DE2038836A1 - Arzneimittel - Google Patents

Arzneimittel

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DE2038836A1 DE19702038836 DE2038836A DE2038836A1 DE 2038836 A1 DE2038836 A1 DE 2038836A1 DE 19702038836 DE19702038836 DE 19702038836 DE 2038836 A DE2038836 A DE 2038836A DE 2038836 A1 DE2038836 A1 DE 2038836A1
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Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT, DIPLOMCHEMIKER
5 rOLN-LINDENTHAL PETKi-KINTGEN-STHASSE S 2038836
Köln, den 4. August 1970 Eg/Sl/Cl/189
S.A. Orsymonde, 17/ rue du Faubourg Montmartre, 75 Paris 9e (Frankreich)
Arzneimittel
Gegenstand der Erfindung sind Arzneimittel, die sich insbesondere als Mittel zum Normalisieren des Fettstoffwechsels eignen. Diese Arzneimittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel:
HOOC -CH2-X-A-X"- CH2 - COOH · (i)
in der X 0, NH, S, SO oder SOg, A einen Alkylenrest mit 5 oder 10 Kohlenstoffatomen, einen 2-Hydroxypropylenrest oder einen Arylenrest, der ein Phenylen-, Biphenylen-, oder Naphthylenrest ist, bedeutet, sowie der entsprechenden Eäer oder Alkohö*- Ie, ·
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der obigen Formel vor allem eine Wirkung auf den Fettstoffwechsel zeigen und daher zur Behandlung von Krankheiten geeignet sind, deren Ursachen oder Symptome mit einer Störung dieses Stoffwechsels verbunden zu sein scheinen, wie insbesondere der Atherosklerose oder Erkrankungen der Koronararterien.
Die unter Zusatz einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen zu geeigneten pharmazeutisohen Verdünnungsmitteln hergestellten Arzneimittelpräparate können in geeigneter Form mit sofortiger oder verzögerter Wirkung auf oralem oder parenteralem Weg Kranken verabreicht werden. Die pharmazeutischen Pr-S-parete können ggfs. außer den erfindungegemüßen Produkten ein oder mehrere Arzneimittel enthalten, deren Wirkung auf den Fett-
00-8887/226?
2Ü38836
- 2 —
Stoffwechsel oder auf vaskuläre Erkrankungen bekannt 1st, wie Vitamine, Cholin, Inosit und Aminosäuren.
Die Verbindungen der Formel I, in denen X für 0 oder NH steht, können durch Umsetzen einer Verbindung HX-A-XH mit 2 Moläquivalent eines Halogenids Halogen-CHp-COOH (oder des entsprechenden Esters) in Gegenwart von wässriger Natronlauge oder auch in einem Lösungsmittelmedium in Gegenwart von Kaliumcarbonat bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemiaches hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I, in denen X für S steht, können erhalten werden, wenn ein Dihalogenid Halogen-A-Halogen mit 2 Moläquivalent eines Thiols HS-CHgCOOH (oder des entsprechenden Alkohols) in Gegenwart von wässriger Natronlauge oder ggfs. Im äthanolischen Medium "bed der Siedetemperatur des Reaktionsgemische? umgesetzt iiirä. Die Verbindung, in der X für S steht, v'Jixi g^fs* durch Oxydation mit Wasserstoff peroxyd in essigsauren·» Medium in ans entsprechende SuI-finyloder" fHüTonylöerivat übergeführt,
Die Erf ii idung wird durch die fvlgmAtm Beispiele veranschaulicht.
JL
HOOC-ClL-O
O-CH,-COOH
Mo] ) Vc noohlor-
In einen 1 1-Rimdkol! sr- w©r-3< η $lt 6 ^: (
essigsHure, 90 ml einör· 4r^ii.fif«
lauge, 500 ml Wasser unu k2 g (ß/rii- r'i'ü,} Hydrochinon
wüs ;■;!?' i i«) ;■'v: tv j sg ~ ,.^i N e?. tron-
009887/2282
BAD ORIGiNAL
führt. Man erhitzt und hält 15 Minuten lang am Sieden. Danach wird die heiße Lösung mit Aktivkohle behandelt, abgekühlt und schließlich angesäuert.
Die gebildete para-Phenylendioxydiessigsäure fällt aus und wird durch Filtration gewonnen.
Nach dem Trocknen liegt das in einer Ausbeute von 69 ^,erhaltenen Produkt (31,2 g) in Form eines feinen, hellbeigen Pulvers vor, desser scharfer Schmelzpunkt 255 bis 2560 C beträgt, das in Wasser, Äthanol, Äthyläther und Benzol unlöslich und in wässrig-alkalischen Lösungen löslich ist.
Beispiel 2
(1,5-Dioxy-naphthalin)-diessigsäureäthylester
O - CH0 - COOC0Hr 2 d
0 - CH0 - COOC0Hp-2 2 5
Iu einen 500 ml-Rundkolben werden 8 g (0,05 Mol) 1,5-Dihydroxynphthalin, 16,7 g (0,l0 Mol) Bromessigsäureätliylester, 16,6 g (0,1 Mol) Kaliumiodid, 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat und 200 ml Aceton gegeben.
Es wird rasch gerührt und erhitzt. Man hält solange am Sieden, bis die Gasentwicklung beendet ist. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel verdampft und dann der Rückstand mit Wasser und Methylenchlorid aufgenommen. Die Lösung in MethylenchloiJd, die mit einer 5$isen· wässrigen Lösung von Natronlauge und danach mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen wurde, wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, danach filtriert und eingedampft.
Der so gewonnene rohe (l,5-Dioxy-:naphthalin)-diessigsäurediäthylester wird durch Umkristallisieren aus Äthylacetat gereinigt.
009887/2262
. ORlGfNALlNSPECTED
Das in einer Ausbeute von 6o % (10 g) erhaltene Produkt liegt in Form eines feinen gelben Pulvers vor, dessen scharfer Schmelzpunkt 153 bis 134° C beträgt und das in Wasser, Äthanol, Äthylather und Benzol unlöslich ist.
Beispiel 3
(4,4t-Dioxy-diphenylen)-diessigsäureäthylester
H5 C2 0OC - CH2 - 0 -(/ /\ 7° " CH2 " C0° C2 H5
In einen 250 ml-Rundkolben werden 9,4l g (0,05 4,4'-Dihydroxy-diphenyl, 16,7 g (0,10 Mol) Bromessigsäureäthylester, 13,8 g (0,10 Mol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton gegeben.
Man erhitzt und hält etwa 8 Stunden lang am Sieden. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck verdampft. Der pastose Rückstand wird in Wasser aufgenommen und der gebildete 4,4'-Dioxydiphenylen-diessigsäureäthylester mit Methylenchlorid extrahiert. Die Lösung in Methylenchlorid wird mit einer 5$igen wässrigen Lösung von Natronlauge und danach bis zur Neutralität mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und dann eingedampft. Das in einer Ausbeute von 69*8 % (12,5 g) erhaltene Produkt liegt in Form eines weissen kristallinen Pulvers vor, Sein scharfer Schmelzpunkt beträgt I30 bis I310 C, es ist löslich in Methylenchlorid, Benzol und unlöslich in Wasser, Äthanol und Äthyläther.
Beispiel 4 N,Nt-(paraTPhenylendiamin)-dJJessigsäure
HOOC - CH2 - HN-^ y-NH - CH9 - COOH
009887/2262
203ΘΙ3Ι
In einen 250 ml-Rundkolben werden 18 g (0,19 Mol) Monochloressigsäure, gelöst in 50 ml-Wasser und danach eine Lösung von 8,25 g (0,21 Mol) Natronlauge in 10 ml Wasser gegeben. Danach setzt man 10 g (0,09 Mol) para-Phenylendiamin zu, erhitzt und hält etwa 5 Minuten lang am Sieden. Nach dem Abkühlen wird die ausfallende rohe Ν,Ν'-ζρβτβ-Phenylendiamin)-diessigsäure durch Filtration gewonnen. Man reinigt sie durch Umkristallisieren aus Wasser. Das in einer Ausbeute von 54,4 % (9,4 g) erhaltene Produkt liegt in Form eines kristallinen beigen Pulvers vor, dessen scharfer Schmelzpunkt 222 bis 228° C beträgt und das in verdünnten wässrigen sauren oder alkalischen Lösungen löslich und in Wasser, Äthanol, Äthyläther und Benzol unlöslich ist. .
Beispiel 5
1, 5-Bis(ß-hydroxyäthylthio)-pentan
HO-CH2 - CH2 - S - CH2 - (CH2), - CHg - S - CH2 - CH2 - OH
In einen 500 ml-Rundkolben werden 69 g (0,]50 Mol) 1,5-Dibrompentan, 51,6 g (0,66 Mol) 2-Mercaptoäthanol gegeben und danach 67 ml einer 4o#igen wässrigen Lösung von Natronlauge zugefügt. Es tritt eine Temperaturerhöhung ein. Man erhitzt anschließend während 2 Stunden zum Sieden. Nach dem Abkühlen nimmt man in Wasser auf und extrahiert das gebildete l,$-Bis(ß-hydroxyäthylthio)*"pentan mit Äthyläther. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und danach eingedampft*
Das in einer Ausbeute von 63,6 % (42,7 g) erhaltene Produkt liegt iiL Form eines klaren gelben Öls vor, das beim Abkühlen Kristalle bildet, deren Schmelzpunkt bei 25 bis 30° C liegt U] id die in Äthanol, Ä* thy lather und Benzol löslioh und in Wasser unlöslich sind.
009887/2262 orighnai inspecteo
2U33836
Beispiel 6 l,10-Bis(ß-hydroxyäthylthio)-decan
HO CH2 - CH2 - S - CH2 - (CH2)g - CH2 - S - CHg - CH3 OH
In einen 250 ml-Rundkolben werden 30 g (0,10 Mol) 1,10-Dibromdecan, 17,2 g (0,22 Mol) 2-Mercaptoäthanol und 50 ml Äthanol eingeführt. Man gibt anschließend langsam 22 ml einer 4o#igen wässrigen Lösung von Natronlauge zu. Während dieses Verfahrensschrittes erhöht sich die Temperatur allmählich und erreicht den Siedepunkt des Lösungsmittels. Diese Temperatur wird während etwa einer weiteren Stunde aufrechterhalten. Nach dem Abkühlen verdampft man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck und nimmt den Rückstand mit Wasser und Methylenchlorid auf. Die Lösung in Methylenchlorid wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und dann eingedampft. Das so isolierte rohe l,10-Bis(ß~hydroxyäthylthio)-decan wird durch Umkristallisieren aus einem Wasser-Methanol-Gemlsch gereinigt.
Das in einer Ausbeute von 98,3 % erhaltene Produkt (29 g) liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers mit gelbem 3chlmmer vor., dessen scharf ar Schmelzpunkt 70 bis 71° C beträgt und das in Äthanol löslich und in Wasser, Äthyläther und Benzol unlöslich ist.
Beispiel 7
1,10-Bis(ß-hydroxy&thylaulfinyl)-decan
HO - CH2 - GH2 - SO - CH2 - (CHg)g - CH2 - SO - CHg -CHg -OH
In einem 250 ml-Kolben werden l4#7 S (0,05 Mol) 1,10-Bis (fl-hydroxyHthylthio)-< *,=o iß-: ^ in Beispiel 6 beschrieben wurde) in 150 ml Essif^a·^ ?. t ^t pann ssatsst an» 9,75 n>l JOJtflges Perhydrol zu. . ■ ■ --r. τ erhöht e-ioii auf 4o° C.
ORlQiNAL INSPECTED
009807/2262
2Ü38836
Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen und rührt während 24 Stunden. Dann wird das Lösungsmittel verdampft und der pastöse Rückstand mit Isopropyläther aufgenommen. Nach dem Filtrieren und Trocknen·liegt das in einer Ausbeute von 75 % erhaltene Produkt (12,2 g) in Form eines weißen Pulvers mit gelbem Schimmer vor. Es hat einen scharfen Schmelzpunkt von 111 bis 112° C, ist in Äthanol und Wasser löslich und in Äthyläther und Benzol unlöslich.
Beispiel 8
1,10-Bis-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-decan
HO CH0 - CH0 - SO0 - CH0 - (CH0)ß - CH0 - SO0 - CH0 -CH0 OH
d d d d dO d d d d
In einen 250 ml-Rundkolben werden 14,7 g (0,05 Mol) 1,10-Bis(ß-hydroxyäthylthio)-decan (in Beispiel 6 beschrieben) und 150 ml Essigsäure gegeben. Nachdem Lösung eingetreten ist, werden 25 ml 30$iges Perhydrol zugesetzt und man erhitzt während 16 Stunden auf etwa 6o° C. Nach dem Abkühlen wird filtriert.
Das in einer Ausbeute von 36 % erhaltene Produkt (6,45 s) liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers vor, dessen scharfer Schmelzpunkt 109 bis 110° C beträgt und das in Wasser, Äthanol, Äthyläther und Benzol unlöslich ist.
Beispiel 9
1,3-Bis(carboxymethylenthio)-propanol-2
HO CO - CH2 - S - CH2 - CH OH- CH2 - S - CHg - COOH
In einen 500 ml-Rundkolben gibt man 12,9 g (0,10 Mol) !,J-Dichlorpropanol-a, 21,3 g (0,22 Mol) Thioglykolsäure und 100 ml Äthanol. Dann werden langsam 44 ml einer 4o#igeri wässrigen Lösung von Natronlauge zugesetzt. Die Temperatur
, ; 009887/2262 · m
erhöht sich. Man läßt abkühlen, verdampft das Lösungsmittel, nimmt den Rückstand mit Wasser auf und wäscht die wässrige Lösung mit Äthyläther. Die wässrige Lösung wird mit Aktivkohle (pflanzliche Kohle) behandelt, dann durch Zusatz von Chlorwasserstoffsäure angesäuert und mit Äthyläther extrahiert; Die ätherische Lösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Das "in einer Ausbeute von 46 % erhaltene Produkt (10,8 g) liegt in Form eines blaßgelben Öls vor, das in Äthanol, Äthyläther, Benzol und wässrig-alkalischen Lösungen löslich und in V/asser unlöslich ist.
Beispiel 10 (Pentan-l,5~dithlo)-diessigsäure
HO CO - CH0 -S- CII0 - (CH0U - CH0 - S - CH0 - COOH
d d d J d d
In einen 500 ml-Rundkolben werden 23 g (0,10 Mol) 1,5-Dibrompentan, 21,3 S (0,22 Mol) Thioglykolsäure und 100 ml Äthanol gegeben. Man setzt dann 44 ml einer 4o#igen wässrigen Lösung von Natronlauge zu. Eu tritt eine Temperaturerhöhung auf. Man läßt abkühlen und wäscht dann das Reaktionsmedium mit Äthyläther. Die wässrige Lösung wird mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert und die gebildete (Pentanl,5-dithio)-diessi.rjsäure mit Äthyläther extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und dann eingedampft. Das in einer Ausbeute von 89,5 % erhaltene Produkt (22,9 g) liegt in Form eines weißen Pulvers vor, dessen scharfer Schmelzpunkt bei 85° C liegt und das in Äthanol, Äthyläther, wässfi^-alkalischen Lösungen löslich ist und in Wasser und Benzol unlöslich ist.
BM) ORiGiNAL
009887/2262

Claims (15)

■■— 9 - : Patentansprüche
1. Arzneimittel, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung der· Formel
HOCO - CH2 - X - A - X - CH2 - COOH (I) in der X für 0, NH, S, SO oder SO2 steht und A einen Alkylenrest mit 5 oder 10 Kohlenstoffatomen, einen 2-Hydroxypropylenrest, oder einen Arylenrest bedeutet, oder des entsprechenden Esters oder Alkohols.
2. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest A einen Fhenylen-, Biphenylen- oder Naphthylenrest bedeutet.
j5. Arzneimittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest A ein Phenylen-, Biphenylen- oder Naphthylenrest ist und X für -0- steht.
4. Arzneimittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an para-Phenylendioxydiessigsäure.
5. Arzneimittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an (Naphthylen-l,5-dioxy)-diessigsäureäthylester.
6. Arzneimittel nach einem der Ansprüche 1 bis j3* gekennzeichnet durch einen Gehalt an (Biphenylen-4,4f-dioxy)-diessigsäureäthylester.
7. Arzneimittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest A ein Phenylen-, Biphenylen- oder Naphtnylenrest ist und X für -NH- steht. ■I ;
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ORiCHNAL INSPECTED
- ίο -
8. Arzneimittel nach Anspruch 7* gekennzeichnet durch einen Gehalt an N,Nf -fcara-Phenylendiamin)-diessigsäure.
9. Arzneimittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest A einen -(CH2) -Rest, worin η 5 oder 10 darstellt, bedeutet und X für S, SO oder SO2 steht.
10. Arzneimittel nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß es l,5-Bis(ß-hydroxyäthylthio)-pentan enthält.
11. Arzneimittel nach Anspruch 9j dadurch gekennzeichnet, daß es l,10-Bis(ß-hydroxyäthylthio)-decan enthält.
12. Arzneimittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es l,10-Bis(ß~hydroxyäthylsulfinyl)-decan enthält.
13· Arzneimittel nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß es ljlO-Bisiß-hyJroxyäthylsulfonylJ-decan enthält.
14. Arzneimittel nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet,
daß es (Pentaii»l,j5"d.lfchio)™diessigsäiire enthält.
15. Arzneimittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß es l,3"Bis(carboxyfflethyientlilo)-px*opanol~2 enthält.
009887/2282
ORlQiNAL, INSrECFEO
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