DE2035494C - Ein neues Derivat von 2H Inda zolon 3, deren Hydrobromid und Arzneimittel aus diesen Verbindungen - Google Patents
Ein neues Derivat von 2H Inda zolon 3, deren Hydrobromid und Arzneimittel aus diesen VerbindungenInfo
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Description
Gemäß der Erfindung wurde als neue chemische Verbindung das 3-(/?-Morpholinoäthoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol
mit der Formel
( \=C—O—CH,-CH,-N
NH
JlgClUULU.lI.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen
ic Verbindungen analgetisch hochwirksam ist.
Die Zahl der bekannten Analgetica ist groß. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht immer voll.
Ein Bedarf besteht unter anderem an sogenannten »leichten« Analgetica, die eine bessere Verträglich1 cit
als die hauptsächlich verwendeten Präparate u-r
Analgetica-Antipyretica-Reihe, wie beispielsweise Acetylsalicylsäure, Phenacetin oder Pyrazolondoy;-vate,
besitzen.
Wie aus den in nachstehenden Tabellen 1 um; 2 aufgeführten Versuchsergebnissen ersichtlich ist. ·,--füllt
die erfindungsgemäße Verbindung die obengenannte Forderung.
Tabelle 1
Toxizität und analgetischer Effekt an der Maus
Toxizität und analgetischer Effekt an der Maus
(Applikation oral, Dosisangaben in mg/kg Kpgw.)
Substanz
3-(/i-Morpholinoäthoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoI
Acetylsalicylsäure
Aminophenazon
Phenacetin
Mittlere
letale Dosis
(L D50)
1720
835
550
1250
Mittlere wirksame Dosis (ED50I
und therapeutischer Index
in den Versuchsanordnungen
in den Versuchsanordnungen
»Hitzeplatte
540
500
283
530
500
283
530
| »writhin | |
| Th !. | ED50 |
| 3,18 | 94 |
| 1.66 | 107 |
| 1.94 | 50 |
| 2,36 | 107 |
Th. I.
18,3
7.8
11.0
11.7
Gemäß den Angaben in Tabelle 1 wurde die Toxizität und die analgetische Wirkung an männlichen
NMRI-Mäusen im Gewicht von 18 bis 20 g bestimmt,
denen 18 Stunden vor Versuchsbeginn das Futter entzogen worden war. Die Prüfsubstanzen wurden oral
in einem 2%igen Methylzelluloseschleim mittels Sonde 1 "rabreicht. Die Beobachtungszeit bei den Toxizitätsprüfungen
betrug 7 Tage. Die Bestimmung der analgetischen Wirkung geschah sowohl im Hitzeplatten-Test
(modifiziert nach G. W ο ο 1 f e und A.D.McDo-η a ld: J. Pharmacol, exp. Ther. 80, 300 (1944]) als
auch mittels des sogenannten »writhing«-Tests, bei dem Milchsäure (0,2 ml, 2%ig, i. p.) als Noxe benutzt
wurde (G. WiI hei mi und R. Gdynia: Arzneimittel-Forsch.
18, 1525 [1968]). Die Prämedikationszeiten
betrugen in der ersten Versuchsanordnung 60 Minuten. Im »writhing«-Test wurden die Prüfsubstanzen
20 Minuten vor der i. p.-Injektion von Milchsäureappliziert und 10 Minuten — also 30 Minuten
nach Substanzgabe - - danach die Anzahl derjenigen Tiere bestimmt, bei denen das »writhing«-
Syndrom nicht auftrat. Der Prozentsatz der nichtrcagierenden Tiere wurde zur Berechnung der ED50
verwendet. Bei den Versuchen an der Hitzeplatte, die eine Temperatur von 56°C aufwies, wurde einmalig
die Reaktionszeit der behandelten Mäuse mit
.55 den Werten von Kontrolltieren verglichen, wobei das Belecken der Hinterpfoten als Beurteilungskritcrium
für die Wirkung des thermischen Reizes angesehen wurde. Da die Logarithmen der Reaktionszeit
der Kontrolltiere normal verteilt waren, konnte bei behandelten Tieren ein analgetischer Effekt angenommen
werden, wenn der Logarithmus der Reaktionszeit eines Tieres über dem Bereich Mittelwert plus zweifacher
Standardabweichung der Kontrolliere lag. Der prozentuale Anteil der Tiere je Dosis, bei denen
ein analgetischer Effekt auf diese Weise festgestellt wurde, diente zur Ermittlung der ED50 nach dem
Verfahren von J. T. L i t c h f i e I d und F. W i 1 c ο χ ο η
(J. Pharmacol, cxp. Ther. 96, 99 [1949]).
Toxizität und analgetischer Effekt an der Ratte (Applikation oral. Dosisangaben in mg kg Kpgw.)
Substanz
3-(fi-Morpholinoäthoxy)-4,5.6.7-tetrahydro-2H-indazol
Acetylsalicylsäure
Aminophenazon
Mittlere letale Dosis
(LD511I
(LD511I
1600
1400
1350
1350
Mittlere wirksame Dosis !ED50)
in der Versuchsanordnung nach Herz
(elektrische Reizung der Schwanzwurzel)
in der Versuchsanordnung nach Herz
(elektrische Reizung der Schwanzwurzel)
ED5n
143
340
229
340
229
therap. Index
11,2
4,12
5.9
5.9
Gemäß Tabelle 2 wurde in Anlehnung an die von A. H e r ζ (Naunyn-Sch'-niedebergs Arch. Pharmakol.
242, 414 [1*>2]) besctu.ebene Methode bei Ratten
durch elektrische Reizung der Schwanzwurzel mittels kontinuierlicher Erhöhung der Stromstärke eine
Schmerzschwelle ermittelt, die dadurch charakterisiert war. daß die Tiere begannen, reizsynchron zu piepsen.
Bei Einhaltung der gewählten Versuchsbedingungen blieben diese Schwellenwerte, die als prozentuale Änderung
gegenüber dem Ausgangswert vor der Behandlung angegeben werden, bei Kontrolltieren während
eines Versuches über einen Zeitraum von mehreren Stunden prakt'sch konstant. Da diese Werte außerdem
auch normal verteilt, d. h. einer Gauß-Verteilung angenähert
sind, ist es möglich, analgetische Wirkungen dadurch quantitativ zu erfassen, daß man die Zahl
der Tiere bestimmt, deren Schwellenwerte im Laufe eines Versuches den durch Mittelwert plus zweifache
Standardabweichung definierten Bereich überschreiten.
Zur Ermittlung der mittleren effektiven Dosis (ED50). wurden bei Gruppen zu 12 weiblichen Ratten
im Gewicht von 160 bis 360 g Körpergewicht vor und nach Behandlung mit mindestens 3 Dosen der FrUfsubstanzen,
die in einem 2%igen Methylzelluloseschleim oral mittels Sonde appliziert wurden, in
Intervallen von 30 Minuten Schmcrzschwellenbestimmungen vorgenommen. Dabei wurde die Anzahl der
Tiere pro Dosis bestimmt, die mindestens bei drei aufeinanderfolgenden Ablesungen Schmcrzschwellenerhöhungcn
von 14% und darüber aufwiesen (analgetischer Effekt). Auf diese Weise fanden sowohl
Intensität als auch Dauer der Wirkung bei der
Ermittlung der ED50 Berücksichtigung, da die Analgesis
mindestens 90 Minuten lang andauern muß.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung des 3-(/i-Morpholinoäthoxy)-4,5,6,7-letrahydro-2H-indazol.
50 mMol Kaliumenolat des 4,5,6,7-Tetrahydro-
2 H-indazolon-3, das aus dem entsprechenden 2 H-Indazolon-3
und der äquimolaren Menge KOH in Methanol nach Verdampfen des Lösungsmittels im
Vakuum erhalten wird, werden in 100 ml absoluten Dioxan suspendiert. 55 mMol //-Morpholinoüthylchlorid,
durch Alkalisieren aus dem Hydrochlorid frisch bereitet, werden hinzugefügt und die Mischung unter
Stickstoff 5 Stunden bei 1000C gerührt. Nach dem
Abkühlen und Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand in verdünnter Salzsäure
aufgenommen, 3mal mit Äther extrahiert mit konzentrierter Natronlauge alkalisch gemacht und die ausgeschiedene
Base in Äther aufgenommen. Der Ätherauszug wird über Natriumsulfat getrocknet, mit
Aluminiumoxid basisch von gefärbten Verunreinigungen befreit und zur Trockne eingedampft. Das
erhaltene helle öl wird in sehr wenig Benzol gelöst und mit viel Petroläther versetzt, worauf die Kristallisation
einsetzt. 3-(fi-Morpholin.oäthoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol
Farblose Kristalle,
Fp. 65° C,
Ausbeute 45% der Theorie,
Hydrobromid: Fp. 149 bis 153° C aus Isoponal/
Äther.
Claims (2)
1. 3-{p'-Morpholinoäthoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2
H-indazol der Formel
C-O-CH2-CH2-N O
NH
2. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und inerten Trägerstoffen.
aufgefunden.
Priority Applications (16)
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|---|---|---|---|
| DE19702035494 DE2035494C (de) | 1970-07-17 | Ein neues Derivat von 2H Inda zolon 3, deren Hydrobromid und Arzneimittel aus diesen Verbindungen | |
| GB1803273A GB1333619A (en) | 1970-07-17 | 1971-05-28 | Pharmaceutical compositions comprising 1-h or 2-h-indazolone-3 derivatives |
| AT616771A AT311372B (de) | 1970-07-17 | 1971-07-15 | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(ß-Moropholinoäthoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazols und des Hydrochlorids und des Hydrobromids |
| BE770133A BE770133A (fr) | 1970-07-17 | 1971-07-16 | Composes de 1h et resp. 2h-indazolone-3, procede pour les preparer et medicaments consistant en ces composes |
| CH1050571A CH554889A (de) | 1970-07-17 | 1971-07-16 | Verfahren zur herstellung von analgetisch wirksamen enolaethern des 1h-indazolon-3 bzw. 2h-4,5,6,7-tetrahydroindazolon-3. |
| NLAANVRAGE7109842,A NL169469C (nl) | 1970-07-17 | 1971-07-16 | Werkwijze voor het bereiden van indazoolverbindingen en hun zouten, alsmede van analgetische geneesmiddelen, die dit soort indazoolverbindingen bevatten. |
| DK352071AA DK129845B (da) | 1970-07-17 | 1971-07-16 | Fremgangsmåde til fremstilling af 3-(morpholinoalkoxy)-derivater af 1H- eller 2H-indazolon-3-forbindelser. |
| ZA714727A ZA714727B (en) | 1970-07-17 | 1971-07-16 | Compounds of the 1h-or respectively 2h-indazolone-3 and process of producing such compounds |
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| ES393379A ES393379A1 (es) | 1970-07-17 | 1971-07-17 | Procedimiento para la preparacion de 3-(beta-morfolino-eto-xi-etoxi)-1h-indazol. |
| IL37331A IL37331A (en) | 1970-07-17 | 1971-07-18 | Process for producing 3-(morpholino-alkoxy)-1h and 2h indazoles and pharmaceutical compositions containing the same |
| FR7126341A FR2100928A1 (en) | 1970-07-17 | 1971-07-19 | 3-(morpholino-alkoxy)-benzpyrazole derivs - useful as analgesics |
| CA118,519A CA957370A (en) | 1970-07-17 | 1971-07-19 | Compounds of the 1h-or respectively 2h-indazolone-3 and process of producing such compounds |
| AU31422/71A AU474762B2 (en) | 1970-07-17 | 1971-07-19 | 1H-or 2H-INDAZOL-3-yl-COMPOUNDS AND PROCESS OF PRODUCTION THEREOF |
| US330947A US3899488A (en) | 1970-07-17 | 1973-02-09 | 2H-indazolone compound |
| US05/578,270 US3981997A (en) | 1970-07-17 | 1975-05-16 | Analgesic compositions comprising 1H- or respectively 2H-indazolone-3 (β-morpholino-alkoxy) compounds |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19702035494 DE2035494C (de) | 1970-07-17 | Ein neues Derivat von 2H Inda zolon 3, deren Hydrobromid und Arzneimittel aus diesen Verbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2035494A1 DE2035494A1 (de) | 1972-01-20 |
| DE2035494C true DE2035494C (de) | 1973-04-05 |
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