DE2035335C3 - Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine aus Kohlenwasserstoffgemischen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine aus Kohlenwasserstoffgemischen

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Description

Es ist bekaiint, daß konjugierte Diolefine in der Industrie ständig an Bedeutung gewinnen, da es nach dem heutigen Stand der Technik möglich ist, daraus stereospezifische Polymerisate als Ersatz für Naturkautschuk herzustellen.
Es ist auch bekannt, daß die Diolefinmonomeren hohe Reinheitsbedingungen erfüllen müssen, wenn sie zur Herstellung von stereospezifischen Polymerisaten verwendet werden, da sie frei von allen Komponenten sein müssen, welche die Katalysatoraktivität nachteilig beeinflussen. Dies gilt insbesondere für Acetylene.
Es ist ferner bekannt, daß die obengenannten Diolefine nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden können und daß je nach ihrer Herstellung die Zusammensetzung des Gemisches, von dem sie abgetrennt werden, verschieden ist. Bei diesen Herstellungsverfahren handelt es sich im wesentlichen um die Dehydrierung von Olefinen zu Dienen und um chemische Syntheseverfahren unter Verwendung von Carbonylverbindungen.
In dem ersten Falle entstehen zusammen mit dem Dien auch Olefinkohlenwasserstoffe, die praktisch die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen, während in dem zweiten Falle Carbonsäureverbindungen, z. B. Aldehyde und Ketone, gebildet werden.
Aus der US-PS 23 57 667 ist bekannt, eine Lösungsmittelextraktion mit Hilfe von N-Formylmorphoün, enthaltend 1 bis 25% Wasser, anzuwenden, um relativ ungesättigte von relativ gesättigten Verbindungen, wie sie in Kohlenwasserstoffgemischen oder -fraktionen vorliegen, zu trennen. Diese bekannte Extraktion dient insbesondere zur Abscheidung und Reinigung von Aromaten aus Gemischen mit Naphtha und gegebenenfalls Olefinen, also die Auftrennung von benzolischen und nichtbenzolischen Kohlenwasserstoffen (Seite 1, Zeile 8 bis 19. Seite 2, Zeile 23 bis 34). Aus der GB-PS 5 48 734 ist auch die Auftrennung von Kohlenwasserstoffgemischen unterschiedlichen Sättigungsgrades durch eine Extraktivdestillation unter Verwendung von wasserhaltigem Morpholin, Dioxan, Aceton, Methyläthylketon sowie Acetonitril und Lactonitril bekannt, wobei der Wasseranteil im Lösungsmittelgemisch 5 bis 37 Gew.-% betragen kann. Nach diesem bekannten Verfahren gelingt nur die Trennung von Substanzen unterschiedlichen Sättigungsgrades, also die Trennung von Dienen von Monoolefinen und gesättigten Kohlenwasserstoffen. Eine Auftrennung von Substanzen gleichen Sättigungsgrades einer bestimmten Fraktion gleichen C-Atonigehalts ist hingegen nicht möglich.
Aufgabe der Erfindung ist nun die Abtrennung von konjugierten Dienen aus CV bzw. CVKohlenwasserstoffgeniischen, die in der Großtechnik anfallen und die gesättigte, monoolefinische, diolefinische und gegebenenfalls auch acetylenische Kohlenwasserstoffe enthalten, um daraus die konjugierten Diene, nämlich Butadien bzw. Isopren und 1,3-Pentadien = Piperylen, in reinster Form zu erhalten und wobei das acyclische Isopren und Piperylen frei von Cyclopentadien gewonnen werden soll.
Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß bei der Abtrennung von konjugierten Dienen aus Kohlenwasserstoffgemischen durch Extraktivdestillation mit Hilfe eines Lösungsmittels dann eine sehr gute Abtrennung oder Gewinnung des Butadiens aus einem CVKohlenwasserstoffgemisch, oder des Isoprens und Piperylens aus einem Cs-Kohlenwasserstoffgemisch erreicht wird, wenn erfindungsgemäß N-Formylmorpholin mit einem Wassergehalt von 5 bis 10 Gew.-°/o als Lösungsmittel verwendet wird.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist es möglich, die in großem Umfang anfallenden Ct- und Cs-Fraktionen auf Butadien bzw. Isopren und Piperylen aufzuarbeiten, welche direkt der Polymerisation zu Kunststoffen zugeführt werden können. Besonders vorteilhaft ist die einwandfreie Trennung der konjugierten Diene von den acetylenischen Kohlenwasserstoffen
>5 und im Falle der CrFraktion der beiden acyclischen Verbindungen auch von dem Cyclopentadien-Anteil, da bei der Polymerisation sich bereits geringfügige Anteile von cyclischen Dienen und vor allem auch von acetylenischen Kohlenwasserstoffen sehr nachteilig
to auswirken.
Die Erfindung wird durch die folgenden Ausrührungsbeispiele und die F i g. I bis 3 naher erläutert.
In der Fig. 1 wird die die Diolefine enthaltende Ausgangsmischung durch die Leitung 1 in die Kolonne 2
Ji eingeführt. In die gleiche Kolonne 2 wird durch die Leitung 3 das Lösungsmittel, ein Gemisch aus Wasser und N-Forniylmorpholin, eingeführt.
Monoolefine und gesättigte Verbindungen, die zum Teil durch die Leitung 7 in die Kolonne recyclisiert
•40 werden, verlassen den Kopf der Kolonne 2 durch die Leitung 4. Ein aus dem Lösungsmittel, Diolefinen und polaren Verbindungen, z. H. acetylenischen und gegebenenfalls sauerstoflhaltigen Verbindungen, bestehendes Gemisch verläßt durch die Leitung 5 den Boden der
4r> Kolonne 2. Dieses Gemisch wird in die Kolonne 6 eingeführt, in deren Kopfteil durch die Leitung 9 das Lösungsmittel eingeführt wird.
Die konjugierten acyclischen Diolefine verlassen den Kopfteil der Kolonne 6 durch die Leitung 10, und sie werden teilweise durch die Leitung II in die Kolonne recyclisiert. Die polareren Verbindungen, wie z. B. cyclische konjugierte Diolefine und acetylenische und Carbonylverbindungen, verlassen die Kolonne durch die Leitung 12, während das Lösungsmittel, das den Boden der Kolonne durch die Leitung 8 verläßt, durch die Leitungen 3 und 9 in die Kolonnen 2 und 6 recyclisiert wird.
Beispiel I
Eine Ausgangsmischung der folgenden Zusammensetzung:
Isopren
2-Methyl-buten-l(2MBI)
2-Methyl-buicM-2(2MB2)
Aceton
Isopropcnylacciylcn
96,99 Gewichtsprozent
I Gewichtsprozent
I Gewichtsprozent
I Gewichtsprozent
0.01 Gewichtsprozent
wurde in dem in F i g. 1 dargestellten Cyclus, der aus zwei Glaskolonnen mit jeweils 44 Böden bestand, aufgearbeitet.
Die Ausgangsmischung wurde in der Dampfphase in den 22. Boden der Kolonne 2 eingeführt; das wäßrige Lösungsmittel (6 Gewichtsprozent Wasser) wurde in den obersten Boden in einem Gewichtsverhältnis von 20 :1, bezogen auf die Ausgangsmischung, eingeführt, wobei das Rückflußverhältnis in dem Kopf det Kolonne 40 :1 betrug.
Die Kolonne 6 war die gleiche wie die Kolonne 2, der den Bodenteil der Kolonne 2 verlassende Strom wurde in den 2Z Boden der Kolonne 6 eingeführt; in den Kolonnenkopf wurde wäßriges Lösungsmittel (6% HiO) in einem Verhältnis 4:1, bezogen auf die ii Ausgangsmischung der Anlage, eingeführt, das Rückflußverhältnis in der Kolonne 6 betrug 0,8 : 1.
Das Oberkopfprodukt der Kolonne "» hatte die folgende Zusammensetzung:
Isopren
2MBl
2MB2
Wasser
51 Gewichtsprozent
25 Gewichtsprozent
24 Gewichtsprozent
nicht ermittelt
Isopren
2MB2
Aceton
Isopropenylacetylen
Wasser
99,95 Gewichtsprozent
0,05 Gewichtsprozent
15 ppm
nicht ermittelt
Der die Kolonne an einem Punkt in der Nähe des Bodens verlassende Seitenstrom halte die folgende Zusammensetzung: t>
Isopren
Aceton
Isopropenylacetylen
Wasser
29,4 Gewichtsprozent
70 Gewichtsprozent
0,6 Gewichtsprozent
nicht ermittelt
Insgesamt wurden erhalten: 97,7% des Ausgangsisoprens mit 99,9"/oiger Reinheit. Das dabei erhaltene Produkt kann nach der Dehydratisierung unbeschränkt polymerisiert werden.
Beispiel 2
Es wurde ein ähnlicher Cyclus wie in Fig. I dargestellt verwendet; die Kolonnen wurden jedoch unter einem Druck von etwa 3 kg/cm2 betrieben. Die Ausgangsmischung bestand aus einem Kohlenwasser- so Stoffgemisch, das durch Wasserdampfkrackung gebildet worden war und folgende Zusammensetzung aufwies:
gesättigte
Kohlenwasserstoffe (Gt)
olefinische
Kohlenwasserstoffe (C«)
Butadien
Acetylenverbindungen
20 Gewichtsprozent
45 Gewichtsprozent
35 Gewichtsprozent
1000 ppm
55
Dieses Gemisch wurde mit einer Geschwindigkeit von 1 kg/h durch die Leitung 1 in die Kolonne 2 eingeführt. Durch die Leitung 3 wurde N-Formylmorpholin mit 10 Gewichtsprozent Wasser mit einer Geschwindigkeit von 15 kg/h eingeführt. Beim Arbeiten mit einem Rückflußverhältnis von 1 : 1 erhielt man tv> durch Leitung 4 pro Stunde (\b5 kg einer Fraktion, die im wesentlichen gesättigte Kohlenwasserstoffe und Olefine enthielt und die von Butadien praktisch frei war.
Eine Mischung aus dem Lösungsmittel, den Diolefinen und Acetylenverbindungen verließ den Kolonnenboden durch die Leitung 5; diese Mischung wurde in die Kolonne 6 eingeführt, aus der bei einem Rückflußverhältnis von ebenfalls 1 :1 als Oberkopfprodukt pro Stunde 0345 kg Butadien mit 99,5%iger Reinheit und weniger als 30 ppm Acetylenverbindungen erhalten wurden. Der Seitenstrom 12 bestand aus Butadien, das im wesentlichen alle Acetylenverbindungen der Ausgangsmischung enthielt; er wurde mit einer Geschwindigkeit von 5 g/h erhalten. Das Lösungsmittel wurde aus dem Kolonnenboden zurückgewonnen und dann recyclisiert
Beispiel 3
Zur Abtrennung von 'sopren aus einer aus einer Amylendehydrierungsanlage stammenden Kohlenwasserstoffmischung wurde der gleiche C'jtluv wie er in Fig. 2 dargestellt ist, verwendet. Die Ausgangsmischung hatte die folgende Zusammensetzung:
Die Kolonne 6 liefert ein Überkopfprodukt der folgenden Zusammensetzung:
Isopren
Olefine (C,)
gesättigte
Kohlenwasserstoffe (C-,)
Piperylen
Acetylenverbindungen und
Cyclopentadien 1000 ppm
15 Gewichtsprozent
30 Gewichtsprozent
53 Gewichtsprozent
2 Gewichtsprozent
Die Ausgangsmischung wurde durch die Leitung I mit einer Geschwindigkeit von 1 kg/h in die Kolonne 2 eingeführt. Das Lösungsmittel (N-Forni>lim>rpholin mit 5% H2O) wurde durch die Leitung } mit einer Geschwindigkeit von 25 kg/h in den Kolonnenkopf eingeführt.
Beim Arbeiten mit einem RückfluU\erhaltni<. von 1,2 : I erhielt man durch die Leitung 4 pro Stunde 0,83 kg eines Gemisches, das im wesentlichen alle gesättigten Kohlenwasserstoffe und Olefine enthielt und praktisch frei von Diolefin war. Dieses Gemisch wurde teilweise durch die Leitung 7 in die Kolonne recyclisiert. Am Boden der Kolonne wurde durch die Leitung 5 ein Gemisch aus dem Lösungsmittel, konjugierten Diolefinen und polaren Verbindungen (Acetylenverbindungen und Cyclopentadien) erhalten. Dieses Gemisch wurde in die Kolonne 6 eingeführt, aus der bei einem Rückflußverhältnis von 1 : 1 mit einer Geschwindigkeit von 0,16 kg pro Stunde als Überkopfprodukt ein Gemisch erhalten wurde, das etwa 6 Gewichtsprozent Piperylen enthielt; der Rest der Mischung bestand im wesentlichen aus Isopren, das weniger als 30 ppm an acetylenischen Verbindungen und weniger als 3 ppm Cyclopentadien enthielt.
Der Seitenstrom 11 stellt eine Mischung dar, die Piperylen und polarere Verbindungen enthielt, in der Cyclopentadien vorherrschte. Die Mischung wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,01 kg/h erhalten.
Am Boden der Kolonne wurde durch die Leitung 8 das Lösungsmittel erhalten. Dieses Lösungsmittel wurde durch die Leitungen 3 und 9 in die Kolonnen 2 und 6 recyclisiert. Das Diolefingemisch wurde teilweise durch die Leitung 10 in die Kolonne 6 recyclisiert und teilweise durch die Leitung 12 in die Rektifi/ierkolonne 13 eingespeist. Bei einem Rückflußverhiiltnis von 8 : 1 erhielt man durch die Leitung 14 pro Stunde 0.1") kg Isopren mit einer 99,99%igen Reinheit, das weniger .ils 3 ppm Cyclopentadien enthielt. Am Boden der Kolonne
13 erhielt man durch die Leitung 16 praktisch reines Piperylen.
Beispiel 4
Es wurde der gleiche Arbeitscyclus wie in Fig. 3 dargestellt angewendet. Es wurden Isopren und Piperylen aus Kohlenwasserstoffmischungen abgetrennt, die aus einer Dampfkrackanlage stammten. Die Ausgangsmischung hatte die folgende Zusammensetzung:
Isopren
Piperylen
Cyclopentadien
gesättigte
Kohlenwasserstoffe (C5)
Olefine (C5)
Acetylenverbindungen
10 Gewichtsprozent
5 Gewichtsprozent
10 Gewichtsprozent
45 Gewichtsprozent
30 Gewichtsprozent
100 ppm
Die Ausgangsmischung wurde durch die Leitung I mit einer Geschwindigkeit von 1 kg/h in die Kolonne 2 eingeführt, während das Lösungsmittel (N-Formylmorpholin mit 5% Wasser) durch die Leitung 3 mit einer Geschwindigkeit von 20 kg/h in die gleiche Kolonne eingeführt wurde. Beim Arbeiten mit einem Rückflußverhältnis von 1 :1 erhielt man aus der Auslaßleitung 4 pro Stunde 0,75 kg eines Gemisches aus gesättigten Kohlenwasserstoffen und Olefinen, das praktisch frei von Diolefinen war.
Am Boden der Kolonne erhielt man durch die Leitung 5 eine Mischung aus dem Lösungsmittel, einem acyclischen konjugierten Diolefin und Cyclopentadien. Diese Mischung wurde in die Kolonne 6 eingeführt, aus der bei einem RückfluBverhältnis von 1:1 als Uberkopfprodukt pro Stunde 0,12 kg eines Gemisches aus Isopren und Piperylen (83,3% Isopren und 16,7% Piperylen) erhalten wurde. Dieses durch die Leitung 12 fließende Gemisch wurde wie in dem obigen Beispiel behandelt. Als Uberkopfprodukt erhielt man pro Stunde 0,10 kg Isopren mit 99,99%iger Reinheit und pro Stunde 0,02 kg Piperylen mit 99,9%igcr Reinheit aus Leitung 15.
Das Bodenprodukt der Kolonne 6 wurde durch die
Leitung 16 in die Kolonne 17 überführt, in der als Uberkopfprodukt durch die Auslaßleitung 18 bei einem Rückflußverhältnis von 0,1 :1 pro Stunde 0,13 kg eines Gemisches aus Cyclopentadien und Piperylen (77% Cyclopentadien und 23% Piperylen) und den Acetylenverbindungen erhalten wurden. Aus dem Boden der Kolonne 17 wurde das Lösungsmittel, das wie
?*> beschrieben recyclisiert wurde, erhalten.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Abtrennung der konjugierten Diene aus Gemischen enthaltend gesättigte, monoolefinische, konjugierte diolefinische und acetylenische Kohlenwasserstoffe durch Extraktivdestillation, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Abtrennung des Butadiens aus einer (^»-Fraktion oder des Isoprens und Piperylens aus einer C5-Fraktion als Lösungsmittel N-Formylmorpholin mit 5 bis 10 Gew.-°/o Wasser verwendet
DE2035335A 1969-07-18 1970-07-16 Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine aus Kohlenwasserstoffgemischen Expired DE2035335C3 (de)

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