0,5 J 1 bis 0,7 : 1.
Als Latexkomponente des RPL-Haftmittels wird eines der im Handel
erhältlichen Butadien-Styrol-Vinylpyridin-Terpolymerisate
verwendet. Im allgemeinen enthält das RPL-Haftmittel 10 bis 20
Teile des Resorcin-Pormaldehyd-Harzes auf 90 bis 80 Teile, bezogen
auf Festkörper, des Latex. Der Pestkörpergehalt des RPL-Haftmittels hängt von der Art der Faserkomponente ab und beträgt
im allgemeinen etwa 10 bis 25 Qß>>
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teileangaben beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben. Die Bestimmung
der Haftfestigkeit zwischen Paserkomponente und Kautschuk erfolgt nach dem Standard-H-Test (ASTM-Prüfnorm D2138-62T)
In den Beispielen sind jeweils die mittleren Η-Werte in kg angegeben.
Ein üblicherweise zur Herstellung von Kraftfahrzeugreifen verwendeter
Drei-Lagen-Polyestercord wird 1 mal in eine der in Tabelle I aufgeführten Emulsionen getaucht (One dip-Verfahren)
und bei 2000C getrocknet. Die Trocknungszeiten sind in der vorletzten
Spalte der Tabelle I unter der Überschrift "Thermolyse"
angegeben. Die Rezeptur des verwendeten Kautschuks ist nachfolgend angegeben. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
109824/2079*
Bestandteil | 2059621 | |
Kautschukrezeptur | Naturkautschuk Nr.1, smoked sheet | |
cis-1,4-Polybutadien-Kautschuk | Gewichtsteile | |
Styrol-Butadien-Kautschuk | 35 | |
FEF-Ruß | 20,0 | |
Zinkoxid | 67,5 | |
. Stearinsäure | 55,0 | |
'· Kienteer | 10,0 | |
ι Antioxidationsmittel BLE (Herst. Naugatuck Ghem. Co.). |
1,0 | |
Schwefel | 7,5 | |
RF-Harz (Resorcin : Formaldehyd = 1:0,7) | 0,5 | |
N-Cyclohexyl-2-benzothiazol | 3,0 | |
Dipheny!guanidin | 0,75 | |
0,8 | ||
0,2 |
Polyamin- imid (PAI) |
A | Tabelle | I | i) | PAI | PEb> | PBDC | (Teile) | Thermolyse (min) |
H-Wert (kff) |
|
Versuch | LIe) | A | Haftmittelemulsion | - | - | - | - | 0,82 | |||
1 (Kontro: |
A | RF£ | 4 | 4 | 10 | 2 | 5,8 | ||||
2 | B | - | 4 | 4 | 10 | 2 | 4,1 | ||||
3 | 10 | 4 | 4 | 10 | 4 | 6,2 | |||||
4 | - | 4 | 4 | 10 | 2 | 4,3 | |||||
VJl | - | ||||||||||
- | Wasser | ||||||||||
- | |||||||||||
72 | |||||||||||
82 | |||||||||||
82 | |||||||||||
82 | |||||||||||
A= Trimethylamin-trimellithsäureimid
B= Trimethylamin-terephthalsäureimid
a' sauer kondensiertes Resorcin (.1,0 Mol)-Formaldehyd (0,6, MoI)-.
Harz
' Polyepoxid (Epon 812, Herst. Shell Chem. Co.)
y Polybutadien mit Hydroxylendgruppen(poly BDR-45 M, Hsrat. Sinclair)
109824/2079
- 12 Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt die Verwendung der erfindungsgemäßen Haftmittel
nach dem Zweistufenverfahren (Two dip-Verfahren). Es wird der gleiche Polyestercord wie in Beispiel 1 verwendet. Der getauchte
Cord wird jeweils 2 Minuten bei 2200C getrocknet. Die
Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Versuch Nr. |
erstes Haftmittel ; | zweites | CH0O | Haftmi | ttelfelp) | Kaut- H-Wert schuk (kg) |
1 | Polyaminimid (PAI) | 2 | Latex^ | Wasser | I 10,8 | |
2 | C | 4 | 1 | 16 | 78 | I 10,5 |
3 | C | 2 | 2 | 16 | 81 | II 12,8 |
4 | D | 4 | 1 | 16 | 78 | II 11,5 |
5 | D | 2 | 1 | 6 | 89 | II 13,7 |
6 | E | 2 | 1 | 8 | 89 | II 13,5 |
7 | E | 2 | 2 | 8 | 89 | II 15,2 |
8 | E | 4 | 2 | 16 | 78 | I 11,3 |
9 | F | 4 | 2 | 16 | 78 | II 12,1 |
10 | G | 4 | 2 | 16 | 78 | II 14,0 |
H | 4 | 16 | 78 |
C= Bis-//i ,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/f-terephthalsäure^
imid
D= Bis-^/i,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/y-dithiodipropion-
säureimid
E= Bis-£/i, 1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/jf-korksäureimid
P= 1,4-Bis-[/i,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/5 -cyclohexa-
noylimid
G= Bie-^/i,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/J-adipinsäureimid
H= Bis-^/ϊ,1-dimethyl-1-(2-hydroxypropyl)-amin/^-azelainsäureimid
109824/2079
a)
Zusammensetzung
Zusammensetzung
6,2 Seile 1,8 Teile
10,0 Teile 82,0 Teile
"- 13 -
PAI (wie angegeben)
Epon 812 (Herst. Shell Ohem.Co.)
Poly BD R-45M (Herst. Sinclair)
Wasser
Versuche 5, 9 und 10 ohne Latex.
' Schmelzbares Resorcin-Formaldehyd-Harz (CR 8512, Herst. Ashland
Chemical Co.)
c) /
' Vinylpyridin-Latex (Gentac, Herst. The General Tire and Rubber
Co.)
I - Rezeptur aus Beispiel 1
II - Geschützte Rezeptur für Reifenlaufflächen der Fa. Uniroyal.
II - Geschützte Rezeptur für Reifenlaufflächen der Fa. Uniroyal.
Dieses Beispiel zeigt aus Beispiel 2 ausgewählte Versuche, bei denen jedoch das konventionelle Verfahren, zuerst den Polyure—
thanüberzug und anschließend den RFL-Überzug aufzubringen, umgekehrt
wurde. Die Trocknungsbedingungen sind die gleichen wie in Beispiel 2. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
Versuch Nr. |
erstes '. | CHnO | Haftmittel (Teile) | Wasser | zweites Haftmittel | Kaut- H-Wert schuk (kgL |
1 | RF*> | 2 | Latexe * | 78 | Polvaminlmid (PAI) | I*) 11,5 |
2 . | 4 | 1 | 16 | 81 | G*) | I 9,9 |
3 | 2 | 2 | 16 | 78 | C | I-I*) 10,0 |
4 | 4 | 1 | 16 | 89 | C | II 4,8 |
5 | 2 | 1 | 8 | 89 | D*) | II 5,4 |
6 | 2 | 2 | 8 | 78 | E*) | I 11,3 |
4 | 16 | F») |
a) , b) , e), ♦) Biehe Tabelle II
109824/2079
Claims (6)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von faserverstärkten Kautsehukvulkanisaten unter Verwendung von Haftmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Faserkomponente eine wäßrige Lösung oder Emulsion eines Haftmittels aus(a) 90 bis 10 Gewichtsteilen eines Polyaminimids der allgemeinen Formel (I)A c—-N—N(R),in der A einen aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, die Reste R gleich oder verschieden sind und einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest darstellen und η die Zahl 2, 3 oder 4-ist, und (b) 10 bis 90 Gewichtsteilen eines Polyepoxide mit einem Epoxyäquivalentgewicht von etwa 100 bis 1000 und einem mittleren Molekulargewicht von nicht über 1500 aufbringt und nach Erhitzen auf Temperaturen oberhalb von 1000C das präparierte Faserelement in an sich bekannter Weise mit dem Kautschuk vulkanisiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 60 bis 40 Gewichtsteile des Polyaminimids (a) auf 40 bis 60 Gewichtsteile des Polyepoxids (b) verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf Festkörper, des Haftmittela auf die Faserkomponente aufbringt.109824/2079
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Faserkomponente zusätzlich ein Haftmittel aus einem Elastomerlatex und einem Resorcin-Formaldehyd-Kondensat aufbringt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Faserkomponente einen Polyestercord verwendet.
- 6. Präpariertes Fasereleraent. zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 bis 5» bestehend aus der Faserkomponente und einem Überzug des Reaktionsprodukts aus 90 bis 10 Gewichtsteilen des Polyaminimids (a) . 10 bis 90 Gewichtsteilen des Polyepoxide (b), sowie gegebenenfalls Elastomerlatices mit hohem Hydroxylgehalt, Verdickungsmittel^ Netzmitteln oder anderen üblichen Zusatzstoffen.109821/2079
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US88187969A | 1969-12-03 | 1969-12-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2059621A1 true DE2059621A1 (de) | 1971-06-09 |
DE2059621B2 DE2059621B2 (de) | 1973-05-24 |
Family
ID=25379386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702059621 Pending DE2059621B2 (de) | 1969-12-03 | 1970-12-03 | Verfahren zur herstellung von faserverstaerkten kautschukvulkanisaten |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3628992A (de) |
DE (1) | DE2059621B2 (de) |
NL (1) | NL141518B (de) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1373144A (en) * | 1971-04-20 | 1974-11-06 | Permachem Asia Co Ltd | Epoxy resin compositions |
US3893974A (en) * | 1971-04-20 | 1975-07-08 | Permachem Asia Co Ltd | Epoxy resin compositions containing aminimide compound |
GB1388388A (en) * | 1971-06-02 | 1975-03-26 | Agfa Gevaert | Masked isocyanates |
US3959562A (en) * | 1972-08-31 | 1976-05-25 | Hackhel Robert H | Film backings prepared from thermoplastic polyester-urethane elastomers and phenoxy resins |
JPS5550050B2 (de) * | 1972-11-20 | 1980-12-16 | ||
US3903332A (en) * | 1973-02-15 | 1975-09-02 | Uniroyal Inc | Adhesion of polyester to rubber using an adhesive containing added metal compounds |
US3993836A (en) * | 1975-03-26 | 1976-11-23 | Ashland Oil, Inc. | Bonding of rubber to reinforcing elements |
US4187349A (en) * | 1975-03-26 | 1980-02-05 | Ashland Oil, Inc. | Bonding of rubber to reinforcing elements |
FR2620714B1 (de) * | 1987-09-18 | 1993-06-25 | Landler Yvan | |
US5221559A (en) * | 1989-02-17 | 1993-06-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin-Michelin & Cie | Method of treating a metallic reinforcement so as to favor its adherence to a rubber base composition and of producing an article with said reinforcements; reinforcements and articles obtained by these |
US10351661B2 (en) | 2015-12-10 | 2019-07-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method for producing an aminimide |
US10377928B2 (en) | 2015-12-10 | 2019-08-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Structural adhesive compositions |
KR102179145B1 (ko) * | 2015-12-10 | 2020-11-16 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 아민이미드 조성물 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL145490B (nl) * | 1964-04-13 | 1975-04-15 | Du Pont | Werkwijze voor het onder vulcaniseren doen hechten van een alkeen-1-copolymeer aan een beklede drager. |
FR1414808A (fr) * | 1964-06-16 | 1965-10-22 | Rhodiaceta | Composition pour améliorer l'adhérence au caoutchouc d'articles à base de polyester, procédé pour la mise en oeuvre de ladite composition et produits ainsi rendus adhésifs |
US3450673A (en) * | 1965-09-07 | 1969-06-17 | Ashland Oil Inc | Polyurethane compositions from diaminimides |
US3485806A (en) * | 1968-02-07 | 1969-12-23 | Ashland Oil Inc | Hydroxy substituted aminimides |
-
1969
- 1969-12-03 US US3628992D patent/US3628992A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-12-02 NL NL7017629A patent/NL141518B/xx unknown
- 1970-12-03 DE DE19702059621 patent/DE2059621B2/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL141518B (nl) | 1974-03-15 |
NL7017629A (de) | 1971-06-07 |
DE2059621B2 (de) | 1973-05-24 |
US3628992A (en) | 1971-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1495745C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wäßriger, emulgatorfreier Polyurethan-Latices | |
DE3008077C2 (de) | Verfahren zum Verkleben eines Polyamid- und Polyester-Verstärkungselements mit einer Kautschukmischung und hierfür geeignete Stoffzusammensetzungen | |
DE2323131A1 (de) | Verstaerkte elastomere verbundmaterialien und verfahren zum verbinden der verstaerkenden elemente mit der elastomeren struktur | |
DE2059621A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von faserverstaerkten Kautschukvulkanisaten | |
DE1495847A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethankunststoffen | |
DE4217716A1 (de) | Vernetzer für Textildruck-Bindemittel | |
EP2423185B1 (de) | Neuartige wässrige resorcin-formaldehyd-latex-dispersionen, haftungsverbesserte fasern, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
EP0185878A1 (de) | Kraftstoffbehälter aus Polyethylen mit verringerter Durchlässigkeit | |
DE2211917A1 (de) | Verfahren zur Herstellung flüssiger, in Wärme aushärtender Kunwtharzverbindungen | |
DE2753942A1 (de) | Kationische polyurethanemulsion | |
DE2426657A1 (de) | Glasfasern fuer die verstaerkung von thermoplastischen polyamiden sowie verfahren zu deren herstellung | |
DE1470971C3 (de) | Verfahren zum Kleben von Polyester faden, garnen oder geweben mit naturh chem oder synthetischem Kautschuk | |
DE1097678B (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler, waessriger Dispersionen haertbarer Polyurethane | |
DE2632708A1 (de) | Verfahren zum herstellen einer waessrigen kationischen waermehaertbaren polyurethanemulsion | |
DE2150556A1 (de) | Impraegniertes wasserabgelagertes Blatt | |
DE2522963B2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Polyisocyanat-Dispersion und deren Verwendung zum Tauchüberziehen von Polyesterunterlagen | |
DE1247622B (de) | Verfahren zum Verkleben von Textilien mit Kautschuk | |
DE1469012A1 (de) | Verfahren zum Behandeln von Leder und substituierte Amin-Verbindungen | |
DE2633817A1 (de) | Verfahren zum herstellen einer waessrigen, amphoteren waermehaertbaren polyurethanemulsion | |
DE2017870A1 (de) | Einstufiges stabiles Polyester-Cordtauchbad und dessen Anwendung | |
DE1694295A1 (de) | Verfahren zur Herstellung zusammengesetzter Polyestertextil-Kautschukprodukte | |
DE1694129A1 (de) | Verfahren zur Herstellung sedimentierender redispergierbarer Polyurethandispersionen | |
DE2606976A1 (de) | Stoffgemische aus blockierten isocyanattrimeren | |
DE3111815C2 (de) | ||
DE69116131T2 (de) | Verfahren zum herstellen einer faser aus aromatischem polyamid zur gummiverstaerkung |