DE2049055A1 - Verfahren zur Herstellung von 4 Brom 2,5 dichlorphenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4 Brom 2,5 dichlorphenolInfo
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Description
•>AT£KTAKWm'LTc
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT 2 0 A 9 0 5
TELEFON= 55 54 76
8000 MÖNCHEN 15,
5. Oktober 1970
W. 40 117/70 Ko./D
The Nippon Chemical Industrial Ltd. Tokyo, Japan
Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-diehlorphenol
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 4-Brotn-2,5-dichlorphenol.
Üblicherweise wird 4-Brom-2,5-dichlorphenol durch Umsetzung von 2,5-Dichlorphenol und Brom hergestellt, ·
jedoch wird in diesem Pail die Hälfte der bei der Umsetzung eingesetzten Brommenge als Bromwasserstoff
als Nebenprodukt verbraucht und trägt infolgedessen nicht zur Bromierung bei.
Deshalb wird im allgemeinen ein Verfahren in der Praxis angewandt, bei dem das Brom durch Anwendung von
Chlor zuückgewonnen wird. Beispielsweise wird bei der
Broraierung einer aromatischen Verbindung mit weniger als 3 Substitaenten ein Lösungsmittel,.das gelöst Brom
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und praktisch äquimolar Chlor enthält, zur Umsetzung mit der aromatischen Verbindung gebracht, wodurch die
Bromierungsreaktion und die Oxidationsreaktion gleichzeitig ausgeführt werden. Da jedoch die Chlorierungsreaktion
der aromatischen Verbindung durch Chlor gleichzeitig erfolgt, obwohl die Geschwindigkeit der Oxidationsreaktion von
Bromwasserstoff durch Chlor erheblich höher als die Geschwindigkeit der Bromierungsreaktion ist, werden bisweilen
unerwünschte Verunreinigungen gebildet. Weiterhin ist es bekannt, 2-Brom-4,6-dichlorphenol unter
Anwendung von Chlor bei der Umsetzung von 3,4-Dichlorphenol
und Natriumbromid herzustellen; da jedoch bei diesem Verfahren keine homogene Reaktion stattfindet, ist das Verfahren
für Industriezwecke nicht vorteilhaft.
Im Rahmen der Erfindung wurde nach Möglichkeiten zur Vermeidung dieser Schwierigkeiten gesucht und dabei festgestellt,
daß im Fall der Durchführung der Bromierungsreaktion von 2,5-Dlchlorphenol durch Umsetzung mit Chlor und Brom
die Anwesenheit oder Abwesenheit von Bromwasserstoff am Ende der Reaktion und die Temperatur, bei der die Umsetzung
stattfindet, in Beziehung zur Chlorierungsreaktion stehen. Aufgrund der Erfindung ergibt sich ein Verfahren zur
Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenol von hoher Reinheit, wobei 2,5-Dichlorphenol unter Anwendung von etwa 0,50 bis
0,55 Mol Brom auf 1 Mol 2,5-Dichlorphenol bromlert wird, die Bromierungsprodukte bei 5 bis 30 0C gealtert werden und dann
in die Reaktionsprodukte Chlorgas in einer Menge von weniger als der theroretischen Menge des als Nebenprodukt entstandenen
Bromwasserstoffes oder vorzugsweise in einer
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Menge von etwa 0,46 bis 0,51 Mol bei dieser Temperatur eingeleitet wird.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in einem Lösungsmittel
ausgeführt. Als Beispiele für Lösungsmittel seien niedere Carbonsäuren, wie Essigsäure ,Propionsäure und
dgl. aufgeführt, jedoch ist die Anwendung von Essigsäure bei dieser Umsetzung zu bevorzugen. Die Umsetzung wird
zunächst durch Zugabe von 2,5-Dichlorphenol, gelöst in dem
Lösungsmittel,zu einer Lösung von Brom in dem Lösungsmittel
ausgeführt.
In diesem Fall ist es notwendig, die Reaktionstemperatur niedriger als etwa 40 0G >vorzugsweise bei 5 bis
30 0C zu halten. Da die Umsetzung gemäß der Erfindung
exotherm ist, muß das Reaktionssystem gekühlt werden, um die Reaktionstemperatür bei diesem Wert zu halten.
Gemäß der Erfindung ist es wesentlich, das Reaktionssintern
nach beendeter Addition des Broms zu altern, wobei das Reaktionssystem während einiger Minuten bis zu 30
Minuten gerührt wird. Anschließend wird unmittelbar Chlorgas in das Reaktionssystem bei der angegebenen Temperatur
eingeleitet. In diesem Fall erfolgt die Geschwindigkeit der Einleitung des Chlorgases so rasch als möglich und
deshalb ist der Reaktionszeitraum von der Zugabe des Broms bis zur Beendigung der Einleitung des Chlorgases
wesentlich kürzer als etwa eine Stunde und vorzugsweise etwa 20 bis 40 Minuten. Palis Brom und Chlor gleichzeitig
bei der vorliegenden Umsetzung eingeleitet werden , erfolgt, falls das Chlor unter günstigen Bedingungen eingeführt
wird, leicht gleichzeitig eine Chlorierungsreaktion und als Nebenprodukte entstehen Verunreinigungen
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wie 4-Brom-2,5,6-trichlorphenol und 2,4»5-T^richlorph.enol.
Dabei sind die Bedingungen der Einleitung des Chlors sehr schwierig zu wählen.
Wie vorstehend angegeben, beträgt das Verhältnis der Reaktionskomponenten ein Mol 2,5-Dichlorphenol zu etwa
0,5 bis 0,55 Mol Brom und die einzuleitende Menge an Chlorgas beträgt 0,46 bis 0,51 Mol. Jedoch weisen die
optimalen Bedingungen zur Erzielung des gewünschten Produktes in hoher Reinheit bei den vorstehend angegebenen
Reaktionsbedingungen die folgenden Beziehungen auf:
Die Umsetzung verläuft gemäß der vorliegenden Erfin-
* dung praktisch ohne Verursachung einer Chlorierung entsprechend der Beziehung, daß, wenn die Menge des einzuleitenden
Chlorgases y Mol beträgt, etwa folgende Gleichung eingehalten wird
y = n,- 0,04- .
worin 0,5Cn= 0,55 und η die Molzahl Brom auf ein Mol
2,5-Dichlorphenol angibt.
Die Einleitung des Chlorgases wird so gesteuert, daß eine geringe Menge Bromwasserstoff als Nebenprodukt im
Reaktionssystem vorliegt.
Wenn das Lösungsmittel unter verringertem Druck nach beendeter Einleitung des Chlorgases entfernt wird, wird
das gewünschte Produkt in Form von Kristallen erhalten. Es wird somit 4-Brom-2,5-dichlorphenol in hoher Reinheit und
und in hoher Ausbeute beim erfindungsgemäßen Verfahren erhalten,so daß ein Umkristallisationsverfahren gemäß der
vorliegenden Erfindung kaum erforderlich ist.
Da beim erfindungsgemäßen Verfahren, wie vorstehend angegeben, die Bromierung des 2,5-Dichlorphenols unter
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Anwendung von Brom und Chlor in praktisch den theoretisch
kleinsten Mengen ausgeführt wird, ist das Verfahren für die Industrie sehr wertvoll. Auch das dabei erhaltene
4-Brom-2,5-dichlorphenol von hoher Reinheit ist als Zwischenprodukt für die Insektizide, wo eine hohe Reinheit
erforderlich ist, sehr geeignet.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
In einen Vier-Halskolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter ausgestattet war, wurden
70 ml Essigsäure und 81,5 g (0,5 Mol) 2,5-Dichlorphenol
eingebracht und unter Rühren des Gemisches bei 30 0C wurden
70 ml Essigsäurelösung, die gelöst 44g (0,275 Mol) Brom enthielten, tropfenweise zu dem Gemisch zugegeben. Etwa
30 Minuten später wurden 16,5 g (0,23 Mol) Chlorgas in das System mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 0,8 g/min
eingeleitet. Der Reaktionszeitraum, bis die Bildung von Chlorwasserstoffgas aufgehört hatte, betrug etwa 20 Minuten.
Anschließend wurde die Essigsäure unter verringertem Druck von 30 mm Hg entfernt und 120,1 g 4-Brom-2,5-dichlorphenol
erhalten. Die gaschromatographische Analyse des Produktes zeigte daß die Reinheit desselben mehr als 99 i° betrug
und daß praktisch kein 2,4, 5-Trichlorphenol oder
im Produkt vorlagen.
Beispiel 2
In dem gleichen Kolben wie in Beispiel 1 wurden
In dem gleichen Kolben wie in Beispiel 1 wurden
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70 ml Essigsäure und 81,5 g (0,5 Mol) 2,5-Dichlorphenol
eingebracht und unter Rühren des Geraisches wurden 70 ml einer Essigsäurelösung,die gelöst 44 g (0,275 Mol) Brom -.
enthielt, tropfenweise bei etwa 30 0C zugegeben. Anschließend
wurde das Reaktionssystem während etwa 10 Minuten gealtert und dann 16,0 g (0,225 Mol) Chlorgas in
das Reaktionssystem bei 23 0C während eines Zeitraums von
23 Minuten eingeleitet. Das Reaktionssystem wurde 30 Minuten gerührt und die Temperatur auf 90 0C erhöht und das
Reaktionssystem während 60 Minuten gealtert.
Dann wurde die Essigsäure aus dem Reaktionssystem unter einem verringerten Druck von 30 ml Hg entfernt und
rohes 4-Brom-2,5-dichlorphenol erhalten. Eine gaschlormatographische Analyse des Produktes zeigte, daß die Reinheit
des Produktes 98,4 % betrug und es wurden weder 2,4,5-Trichlorphenol noch 4-Brom-2,5>6-trichlorphenol im
Produkt festgestellt.
In den gleichen Kolben wie in Beispiel 1 wurden 70 ml Essigsäure und 81,5 g (0,5 Mol) 2,5-Dichlorphenol eingebracht
und dann das erhaltene Gemisch gerührt. Zu dem Gemisch wurden tropfenweise 70 ml einer Essigsäurelösung,
die gelöst 41 g (0,251 Mol) Brom enthielt, bei 30 0C unter
Rühren des Gemisches zugegeben und gleichzeitig wurden 18,4 g (0,260 Mol) Chlorgas in das Reaktionssystera während
eines Zeitraums von 30 Minuten eingeleitet. Anschiiei3end
wurde das Reaktionssystem während 30 Minuten gealtert und dann die Essigsäure unter verringertem Druck von 30 mm Hg
entfernt, wobei 122,1 g rohes 4-Brom-2,5-dichlorphenol
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erhalten -wurden. Eine gaschromatographische Analyse des
Produktes zeigte, daß dessen Reinheit 90 fo betrug,und das
Produkt enthielt als chlorierte Verunreinigungen 5,6 ^ 2,4,5-Trichlorphenol und 1,8 $>
4-BroTn-2,5,6-trichlorphenol.
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Claims (7)
- 20490SSPatentansprüche' 1. Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenol, dadurch gekennzeichnet, daß etwa 1 Mol 2,5-Dichlorphenol und etwa 0,5 "bis 0,55 Mol Brom in einer niederen Carbonsäure als Lösungsmittel bei Temperaturen niedriger als 40 0G umgesetzt werden, das Reaktionsgemisch während eines kurzen Zeitraumes gealtert wird und dann rasch 0,46 bis 0,51 Mol Chlorgas in das Reaktionsgemisch P bei dergleichen Temperatur eingeleitet werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als niedrige Carbonsäure Essigsäure verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch ge-*· kennzeichnet, daß die Umsetzung von 2,5-Dichlorphenol und Brom bei 5 bis 30 0C durchgeführt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Alterungsverfahren während einiger Minuten bis. zu etwa 30 Minuten durchgeführt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Einleitung des Chlorgases in 20 bis 40 Minuten beendet wird.
- k 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Molmenge des einzuleitenden Chlorgases η - 0,04 beträgt, wobei η die Molzahl von Brom auf ein Mol 2,5-Dichlorphenol angibt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von 2,5-Dichlorphenol und Brom durch Zugebe einer Lösung des ersteren in dem Lösungsmittel zu einer Lösung des letzteren in dem Lösungsmittel durchgeführt wird.109817/2263
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