DE2040378B2

DE2040378B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE2040378B2
Application number: DE2040378A
Authority: DE
Inventors: Stanley Piscataway Field; Paul C. Dunellen Georgoudis; Dilip K. Somerset Ray-Chaudhuri
Original assignee: National Starch and Chemical Corp
Current assignee: Ingredion Inc
Priority date: 1969-08-28
Filing date: 1970-08-13
Publication date: 1974-06-12
Also published as: DE2040378C3; DE2040378A1; NL143348B; NL7012684A; GB1273658A; US3620729A; CA924950A

Description

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht ein Styrol-Fumarsäuredioctylester-Maleinsäuremonoäthylester-Terpolymerisat enthält.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Terpolymerisat mit den Monomeren a)_s b) und c) in einem molaren Verhältnis zwischen 1,0: 0,95 : 0_?05 und 1,0: 0,05 : 0,5 enthält.

4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiter-Bindemittel-Schicht als Photoleiter ZnO, TiO₂, SeO₂ oder ZnS enthält.

5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in der Photoleiter-Bindemittel-Schicht zwischen 2 und 12 Gewichtsteile Photoleiter je Gewichtsteil Bindemittel enthält.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Bindemittel ein Mischpolymerisat mit Styroleinheiten enthält.

Aus den deutschen Auslegcschriften 1 278 243 und 1 232 473 sind photoleitfähige Schichten mit Styrol-Mischpolymerisaten bekannt. Auch aus den deutschen Auslegeschriften 1 272 124 und 1 173 797 ist die Verwendung von Styrol-Mischpolymerisaten in photoleitfähigen Schichten bekannt. E)ie Anforderungen an derartige Schichten sind äußerst vielfältig. So sollten sie in der Lage sein, rasch eine erheblich elektro statische Ladung anzunehmen, diese Ladung vor Durchführung der Belichtung zu halten, ohne daß ein rascher Spannungsabfall auftritt, sowie bei der Belichtung einen raschen Spannungsabfall zu liefern. Des weiteren sollten die entwickelten Schichten eine gute Druckdichte aufweisen, und es muß ein wirksames dispergierendes Medium für die Pigmentteilchen Verwendung finden. Das Bindemittel muß schließlich gegenüber dem jeweils verwendeten Pigment inert sein.

Ferner muß es möglieb sein, einen massiven Träger ohne weiteres mit diesem Material zu überziehen. Von dieser Fülle der Eigenschaften sind bei den obengenannten bekannten elektrophotographischen Auf-Zeichnungsmaterialien nicht alle in erwünschter Weise erfüllt. Hierbei sind insbesondere die Ergebnisse bezüglich der Aufladung, des Spannungsabfalls ohne Belichtung oder des Spannungsabfalls bei Belichtung nicht zufriedenstellend.

ίο Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines photographischen Aufzeichnungsmaterials der eingangs beschriebenen Art, welches eine gute Aufladung aufweist, bei einer Belichtung einen raschen Spannungsabfall liefert und des weiteren eine elektro-

statische Ladung während der Zeitdauer zurückhält, die zur Entwicklung und Fixierung des elektrostatisch gebildeten Bildes notwendig ist, d.h. die einen geringen Spannungsabfall ohne Belichtung aufweist. Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß die photoleitfähige Schicht als Bindemittel ein Terpolymerisat aus

a) Styrol, Λ-Methylstyrol oder Chlorstyrol,

b) einem Aralkylester einer ungesättigten Dicarbonsäure mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einem Alkylester einer ungesättigten Dicarbonsäure mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder einem Cycloalkylester einer ungesättigten Dicarbonsäure mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und

c) einer ungesättigten Monocarbonsäure, einem ungesättigten Dicarbonsäureanhydrid oder einem Monoalkylester einer ungesättigten Dicarbonsäure mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe enthält.

Das polymere Bindemittel, das gemeinsam mit einem photoleitfähigen Pigment benutzt wird, dient zur Verbindung dessen Teilchen miteinander sowie zur Verbindung mit dem jeweiligen Träger. Dabei werden die Pigmentteilchen in eine räumliche Beziehung zueinander angebracht, so daß sie in denjenigen Bereichen photoleitfähig gehalten werden, in denen auf den Überzug Licht auffällt. Die Terpolymerisate werden in Form von Lacken verwendet, d. h. als Lösungen in organischen Lösungsmitteln.

Der Vorteil dieses elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials beruht darin, daß es in der Lage ist, seine Ladung aus dem belichteten Bereich praktisch augenblicklich abzuleiten, währen '. die Ladung in den n'cht belichteten Bereichen mit einem hohen Wirkungsgrad während einer Zeitdauer festgehalten wird, die zu einer sicheren Entwicklung des elektrostatischen Bildes ausreicht. Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, daß das Aufzeichnungsmaterial ohne weiteres auf einer Vielzahl von unterschiedlichen Trägern auftragbar ist und eine ausgezeichnete Schärfe des erzeugten Bildes gewährleistet.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die photoleitfähige Schicht ein Styrol- Fumarsäuredioctylester - Maleinsäuremonoäthylester-Terpolymcrisat. Durch diese Ausgestaltung werden besonders günstige Werte für den Spannungsabfall ohne und mit Belichtung erhalten.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Aufzeichnungsmaterial ein Terpolymerisat mit den Monomeren a), b) und c) in einem molaren Verhältnis zwischen 1,0 : 0,95 : 0,05 und 1,0:0,05:0.5.

Diese Ausgestaltung führt zu besonders guten photo- Obwohl Zinkoxid gewöhnlich als die photoleitfähige

leitfähigen Eigenschaften der Schicht, Komponente zur Herstellung von Zusammensetzungen

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung gemäß der Erfindung Verwendung findet, kann es

enthält die Photoleiter-Bindemittel-Schicht als Photo- jedoch durch äquivalente Stoffe ersetzt werden, bei-

leiter ZnO, TiO₈, SeO₈ oder ZnS, 5 spielsweise Titandioxid, Selenoxid, Zinksulfid u. dgl.

Diese Ausgestaltung erweist sich als besonders ge- Femer kann eine Mischung von mehr als einem photoeignet für die Erzielung der erwünschten Eigenschaften, leitfäbigen Pigment Verwendung finden,
da die Erfahrung zeigte, daß die Kombination zwischen Die praktische Herstellung dieser Materialien kann dem photoleitfähigen Pigment und dem dieses auf- einfach dadurch erfolgen, daß das photoleitfähige nehmenden Bindemittel einen kritischen Faktor dar- io Pigment in eine organische Lösungsmittellösung zustellt, gegeben und dispergiert wird, welche das ausgewählte

Gemäß einer besonders zweckmäßigen Ausgestal- Terpolymer enthält, wonach die resultierende Dispertung der Erfindung enthält das Aufzeichnungsmaterial sion zermahlen wird, beispielsweise in einer Porzellanin der Photoleiter-Bindemittel-Schicht zwischen 2 und kugelmühle, einer Morehouse-Mühle, einer Kady-12 Gewichtsteile Photoleiter je Gewichtsteil Binde- 15 Mühle oder in einer Sandmühle, auf eine Teilchenmittel, größe von etwa 4 bis 5 Einheiten der Hegmann-Skala.

Durch diese Ausgestaltung wird erreicht, daß man Etwa 2 bis 10 Gewichtsteile von Zinkoxid-Feststoffen

eine optimale räumliche Beziehung zwischen den sollte in der Mischung für jeden Gewichtsteil der

Photoleiterteilchen und dem Bindemittel erhält. Styrolterpolymer-Harzfeststoffe vorhanden sein. Es

Ein Beispiel fü.r die Monomere der Gruppe »3« sind 20 wurde festgestellt, daß der gesamte feststoff gehalt,

pimethylfumaiat, Diäthylfumarat, Dibutylfumarat, d. h. das Gewicht der festen Pigmente und der festen

pioctylfumarat, Distearylfumarat., Dicyclohexylfuma- Styrolterpolymere des photoleitfähigen Materials zwi-

iat, Diisononylfumarat, Dibenzylfumarat, Dimethyl- sehen etwa 30 und 60 Gewichtsprozent liegen kann,

inaleat, Diäthylmaleat, Dibutylmaleat, Dioctylmaleat, Erforderlichenfalls kann eine geeignete Verdünnung

Picyclohexylmaleat, Dimethylzitrakonat und Dirne- 25 erfolgen, indem ein oder mehrere der erwähnten orga-

thylitaconat. nischen Lösungsmittel Verwendung finden.

Beispiele von Monomeren der Gruppe »C« sind Die Herstellung wird gewöhnlich durch die Zugabe Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itakon- eines Sensibilisatorfarbstoffs oder einer Farbstoff-Säure, Zitrakonsäure, Methylen-Maleinsäure, Malein- mischung in die Zusammensetzung vervollständigt, $äure-anhydrid, Monomethylmaleat, Monoäthylma- 30 mit einer Konzentration zwischen etwa 0,02 und leat, Monobi;*ylmaleat, Monooctylmaleat, Mono- 0,50%, bezogen auf das Gewicht des Zinkoxids. Verrnethylfumarat, Monoäthylfumarat, Monobutylfuma- wendbare Sensibilisatoren sind z. B. Dinatriumfluorrat, Monooctyll'umarat, Mon.^methylzitrakonat und escein, Bengalrosa, Bromphenolblau. Methylenblau, Monomethylitaconat. Erichromschwarz, Eosin Y und Acridinorange. Der

Bevorzugte Styrolterpolymere mit Zufallsorientie- 35 Zusatz dieser Sensibilisatoren ist jedoch nicht erforder-

rung für Bindemittel für das photoleitfähige Überzugs- lieh, wenn das photoleitfähige Material in einem Ver-

material gemäß der Erfindung sind molare Verhält- fahren Verwendung finden soll, bei dem die Licht-

nisse von 1,0: 0,45: 0,25 Styrol zu Dioctylfumarat zu quelle selbst die Leitfähigkeit des Zinkoxids bewirken

Monoäthylmaleatterpolymer und 0,75:0,375:0,125 kann.

Styrol-DibutylfumaratzuMonoäthylmaleatterpolymer. 40 Diesem Material können noch weitere Zusätze zu-

AlIe Styrolterpolymere mit Zufallsorientierung, die gefügt werden, um gewisse Eigenschaften abzuwandeln,

für Bindemittel-Zusammensetzungen der beschrie- Beispielsweise können Weichmacher, wie Dialkyl-

benen Art Verwendung finden, können durch Poly- phthalate, optische Aufheller, wie Titandioxid, sowie

merisationsverfahren hergestellt werden, die durch Silicone zugesetzt werden, sowie modifizierende Harze

freie Radikale eingeleitet werden oder durch andere 45 wie Alkyd-Harze.

bekannte Polymerisationsverfahren. Am zweckmäßig- Diese Materialien können auf eine große Anzahl sten erfolgt jedoch eine Herstellung durch eine mit von festen Trägern aufgetragen werden, wie beispielsfreien Radikalen eingeleitete Polymerisationslösung, weise Papier, Pappe, Gewebe aus natürlichen und und sie können dann in der Form der Lösungen in synthetischen Fasern, mit einer Metallschicht übereinem organischen Lösungsmittel verwandt werden, 50 zogenem Papier, Metallfolien und synthetische Harzin der sie ursprünglich hergestellt wurden. Anderer- folien, aus Polyäthylen-Terephthalat, Polyäthylen, seits können sie: als 100 %ige Harzprodukte hergestellt Polypropylen, Polyvinylchlorid und Celluloseacetat, werden, beispielsweise durch Massepolymerisation wobei die Kunststoff-Folien vorher leitend oder halb- oder Perlenpolymerisation, und danach in organischen leitend gemacht wurden. Die tatsächliche Auftragung Lösungsmitteln gelöst werden, bevor sie als Binde- 55 dieser photoleitfähigen Materialien auf den ausgemittel in dem photoleitfähigen Überzugsmaterial Ver- wählten Träger kann durch ein Verfahren erfolgen, Wendung finden. Für die Lösungspolymerisation dieser welches eine kontinuierliche Schicht auf der Oberfläche Terpolymere verwendbare Lösungsmittel, die auch bei des Trägers ausbildet. Mögliche Auftragungsverfahren der schließlichen Verwendung bei der Bildung der sind deshalb z. B. Auftragseinrichtungen mit einem photoleitfähigen Überzugsmaterialien Verwendung 60 durch Draht umwickelten gerillten Stab, Luftmesser, finden können, sind Benzol, Toluol, Xylol, Cyclo- Abstrichkanteri, Klischees und Umkehrwalzen oder hexan, Äthylacetat, Isopropylacetat, Methyläthyl- direkte Walzen. Typische Flächengewichte des Überketon und Methylisobutylketon, sowie Mischungen zugs können zwischen 3,6 und 13,5 kg pro 280 qm dieser Lösungsmittel. Typische organische Lösungs- (3000 Quadratfuß) des Trägers liegen,
mittel — Lösungen dieser Terpolymere, die zur Her- 65 Nach dem Auftragen des photoleitfähigen Überzugs stellung des photolettfähigen Überzugsmaterials gemäß folgt eine Trocknung, beispielsweise in einem Luftofen der Erfindung Verwendung finden — sollten Harz- mit Zwangsumlauf oder durch einen Infrarotstrahler, feststoffe bis zu etwa 70 Gewichtsprozent enthalten. Die Trockenverfahren sind bekannt, weshalb das für

den betreffenden Zweck im Hinblick auf die vorhan* Zusatztrichter und einem Kondensor, wurde mit

dene Einrichtung günstigste Verfahren ausgesucht 208 Teilen Styrol beschickt, mit 306 Teilen Furaar-

werdenkann. säuredioctylester, 72 Teilen Maleinsäuremonoätbyl-

Um diese guten photoleitfähigen Eigenschaften von ester 100 Teilen Toluol und 5,9 Teilen Benzoylperoxid

Materialien gemäß der Erfindung zu demonstrieren, 5 als Katalysator. Unter Umrühren wurde die Mischung

können die im folgenden beschriebenen Versuche Ver- langsam auf 95° C während einer Stunde erhitzt, wo-

wendung finden. Die aufgeführten Versuche wurden nach ein Ruckfluß bei 90 bis 96⁰C während einer

in einer Umgebung durchgeführt, in der die relative zusätzlichen weiteren Stunde durchgeführt wird. Da-

Luftfeuchtigkeit 50%bttrug. nach wurden insgesamt 11,8 Teile Benzoylperoxid

..,.., ίο zugesetzt, das in 150 Teilen Toluol selöst wurde, und

Aufnahme der Ladung _zww ·_{η 4 gleichen Teilen in} Intervallen von einer

Das ausgewählte photoleitfähige Material wird mit Stunde, woraufhin die Reaktion während zwei wei-

einem Flächengewicht von 8,1 kg pro 280 qm Papier terer Stunden erfolgte, wobei die Temperatur in dem

aufgetragen und dann getrocknet. Danach erfolgt eine Bereich von 90 bis 96° C gehalten wurde. Das resul-

Nachbehandlung ohne Lichteinfall während 24 Stun- 15 tierende Terpolymer wurde mit einer Umwandlungs-

den, wonach ebenfalls in einer Dunkelkammer eine rate von 97% erhalten und hatte eine Strukturvisko-

elektrostatische Aufladung mit einer entsprechenden sität von 0,124 in Toluol bei 30° C.

Einrichtung während 7 Sekunden erfolgt. Die Ober- _R . in

flächenladung auf dem überzogenen Papier wird dann e 1 s ρ 1 e

durch eine elektrostatische Sonde gemessen. 20 Dieses Beispiel zeigt die Herstellung eines typischen

. photoleitfähigen Überzugsmaterials gemäß der Erfin-

Elektnsche Ableitung ohne Belichtung _{dung5 sowie dje vor2Üg}ij_cher Eigenschaften bei dessen

Unmittelbar nach diesem Versuch, '.!so nach Ent- Verwendung auf einem Träger.

terming der Aufladeeinheit und nach der Messung der 10,3 Teile einer Toluollösung mit 48,5 Gewichtsaufgetragenen Oberflächenladung, findet die elektro- 25 prozent von einem molaren Verhältnis von statische Sonde dazu Verwendung, um den Betrag der 1.0: 0,45 : 0,50 Styrol zu Fumarsäuredioctylester zu Abwanderung der Ladung von der überzogenen Maleinsäuremonoäthylester-Terpolymer, hergestellt Papieroberfläche durch Messung der Oberflächen- entsprechend dem Beispiel I, wurde mit 49,7 Teilen ladung während 10 Sekunden festzustellen. Vorzugs- Toluol und 47,0 Teilen von feinverteiltem photoleitweise finden photoleitfähige Schichten mit einem Span- 30 fähigem Zinkoxid vermischt. Die resultierende Suspennungsabfall von etwa 2 bis 8 Volt pro Sekunde (ohne sion wurde in einer Porzellankugelmühle während Belichtung) in der Elektrophotographie Verwendung. 3 Stunden gemahlen, um die Teilchengröße auf einen

Bereich zwischen 4,5 bis 5,5 der Hegmann-Skala zu

Ableitung der Ladung bei Belichtung verringern. Danach wurden 0,9 Gewichtsteile einer

Nach Beendigung der Feststellung der Ableitung 35 Farbstoff-Sensibillsatormischung mit 1.0 Gewichtsproohne Belichtung wird die elektrostatische Sonde dazu zent Dinatriumfluorescein, 1,0 Gewichtsprozent Bromverwendet, die Ladungsableitung von der Oberfläche phenolblau und 1,0 Gewichtsprozent Erichromschwarz des überzogenen Papiers festzustellen, wenn eine Be- in Methanol aufgelöst, gut in der Mischung dispergiert. lichtung mit 16 Fuß-Kerzen erfolgt. Die schnell ab- Das resultierende photoleitfähige Material, das einen nehmende Spannung wird mechanisch auf einer 4° Feststoffgehalt von 45 Gewichtsprozent hatte, wurde Registriertrommel aufgenommen, deren Drehzahl bei dann aufgeladen und dem Dunkeltest unterzogen, wie einer Serie von Proben konstant gehalten wird. Die oben beschrieben wurde, wobei der Ladungstest durch die Belichtung bewirkte Ladungsabfuhr wird 370 Volt ergab und der Ladungsabfall 4 Volt pro ausgedrückt durch den Winkel auf der Abszisse, wel- Sekunde in der Dunkelkammer betrug,
eher erhalten wird, wenn die Verringerung der Ladung 45 Diese Ergebnisse zeigen, daß dieses photileitfähige (ausgedrückt durch die Spannung) gegen die Zeit auf- Material eine beträchtliche Oberflächenladung aufgetragen wird, wobei die Zeit auf der Abszisse und nehmen kann und diese Ladung während einer Zeitdie Spannung auf der Ordinate aufgetragen wird. spanne festhalten kann, die zur Fixierung eines darauf Deshalb ergibt sich bei einer augenblicklichen Ent- erzeugten Bildes ausreicht.

ladung ein Winke' von 90°. Da die Drehzahl der 50 Bei einer weiteren Herstellung entsprechend dem

Registriertrommel die Aufzeichnung der Entladungs- Beispiel I wurde Fumarsäuredibutylester an Stelle von

kurve und damit des Winkels in Abhängigkeit von der Fumarsäuredioctylester und Maleinsäurcmonobutyi-

Zeit beeinflußt, ist die durch die Belichtung bewirkte ester an Stelle von Maleinsäuremonoäthylester des

Entladung einer Probe Hn Wert, welcher sich auf eine oben beschriebenen Styrolterpolymers verwendet. Das

Bezugsprobe bezieht, die bei gleichen Bedingungen 55 so hergestellte Terpolymer mit Zufallsoiientierung fand

getestet wird. als Bindemittel bei der oben beschriebenen Zusammen-

Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläute- Setzung Verwendung, und der resultierende Überzug

rung eines Ausführungsbeispiels der Erfindung. In ergab Testergebnisse, die vergleichbar mit denen sind,

diesem Beispiel beziehen sich Anteile auf das Gewicht, die mit dem ersten beschriebenen Bindemittel erhalten

falls nichts anderes erwähnt ist. 60 wurden.

Beispiel I Beispiel III

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Dieses Beispiel betrifft die Herstellung zusätzlicher Styrolpolymers mit Zufallsorientierung, welches als Styrolpolymere und deren Verwendung als Binde-Bindemittel für das photoleitfähige Material gemäß 65 mittel in einem photoleitfähigen Uberzugsmaterial, das der Erfindung geeignet ist. typisch für Zusammensetzungen gemäß der Erlhi-

Ein Behälter mit einem Rührwerk, einem Thermo- dung ist.

meter, einer Einrichtung zur Stickstoffzufuhr, einem Die folgenden monomeren Mischungen wurden bei

der Herstellung einer Anzahl unterschiedlicher Styrolterpolymere mit einer Lösungspolymerisation verwandt, die im Beispiel I beschrieben wurde.

Terpolymer

C
D

E
Kontrolle

Zusammensetzung der monomeren Mischung

406 Teile Styrol, 516 Teile Fumarsäuredibutylester und 108 Teile Maleinsäuremonoäthylestcr

338 Teile Styrol, 428 Teile Fiimarsäuredibutylester und 90 Teile Maleinsäuremonoäthylester

416 Teile Styrol, 612 Teile Fumarsäuredibutylester und 144 Teile Maleinsäuremonoäthylester

405 Teile Styrol, 393 Teile Fumarsäurediäthylester und 104 Teile Maleinsäuremonoäthylester

270 Teile Styrol. 400 Teile Fumarsäuredibutylester und 64,6 Teile Acrylsäure 65 Teile Vinylacetat. 25 Teile Maleinsäuredibutylester und 10 Teile Crotonsäure.

Jedes der resultierenden Styroltcrpolymere sowie das Kontrollterpolymer wurde als Bindemittel in einer photoleitfähigen Zusammensetzung mit einem Feststoffvfirhältnis von Pigment zu Harz verwandt, wie in der folgenden Tabelle angegeben ist, welche auch die Ergebnisse enthält, die bei den verschiedenen Versuchen erzielt wurden.

35

	Pigment/ Harzfest- stoffe	Tabelle	1	Soannungs- abfall (ohne Belichtung)	Span nungs abfall (bei Belichtung)
Terpoly mer	8Ί 8/1 8/1 6/1 8/1 S/l	Aufladung	5 Volt/Sek. 8 Volt/Sek. 5 Volt/Sek. 5 Volt'Sek. 7 Volt/Sek. 6 VolfSek.	85° 80^c 85^; 85^C 85° 60°
A B C D E Kon trolle	390 Volt 300 Volt 350 Volt 430 Volt 350 Volt 325 Volt

Die vorhergehende Tabelle zeigt, daß derartige styrolenthaltende Terpolymere sehr gute photoleitfäbige Eigenschaften haben, wie durch das hohe Aufladungsvermögen, den niedrigen Spannungsabfall im Dunkeln und die relativ gute Ladungsableitung bei Belichtung ersichtlich ist, im Gegensatz zu der Kontrollprobe, deren polymeres Bindemittel kein Styrol enthielt.

Vergleichsversuche

Es wurden Vergleichsversuche zwischen einem Styrol-Maleinsäuremonoisobutylester-Mischpolymeri-

sat gemäß der deutschen Auslcgeschrift 1 278 243 und einem typischen Styrolterpolymeren der vorliegenden. Erfindung durchgeführt, wobei hierfür insbesondere Styrol - Fumarsäuredibutylester - Maleinsäuremonobutylester in einem Molverhältnis von 0,65 : 0,375 : 0,125 gewählt wurde.

Hierzu wurden die folgenden Copolymere aus Styrol und Maleinsäuremonoisobutylester hergestellt, indem das gleiche Verfahren verwendet wurde, das in der

to obengenannten Auslegeschrift beschrieben ist, mit der Ausnahme, daß auf Grund der schlechten Löslichkeit von Styrol-Maleinsäuremonoisobutylester-Copolymerem die Reaktionsgemische am Ende des Polymerisierungsvorganges mit Äthylacetat verdünnt wurden, um 35- bzw. 44"„ige Feststoffe zu erhalten.

Die Reaktionstemperatur betrug 90 bis 95^CC.

Probe	Styrol	Malein säure- monoiso- butyl- estcr	Ben- zoyl- pcr- oxyd	An- fangs- fest- stofTe	Poly meri sations zeit Std.	End- frst- stofTe	Um wand lung \
1 2	40 92,27	60 7.73	2,0 2,0	80,0 75,0	5\'i 4³M	35 44	100,0 98,0

Die oben beschriebenen Copolymere wurden in photoleitfähigen Uberzugssystemen gegen das eigene Produkt 3* verglichen, wobei dasselbe Verfahren zur Anwendung kam, wie es im Zusammenhang mit den vorstehend beschriebenen Beispielen dargestellt ist, mit der Ausnahme, daß im vorliegenden Falle ein hoch aufladbares Zinkoxid verwendet wurde. Man erhielt hierbei die aus der folgenden Tabelle II ersichtlichen Ergebnisse:

Tabelle 11

Probe	Pigment/ Harzfest- stofTe	Auf ladung	Spannunes- abfalf (ohne Belichtung)	Spannungs abfall (bei Belichtung)
3* 1 2	7:1 7:1 7:1	700 700 400	14 20 14	80 = 32° 74°

45 *) Dieses Material ist das gleiche wie das Terpolymere A aus dem vorstehenden Beispiel ΙΠ, mit der Ausnahme, daß Maleinsäuremonobutylester an Stelle von Maleinsäuremonoäthylestei verwendet wurde.

Aus den obigen Vergleichsdaten ersieht man, dal

das erfindungsgemäße Produkt insgesamt besser ist al diejenigen Produkte, die entsprechend der vorstehen!

genannten deutschen Auslegeschrift hergestellt wurden

Das erfindungsgemäße Produkt zeigt sowohl ein

hohe Aufladung als auch hervorragende Werte fü den Spannungsabfall bei Belichtung, was für die Ei zielung von besseren Photokopien besonders wichtig isi

Claims

Patentansprüche;

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Bindemittel ein Mischpolymerisat mit Styroleinbeiten enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Bindemittel ein Terpolymerisat aus

a) Styrol, a-Metbylstyrol oder Chlorstyrol,

b) einem Aralkylester einer ungesättigten Dicarbonsäure mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe,, einem Alkylester einer ungesättigten Dicarbonsiiure mit 1 bis 18 Koh lenstoffatomen in der Alkylgruppe oder einem Cycloalkylester einer ungesättigten Dicarbonsäure mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und

c) einer ungesättigten Monocarbonsäure, einem ungesättigten Dicarbonsäureanhydrid oder einem Monoalkylester einer ungesättigten Dtcarbonsäure mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe enthält.