DE2035335A1 - Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine von sie enthaltenden Kohlenwasser Stoffgemischen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine von sie enthaltenden Kohlenwasser Stoffgemischen

Info

Publication number
DE2035335A1
DE2035335A1 DE19702035335 DE2035335A DE2035335A1 DE 2035335 A1 DE2035335 A1 DE 2035335A1 DE 19702035335 DE19702035335 DE 19702035335 DE 2035335 A DE2035335 A DE 2035335A DE 2035335 A1 DE2035335 A1 DE 2035335A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
column
mixture
diolefins
conjugated
separated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19702035335
Other languages
English (en)
Other versions
DE2035335B2 (de
DE2035335C3 (de
Inventor
Giancarlo Dr Mailand Cinelli Ermanno Dr San Donato Milanese Paret, (Italien) P
Original Assignee
Snam Progetti SpA, Mailand (Ita hen)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snam Progetti SpA, Mailand (Ita hen) filed Critical Snam Progetti SpA, Mailand (Ita hen)
Publication of DE2035335A1 publication Critical patent/DE2035335A1/de
Publication of DE2035335B2 publication Critical patent/DE2035335B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2035335C3 publication Critical patent/DE2035335C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0488—Flow sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

SHAM PROSETO?! SopeA,
Mailand. Italien
Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine von, si» enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen»
Die Erfindung betrifft ein Yerf ahren'-zur Abtrennung-konjugierter Diolefine von sie enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen· Sie betrifft insbesondere die Escferaktion ¥on Butadien., ua€ leo- -pren aus sie enthaltenden-Kohlenwasserstoff gemischen.." ;..
Es ist bekanntV daß konjugierte Diolefine in. der Industrie' ständig an .Bedeutung, gewinnen, da es nach den heutiges Stand der Technik möglich ist,.stereospezifische Polymerisate als Ersatz'für'Naturkautschuk herzustellen·-
Es iet auch bekannt $ daß die Biolef inmonomepen*'hohe .leiiiheite- - bedingungen:.erfüllen.-, müssen,-'wenn ei.· zur Herstellung -von ; '■ ' ■ stereospezifischen'Polymerisaten verwendet werden»' da ei· 'frei-. won allen -Komponenten sein, müssen, 'welche die Katalysatoren* tivitat nachteilig''beeinflussen· ■
Es ist ferner bekannt, daß die oben genannten Diolefine nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden können und daß je nach ihrer Herstellung die Zusammensetzung des Gemisches, von dem sie abgetrennt werden, verschieden ist„ Bei diesen Herstellungsverfahren handelt es sich im wesentlichen um die Dehydrierung von Olefinen zu Dienen und um chemische Syntheseverfahren unter Verwendung von Garbonylverbindungen.
In dem ersten Falle entstehen zusammen mit dem Dien auch Olefinkohlenwasserstoffe, die praktisch die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen, während in dem zweiten Falle Carbonsäur everb indungen, ζ o B9 Aldehyde und Ketone, gebildet werdeno
Es wurde nun ein einfaches und wirtschaftliches Verfahren gefunden, das den Gegenstand der vorliegenden Erfindung darstellt und das zur Abtrennung von Diolefinea Fon sie enthaltenden Gemischen geeignet ist« Bei diese» ¥erfa!nröii werden als Extraktions- und Extraktionsdestillationsmittei sauerstoffhaltige Morpholinderivate verwendet. Biese sauerstoffhaltigen (oxydierten) Morpholinderivate werden vorzugsweise in wäßriger Mischung angewendet.
Die bevorzugt verwendeten, sauerstoffhaltigen Horpholinderivate sind solche mit einem sauerstoffhaltig©» Substituent@n aa dem Morpholinring· Beispiele für besonders geeignete--sauerstoff- ■ haltige Moxpholinderivate. sind M^Woms^MoTpholln^ 2»3?©mylmorpholin, 3-FOrmylmorpholinj Morpholin-Aceton' und dgl»
Das Lösungsmittel,. <äas die besten Ergebnisse liefert® ist.H-Formylmorpholin, das nachfolgend der Einfachheit halber als Pormylmorpholiii bezeichnet wird«,
Tatsächlich wurde gefunden, öaB untes? gaas gangen Foxnylnorpholin
stoffe selektives
mylmorpbolin in
; 2Q3'5335
von.-Dienkohlenwasserstoff en aus sie enthaltenden* Xohlenwaa-» serstoffgemtBcfaen werden gegenüber üblichen Itfsungsaittein sowohl vom technischen als auch voe wirtschaftlichen Stand* punkt aus gesehen viele Vorteil© erasielt« '.**■:.■■'
-Formylmorpholin tarn in einfacher* Weise*-aus leicht sugäng» .'* * * liehen und billigen Materialien hergestellt werden·. Daneben-. besitzt Formyliiorpiiolin einegröfiere Selektivität-'-^ür Dl-:' . olefine als für polarere -Verbindungen, "beiepielsweiae Cyclo- . diolefine j Carbonyl·- und Acetylenverbindungen. .Auf diese Weise können diese Verbindungen auf einfache- Art und leise von. dem gewünschten Biolefin abgetrennt werden. Foraylnor-..*-**. *.-* i pholin wird vprsugswelse*. in Pore einer'.wäßrigen Mischung. ver-'.. wendet» 'Mischungen, die O bis 20 eew.-5l Wasser und BOMi 100 . ■ . Qew.~$ Morpholin enthalten,.'haben sich ale- besonders- iripkeaii ■ erwiesen.. . . .... ' -
Im Falle der Abtrennung, eines niedrigsiedenden''Diolefine ist es sweckm&ßig: t unter-'einem bestiamten Druck s.ü-arbeiten, * so daß in den gesamten Cyclus Temperaturen unterhalb Hauiateiiperatur nicht erforderlich sind»
Das erfindungsgemfiße Verfahren-kann*ziir.Gewinnung.'yon Dienen,-:
z« Bc Butadien, Isopren, Piperyleaf Cyclopentadien, 1,3-Hexa-.
dien, 2,4-Hexadien., 2-Methyl-i53>pentadlen„ 3-lethyl-1,3-
■pentadien, I^^Dimethyl-i,3-butadien,' 2l3-Dimethyl-1,3-1bmtadient i ■2-Äthyl-19 3-butadien,''Methylcyclopentadien^ 2j3~-Biiietliylcyclo-■pentadien,-_1,3-Cyclohexadien und dglo verwendet werden» ' '
Die Erfindung wird durch die folgenden.-speaiellen'Aixsführungs-beispiele und durch die figuren 1 Ms 5 der beiliegenden ''.Zeichnungen,-in' denen einige Anordnungen dargestellt--sind, in denen- das -erfindungsgenäee ferfakren praktiscli durchgeflilirt : " werden kann,, .näher erläutert-..' .- :
.Die*Figo 1.-zeigt*-.*ein.-Verfahrensschema .zur'.Abtrennung von. konju-·-
009886/22 41
gierten Diolefinen» welche sie zusammen mit anderen Kohlenwasserstoffen und gegebenenfalls sauerstoffhaltigen Verbindungen enthalten„
Die Pig» 2 zeigt ein Verfahrensschema zur Abtrennung spezieller Diolefine, wenn in dem Kohlenwasserstoffgemiach auch konjugierte isomere Diolefine vorhanden sind« Die Fig, 3 zeigt ©in -Verfahrensschema, das ssur Abtrennung von Isopren aua Gemischen angewendet wird? die große Mengen .polarer Verbindungen-, wie zo B0 cyclische Diolefine, aeetylenische und Sauerstoff enthaltende Verbindungen-enthaltene
In der,Figo 1 wird die die Diolefine enthaltende Ausgange--. W mischung durch die Leitung 1 in die Kolonne 2 eingeführt» In die gleiche Kolonne 2 wird durch di© Leitung 5 das Lösungsmittel, ein Gemisch aus Wasser und Formylmorpholin, eingeführte
Monoolefine und gesättigte Varbindungen, die zum Teil durch die Leitung 7 in die Kolonne recyclis-iert werden, verlassen den Kopf der ersten Kolonne durch die Leitung; 4 ο "Ein aus dem Lösungsmittel, Diolefinen und polareren Verbindungen, Z0 B0 acetyleEisefaea «ad gegebenenfalls eauerstoffhaltigen Verbindungenfbestehendes Gemisch verläßt durch die Leitung 5 den Boden der Kolomae 2„ Dieses Gemisch wird in dia Kolonne 6 eingeführt9 in deren Kopfteil durch die Leitung 9 das Lösungemittel eingeführt wird«
Die konjugierten acyclischen Diolefine verlassen- den Kopfteil der Kolonne 6 durch die Leitung 10 und sie werden teilweise - durch die Leitung 11 in die Kolonne «ieder recyclieiertβ Die polareren Verbindungen^ wie z, B0 cyclische konjugierte Bi- . olefine und aeetylenisefae und Carboiaylvepbindujagen» verlas sen die Kolonne durch die Leitung 12, während das magere Lösungsmittel, das den Boden der Kolonne durch die Leitung 8 verläßt, durch die Leitungen 5 und 9 in die Kolonnen 2 und 6 recyclisiert wird«,
009886/224
Beispiel 1
Eine Ausgangsmischling der folgenden Zusammensetzung!
Isopren _ 96599 Gewo-%
2-Methyl-buten-1 (2MB 1) 1 »
2-Methyl-buten-2 (2MB 2) 1 "
Aceton Λ »
Isopropenylacetylen O5OI "
wurde- in dem in Pig» 1 dargestellten Cyclus, der aus" zwei
Glaskolonnen mit Jeweils 44 Böden bestand„ behandelte
Die Ausgangsmischung wurde in der Dampfphase im den 22· Boden: der ersten Kolonne eingeführt, das wäßrige Lösungsmittel (6 Gewo-% Wasser) wurde in den obersten Böden in einem:Gewichtsverhältnis von 20--:.1'r bezogen auf die Ausgangsmischungt eingeführt ,"' wobei das Rückflußyerhältnis an 'dem Kopf der Kolonne 40 : 1 betrug«, .
Die zweite Kolonne war die gleiche wie die erste Kolonne$ das den Bodenteil der ersten Kolonne verlassende angereicherte
Lösungsmittel wurde in den 22o Boden der zweiten KoIpnne eingeführt s .in den Kolonnenkopf wurde ein'wäßriges"Lösungsmittel (6 % ILjQ) in einem "'Verhältnis von 4 s I1 bezogen auf die Ausgangsmischung der Anlage,- eingeführt, das.HückflufiTerhältnis in der zweiten Kolonne betrug 098 : 1,
Das Übertopf produkt der ersten Kolonne hatte die folgende
Zusammensetzung:-...'
Isopren 51 Gewe~%
2MB 1 :; . ■ 25 n- .;"■■ '.' ■". ..'■ .' - 2 MB 2 24: " ; ; ^ - -
Wasaer. ' . ; -nicht ermittelt» . :
Die" aweite Kolonne lieferte ein.Üb.erkopfproclukt. der. folgernden" Zusammensetzung s - " -."■'.- .
■: 009886/224Ί ■ - : " " " "
Isopren 99,95 15 GeWo—%
2 MB 2 0,05 nicht Il
Aceton -
Isopropenylacetylen ppm
Wasser ermittelt
Der die Kolonne an einem Punkt in der Iahe des Bodens verlassende Seitenstrom hatte die folgende Zusammensetzung:
Isopren 29,4· Gew.-#
Aceton 70 "
Isopropenylacetylen 0,6 w
Wasser nicht ermittelt
Insgesamt wurden erhalten?
97 s 7 # des Ausgangsisoprens mit 99 ? 9 Äger Beinlieito Das dabei erhaltene Produkt kann nach der Βι^φρίβρΜβ· unbeschränkt polymerisiert werden. ^^^X
Beispiel 2
Es wurde ein ähnlicher Cyclue wie. in Figo 1 dargestellt wendet, die Kolonnen wurden Jedoch -unter eiaea Druck iron etwa 3 kg/cm betriebene Bie Ausgangsraischung bestand aus einem Kohlenwasserstoff gemisch, das durch Waseerdaiapfkrackung gebildet worden war und folgende Zusanmemsetziing aufwiest
gesättigte Kohlenwasserstoffe (G^) 20 Gew» olefinische Kohlenwasserstoffe (G^) AC m Butadien
Acetylenverbindungen
Dieses Geaiach wurde mit eimer ©esefewiadi durcli die Leitung 1' in die 'loiossae 2 eiag©filgt·© lro©l di© Leitimg 3 inaffde waBriges FosagrlsQiplolim ait; mit einer QfeectediKäigkeit w@® 1
Arbeiten mit einem-'BüokfluBrerhältnie von-1M erhielt aaa durch "Leitung 4 pro Stunde 0,65 kg einer Fraktion r die t» , wesentlichen gesättigte Kohlenwasserstoffe und Olefine enthielt und die von Butadien" praktiech frei war«,
Eine 'Mischung, aus dem Lösungsmittel,, den Diolefine» und : Aöetylenverbindungen--verließ den Kolonnenboden durch-die Leitung 5, fliese- Mischung wurde in die Kolonne 6 eingeführt,. aus der bei-einem-Rückflußverhältnie von ebenfalle 1VIaIi übertopf produkt pro Stunde 0,34-5 kg Butadien mit * 99fS Sigm Reinheit und weniger als 30 ppm Acetylenverbinduneen erhalten .wurden« Der'Seitenstrom 12 bestand'aus-'Butadien,-das-ia-wesentlichen', alle Acetylenverb'indungen der - Ausgsngsuiachluig enthielt, er wurde* mit "einer Geschwindigkeit-'von .5 C^Std. eroalten. Das Lösungsmittel wurde aus dem -Kolonnenboden zurückgewonnen und dann -'reejclisiert· .-*
Beispiel ^ ..... . .
'Zur Abtrennung.von isopren, aus einer aus einer Amy!endehydriertiiigsanlage stammenden Kohlenwasserstoffmischung wurde der. gleiche - Cyclus'' wie er in Fig. .2'dargestellt. 1st, verwendet o Sie Ausgangsmischung"hatte die-folgende'Zusammensetzung:
Isopren - I5 Gew„-%: -.'.'..
Olefine (CO .': 30 "
fesättigte Kohlenwasserstoffe "'"■ :
C5) 53 ,«■ .
Piperylen 2 "
Acetylenverbindimgen und
Cyclopentadiea. 100O ppm
Die. Ausgangsmischling wurde durch die Leitung Ί. »it einer Geschwindigkeit von: 1 kg/Stda in die Kolonne 2 eingeführt«, las !•ösungamittel (wäßriges Fonaylmorpholin mit .5 % MpO) wurde durch die Leitisag 3 nit einer Geschwindigkeit von'25 kg/Stde
009886/2241
in den Kolonnenkopf eingeführt0
Beim Arbeiten mit einem Bückflußverhältnis von 1,2 s 1 er-^ hielt man durch die Leitung 4 pro Stunde 0,83 kg eines Gemisches, das im wesentlichen alle gesättigten Kohlenwasserstoffe und Olefine enthielt und praktisch frei yon Diolefin war.· Dieses Gemisch wurde teilweise durch die Leitung ? in die Kolonne recyclisiertfe Am Boden der Kolonne wurde durch die Leitung J? ©i*1 Gemisch aus dem Lösungsmittel, konjugierten Dioiefinen und polareren Verbindungen (Acetylenverbindungen und Cyclopentadien) erhalten« Dieses Gemisch wurde in die Kolonne 6 eingeführt, aus der bei einem Kückflußver» hältnis von 1 ι i mit einer Geschwindigkeit von 0*16.kg pro Stunde als überkopfprodukt ein Gemisch erhalten wurde, das etwa 6 Gewe-$ Piperylen enthielt, der lest der-lischung bestand im wesentlichen aus Isopren, das weniger als 50 ppm an acetylenischen ¥erbindungen und weniger als 3 ppm Cyclopentadien enthielte
Der Seitenstrom 11 stellte eine Mischung dar, die Piperylen und polarere !erbindungen enthielt,, in der Cyclopentadien vorherrschte« Die Mischung wurde mit einer Geschwindigkeit von 0,01 kg/Std» erhalten„ - ■ ■
Am Boden der Kolonne wurde durch die Leitung 8 das magere Lösungsmittel erhalten. Dieses Lösungsmittel wurde durch die Leitungen 3 und 9 in die Kolonnen 2 und 6 recyclisiert„ Das Diolefingemiech, das teilweise durch die Leitung 10 in die Kolonne 6 recyclisiert wurde, wurde durch die Leitung 12 in die Hektifiaierkolonne 13 eingespeist„ Bei einem Hückflußverhältnis von 8 ! 1 erhielt man durch die Leitung 14 pro Stunde 0,15 kg Isopren mit einer 99,99 %igen Heinheits das weniger als.3 ppm Cyclopentadien enthielte Am Boden der Kolonne 13 erhielt man durch die Leitung 16 praktisch reines Piperylen,,
0098Θ6/2241
-_. 9 —
Beispiel 4-
Es wurde der gleiche Arbeitscyclus wie in Fig«, 3 dargestellt angewendet« Es wurden Isopren und Piperylen aus lohlenwasserstoffmischungen abgetrennt, die aus einer Dampfkrackanlage stammtenο DieAusgangsmischung hatte die folgende Zueanmea-Setzung:
Isopren 10 Gew.,-%
Piperylen 5 "
Cyclopentadien 10 "
esättigte Kohlenwasserstoffe
5
Olefine (C5) 30 "
durch
Die Ausgangsmischung wurde/die Leitung 1 mit einer Geschwindigkeit von 1 kg/Std0 in die Kolonne 2 eingeführt,, während das Lösungsmittel (Formylmorpholin mit 3> % Wasser) dtirofr die Leitung 3 mit einer Geschwindigkeit von 20 kg/Std. in die gleiche Kolonne eingeführt wurde0 Beim Arbeiten mit einem Rückflußverhältnis von 1 r 1 erhielt man aus der Amslaßleitiiiag 4 pro Stunde 0,75 kg eines Gemisches aus gesättigten*'Kohlenwasserstoffen und Olefinen, das praktisch frei von !!olefinen war ο - .-.''.■■
Am Boden der Kolonne erhielt man durch die Leitung 5 eine * Mischung aus dem Lösungsmittel, einem acyclischen konjugierten Diolefin und Cyclopentadien-β Diese Mischung wurde in die-' Kolonne 6 eingeführt, aus der bei einem '-Bückflußverhältnis von 1 : 1 als Überkopfprodukt pro Stunde 0^12 kg eines Gemisches aus Isopren und Piperylen (8393 ■% Isopren und 16,7'■ %'. Piperylen) erhalten wurde» Dieses durch die Leitung 12-her.—".. ■ ausfließende Gemisch wurde wie in dem obigen Beispiel behandelte Als Überkopfprodukt" erhielt man pro Stunde O110 kg.-Isopren mit 99,99 %iger Eeinheit und pro Stunde O802 kg Piperylen mit 99*9 %iger Reinheit.'
009886/22 41
Das Bodenprodukt; der Kolonne 6 wurde durch die Leitung 16 in die Kolonne 17 überführt, in der als Überkopfprodukt durch die Auslaßleitung 18 bei einem SückfluBverhältnie von 0,1 : 1 pro Stunde 0,13 leg eines Gemisches aus Cyclopentadien und Piperylen (77 % Cyclopentadien und 23 % Piperylen) erhalten wurden·Aus dem Boden der Kolonne 17 wurde das magere Lösungsmittel, das wie beschrieben reeyciisiert wurde, erhaltene
009886/2241

Claims (6)

  1. P at e η t a η s ρ τ ü ch β
    Verfahren aur Abtrennung''konjugierter'.Biolefia» ¥Oä eie enthaltenden Kohienwas'serstoffgesäschen, - dadurch gekennzeich-* 'net, daß als Extraktions- und/oder'.BxtraktionedejEttilXatioiie-.'* mittel ein sauerstoffhaltiges llorpholinderivat
  2. 2. Verfahren nach Anspruch -1, dadurch..gekennzeichnet« daß ale Extraktions-. und/oder Extraktibnsdeeti-llationsmittel- A-Foniylmorpholin verwendet wird.
  3. 3„, Verfahren nach Anspruch '1, dadurch .gekennzeichnet« da&- als Lösungsmittel ein".Gemisch. aus H-Fornylncnrpholln «ni ·1·β-.- . ser, das bis au 20 % Wasser enthält, verwendet wird· ~
  4. '4,'-'.-Verfahren-'nach Anspruch 1:und 2, dadurch gekennzeichnet;, \ daß eine ein# oder mehrere Arten'von. konjugierten'-Diolef inenenthaltende-Ausgang8mischung tür Entfernung-der. weniger, p'o« laren Komponenten als gesättigte Kohlenwasserstoffe und -Olefine-..einer ersten Sbctrakt-ion -oder'-einer-Sbctraktibnedeötil'-- .-;' .!ation,, anschließend zur Entfernung de'r-polarerea-'Soaponenten,.'-wie CyclodiolefInen, Acetylenkohlenwasserstoff en land Carbonyl-" Terb'indungen.|Und. zur Abtrennung der Terschiedenea" Arten der 'von Verunreinigungen freien Diolefine -einer zweiten Ebctraktion.: oder Extraktionsdestillation unterworfen wird» . ■-.'.-■
  5. 5β Verfahren nach Anspruch 4r dadurch -'gekennzeichiiet«' dafl die einzelnen; aus der zweiten.'Sbctraktions- oder Äctralcfciojae- " destillationss-tufe .etaamenden'Diolefine--durch 'anschlieSende.-Hektifizierung abgetrennt werden«
  6. 6.ο Verfahren, nach einem der" vorhergehendem Ansprüche, lladurch.. gekennae-ichnetj. daß als abzutrennendes Diolef in Butadien irer« . wendet wirdβ
    ■7» Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis % 'dadurch <gäkenhzeich«
    0Ö988 6/2241
    net, daß als abzutrennendes konjugiertes diolefin Isopren, verwendet wird»
    8β Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5? dadurch gekennzeichnet, daß als abzutrennendes konjugiertes Diolefin Cyclopentadien verwendet wird»
    009886/22 41
    Leerseite
DE2035335A 1969-07-18 1970-07-16 Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine aus Kohlenwasserstoffgemischen Expired DE2035335C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1981469 1969-07-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2035335A1 true DE2035335A1 (de) 1971-02-04
DE2035335B2 DE2035335B2 (de) 1973-03-29
DE2035335C3 DE2035335C3 (de) 1979-10-31

Family

ID=11161495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2035335A Expired DE2035335C3 (de) 1969-07-18 1970-07-16 Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine aus Kohlenwasserstoffgemischen

Country Status (14)

Country Link
JP (1) JPS5028923B1 (de)
AT (1) AT303692B (de)
BE (1) BE753352A (de)
BG (1) BG24658A3 (de)
CA (1) CA956265A (de)
CS (2) CS159201B2 (de)
DE (1) DE2035335C3 (de)
DK (1) DK131144B (de)
FR (1) FR2051834B1 (de)
GB (1) GB1283519A (de)
LU (1) LU61347A1 (de)
NL (1) NL164839C (de)
PL (1) PL81307B1 (de)
RO (1) RO59693A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56128724A (en) * 1980-03-15 1981-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Purification of butadiene or isoprene

Also Published As

Publication number Publication date
FR2051834A1 (de) 1971-04-09
BE753352A (fr) 1970-12-16
CA956265A (en) 1974-10-15
NL164839C (nl) 1981-02-16
CS159201B2 (de) 1974-12-27
LU61347A1 (de) 1970-09-16
GB1283519A (en) 1972-07-26
JPS5028923B1 (de) 1975-09-19
NL7010678A (de) 1971-01-20
PL81307B1 (de) 1975-08-30
RO59693A (de) 1976-03-15
BG24658A3 (en) 1978-04-12
FR2051834B1 (de) 1973-04-27
NL164839B (nl) 1980-09-15
AT303692B (de) 1972-12-11
CS152477B2 (de) 1973-12-19
DE2035335B2 (de) 1973-03-29
DE2035335C3 (de) 1979-10-31
DK131144C (de) 1975-11-03
DK131144B (da) 1975-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1568902C3 (de) VRFAHREN ZUR Abtrennung von 13-Butadien, Isopren und 13-Pentadien aus einer C4 - oder C5 -Kohlenwasserstoffmischung
DE1493001C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von 13-Butadien oder Isopren aus einem im wesentlichen diese und geringe Mengen Acetylene enthaltenden Kohlenwasserstoffgemisch
DE3426349A1 (de) Verfahren zur gewinnung von 1-buten fuer polymerisationszwecke
DE3111826A1 (de) Verfahren zur gewinnung von 1,3-butadien aus einem c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffgemisch
DE2715685A1 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung von alpha-olefinen
DE1219018B (de) Verfahren zur Herstellung von Homologen des Linalools
DE2343541A1 (de) Verfahren zum reinigen von methanol
DE2241568A1 (de) Verfahren zur gewinnung von isopren
DE2035335A1 (de) Verfahren zur Abtrennung konjugierter Diolefine von sie enthaltenden Kohlenwasser Stoffgemischen
DE1768318B1 (de) Verfahren zur Gewinnung von konjugierten Diolefinen mit fuenf Kohlenstoffatomen im Molekuel aus einem im wesentlichen diese und Cyclopentadien enthaltenden Kohlenwasserstoffgemisch
DE2444232A1 (de) Verfahren zur gewinnung von isopren aus einem kohlenwasserstoffstrom
DE1093936B (de) Verfahren zur selektiven Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Kohlenwasserstoff durch Extraktion
DE935844C (de) Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und Propanol
DE1266746B (de) Verfahren zur Gewinnung von Aceton
DE2102476A1 (de) Verfahren zur Reinigung von o- Hydroxy diphenyl durch Destillation und Kristallisation
DE3346695A1 (de) Verfahren zur trennung eines c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffgemisches durch extraktivdestillation
DE1197085B (de) Verfahren zur Herstellung von Triaryl-phosphoniumsalzen
DE861248C (de) Verfahren zur Gewinnung von Styrol
DE2349226A1 (de) Verfahren zur reinigung von aceton
DE1942590C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von Isopren
DE1519726A1 (de) Verfahren zur Trennung einer Mischung aus Komponenten mit unterschiedlicher Fluechtigkeit
DE274348C (de)
DE2503619B2 (de) Verfahren zum Rückgewinnen von mit Wasser mischbarem, organischem Lösungsmittel
DE2106244A1 (de)
DE925648C (de) Verfahren zum Zerlegen von Kohlenwasserstoffgemischen durch extraktive oder azeotrope Destillation

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee