DE2051170C - Verfahren zur Extraktion von Phenolen aus phenolhaltigen Wässern, insbesondere Abwässern - Google Patents
Verfahren zur Extraktion von Phenolen aus phenolhaltigen Wässern, insbesondere AbwässernInfo
- Publication number
- DE2051170C DE2051170C DE19702051170 DE2051170A DE2051170C DE 2051170 C DE2051170 C DE 2051170C DE 19702051170 DE19702051170 DE 19702051170 DE 2051170 A DE2051170 A DE 2051170A DE 2051170 C DE2051170 C DE 2051170C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- extraction
- oil
- water
- phenols
- especially waste
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 30
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims description 15
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 title claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 21
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 11
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 239000003643 water by type Substances 0.000 claims description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011269 tar Substances 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 2
- AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N Fluorenol Chemical compound C1=CC=C2C(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 25
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 3
- 229940108066 Coal Tar Drugs 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N Fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- JYGLAHSAISAEAL-UHFFFAOYSA-N Diphenadione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JYGLAHSAISAEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036698 Distribution coefficient Effects 0.000 description 1
- 210000004080 Milk Anatomy 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N Propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
D;e Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion
von Phenolen aus phc>nolh:tl;igen Wässern mittels ^o
Teeröifraktionen.
Die Entfernung \on Phenolen aus Abwässern ist
au> hygienischer Sich; j.ußerordentlich wichtig, um
d:e Verschmutzung von Nutzwa^ern zu vermeiden.
Hierfür haben sich grundsätzlich zwei Methoden
bewährt: Rückgewinnung der Phenole nach verschiedener: Verfahren oder Vernichtung durch Verbrennung
bzw. bakterielle Oxidation. Ob sich eine Rückgewinnung des Phenols lohnt, hängt in erster
Linie von der Phenolkonz.entration ab. die :nehr als
2g 1 betragen muß. um wirtschaftlich \<·η Interesse
zu sein Es ist außerdem zweckmäßig, die Rückgewinnung
unmittelbar an einen phenolhersiellenden
oder -verarbeitenden Betrieb anzuschließen sowie die ar verschiedenen Betriebspunkten anfallenden phenolhahigen
Abwässer durch Rohr- oder kanalführung
zu koordinieren und von den phenolfreien Abwässern getrennt zu halten.
Für die Phenolrikk&ewinnung sind unter anderem
die Verfahren der Darr.pfziikulaiion, der Adsorption,
der Verharzung durch nochmalige Nachkondensation sowie der Flüssig-flüssig-Extraktion zu nennen.
L'.-i.'teres Verfahren kommt im häufigsten zur Wiedergewinnung
des Phenolsaus Abwässern zur An1.1 end u ng,
d:> 'leispielsweisc das Dampf'/.irkuiationsverfahren auf
Cirund der steigenden Anforderungen an die Reinheit de^ Abwassers nicht mehr ausreicht und das Wrharzunpsverfahren
durch nochmalige Nachkondensaiion von noch Phenole enthaltenden Reaktionswässern der Phenolharzproduktion infolge de^ stark
reduzierten Phenoigehalts nur noch Phenolharze
geringer Qualität liefert.
Auf Grund der Nachteile dieser Methoden wurde t'.is Verfahren der Flüssig-flüssig-Extral·. .ion je nach
ti em speziellen Verwendungszweck mit sehr untersehiedlichen Extraktionsmilicln durchgeführt und
weiterentwickelt. Am bekanntesten sind das Schvverbenzol-Lauge-Verfahren
nach Pott — H i 1 g e nstock
(Gaz, Woda i Technika Sanitarna 32, S. 102 bis 104) s. O. üro ß'k. i nsky, Handbuch des
Kokerciwesens, 1)58, S. 346; H. Wiegmann,
Glückauf 51, S. 965/97! (1039); 68. S. 33/40 (1932);
und das Phenosolvanverfahren, das mit Butylacetat arbeitet (Das Gas- und Wasscrfach S6 [1943], H. 23,
S. 424),
Ein für die Flüssig-flüssig-Extraktion geeignetes Lösungsmittel bzw. eine dafür geeignete Fraktion
!7HiB folgende physikalisch-chemischen Eigenschaften
besitzen: aeringe Wasserlöslichkeit und keine Neigung zur Emulsionsbildung mit Wasser oder Lauge, einen
möglichst großen Verteilungskoeffizienten, gute Regenerierfähigke't
and lange Haltbarkeit. Außerdem müssen diese Lösungsmittel in ausreichender Menge
vorhanden und im Einsatz wirtschaftlich sein. Diesen
Anforderungen entsprechen in gewissem Umfang eine ganze Reihe von Lösungsmitteln wie Benzol, Butanol,
Butylacetat. (Solvanverfahren), Nitrobenzoi, [sobutvjacetat.
!sopropv!alkohol, Propyiencarbonat. Trikres;.:-
phospha!. Xylcnyldiphenylphosphat sowie organische
Amine (deutsche Ausiegeschrift 1259 343), Diis^-
propv. lather t.nd Rückstände der Oxosynthese (deut-Auslegeschrift
1 199 780), Rohöle aus Erdölraffinerien (deutsche Offenlegungsschrift 1470 678), rydrierte
Teer- und Mineralöle (französische Patentschr;:: 801 354). Die Regenerierung des Extrakts kann im;., r
anderem durch Destillation oder mit Alkahia· κ-erfolgen:
letzteres Verfahren liefert eine betrieb;;.:
weitenerarheitbare Lauge, die direkt an den Phen.-Herstellerbetrieb,
der auf Alkalilaugrnbasis arbeite -. abgegeben werden kann.
Obwohl sich viele Lösungsmittel grundsätzlich i das Hüssig-flussig-Exiraktionsverfahren bewährt·.
erv.iesen sich auf Grund des im Laufe des Verfahre:
auftretenden Lösungsmittelverlustes apparative ί :; richtungen
zur Vermeidung dieser Veriusts ab '-,-.■
wendig, die zur Verteuerung führten. Um die \ . fahrenskosten wieder zu senken, wurden deshalb so v.. .
Abfaüöle als auch Teerfraktionen verschiede:- Siedebereiche, die sich je nach Höhe der Siedepunk .
und Dichte als obere oder untere Phase der F!ü^,:
flüssig-Extraktion abscheiden, getestet. Wn ::.■-spezifisch
schweren Ölen (sowjetische Patentsch: :. 175 003: »Coke and Chemistry« !963, S. 40 bis Γ
und 1960, S. 52 und 53), das sind alle Fraktionen. ■.]■-.
über 22OCC sieden, wurden bisher insbesondere d
Was'-höl- und die Anthracenölfraktion für Phen<:
extraktionen aus Abwässern eingesetzt.
Das Steinkohlenteerwaschöl (deutsche Patentschr>:
567 666) — Dichte etwa 1,05 und Siedebereich vn:: 230 bis 300 C — weist noch einen Laugenanteil von
rund 0.2° 0 Natronlauge auf. Deshalb kann es ηw.
für die Entphenolung von mittels Ammonium --ilzen
gepufferten Abwässern, wie sie z. B. in Gas■■-,erken
und Kokereien anfallen, verwendet werden. Durch den A nmoni'jmsalzgehali dieser Abwasser reagiert
die noch im Waschöl enthaltene Restiauge sofort
beim Eintritt in die Extraktionskolonne mit den Ammoniumsalzen unter Bildung von Alkaiisalz.cn und
frei werdendem Ammoniak.
Anthraccnöl. welches zu diesem Zweck ausgekühlt
und nitriert wurde, hat die erheblichen Nachteile, daß
die Öl-Wasser-Scheidung wie auch die Öl-Lauge-Trennung
bei Temperaturen von >50 C für das Verfahren nicht ausreichend ist. Bei niedrigeren
Temperaturen ist die Viskosität dieses Öles zu hoch, um sich noch von wäßrigen Phasen zu trennen.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, eine Teerölfraktion, schwerer als Wasser.
zu finden, die auf Grund ihrer Zusammensetzung und Eigenschaften einen großen Anwendungsbereich ermöglicht.
E" wurde ein Verfahren zur Extraktion von Phenolen aus phenolhaltigen Wässern, insbesondere Abwässern,
unter Verwendung von Teerolfraktionen und anschließender Regeneration des Extraktionsöles durch
Alkaliwäsche gefunden, das dadurch gekennzeichnet
2 05 i
ist. daß man die Extraktion mit einer Teerölfraktion
durchführt, die ein spezifisches Gewicht zwischen ],07 und 1.10 besitzt and /.wischen 250 und 350 (J
siedet.
Als besonders geeignet erwies sich Fluorenöl, das
zwischen 276 und 324"C siedet, eine Dichte von
1.080 hat und eine geringere Viskosität als Anihracenöl besitzt.
\ ergleich der serschicdenci t:.\iraktion>mittel aus Steinkohlenteer
Dichte, J10
Siedebeginn, C
übergang von 50 Volumprozent bei C
Siedeende 95 Volumprozent bei C
Wassergehalt nach 10 Minuten Absii/zcit. -' ,,
i.aiigemenge nach 10 Minuten Absiizzeil bei 25 C. " 0
Viskosität bei 50 C in Γ;
Anthracene!
!,140
272
341
400
272
341
400
1 "ι
0.84
2.0
2.0
| Waschöl | Flu.-renöl |
| 1.050 | 1.080 |
| 231 | 276 |
| 150 | 292 |
| 280 | 324 |
| o.y | 0,2 |
| 0.20 | 0,03 |
| 1.1 | 1.2 |
Beispiel; ~'J
Das zu eniphcnoliercnde AhwassC w;-d aus em era
S.smnieltank mn einei Pumpe unten in einen nut
r:;:,·. Extrakiionsstiifen ausgerüsteten ziehende;! Fxtraktionsturm
geschickt. Dieser i>t ;; ; !'Girierten
I-iii.>renö! als fxtraklionsmittcl neiii-li. Der Raur-/■λ;sehen
den neun \ erieüerr-üden ist mi; Raschigrirmen
versehen. Dac entphenoi'.e Wasser iritt über
kopf aus der Kolonne aus in e;n
i/ründcn für das Anfahren na T;,.s mit Phenolen angereicher 'r.xirakiionskolonne unten au·' (über eir-^ '■-'iveauregulierungi in den mn !5- ' Natronlauge gefüllten Wäscher. D.i-, Öi gibt vjine i'h.enole an die Lauge ab. Zwecks hes eien Vustausehcs si der Wäscher zur Hälfte mit Rascingnnüevi gefüllt. Das phenolfreie öl tntt ober: aus dem Wäscher aus und wird mit einer Pumpe in den Kreislauf zuriiek-■-leeeben, indem es unterhalb ties Kul.'npeiikopfes des F ..trakteurs wieder ein;ies"eäs,t wird. Di? Phenol..i-
i/ründcn für das Anfahren na T;,.s mit Phenolen angereicher 'r.xirakiionskolonne unten au·' (über eir-^ '■-'iveauregulierungi in den mn !5- ' Natronlauge gefüllten Wäscher. D.i-, Öi gibt vjine i'h.enole an die Lauge ab. Zwecks hes eien Vustausehcs si der Wäscher zur Hälfte mit Rascingnnüevi gefüllt. Das phenolfreie öl tntt ober: aus dem Wäscher aus und wird mit einer Pumpe in den Kreislauf zuriiek-■-leeeben, indem es unterhalb ties Kul.'npeiikopfes des F ..trakteurs wieder ein;ies"eäs,t wird. Di? Phenol..i-
n au- Sie'nerheitsiice-ciial:
.-".en Tank. ;y
Ol trit: aus der
Hasehe zur is 20u ,.hier
i.iuüs wird nach Sättigung abgezogen. Sie enthält
17 bis 18° ., Phenole und noch 1 "bis 2% freies Alkali. Die Verwendung \on Fluorenöl ermöglicht eine
einwandfreie Schit-hientrennung zwischen wäßriger
md öliger Phase. Der Re-talkaligehalt des regenevinte-0.05%.
Fluorenöl ist bei 20 C anwendbar und auch für die nicht mit Ammoniumsalzen
rierten ('!es liegt
Temperaturen bis
Wä^er geeignet,
eep'affert sind.
Temperaturen bis
Wä^er geeignet,
eep'affert sind.
Beispiel 2
Haibtechnische Versuchsanlage
Apparatur: Als F:.:<trakteur findet ein I^rehscheibene\trak'a:r
Verwendung mit einem Scheibenabstand von U)O mm. Der Durchmesser der Scheiben beträgt
SO nun.
Das mit Phenolen .ingereichf-te Öl der Dichte 1.08
wurde in einem /weiten Wäscher mn 20°.oicer Lauge
von den Phenolen befreit. Das Öl kehr! im kreislauf wieder zurück.
'Virchsat/ Wasser, i/h
Öl, lh
\ erhältnis Wasser zu Öl
pH-Werte Wi.sser-Lintnt;
Wasser-Austritt
i'hcnolgeha't W'asser-Kintrut, nig.l
Wasser-Austritt, mg/! Öl-F.intrin. mgd . .
v)l-Austr;tt, mg/!
Γ11 !phenolungsgrad
| ■. rgebnisse | 400 100 |
4(X) 100 |
400 100 |
| 4 | 4 | ||
| 400 100 |
6.0 6.0 |
7,5 S.O |
7.Γ 7.5 |
| : 4 | 2244 2IS 235U 82(Ki |
2040 286 2840 8960 |
2010 371 3020 17650 |
| 0.90 | 0.S6 | 0,8 | |
| 6.0 6,0 |
|||
| 2294 τι;") 2090 7910 |
|||
| 0,87 | |||
b) lletriebsanlage
Apparatur: Als Extrakteur wird cmc 26 m hohe
Kolonne verwendet mil einem Durchmesser von 2 m, die mit Raschigringen gefüllt ist und die neun Verteilcrböden
hat. Das Wasser tritt unten in die Kolonne ein und verläßt nach erfolgter Extraktion die Kolonne
über Kopf. Das Öl tritt oben ir die Kolonne ein und verläßt sie nach erfolgter Anreicherung mit den
Phenolen ..us dem Wasser am Fuß. Zulauf und Anlauf
von Wasser und Öl erfolgt kontinuierlich mit gercgelte.i
Pumpen. Das auf der Kolonne austretende phenolreiche Öl tritt unten in einen mit 15- bis 20°/,,iger
Lauge gefüllten zweiten Wäscher ein. Dieser hat einen Durchmesser von 2,50 m. ist 17 m hoch und ist mit
30 m1 Lauge gefüllt. Das öl gibt seine Phenole an die Lauge wieder ab und sammeil sich am Kopf dieses
Wäschers an. Es kehrt über eine Pumpe unmittelbar in den Kreislauf und damit in die Kolonne wieder
zurück.
| 5 | DurchsJt7 Wasser m3/h | 2 051 170 Ergebnisse |
8.2.71 | 9. 2. 71 | f | 6 | ; 27.9.71 | 28. 9. 71 |
| öl m3/h | 9. 12. 70 | 40 , 8 ' 7.0 7.0 |
40 8 7,5 7.5 |
Datum 10. 2. 71 |
23.9.71 | ! 40 ' 8 i i 8,0 ', 1 8,0 j |
40 | |
| DH-Wert Wasser Eintritt | 40 8 6.0 ■S 5 |
1510 : 238 |
2008 275 |
40 8 7.0 7,0 |
40 8 7,0 7,0 |
j 3500 ! I 350 I |
8 | |
| Wasser Austritt | 2571 "1SO |
0,84 | 0.86 | 2538 1 215 |
3427 326 |
0,90 i | 8,0 | |
| Phenolgehalt Eingang Wasser, mg/1 Austritt Wasser me/1 |
0,90 | 0,92 | 0,91 | 8,0 | ||||
| Entphenolungsgrad | 3620 350 |
|||||||
| 0.90 |
Claims (2)
1. Verfahren zur Extraktion ion Phenolen aus
phenolhaltigen Wässern, insbesondere Abwässern, unter Verwendung \on Teerolfraktionen und
anschließender Regeneration des Extraktionsöles durch Alkaliwäsche, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Extraktion mit einer Teerölfraktion durchführt, die ein spezifisches ic
Gewicht zwischen 1.07 und 1.10 besitzt und zwischen 250 und 350 C siedet.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
daß man die Extraktion mit Fluorenol durchführt. '5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702051170 DE2051170C (de) | 1970-10-19 | Verfahren zur Extraktion von Phenolen aus phenolhaltigen Wässern, insbesondere Abwässern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702051170 DE2051170C (de) | 1970-10-19 | Verfahren zur Extraktion von Phenolen aus phenolhaltigen Wässern, insbesondere Abwässern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2051170A1 DE2051170A1 (en) | 1972-04-27 |
| DE2051170C true DE2051170C (de) | 1973-05-03 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0241636B1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Phenolen und Basen aus Steinkohlenteerölen durch Extraktion | |
| DE1468600A1 (de) | Verfahren zur Auftrennung einer Mischung mittels einer Fluessig-Fluessig-Extraktion | |
| DE2051170C (de) | Verfahren zur Extraktion von Phenolen aus phenolhaltigen Wässern, insbesondere Abwässern | |
| DE1948426C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Schwefelwasserstoff und Ammoniak aus einer wässrigen Lösung | |
| DE1296724B (de) | Verfahren zur Verhinderung der Eis- und Hydratbildung bei der Trennung eines wasserhaltigen, leichte Kohlenwasserstoffe enthaltenden Gemisches durch Fraktionierung | |
| DE3614851A1 (de) | Verfahren zur kuehlung von koksofenrohgas | |
| DE2051170B (de) | Verfahren zur Extraktion von Phenolen aus phenolhaltigen Wassern, insbesondere Abwassern | |
| DE469942C (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure | |
| DE752645C (de) | Verfahren zur Abscheidung von Phenolen, organischen Basen u. dgl. aus Industrieabwaessern | |
| DE532291C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus Gaswaessern | |
| DE927271C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Teeren oder Teeroelen, insbesondere von Schwelteeren | |
| DE763626C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus phenolhaltigen Waessern | |
| DE429444C (de) | Verfahren zur Herstellung gereinigter Kohlenwasserstoffoele | |
| DE744284C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen | |
| DE939268C (de) | Verfahren zur Entphenolung von Industrieabwaessern | |
| DE10007503B4 (de) | Verfahren zur Behandlung von Koksofenrohgas | |
| DE800665C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Pyridin | |
| DE2051170A1 (en) | Phenol extraction - from waters using tar oil fractions esp fluorene oil | |
| DE2200607B2 (de) | Verfahren zur direkten Kühlung von rohem Kokereigas | |
| DE858556C (de) | Verfahren zur Gewinnung von sauren OElen und neutralen OElen aus deren Gemischen | |
| DE925289C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochgereinigtem Alkohol | |
| DE1643417C3 (de) | Verfahren zur Auftrennung des Reaktionsprodukts der Cumolhydroperoxidspaltung | |
| DE601225C (de) | Verfahren zur Gewinnung von sauren Gift- und Wertstoffen, z. B. Phenolen, aus Ammoniakwasser | |
| DE916408C (de) | Verfahren zur Ammoniakgewinnung aus Kohlendestillationsgasen u. dgl. | |
| DE842992C (de) | Verfahren zur Rueckgewinnung von Furfurol bei Extraktionsverfahren |