DE2027465A1 - Mit ungesättigten Gruppen substituierte N-Carbonylsulfonamide und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Mit ungesättigten Gruppen substituierte N-Carbonylsulfonamide und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2027465A1
DE2027465A1 DE19702027465 DE2027465A DE2027465A1 DE 2027465 A1 DE2027465 A1 DE 2027465A1 DE 19702027465 DE19702027465 DE 19702027465 DE 2027465 A DE2027465 A DE 2027465A DE 2027465 A1 DE2027465 A1 DE 2027465A1
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Description

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT ^ /46 Wiesbaden-Biebrich
1959 FP-Dr.N.-ur 27. Mai 1970
Mit ungesättigten Gruppen substituierte N-Carbonylsulfonaraide und Verfahren zu ihrer' Herstellung
Die Umsetzung von SuIfonylisocyanaten mit H-aciden Verbindungen
/ ehem. . ivxv
ist lange bekannt (vgl. Ber. dtsch. Ges. 3_J_ (190^), 690). Es ist ebenfalls bekannt, Sulfonylisocyanate mit Polymeren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten, umzusetzen (vgl. US-Patentschrift 3 422 O75).
Gegenstand der Erfindung sind mit ungesättigten Gruppen substituierte N-Carbonylsulfonamide der Formel
(i) R-S02-NH~C0-/~0-(CII2 )ii_7m-X-C0-CR'=CII2 oder
CO-CH
(il) R-S0_~NH-C0-/~-0-A_7 -N || oder
■ . m \C0_CH
(ill) R-SO0-NH-CO-NH-SO0-A -CR«=CHO, 2 2 m 2
in denen R einen gesättigten aliphatischen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 6, vorzugsweise; 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatomen, vorzugsweise Chloratomen, substituiert ist, einen cycloaliphatischen Alkylrest oder einen Aryl- oder Aryloxyrest mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls 1- bis 3fach mit Halogenatomen, vorzugsweise Chloratotnen, und/oder Alkyl- oder Alkoxyresten mit jeA^eils 1 bis 6, vorzugswei se 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R1 ein Vasserstoffatora oder einen Methylrest, X ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe, A einen Phenylenrest oder einen Alkylenrest mit 1 bis H1 vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis *4, vorzugsweise 1 oder 2, und m gleich 1 ist oder, wenn X eine Iminogruppe darstellt, auch Null sein kann.
1 09850/198 2
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Carbonylsulfonamiden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Sulfonylisocyanat der Formel
(IV) R-SO-NCO,
in der R einen gesättigten aliphatischen Alkyl- odez* Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatomen, vorzugsweise Chloratomen, substituiert ist, einetcycloalxphatxschen Alkylrest odor einen Aryl- oder Aryloxyrest mit jeweils 6 oder Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls 1- bis 3fach mit Halogen atomen, vorzugsweise Chloratomen, und/oder Alkyl- oder Alkoxyresten mit jeweils 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeutet, mit einer H-aciden ungesättigten Verbindung der Formel
(V) . H-/~0-(CH2)n_7m-X-C0-CR'=CH9 oder
CO-CH
(Vl) H-/~~0-A_7 -N C Il oder
m OO-CH
(VII) H2K-SO2-A1n-CRi2
in denen R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, X ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe, A einen Phenylenrest oder einen Alkylenrest mit 1 bis h, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis kt vorzugsweise 1 oder 2, und m gleich 1 ist oder, venn X eine Iminogruppe darstellt, auch Null sein kann, umgesetzt wird.
109850/1982
■■:.■■ - 3 '-; ; ■
Als Sulfonylisocyanate sind erfindungsgemäß zu verwenden Alkylsulfonylisocyanate, Cycloalkylsulfonylisocyanate, Alkoxysulfonylisocanate, llalogenalkylsulfonylisocyanate , Halogenalkoxysulfonylisocyanate, Arylsulfonylisocyanate, Aryloxysulfonylisocyanate und mit Halogenatomen, Alkylresten und/oder Alkoxyresten substituierte Aryl- oder Aryloxysulfonylisocyanate, z.B. Methylsulfonylisoeyanat, ß-Chloräthylsulfonylisocyanat, Cyclohexylsulfonylisocyanat, Phenylsulfonylisocyanat, -o-Tolylsulfonylisocyanat, m-Tolylsulfonylisocyanat, p-Tolylsulfonylisocyanat, 2-Chlorphenylsulfonylisocyanat, 3-Chlorphenylsulfonylisocyanat, U-ChIοrphenylsulfonylisocyanat, ii-Dromphenylsulfonylisocyanat, ^-FluorPhGnylsulfonylisocyanat, 3, 'l-Diine thylphenylsulfonylisocyanat, 3 , 5-Dimethylph.enylsulf onylisocyanat , 2 , ^ , 6-Trimethylphenylsulf onylisocyanat, ^-Athylphe-nylsulfonylisocyanat, 3i^-Dichlorphenylsulfonylisocyanat, 2,5-Dichlorphenylsulfonylisocyanat, 3 ι5-Dichlorphcnylsulfonylisocyanat, 'l-Methoxyphenylsulf on^'lisocyanat, Naphtalin-1-sulf onylisocyanat., Phenoxysul f onyli socyanat, 2-*.'jthylphoijoxysulfonylisocyanat, 3-Methylphonoxysulfonylisocyciiiatf if-Methylphenoxysulfonylisocyanat, 2,3-DimethylphGnoxysuLfonylisocyanat, 2 ,Λ-Dimothylphenoxysulf onyli kocyamit, 2 , 6-DiiriGthyl})henoxysulfonylisocyanat, A-Chlorphenoxysulfonylisocyanat, ^-Mothoxyphenoxysulfonylisocyanat., h-1crt.-BuIylphcnoxybulfonylisocyanat , ^-CyclohexylphGnoxysulf onylisoc> anat, 2, h , o-Triniöthylphenoxysulfonylisocyanat.
Als H-acide ungesättigte Verbindungen werden vorfandet (Moth-)Acrylsäure, (Meth-)Acrylsäure- ίΟ -hydroxyalkylester, (Meth-Acrylsäureamid, (Meth-)Acrylsäuro-N- (ü -hydroxyalkyl )-aniide , Maleinsäureimid, N-(i->- Hydroxyalkyl)-maleinsäureimide , N-Hydroxyphenyl-maleinsäureimide , t'-Alken-sulf onr.äur en, i^-Alkonsulf onamide , \rinylphenyl-sulf onsäuren und Vinylplienylsulf oiiamide, z.B. Acrylsäure-ß-hydroxyäthylester, Acrylsäure-^- hydroxypropyloster, Methacrylsäure-ß-hydroxyäthylester, Metliacrylsäure-ν--hydroxypropylestor, Methacrylsäure- ζ-hydroxybutylester, N-Methylolacrylamid, N-(ß-IIydroxyäthyl )-acrylr.r'.:id , N-Mothylolraethacrylamid, K-Methylolinaleinimid, N-(p-Hydroxyphenyl)-maleinimid und Styrol-p-sulfonamid.
109850/1982 BAD
Das erfindungsgomäße Verfahren wird bei Atmosphärendruck bei Temperet türen von O bis 100, vorzugsweise von 20 bis 80 C, insbesondere bei Raumtemperatur, durchgeführt, j^s ist notwendig, das Verfahren unter wasserfreien Bedingungen, d.h. «xiter .--:■-Feuchtigkoi tsriusschl.ufl, durchzuführen.
Das erfindungsgemäßo Vorfahren wird vortoilhaftorweise so durchgoführt, daß man einen Roaktionspartner in einem wasserfreien aromatischen Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Benzol oder Toluol, oder Jn οίποπι wasserfreien Äther, vorzugsweise Diäthyläthor oder 1 , h-l) i oxui), löst und den zweiton Reaktionspartner, im gleichen odor in einem anderen Lösungsmittel gelöst, unter Rühren und Überleiten eines Inertgases, vorzugsweise Stickstoff, bei Raumtemperatur zutropft. Die Isolierung der Reaktionsprodukte geschieht entweder durch Abdampfen dos Lösungsmittels, durch Kühlung auf 0 C odor durch Zugabe eines Fällungsmittels, z.B. eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs wie n-llexan oder n-Hoptt'jii, zur h'uak t i oiu.'iii i schuug, Die Reaktionsprodukte können aus einem geeigneten l.'i ■ ungsini t to , z.B. Methanol, Äthanol, Toluol oder Diisopropyl ä t lier , unikri stal.lisiort werden.
Die erf iudungsgomäßori Verbindungen lassen sich als N-Sulfonylcarbami Hf-iiurc·«·.'; t er ( \~-Sulfonylurethane ) bzw. als N-Sulfonylliarns toli'c bezeichnen; als Beispiele seien genannt N-(p-Tolylsulf'onyl ) -cn bami nsiiuro- (ß-ine thacryloyloxy) -ä tliyloster , N- ( ρ-ToIyI-sulfoJiyl) -carbaminsäure- (V- ino thacrylo3'-l oxy) -χ) ropy le stör , N- (ß-Cl il oriiüiyl sulfonyl ) - carbaminsäure- (ß-me thacry loyloxy )-ä t.hyle s tor, N-(p-Tolyloxysulfonyl)-carbaminsäure-(ß-methacryloyloxy)-äthylost er , N- ( 2 , 6 Di methyl-phenoxy sulfonyl)-carbarn ins äur e- (ß-nio thacry] oyloxy ) -ä thyles tor , N- (p-Toly lsuli onyl ) -carbaminsäure·- ( acrylami do)-mc ι hy]ester, N-(p-Tolylsulfonyl)-carbami ηsäure-(maloinimido ) -πιο t hy !ester, N- ( ß-Chloräthylsui f onyl ) -carbaminsäure- (maloinimido ) -ine thy le st er , N- (p-Tol yl sulfonyl )-N ' -acryloyl-harn stoff, N- (p-'ixjlyloxysulfonyl)-N'-acryloyl-harnstoff , N- (p-Tolyl sulfonyl )■ N« (p-vJnylphoiayl sulfonyl )-harnstoff, N- (p-Tolyl sulfonyl )-N' maleoyl-lKJi n.s t off , .\- ( ß-Clil or at hyl sulfonyl )-N ' - male oy 1-h a rn stoff und N- ( ρ-Ί/tl yi .i?.u.l J-Iniiyl) -carbaminsäure- (ρ-Ν ' -mal einiinido ) -phenyl-
10 9 8 5 0/1982
Die erfindungsgemäße Verbindungen sind radikalisch polymerisierbar und werden zur Herstellung von Homo- oder Copolymerisaten Verwendet, die als Flockungsmittel, Dispergiermittel oder als Bindemittel für lichtempfindliche Schichten dienen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Toile bedeuten Gewichtsteile; bei den Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozente.
Beispiel 1
65 Teile ß-IIydroxyäthylmethacrylat v/erden in "Mio Teilen wasserfreiem Diäthyläther gelöst. Unter Rühren und Überleiten von Stickstoff wird bei Raumtemperatur eine Lösung von 115 Teilen p-Methylphonoxysulfonylisocyanat in 350 Teilen wasserfreiem Diäthyläther innerhalb 20 Minuten zugetropft. Das Gemisch wird auf 0 C gekühlt und bei dieser Temperatur 1 Stunde nachgerührt. Der entstandene weiße Niederschlag wird abgesaugt, aus Isopro pylather umkristallisiert und' im Vakuuniexsikkator getrocknet.
Ausbeute: . 97» 5 Pi'ozent
Schmelzpunkt: 57°C
Die Elomentaranalyse des erhaltenen K-(p-Motuylphenoxysulfonyl)-carbaminsäure-(ß-1110 thacryloyloxy )-äthylesters
HG-/' ^,0-SO-NII-O-O-CH-CH-O-Q-C=CIi
J W/ * 0^0 CH "■ '
ergibt für die Suimnenformol C . II _N0 S (Molekulargewicht folgendo Prozentwerte:
Berechnet: N A,1 S 9,3
Gefunden: N 3,9 S9,3
109850/ 1982
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 66 Teilen p-Tolylsulfonylisocyanat in 7° Teilen wasserfreiem Toluol wird unter Rühren und Überleiten von Stickstoff bei Raumtemperatur eine Lösung von 38,5 Teilen ß-IIydroxy-äthylmethacrylat in 45 Teilen wasserfreiem Toluol innerhalb 30 Minuten getropft. Das Gemisch wird auf 0 C gekühlt und 1 Stunde bei dieser Temperatur nachgorührt. Der entstandene weiße Niederschlag wird abgesaugt, aus Toluol urakristallisiert und im Vakuumexsikkator getrocknet«
Ausbeute: 92 Prozent
Schmelzpunkt: 79 bis 80°C
Die Elementaranalyse dos erhaltenen N-(p-Tolylsulfonyl)-carbaminsäurc-(ß-methacryloxy)-äthylesters
HC- fl \ -SO-NH-Q-O-CH, -CII-O-C1-C=CH,,
J \ / * O ^ ^ 0 CH_
ergibt für die Summenformel C .11 NO^S (Molekulargewicht.327) folgende Prozentv.rerte:
Derechnet: N 4,3 S 9,8
Gefunden: N 4,2 S 9,8
Beispiel 3
Zu einer Lösung von 66 Teilen p-Tolylsulfonylisoeyanat in 70 Teilen wasserfreiem Toluol wird unter Rühren und Überleiten von Stickstoff bei Raumtemperatur eine Lösung von '»2 Teilen v* -Ilydroxypropylmethacrylat in 45 Teilen wasserfreiem Toluol innerhalb 30 Minuten getropft. Das Gemisch wird auf O C gekühlt und 1 Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt. Der entstandene weiße Niederschlag wird abgesaugt, aus Toluol umkriställisiort und im Vakuumexsikkator getrocknet.
Ausbeute: 88 Prozent
Schmelzpunkt: 100 bis 103°C
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Die EleraentaranalysG des erhaltenen N-(p-Tolylsulfonyl)-carbamins äure - (jr- ma thac ry 1 oy 1 οxy ) - pro pyl ο s t e rs
HoC-/ A-SO0-NH-C-O-CH0-CH-CH0-O-G-CsCH
J V/ ■* 0 * d ' * 0 CH„ ^
ergibt für die Summonforniol C H NO-S (Molekulargewicht 3'lV) folgende Prozentwerte:
Berechnet: N '4,1 S 9,3 -
Gefunden: N 3,9 S 9, 1I
Beispiel U
Zu einer Lösung von 17 Teilen ß-Chloräthylsulfonylisocyanat in 22 Teilen wasserfreiem Diäthyläther worden bei Raumtemperatur unter Rühren und Überleiten von Stickstoff 11,5 Teile ß-llydroxyäthyl-methacrylat, gelöst in 22 Teilen -wasserfreiem Diüthyläther, innerhalb von 20 Minuten getrojift. Das Gemisch wird
1 Stunde bc-i ■ Rauniteniporatur nächgorührt . Dann wi rtl das Löfunfjsmittel im Vakuum abdestilliert, wobei ein wasse-rklares, hoc;hviskoses Öl zurückbleibt.
Ausbeute: 9 5 Prozent
Die Elementciranalyse des erhaltenen N- ( ß-Chloräthylsulf oiiyl ) carbciminsäuro-( ß-me thacrylyixy) -ätliyle s \ ers
Cl-CH„-CH0-SO„-MI-g-0-CH0-ClI --0-C-9=CIIo
. - . . 0 ■ *" 0 CH "
ergibt für die Summenformel CqH ,ClNO.s (Molekulargewicht 309,5) folgende Prozentworte:
Berechnet: N h,5 S 10,3 Cl 11,5
Gefunden: N. h,5 S 10,3 Cl 11,8
ORiQ|NAL
1 0 9 5EO/ 198?
:5i:?.s Lösung von 39,4 Teilen p-Tolylsuifonylisocyasiat inj6 ■■-ϋ·3ϊ2 ',-msserfreism Diäthyläther wird unter Rühren und Über-
isa 7-an
ckstoff bei Raiamteinpera^irur innerhalb- 30 Minuten
3±τΐ3ί- Suspension τοη 2
Teilen N~Methylolsnaleinimid in 70
.: -:.l,i:n -./asserfreiaia Diäthyläther getropft» Nachdem das Gemisch : ; 8ttii"ids2i bsi Raumtemperatur nachgerührt worden ist j wird- der ^t- ^standene Niederschlag abgesaugt, aus Toluol tamkrlstallisiert ".:.ad bsi 50 C unter Stickstoff getrocknet» ir -a be η te § 88 Prozent
Schmelzpunkts 16O°C
öl3 Eiimentaranalyse des erlialtsne'n W-(p-Tolylsulfonyl)<=·carb- ^<:iiiiaäur9~ male inimi dorne tliyle s ters
V SO0-NH-ff-0-CII--
ο ^
ergibt für die Summenformel folgende Prozentvortes Bereclniets N 8,65
Gefunden: N 8,6
CO-CH
(Molekulargewicht 324)
S 9S9 S 9,5
θispiel 6
Unter gutem Rühren wird bei Raumtemperatur und unter Überleiten '/on Stickstoff zu einer Suspension von 25^k Teilen N-Methyloliäcileinirnid in "JO Teilen wasserfreiem Diäthyläther eine Lösung von 3^· Teilen ß-Chloräthylsulfonylisocyanat in 36 Teilen wasser·= freiem Diäthyläther getropfte Das Gemisch xtfird 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt,, der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, aus Äthanol urakristallisiert- und bei 50 Stickstoff getrocknet»
Ausbeute? 97 Prozent
Schmelzpunkt 5 1^0 bis ih2°C
unter
109850/1982
ORIGINAL INSPECTED
—Q —
Die Elementaranalyse des erhaltenen N-(ß-Chloräthylsulfonyl)-carbaininsäure-maleinimidomethylestars
CO-CH
Cl-CH^-CH -SO -NH-C-O-CH -N
CO-CH
ergibt für die Suramenformel C H ClN 0/S (Molekulargewicht 296,5)
folgende Prozentwerte:
Berechnet: N 9,4 S 10,8 Gefundans N 9,4 S 10,6
Zu eiiior Losung- von V iviien j, .'>{,λ .cj. I sulfoiiaiuxci in 5OO Teilen wasserfreiem 1,4-Dioxan läßt man bei Raumtemperatur unter Rühren und Überleiten von Stickstoff eine Lösung von 100 Teilen' p-Tolylsulfonylisocyanat in 250 Teilen wasserfreiem 1,'i-Dioxan innerhalb 20 Minuten tropfen. Das Gemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt und mit 65Ο Teilen n-Heptan versetzt, Der ausgefalleneNiederschlag wird abgesaugt, aus Toluol umkristallisiert und im Vakuumexsikkator getrocknet. Ausbeute: kz Prozent
Schmelzpunkt:
125 bis 128°C
Die Elementaranalyse des erhaltenen N-(p-Tolylsulfonyl)-N· (p-vinylphenylsulfonyl)-harnstoffs
— SO -NH-C-NH-SO Ci
ergibt für die Sumraenfor'aiel folgende Prozentxierte:
Berechnet: N 7,^
.Gefunden: N 7Y3
S (Molekulargewicht
S 16,8 S i6s6
109850/1882
BAD ORfQiNAL
Beispiel 8
Zu einer Lösung von 10 Tollen K Mothylolacrylamid in 100 Teilen wasserfreiem 1,^-Dioxan wird innerhalb Su Minuten unter Rühren und Überleiten von Stickstoff eine Lösung· von 19,6 Teilen p-Tolylsulfonylisocyanat in 25 Teilen wasser-.tre i.em 1,'f-Dioxan getropft. Das Gemisch wird 1 Stunde bei fei-üvcomperatur nachgerührt, dann wird die Mischung mit 330 Teilen η-j {·..·■£ a n versetzt. Der daraufhin ausfallende Niederschlag wird abgehängt und getrocknet«
Ausbeute: 82,5 Prozent
Schmelzpunkt! 117 bis 119°C
Die Elementaranalyse des erhaltenen N-(p~ToIyIsulfonyl^carbaminsäure-(acryloylamido)-methy!esters
II C-/ Vso -WH-C-O-CH -KlI-P-CH=CH J \/ ^
ergibt für die Summenforniol CH, N 0 S (Molekulargewicht 298) folgende Prozentwertos
Berechnet: N 9, h S 10, 7
Gefunden: N 9, 2 S 10, 7
Beispiel 9
Zu einer Lösung von 35»5j Teilen Acrylamid in 25O Teilen wasserfreiem 1,^-Dioxan wird unter Rühren und Überleiten von Stick= stoff bei Raumtemperatur innerhalb von. 30 Minuten eine Lösung von 9815 Teilen p-Tolylsulfonylisocyanat in 100 Teilen wasserfreien? 1,^-Dioxan getropft. Es wird 1 Stund© bei Raumtemperatu? nacligerührt und mit 5OO Teilen n-Hesau -verdünnt 0 Dar ausge- ■£allene Niederschlag wird abg©sa«gt9 aus Toluol umkristallisierü; und bei 5Ö G unter Stickstoff getrocknet» .A'csbsüste s 83 Prozent
10 9 8 5 0/1 982
■;■. : : : "-■'■■ T-1 - . ;
Die Elementaranalyse des .. erhaltenen N- (p-Tolylsulfonyl)-N·- acryloyl- larnstoffs
J XJ * QQ
ergibt für die SummeniOrma.l C,, 1HioKo0,'S (Molekulargewicht 268} folgende Prozentwerts: ..·..-
Berechnetϊ Ν . 10,4 " S 11 ,9
Gefundenϊ -Ν 10,4 S 11,0 .
Beispiel 10
Zu einer Lösung von 9»7 Teilen Maleinimid in 100 Teilen wasserfreiem 1 ,.if-Dioxam wird unter Rühren -anti Überleiten von Stick= stoff bei ßauffltemperatüx* innerhalb von 20 Minuten eine -Lösung ■ von 19 Teilen p-Tolylsulfonylisocyanat in 50 Teilen wasserfsroieni 1 ,4-Dioxan-gotropft. Das Gemisch v;ird 1 Stunde bei Raumtemperatür und 30 Minuten bei 80 C nachgerührt; dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliort. Der Kachsähnliche Rückstand wird auf Tonteller gestrichen und bei Raumtemperatur getrocknet.
Ausbeute: 65 Prozent
Schmelzpunkt; 120°C
Die Elementaranalyse des erhaltenen N-(p-Tolylsulfonyl)-Nfmaleoyl-harnstoffs
ergibt für die Summenformel C ^H N3O S (Molekulargewicht 294)
folgende Prozentwerte s
Berechnets N 9,5 S 10,9
Gefunden: N 9,5 S 11,3
109850/1982 BAD ORIQ.NAL

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    i.jMit ungesättigten Gruppen substituierte N-Carbonylsulfonamide der Formel
    (I) R-SO -NH-CO-/"o-(CH ) J -X-CO-CRi=CH0 . oder
    (II) R-SO-NH-CO-/ 0-A_7 -N (III)
    CO-CII
    co-Ch
    oder
    in denen R einen gesättigten aliphatischen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist, einen cycloaliphatischen Alkylrest oder einen Aryl- oder Aryloxyrest mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls 1- bis 3fach mit Halogenatomen und/oder Alkyl- oder Alkoxyresten mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R' ein Wasserstoffatom oder einen Methylrost, X ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe, A einen Phenylenrest oder einen Alkylonrest mit 1 bis h Kohlenstoffatomon bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und m gleich 1 ist oder, wenn X eine Iminogruppe darstellt, auch Null sein kann.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von substituierton N-Carbonylsulfonamiden, dadurch gekennzeichnet, daß ein SuIfonylisocyanat der Formel
    (IV) R-SO2-NCO,
    in der R einen gesättigten aliphatischen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist, einen cycloaliphatischen Alkylrest oder einen Aryl- oder Aryloxyrost mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls 1- bis 3fach mit Halogenatomen und/oder Alkyl- oder Alkoxyreston mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert
    109850/1982
    ist, bedeutet, mit einer H-aciden ungesättigten Verbindung der Formel
    H-/~O-.(CH2)nJ7m-X-CO-CR«=CH2 oder CO-CH
    (VI) H-/"O-A_7m-Nv J oder
    'CO-CH
    m V
    (VII) H0N-SO0-A -CR^=CH9,
    2 m
    in denen R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, X ein Sauerstoffatom oder eine Irainogruppe, A einen Phenylenrest oder einen Alkylenrest mit 1 bis h Kohlenstoffatomen bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis k und in gleich 1 ist oder, wenn X eine Iminogruppe darstellt, auch Null sein kann, bei Temperaturen von O bis 100 C unter Inertgasatraosv. phäre umgesetzt wird.
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WO2004050888A1 (de) * 2002-12-05 2004-06-17 Basf Aktiengesellschaft Enzymatische herstellung urethangruppenhaltiger (meth)acrylsäureester
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