DE2049804A1 - Neue Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG., vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen:
Dr. Ot/We HOE 70/F 198
Datum: 9. Oktober 197O
Neue Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserunlösliche" Disazofarbstoffe
der allgemeinen Formel I
N=N
(D
in der R. ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe
und R und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit zusammen
drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R„ und R„ zusammen auch einen cycloaliphatxschen Ring bilden
können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man diazotierte Aniline der allgemeinen Formel II !
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mit CC-Naphthylamin kuppelt, den entstehenden Monoazofarbatoff
erneut diazotiert und auf Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
(III)
kuppelt, wobei R1, R- und R_ die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen· Die Alkylgruppen unter der Bedeutung R1 können grad«+
kettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein« So können als Aniline der allgemeinen Formel (il) beispielsweise
verwendet werden» Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, p-Toluidinf
ο-Äthylanilin, m-Äthylanilin, ρ-Äthylanilin, p-Propylanilin,
p-Butylanilin, p-iso-Butylanilin oder p-tert· Butylanilin·
R„ und R_ bedeuten gradkettige oder verzweigte, gesättigte oder
ungesättigte Alkylgruppen mit zusammen drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen.
Weiterhin können R2 und R- auch den Rest eines
gegebenenfalls substituierten und/oder ungesättigten Cycloalkyl·*·
ringes, vorzugsweise des Cyclohexylringes, bedeuten. Unter den Substituenten R^ und R sind die Alkylgruppen mit jeweils bis
zu fünf C-Atomen sowie die Cycloalkylgruppen bevorzugt.
Die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (Hl) können
nach bekannten Methoden hergestellt werden, indem man 1,8-Naphthylendiamin mit Ketonen der allgemeinen Formel Rp-CO-R-in
Wasser oder in geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie
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. 20A9804
etwa Methanol oder Äthanol, gegebenenfalls unter*Druck in Gegenwart
von,sauren Kondensationemitteln, vorzugsweise Schwefelsäure,
umsetzt, wobei unter Wasserabspaltung Ringschluß zum Dialkyl-2H1-perimidin
erfolgt. Solche Ketone können beispielsveise sein: Methyläthylketonj Methyl-n-propylketon, Methyl-i-propylketon,
Methyl-n-butylketon, Methyl-i-butylketon, Methyl-noctylketon,
Diäthylketon, Diisobutylketon, Dinonylketon, Cyclohexanon, Trimethylcyclohexanon, Methylisopropenylketon oder
Isophoron· Die Kondensationsprodukte können isoliert und um- ™
kristallisiert werden, bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens setzt man sie aber vorzugsweise direkt in Form der bei der Kondensation anfallenden Suspension ein.
Die Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel (i) erfolgt nach bekannten Verfahren· Zur Herstellung des:Monoazofarbstoffs
in der ersten Stufe kuppelt man Ä-Naphtylamln mit einem diazotierten Anilin der allgemeinen Formel (il) in wässrigem
Medium, gegebenenfalls auch in Gegenwart eines nichtionogenen,
anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels oder in M
Gegenwart eines organischen Lösungsmittels· Diese zuletzt genannte Verfahrensmaßnahme empfielt.sich besonders bei der Verwendung
von solchen Anilinen der allgemeinen Formel (ilX in denen
R1 eine Alkylgruppe mit mehr als drei C-Atomen bedeutet«
Man kann die Dlazotierung jedoch auch direkt in einem geeigneten organischen Medium durchführen, beispielsweise in Eisessig,
Alkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid oder Dirnethylsulfoxyd und die so erhaltene Lösung der Diazo-
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riiumverbindung mit der Kupplungekomponente vereinigen.
Der so erhaltene Monoazofarbstoff kann entweder direkt im ursprünglichen Kupplungsmedium weiter diazotiert und auf die
Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (ill) gekuppelt
werden oder er wird vorher isoliert· Nach der Isolierung kann man ihn trocknen tun in dieser Form veiter diazotieren und
auf die Verbindungen der allgemeinen Formel (Hl) kuppeln.
^ Ebensogut kann man ihn aber auch in Form seines feuchten Preßkuchew weiter einsetzen.
Die Diazotierung und Kupplung im zweiten Schritt erfolgt in der gleichen Weise wie oben ausgeführt» Sie kann entweder in wässrigem
Medium, eventuell unter Zugabe eines Dispergiermittels, oder in einem geeigneten organischen Lösungsmittel erfolgen.
Zur Erzielung einer besonders günstigen Kristallstruktur der erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe erhitzt man zweckmäßigerweise
das Kupplungsgemisch der zweiten Stufe nachdem man es
ψ schwach alkalisch gestellt hat, einige Zeit auf Temperaturen
beispielsweise um 50 C» gegebenenfalls in Gegenwart organischer
Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol. Die neuen Disazofarbstoffe eignen sich infolge ihrer guten
Löslichkeit zum Färben von Fetten, Wachsen, Kunststoffen, insbesondere Polystyrol und natürlichenoder synthetischen Harzen*
Die Farbstoffe lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Gegenüber dem nächstvergleichbaren, aus der Deutschen Patentschrift
Nr. 278 079 bekannten Farbstoff - Solvent Black 3-(C.I.
26150) zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe
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durch ©ine* bessere Paraffin- und Esterwachslöslichkeit und
somit durch eine größere Farbtiefe aus. Die Mischungen dieser
Farbstoffe untereinander oder mit Solvent Black 3 zeichnen sich durch ^ine noch weiter gesteigerte ¥qhslöslichkeit und Farbtiefe
aus·
93,2 Gewichtsteile Anilin werden in 800 Volumenteilen Wasser _
und 45O Volumenteilen 5n Sa^äure gelöst« Nach dem Abkühlen
mit Eis auf 0°C wird mit 131,5 Volumenteilen IfO Gew.'^iger
Natriumnitritlösung bei 0 -J C diazotiert. Man klärt die
Lösung und zerstört noch vorhandenen NitritüberscHuß mi-^ Amidosulf
ο säure·
1?*3t5 Gewicht steile OL-Naphtylamin werden in eine 60 C warme
Mischung von 2000 Volumenteilen Wasser und 230 Volumenteilen 5n Salzsäure eingetragen und auf 80 bis zur völligen Lösung
erhitzt. Man gibt Eis und 500 Volumenteile Wasser zu, so daß die Temperatur auf 30 - 32°C fällt.
Die diazotierte Anilinlösung wird mit Eis versetzt, und zu
dieser Lösung läßt man die?salzsaureöC-Naphtylaminlösung so
zulaufen, daß die Temperatur nicht über 2 C steigt. Sobald 1/3 der Haphtylaminlösung eingelaufen ist, gibt man eine Lösung
von 260 Gewichtsteilen Natriumacetat in 1000 Volumenteilen Wasser so zu, daß ihr Zulauf gleichzeitig mit dem der Naphtylaminlösung
beendet ist.
Die erhaltene Suspension wird mit 520 Volumenteilen 5 η Salz-Eis
auf 1°C gebj
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säure angesäuert, mit Eis auf 1°C gebracht und mit 135 Volumen-
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teilen kO Gew.^iger Natriumnitritlösung diazotiert, wobei die
Temperatur 3 C nicht übersteigen soll· Die Diazotierung dauert
etwa 2 -3 Stunden und der Farbstoff geht dabei in Lösung. Nach Beendigung der Diazotierung wird Kieselgur zugesetzt, geklärt
und überschüssiges Nitrit mit Amidosulfosäure zerstört· Die so
erhaltene Diazolösung wird zu der Suspension des Kondensationsproduktes von 1,8-Napthylendiamin mit Methyl-n-propylketon
(siehe unten) bei 10 C so zugegeben, daß in ca· 20 Min· die
Kupplung beendet ist (pH 3-4), Man rührt noch 2 Stunden, stellt mit 550 Volumenteilen 33$ NaOH alkalisch gegen Phenolphtafein,
heizt auf 40°C und hält noch eine Stunde bei dieser Temperatur, saugt dann ab und wäscht mit Wasser· Der ausgefallene Farbstoff
wird bei 4o°C im Vakuumschrank getrocknet. Der so erhaltene Disazofarbstoff der Formel
seigt eine gute Löslichkeit und eine kräftige schwarze Färbung.
In Paraffin· Trägt man beispielsweise 10 g dieses Farbstoffe
in 80 g eines teilverseiften Esterwachses ein und hält unter Rühren eine Stunde auf 1200C und filtriert dann bei dieser Temperatur,
so erhält man ein tiefschwarzes Konzentrat« 2 g dieses Konzentrates in 33 g eines Stearin/Paraffingemisches
(1:1) eingetragen, zeigt dieselbe Farbtiefe wie 6 g eine« auf gleiche Weise hergeteilten Konzentrates von Solvent Black 3 in
diesem Stearin-Paraffingemisch, d.h., die Löslichkeit des Farb-
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stoffe gemäß dem obigen Beispiel in dem Esterwachs ist etwa
3 mal größer als die von Solvent Black 3· '
Zur Herstellung der Kupplungskomponente dieses Farbstoffs werden
118,5 Gewichtsteile 1,8-Naphtylendiamin in 1100 Volumenteilen
Wasser und 88,5 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure für eine halbe Stunde auf 70°C erhitzt» Durch Zugabe von Eis
wird auf 15°C gekühlt. Anschließend läßt man 67,5 GewichtstedLe
Methyl-n-propylketon zulaufen und rührt 3 Stunden nach· Man
erhitzt dann das Reaktionsgemisch eine Stunde lang auf 50 C
und verdünnt anschließend mit Wasser auf 3OOO Volumentelle·
Die so erhaltene Suspension vwirdi wie oben erwähnt, direkt für
die Kupplung verwendet« Ersetzt man im vorliegenden Beispiel das Anilin durch p-Toluidin oder ρ-Äthylanilin, so kommt man
zu schwarzen Farbstoffen mit ähnlichen Färbeigenschaften bei
noch besserer Paraffinlöslichkeit·
k\ Gewichtsteile o-Toluidin werden unter Rühren in eine Mischung
von i40 Volumenteilen 35 Gew. $iger Salzsäure und 150 Volumenteile
Wasser eingetropft, dann werden ^50 Gewichtsteile Eis eingetragen
und die Lösung mit 50,5 Volumenteilen k0 Gew. $iger Natriumnitrit
lösung bei einer Temperatur von 0 - 2 G innerhalb von 30 Min. dazotiert. Es wird eine halbe Stunde mit leichtem
Nitritüberschuß nachgerührt, dann die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfosäure zerstört.
1150 Volumenteile Wasser" und 86 Volumenteile 5n Salzsäure werden
zusammen auf 70 C er-Vif., dann trägt man unter Rühren 5^ »7
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Gewicht'steileC*--Naphtylamin schnell ein und erhitzt dabei weiter
auf 80 C und hält solange auf dieser Temperatur, bis das cC-Naphtylamin in Lösung gegangen ist. Danach wird mit Eis auf
35°C abgekühlt.
Zu der diazotierten o-Toluidinlösung läßt man nun diec^-Naphtylaminlösung
zulaufen, wobei man gleichzeitig eine Lösung von . 100 Gewichtsteilen Natriumacetat in 450 Volumenteilen Wasser
zutropft. Die Temperatur darf 3 C nicht überschreiten. Es wird
eine halbe Stunde nachgerührt, danach soll kein überschüssiges (jL -Naphtylamin mehr nachweisbar sein.
Die so erhaltene Färbstoffsuspension wird jetzt mit einer
Mischung von 95 Gewichtste ilen 33 %iger NaOH und 95 Volumenteilen
Wasser auf pH 7,5 - 8 gestellt und dann werden 80 Volumenteile 5n Natriumnitritlosung zugegeben. Anschließend wird die Suspension
bei 0 - 2°C innerhalb von 30 Min. auf ein Gemisch von 350 Volumenteilen 5n Salzsäure, 500 Gewichtsteilen Eis und 10 Gewichtsteilen
Kieseiguhr'gegeben, wobei durch weitere Eiszugabe die Temperatur auf 2 C zu halten ist. Es wird eine weitere halbe
Stunde nachgerührt, die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfosäure zerstört, filtriert und der Rückstand mit 500
Volumenteilen Wasser gewaschen. Die so erhaltene Diazolösung wird sofort auf eine Suspension, die entsprechend den Angaben
in Beispiel 1 durch Kondensation von 45 Gewichtsprozenten 1,8 Naphtylendiamin und 28 Gewichtsteilen Cyclohexanon in 450 Volumenteilen
Wasser und in Gegenwart von 33,5 Gewichtsteilen Schwefelsäure hergestellt wird, bei 10°C gekuppelt, wobei die Kupplung
wieder in etwa 20 Min. beendet ist.
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Man rührt noch 2 Stunden nach, stellt mit Natronlauge auf pH 8-9, rührt erneut eine halbe Stunde nach, saugt ab und wäscht
mit Wasser. Der anfallende Farbstoff wird bei 40°C im Vakuumschrank bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Der so erhaltene
Farbstoff der Formel
\)~ N=N "(Vn-N
zeigt beim Eintragen in monomeres Styrol eine kräftige blauschwarze Farbe von großer Thermostabilität. Eine 0,05 gewichtsprozentige
Färbung des Farbstoffs in Polystyrol zeigt auf der Spritzgußmaschine bei einer Verweilzeit von 5 Min. Thermostabilität
bis 240°C.
74,5 Gewichtsteile p-n-Butylanilin werden in 500 Volumenteilen
Isopropanol und 225 Volumenteilen 5n Salzsäure gelöst. Nach dem Abkühlen mit Eis auf O0C wird mit 65,7 Volumenteilen 40% Natriumnitritlösung
bei 0 - 3°C diazotiert. Man läßt eine halbe Stunde mit leichtem Nitritüberschuß nachrühren, zerstört dann den Überschuß
an salpetriger Säure mit Araidosulfosäure und klärt evtl.
mit Kieselgur.
71,5 Gewichtsteilec^-Naphtylamin werden in eine 60 c warme
Mischung von 1000 Volumenteilen Wasser -und 115 Volumenteilen
5n Salzsäure eingetragen und auf 80°C zur völligen Lösung er-
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- ίο -
hitzt. Man gibt Eis und 250 Volumenteile Wasser so zu, daß die
Temperatur auf 30 - 32°C fällt.
Die diazotierte p-n-Butylanilinlösung wird mit Eis versetzt und
zu dieser Lösung läßt man die salzsäure»—Naphtylaminlösung so
zulaufen, daß die Temperatur nicht über 2°C steigt. Sobald 1/3 der Naphtylaminlösung eingelaufen ist, gibt man eine Lösung von
130 Gewichtsteilen Natriumacetat in 500 Volumenteilen Wasser in der Weise zu, daß ihr Zulauf gleichzeitig mit dem der
d- -Naphtylaminlösung beendet ist.
Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und feucht in eine Mischung von 500 Volumenteilen Eisessig und 200 Volumenteilen
5n Salzsäure eingetragen. Man kühlt auf 2 - 3°C und diazotiert mit 140 Volumenteilen 40% Natriumnitritlösung, wobei der Farbstoff
in Lösung geht. Nach Beendigung der Nitritaufnähme wird
mit Kieselgur geklärt und die so erhaltene Diazolösung bei 1O°C mit der Suspension in ca. 20 Min. gekuppelt, die im nächsten
Absatz beschrieben ist. Man rührt noch 2 Stunden, versetzt mit demselben Volumen Wasser und saugt den so erhaltenen Farbstoff
ab, der dann auf einem Trockenblech an der Luft getrocknet wird. Zur Herstellung der Kupplungskomponente werden 52,7 Gewichtsteile
1,8-Naphtylendiarain in 260 Volumenteilen Methanol und 260 Volumenteilen
Wasser mit 39,4 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure eine halbe Stunde auf 70°C erhitzt. Man kühlt auf 50 C
ab und läßt nun-48 Gewichtsteile Diisobutylketon zulaufen und
rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur. Dann wird auf 70 C gehe itzt und noch eine halbe Stunde auf dieser Temperatur gehalten.
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- ii -
Dann wird mit einer Mischung von 200 Volumenteilen Methanol und
200 Volumenteilen Wasser auf etwa lOOO Volumenteile verdünnt und diese Suspension zur Kupplung nach obigem Beispiel verwendet.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel
zeigt in Polystyrol eine tiefschwarze Färbung.
Die folgende Tabelle zeigt weitere Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel I, die in analoger Weise wie in den obigen Beispielen beschrieben, erhalten werden können:
B2
Farbton in einem Xylol-Aromatengemisch
| H | CH3 | °2Η5 |
| H | CH3 | OC3H7 |
| H | iC3H7 | |
| H | CH3 | HC4H0 |
| H | CH3 | IC4H9 |
| H | C2H5 | C2H5 |
| H | 1-C4H9 | i-C4H |
| H | CH3 | CH=CH |
| CH3 | CH3 | C2H5 |
| CH3 | CH3 | n-C^H |
blau-violett
rot-violett
rot-violett
rot-violett
blau-violett
violett
blau-violett
blau violett
blau-violett
violett
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R2
CH3
Farbton in einem Xylol-Aromatengemisch
| CH3 | CH3 | i-C3H7 | violett |
| C2H5 ' | CH3 | C2H5 | rot-violett |
| C2H5 | CH3 | H-C3H7 | rot-violett |
| C2H5 | CH3 | i-C3H7 | rot-violett |
| H-C3H7 | CH3 | C2H5 | rot-violett |
| H-C3H7 | CR3 | n"C3H7 | rot-violett |
| H-C3H7 | CH3 | i-C3H7 | rot-violett |
| i-C3H7 | CH3 | C2H5 | rot |
| 1-C3H7 | CH3 | »-C3H7 . | rot-violett |
| n-C4H9 | CH3 | C2H5 | rot-violett |
| ter ^C4H9 | CH3 | H-C3H7 | rot |
| H | ca. | C/CH2 | violett |
)O
braun-schwarz
violett
CH
violett
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Claims (5)
1.) Wasserunlösliche Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und
R1 und R^gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit zusammen
drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen bedeuten, vobei Rp und R„
zusammen auch einen cycloaliphatischen Ring bilden können.
2.) Wasserunlösliche Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen
Formel
N=N-/ YuH <
bei der dei Substituenten R und R„ gleiche oder verschiedene
Alkylgruppen mit zusammen drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R„ und R„ zusammen auch einen cycloaliphatischen
Ring bilden können·
3·) Wasserunlösliche Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 der all- · gemeinen Formel
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204980A
ζ~\ N-N Υ~Λ-Ν-Ν
in der R2 Methyl oder sek.-Butyl und R3 n-Propyl oder sek.-Butyl
oder zusammen einen cycloaliphatischen Ring bedeuten.
4.) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel I
N-N-/ V-NIK R0 (I)
in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und
R^ und R3 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mitzusammen
drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R2 und
zusammen auch einen cycloaliphatischen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß diazotier te Aniline der allgemeinen
Formel II
(II)
mit <A.-Naphtylamin Kuppelt und den entstandenen Monoazofarbstoff
erneut diazotiert und auf Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
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ΗΗ\0/Β:
NH ^ \r
kuppelt, wobei IL,, R« und B3 die oben angegebenen Bedeutungen
haben.
5.) Fette, Öle, Wchse, Kunststoffe, natürliche oder synthetische
Harze,jTextilfasermaterialien oder Papier, die mit den in Anspruch ή
1 genannten Farbstoffen oder deren Mischungen gefärbt oder bedruckt sind.
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|---|---|---|---|---|
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