DE2036587A1 - - Google Patents

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DE2036587A1 DE19702036587 DE2036587A DE2036587A1 DE 2036587 A1 DE2036587 A1 DE 2036587A1 DE 19702036587 DE19702036587 DE 19702036587 DE 2036587 A DE2036587 A DE 2036587A DE 2036587 A1 DE2036587 A1 DE 2036587A1
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Description

KNAPSACK AKTIENGESELLSCHAFT 2036587
Knapsack bei Köln
Phosphor- und halogenhaltige Polyols sowie Verfahren zu deren Herstellung,
Die Erfindung betrifft phosphor- und halogenhaltige Polyole auf der Basis gemischter polymerer Phosphorsäureester, deren Estergruppen durch Halogene oder Hydroxyle substituiert und in denen die Phosphorsäuregruppen durch Kohlenwasserstoffradikale verknüpft sind, die gegebenenfalls selbst Halogenatome enthalten können, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Es ist gemäß der amerikanischen Patentschrift 3.256,240 bekannt, Triester der Orthophosphorsäure, welche in der Estergruppe durch ein Halogenatom und ein Hydroxylradikal substituiert sind, herzustellen, indem Orthophosphorsaux'e mit einem Epichlorhydrin beispielsweise nach folgender Reaktionsgleichung kondensiert wird:
OH
x
O [/ CjH7 02η
P j (θ - C - C
III
V H CH9 I
Verbindungen vorbeschriebener Zusammensetzung können z»B. als
- 2 -109886/19^6
BAD
Flammschutzmittel verwendet werden, jedoch ist ihr Einsatz für diesen Zweck infolge der Kostspieligkeit der als Ausgangsprodukt notwendigen Epoxidverbindung unwirtschaftlich,
Gegenstand vorliegender Erfindung sind nunmehr preisgünstige phosphor- und halogenhaltige Polyole auf der Basis gemischter polymerer Phosphorsäureester, deren Estergruppen durch Halogenatome oder Hydroxylradikale substituiert und in denen die Phosphorsäuregruppen durch Kohlenwasserstoffradikale verknüpft sind, die gegebenenfalls selbst Halogenatome enthalten können.
Die erfindungsgemäßen Eolyole, die bisher noch nicht beschriebene Verbindungen darstellen, sind gekennzeichnet durch die allgemeine Formel (I)
0 /0 \ 0
I /Il 1 I
R1O - P - R2 - Oi- P - R2 - O1- P - OR1 (i)
Of1L1 \ OR1 , η OR1
in welcher η = 0 bis 4,
R1 mindestens ein Halogenkohlenwasserstoffrest sowie mindestens ein hydroxylhaltiges Radikal der allgemeinen Formel (II)
fen - gh - o\- η (H)
und R9 ein Radikal der allgemeinen Formel (III)
(III)
/θ - CH - Ch\-
Ii
— 3
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BAD
bedeuten, wobei in den Formeln (II) und (III) FU bzw. R^ ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls halogensubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 C-Atomen und m eine Zahl von 1 - 10, vorzugsweise 1-4 ist. In der allgemeinen Formel (I) kann FL insbesondere ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter aliphatischer oder cycloaliphatischer Rest, beispielsweise ein 2-Chloräthylrest oder 2-Bromäthylrest, oder ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter Arylrest mit höchstens 8 C-Atomen bedeuten, während für R,, R. ein H-Atom, ein Methyl- oder Chlorine thy Ire st infrage kommen. .
Von den erfindungsgemäßen Polyolen wird auch ein Gemisch umfaßt bestehend aus den Produkten gemäß der allgemeinen Formel (I) und Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
R1O-P- OR1 (V)
OR1
in welcher R1 einen Halogenkohlenwasserstoffrest und/oder ein hydroxylhaltiges Radikal bedeutet. Verbindungen der allgemeinen Formel (V) fallen als Nebenprodukte bei der Herstellung der Polyole gemäß Formel (I) an.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung Ist das Verfahren zur Herstellung der phosphor- und halogenhaltigen Polyole gemäß der allgemeinen Formel (I), welches darin besteht, daß man in einer 1. Verfahrensstufe halogenierte aliphatische oder cycloaliphatische Alkohole oder halogenierte Phenole mit ?2(-)5 im Molverhältnis von weniger als 3 : 1 oder mit Polyphosphorsäure oder mit einem Gemisch von Polyphosphorsäure mit P2 0^ "bei einer Temperatur von 20 bis 1500C, ins-
■109886/1946
BAD ORIGINAL
besondere 50 bis 100 C, gegebenenfalls in Gegenwart von phosphoriger Säure als Stabilisator und Dinatriumphosphat als Regler innerhalb von etwa 0,5 bis 5 Stunden unter Bildung eines Gemisches partiell veresterter Polyphosphorsäuren umsetzt und das erhaltene Reaktionsgemisch anschließend, gegebenenfalls nach vorheriger Kühlung, in einer 2. Verfahrensstufe mit einem Epoxyd der allgemeinen Formel (IV)
- CH - CH - R4 ' (IV)
in der R^, R^ ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls halogensubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 C-Atomen sind, behandelt, wobei die noch freien Säuregruppen der partiell veresterten Polyphosphorsäure unter Bildung eines Polyols gemäß Formel (I) oxalkyliert werden.
Wie bereits erwähnt, enthält das nach dem Verfahren der Erfindung anfallende Produktengemisch gemäß der allgemeinen Formel (I) gleichzeitig noch Verbindungen der allgemeinen . Formel (V)
R11O-P- OR,, (V)
lj,\J - Γ - \jr\y,
OR,
in welcher R,, einen Halogenkohlenwasserstoffrest und/oder ein hydroxylhaltiges Radikal bedeutet.
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung verwendet man als Ausgangsprodukt vorzugsweise halogenierte, aliphatische oder cycloaliphatische Alkohole oder halogenierte Phenole mit höchstens 8 C-Atomen. In der Praxis bewährte Ausgangs-
— 5 — 109886/1 9A6
~ 5 —
produkte sind beispielsweise 2-Chloräthanol oder 2-Bromäthanol. Die erfindungsgemäß als _ tabilisator eingesetzte phosphorige Säure soll eine thermische Veränderung des anfallenden Polyols verhindern, so daß letzteres als färb-, loses Produkt erhalten v/erden kann, Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, die phosphorLge Säure dem Ausgangsgemisch in einer Menge von etwa 0,1 bis 2 Gewichts%, bezogen auf das Endprodukt zuzusetzen» DLe Wirkung des Dinatriumphos- ' phates ist auf den Verfahrensablauf in der 2, Verfahrensstufe beschränkt, wobei das Diriatriumphosphat eine möglichst vollständige Umsetzung des Epoxides mit dem in der 1, Verfahrensstufe hergestellten Zwischenprodukt begünstigt. Ein optimaler Umsatz wird erreicht, wenn die Konzentration des Dinatriumphosphates im Fteaktionsgemisch etwa 0,1 bis 2 Gewichts%, bezogen auf das Zwischenprodukt der 1, Verfahrens stufe, beträgt,
Das durch die allgemeine Formel (EV) als Fleaktionskomponente charakterisierte Epoxid kann hinsichtlich der Subs ti tuen ten IU, Fi., vorzugsweise folgende Radikale aufweisenϊ ein H-Atorn, ein Methyl- oder einen Chlorine thylre st« Als Epoxide sind beispielsweise Äthylenoxid, Propylenoxid oder Epichlorhydrin geeignet, Eine nahezu vollständige Umsetzung der Säuregruppen mit dem Epoxid ist gewährleistet, wenn man in der 2. Verfahrensstufe eine Reaktioris temperatur von etwa 60 bis 120 C einhält. Nicht umgesetztes Epoxid wird nach beendeter Reaktion aus dem ReaktionsgeiiiLsch durch Ausblasen mit beispielsweise otii
entfernt,
weise Stickstoff bei einer Temperatur von etv/a SO bis 12O0C
Im einzelnen ist zu vorliegender Erfindung riuch folgendes zu bemerken;
- 6 109886/1946
Die nach dem vorbeschriebenen Verfahren erhaltenen Produkte
der 1, Verfahrensstufe stellen im allgemeinen Gemische verschiedener1 Ester von Polyphosphorsäuren unterschiedlichen
Kondensationsgrades dar, die miteinander im Gleichgewicht
stehen. Die Einstellung des Gleichgewichtes kann durch KMR-Messung der Gehalbe an isolierten bzw, endständigen und mittelständigen POr-Gruppen verfolgt werden,
Das erfindungsgemäße Verfahren, das im Prinzip eine Veresterungs-"bzw. Oxalkylierungsreaktion darstellt, muß hinsichtlich des Verfahrensablaufs als überraschend bezeichnet werden, da die Oxalkylierung der noch freien Säuregruppen
der partiell veresterten Polyphosphorsäure nicht das Ende
des Verfahrensablaufes bedeutet, vielmehr darüberhinaua v/ider Erwarten eine Einlagerung des Radikals gemäß der allgemeinen Formel (III) in das -P-O-P-GrundgerUst stattfindet.
DLese Einlagerung kann so verstanden werden, daß die hydroicylierte Estergruppe des Polyphosphorsäureesters eine Al° koholyijj des -P-0-P-Grundgeriistes "bewirkt, was durch folgen* de allgemeine Reak bionsgleichung veranschaulicht wird?
»P-O-P--H-P -/O - CH - CH - OH—*- P - OH +
P ~
Das bei dör Alkohol/se gebildete Strukturelement der Formel -P- OH v/ird durch vorhandenes Epoxid im Reaktionsgemisch
0 erneut oxalkyliert*
- 7 109886/1948
BAD ORIGINAL
Die erfindungsgemäßen Verfahrensprodukte sind von technischem Interesse, da sie beispielsweise als Flammschutzmittel für brennbare Stoffe verwendet werden können. Das erfindungsgemäße Verfahren selbst gestattet zahlreiche Variationsmöglichkeiten hinsichtlich der Konstitution der herstellbaren PoIyole. So kann durch die Wahl der Mengenverhältnisse sowie der Art der Ausgangskomponenten in der 1. Verfahrensstufe sowohl das Verhältnis von halogensubstituierten zu hydroxylsubstituierten Estergruppen als auch die mittlere Kettenlänge des erhaltenen Produktes variiert werden. Schließlich seien noch die Variationsmöglichkeiten durch Verwendung verschiedener Epoxide genannt. Aufgrund der Flexibilität des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, den vielseitigen Anforderungen der Praxis durch gezielte Herstellung von Produkten mit speziellen Eigenschaften entgegenzukommen.
Beispiel 1
In einem mit Rührer, Thermometer, Gaseinleitungsrohr und Rückflußkühler versehenen Reaktionsgefäß wurden 241,5 g 2-Chloräthanol (3 Mol) vorgelegt und unter Ausschluß von Luft und Feuchtigkeit durch einen Stickstoffgegenstrom 213 g Phosphorpentoxid (1,5 Mol) eingetragen, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches durch Kühlung mit Eis auf maximal 40°C gehalten wurde. Nachdem sich das Phosphorpentoxid vollständig aufgelöst hatte, wurden 1 g phosphorite Säure und 1,2 g NapHPCL· zugesetzt. Die Mischung wurde 30 Minuten bei 450C gerührt. Nach Beschicken des Rückflußkühlers mit einem Methanol-Trockeneis-Gemisch wurde bei einer Temperatur von 500C Äthylenoxid in das Gemisch eingeleitet, bis ein starker Rückfluß das Ende der Reaktion anzeigte. Nicht gebundenes Äthylenoxid wurde bei 900C durch einen Stickstoffstrom ausgeblasen. Es wurden 895 g einer leicht gelb gefärbten Flüssigkeit erhalten. Die Äthylenoxid-Aufnahme betrug 438,3 g (ca. 10 Mol). Das Produkt hatte
- 8 109886/19 46
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2036537
einen PpO1--Gehalt von 23,9 Gewichts^, einen Chlorgehalt von 11,4 Gewichts% und eine Hydroxylzahl von 212 mg KOH/g. Die Säurezahl war kleiner als 1 mg KOH/g.
Beispiel 2
In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden unter starker Kühlung 125 g 2-Bromäthanol und 71 g P?^5 zur Reak~ tion gebracht, wobei die Temperatur bei maximal 40 C gehalten wurde. Anschließend wurden 0,5 g HJPO^ und 0,5 g Na2HPO im Reaktionsgemisch aufgelöst und bei einer Temperatur von 60 - 8O0C Äthylenoxid in das Gemisch eingeleitet, bis ein starker Rückfluß das Ende der Reaktion anzeigte. Das überschüssige Äthylenoxid wurde mit einem Stickstoffstrom bei 800C ausgeblasen. Es wurden 333 g einer bräunlich gefärbten Flüssigkeit mit einem PpOr-Gehalt von 21,2 Gewichts%, einem Bromgehalt von 21,5 Gewichts% und einer Hydroxylzahl von 188 mg KOH/g erhalten.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche;
    ./Phosphor- und halogenhaltige Polyole gekennzeichnet durch die allgemeine Formel (l)
    o / o \ o
    R1O-P- R2 - Oj- P - R2 - OJ- P - OR1 (i) OR1 \ OR1 Jn OR1
    in welcher η = 0 bis 4,
    R1 mindestens ein HalogenkohlenwasserStoffrest sowie mindestens ein hydroxylhaltiges Radikal der allgemeinen Formel (II)
    (II)
    -/CH-CH-O
    und R2 ein Radikal der allgemeinen Formel
    (in)
    f0 - CH - CH\- (III)
    R3 R4Jm
    bedeuten, wobei in den Formeln (II) und (III) R* bzw. R^ ein V/asserstoffatom oder ein gegebenenfalls halogensubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 C-Atomen und m eine Zahl von 1 - 10, vorzugsweise 1-4, ist.
  2. 2. Polyole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter aliphatischer oder cycloaliphatischer Rest oder ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter Arylrest mit höchstens 8 C-Atomen bedeutet.
    - 10 -
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    3. Polyole gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R. ein 2-Chloräthylrest oder 2-Bromäthylrest ist.
    4. Polyole gemäß Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß FU, R, ein Η-Atom, ein Methyl- oder Chlormethylrest bedeuten.
    5. Polyole gemäß Anspruch 1-4, gekennzeichnet durch ein Ge misch bestehend aus dem Produkt gemäß der allgemeinen For mel (i) und Verbindungen der allgemeinen Formel (v)
    R1O-P- OR1 (V)
    1 I '
    in welcher R. einen Halogenkohlenwasserstoffrest und/oder ein hydroxylhaltiges Radikal bedeutet.
    6. Verfahren zur Herstellung phosphor- und halogenhaltiger Polyole gemäß Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer 1. Verfahrensstufe halogenierte aliphatische oder cycloaliphatische Alkohole oder halogenierte Phenole mit Pp0K im Molverhältnis von weniger als 3 :1 oder mit Polyphosphorsäure oder mit einem Gemisch von Polyphosphorsäure mit Pp0K bei einer Temperatur von 20 bis 1500C, insbesondere 50 bis 1000C, gegebenenfalls in Gegenwart von phosphoriger Säure als Stabilisator und Dinatriumphosphat als Regler innerhalb von etwa 0,5 bis 5 Stunden unter Bildung eines Gemisches partiell veresterter Polyphosphorsäuren umsetzt und das erhaltene Reaktionsgemisch anschliessend, gegebenenfalls nach vorheriger Kühlung, in einer 2. Verfahrensstufe mit einem Epoxyd der allgemeinen Formel (IV)
    - 11 -
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    BAD
    — I I —
    R3 - CH ~ CH - R4 (IV)
    (J
    (J
    in der R^, R/ ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls halogensubstituierter Kohlenwasserstoff re st mit 1 - 6 C-Atomen sind, behandelt, wobei die noch freien Säuregruppen der partiell veresterten I olyphosphorsäure unter BiI-. dung eines Polyols gemäß Formel (i) oxalkyliert werden.
    Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das anfallende Produktengemisch gemäß der allgemeinen Formel (I) gleichzeitig noch Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
    R1O-P- OR. (V)
    1,1
    enthält, in welcher R. einen Halogenkohlenwasserstoffrest und/oder ein hydroxylhaltiges Radikal bedeutet.
    8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die halogenierten, aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohole oder halogenierten Phenole höchstens 8 C-Atomen enthalten.
    9. Verfahren nach Anspruch 6-8, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangsprodukt 2-Chloräthanol oder 2-Bromäthanol ist.
    10. Verfahren nach Anspruch 6-9, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Stabilisators im Reaktionsgemisch etwa 0,1 bis 2 Gewichts^, bezogen auf das Endprodukt, beträgt.
    - 12 -
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    11. Verfahren nach Anspruch 6 - 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Dinatriumphosphates im Reaktionsgemisch etwa 0,1 bis 2 Gewichts%, bezogen auf das Zwischenprodukt der 1. Verfahrensstufe, beträgt.
    12. Verfahren nach Anspruch 6 - 11, dadurch gekennzeichnet, daß FW, FU ein Η-Atom, ein Methyl- oder Chlormethylrest bedeuten.
    13. Verfahren nach Anspruch 6-12, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxid Äthylenoxid, Propylenoxid oder Epichlorhydrin verwendet.
    14. Verfahren nach Anspruch 6-13, dadurch gekennzeichnet, daß man in der 2. Verfahrensstufe eine Temperatur von 60 bis 1200C einhält.
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