DE2025289A1 - Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylen tetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylen tetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes

Info

Publication number
DE2025289A1
DE2025289A1 DE19702025289 DE2025289A DE2025289A1 DE 2025289 A1 DE2025289 A1 DE 2025289A1 DE 19702025289 DE19702025289 DE 19702025289 DE 2025289 A DE2025289 A DE 2025289A DE 2025289 A1 DE2025289 A1 DE 2025289A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
pigment
organic solvent
plastics
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19702025289
Other languages
English (en)
Other versions
DE2025289C3 (de
DE2025289B2 (de
Inventor
Ernst Dipl.-Chem.Dr. 6271 Oberauroff; Landler Josef 6238 Hofheim Spietschka
Original Assignee
Farbwerke Hoechst AG, vorm. Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Farbwerke Hoechst AG, vorm. Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt filed Critical Farbwerke Hoechst AG, vorm. Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
Priority to DE2025289A priority Critical patent/DE2025289C3/de
Priority to CH729371A priority patent/CH560739A5/xx
Priority to US00145525A priority patent/US3775434A/en
Priority to GB1601171*[A priority patent/GB1352542A/en
Priority to JP3412571A priority patent/JPS5420529B1/ja
Priority to FR7118692A priority patent/FR2090249B1/fr
Publication of DE2025289A1 publication Critical patent/DE2025289A1/de
Publication of DE2025289B2 publication Critical patent/DE2025289B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2025289C3 publication Critical patent/DE2025289C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14—Perylene derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

FARBWERKE HOEGIiST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen:
Datum: 22. Mai 1970 . Dr. Ot/Ve
./ HOE7O/FO86
Verfahren zur Herste.lli.mg eines 3> 4, 9$ 10-Perylentetracax''boiisä.ure-dianliydi\Ld-Pignientes
Es ist bekannt; daß sich 3 »4, 9» 10-PeryleJitetracarbonsäuredianhydrid zum Färben von Lacken und Kunststoffen verwenden läßt (Schweizer Patentschriften 38't204 und 369246). Zur' Übe !"führung· des technisch zugänglichen 3 »4,9, lO-Pez^ylentetra^ carbonsäuredianhydrids in Piginentform sind verschiedene Verfahren bekannt, v±e beispielsweise Umfallen aus Schwofölsäure, Mahlprozösse und Rekristallisation aus Lösungsmitteln. Neben der nicht befriedigenden Farbstärke und Farbtonreinheit der so erhaltenen Pigmente sind diese Verfahren recht aufwendig, da sie einen zusätzlichen Arbeitsvorgang erfordern. In der DOS 1 8θ6 4θ3 wird vorgeschlagen, die alkalische Lösung eines Salzes der 3>-<·, 9, IQ-Perylentetracarbonsäure in Gegenwax"t eines Dispergiermittels bei erhöhter Temperatur mit organischen oder anorganischen Säuren zu versetzen. Hierbei fällt das 3,h,9,1O-Peryleufcotracarbonsäuredianhydrid in Pigniontfom aus.
109850/U51
«. 2 —
IJ - - -
Es wurde nun gefunden, daß man ein 3>^|9,10-Perylentetracarbonsäuredlanhydx'id-Pigment mit verbesserten Eigenschaften erhält, wenn man eine wässrige Lösung eines Alkali— oder tertiären Aminsalzes der Perylen-3»^» 9, 10-tetracarbonsäure zwis.ch.en etwa - 20 und + 30 C, gegebenenf all's. ±Ά Gegenwart von Dispergiermitteln oder organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise jedoch ohne Zusätze, mit einer Säure als freie 3,4,9»10-Perylentetracarbonsäure ausfällt und die so erhaltene Suspension in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels zur Überführung der Säure in das entsprechende.-Dianhyofcrid. auf Temperaturen zwischen etwa 35 und 200Ό'-erhitzt, worauf man das so erhaltene Pigment in üblicher Weise isoliert.
Als Ausgangsmaterial setzt man vorteilhafibearweise die bei den Herstellungen von 3» ^> 9» 10-Perylentetiiracarfoonsäure anfallende gereinigte, alkalisclie Lösung (Bios Final Report 1484) ein; man kann aber auch von reinem 3»4,9,10-Perylentetracarhonsäuredianhydrid ausgehen und daraus eine wässrige Salzlösung herstelleaa.
Als Salze der Perylentetracarbonsäure Icoauaen vor allem deren Nabrium- oder Kaliumsalze in Frage, Es ist auch unorZieblich, , mit welchen Alkalieii man die alkalisclie Lösung hergestellt hat. Vorzugsweise verwendet man jedocJi KaliiarahydiOxyd. Zweckmäßig liegt äev Gehalt der wässerig alkalisclieii Salzlösung .der Perylentetracarbonsäure bei ca» 2,5 5°·
109850/U51
Das erfindungsgeaiüße 'Verfahren führt man -zweclcinänig in der , ■Vei-sc durch» daß man «lie wässrig alkalische Lösung eines Alkalisalze's- der l'erylenfceträoarbonsäui'o unter Rühren bei Temperaturen zwischen — 20 und + 3^ C, vorzugsweise zwischen 5 und 20 C mit einer Satire versetzt, wobei die Peryleirfcefcracajcbonsäure ausfällt. Die Ausfällung kann mit beliebigen anorganischen und organischen Säuren clurchge"CiT-irt werden, die stärker sauer als die PerylentetracarVoiisäure selbst sind» Beispiele hierfür sind Salzsäure, Schwefelsauere, Phosphorsäure, Salpetersäure oder niedere aliphatisch^ Carbonsäure, wie Ameisensäure, oder aromatische Sulfonsäuren, wie Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure. Vorzugsweise verwendet man Salz- oder Schwefelsäure· Um örtliche Überhitzungen zu veiMieiden, werden diese Säuren VOr1ZTIgSweise in Form von 10 - 5^ $±gen wässrigen Lösungen eingesetzt. Veiterhin ist es aiöglicli, die Säuren in Forin von Lösungen in organischen Lösungsmitteln zuzugeben« Auf alle Fälle führt man aber die Behandlung mit Säure in der Veise durch, daß die Peryleateiracarbonsäure und nicht deren Diatihydrid abgeschieden wird.
Die Behandlung der ausgefällten bzw. hiernach, isolierten freien Peryleiitetracarbonsäui1^ mit einem organischen Lösungsmittel führt man zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 35 und 200 C,vorzugsweise zwischen 120° und 135^3 im schwach sauren oder neutralen Medium durch. Vorteilhaft wird dabei die Suspension gerührt. Die Dauer der Lösungsmittelbehandlung wird vor aliens von der angewandten Temperatur sowie vom verwendeten1Lösungsmittel bestimmt. Die Lösungsmittelbehandlung
. 10S850/U51 T
' BAD ORIGINAL
wird hiex'bei mindestens solange durchgeführt, bis alle Perylentetracarbonsäure in das entsprechende niauhydrid übergeführt worden ist. Im allgemeinen wird hierbei eine Zeitdauer· zwischen etwa 3 und 6 Stunden benötigt.
Die Zugabe des Lösungsmittels kann in verschiedenen Vorfahrensstufen vorgenommen werden« So ist es möglich, das Lösungsmittel der alkalischen Lösung des Salzes der Perylentetracarbonsäure vor der Zugabe der Säure zuzusetzen. Diese Ausführungsfοrm ist besonders dann zweckmäßig, wenn das zugesetzte organische Lösungsmittel mit Wasser mischbar ist. Weiterhin ist es möglich, das organische Lösungsmittel gleichzeitig mit der Säure zuzusetzen odor aber1 eine Lösung der Säure in einem organischen Lösungsmittel zuzgeben. Diese Ausführungsform wird zweckmäßig nur dann angewanrlt, wenn das verwendete Lösungsmittel mit !fässer mischbar ist. Schließlich ist es auch möglich, das organische Lösungsmittel erst dann zuzugeben, nachdem die Perylentetracarbonsäure durch Ansäue.rra des wäßrigen Mediums abgeschieden worden ist. Diese Ausführungsforal wird besonders dann angewandt, wenn das organische Lösungsmittel mit Wasser nicht mischbar ist. Es ist natürlich auch möglich, die vorgenannten Ausführuagsformen miteinander zu komb.inift.ren.
Die eingesetzte Lösungsniib beimenge muß so groß sein, daß eine rührfähigfi Paste entsteht und alle Farbstoffteilchen mit dem Lösungsmittel in Berührung kommen. Je nach Art verwendet man das Lösungsmittel in der 5-30 fachen Menge, vorzugsweise
/U51
. .' ·.'■■- ■'■■■' '.- 5 -
20 fachen Menge des ±n der· Suspension enthaltenen Farbstoffes (Trocke/abasis)«
Als ο!"ganiscbe Lösungsmittel können praktisch alle unter diesen Begriff fallenden organischen Flüssigkeiten ariget-andb worden, die das Dianhydrid der Pex'yleiitetracarbonsaure unter den Verfahxensb.edingun.gen nicht oder nicht nennenswert lösen. Vor allem kommen aliphatische und cycloaliphatische Alkohole, Ketone, Ester von niederen Carbonsäuren mit niederen Alkoholen, aliphatisch© und aromatische Kohlenwasserstoffe, ihre Nitro- und Halogenderivate, Phenole, sowie Säureamide in Betracht« Beispiele für solche Lösungsmittel sind: Aceton, Essigsäureäthylencster, Aethanol, Xylol, Chlorbenzol, Phenol, Dimethylfomamid.
Liegt die Temperatur der Lösungsmittelbehandlung oberhalb der Siedeg.rati.2;e des Gemisches, so wird die Behandlung unter Druck vor ge no minen»
Die Aufarbeitung des so hergestellten Pigmentes erfolgt in an sich üblicher Weise<> So kanu das in der oben beschriebenen
- Weise hergestellte Pigment durch Abfiltrieren oder Abzentri-' fugieren gewonnen, werden. Im Falle der Verwendung von wasserlöslichen Lösungsmitteln wird danα lediglich noch mit Wasser
. ■gewaschen und getrocknet. Sind mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel verwendet worden, so wird vorher zweckmäßig mit einem.niedrig siedenden■organischen Lösungsmittel, wie mit Methanol, Aethanol oder Aceton,- gewaschen, um das ■
. . 109850/1451 '
bei der Lösungsmittelbehandlung verwendete Lösungsmittel vollständig zu errtfemien. Bei Verwendung voa lait Wasser nicht misclibare ι Lösungsmitteln kann dieses vor der Gewinnung des Pigmentes auch durch eine Wasserdampfdestillation entfernt werden.
In umgekehrter Weise kann aus der wässrigen Suspension der Perylentetracarbonsäure das Wasser, durcli Trägerdampfdestillation mit einem in Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel entzogen werden, wobei sich das Dianlrydrid bildet.
Bei Verwendung von mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln kann es von Vox*teil sein, in Gegenwart von obei-flächenaktiven Mitteln au arbeiten.
Das verfahrensgemäß erhaltene 3» ^-»9»1O-Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigment färbt Lacke in klaren Rottöiien von avtsgezeieh~ neter Fax"bstärke.Bie damit hex-gestellten Lackierungen bestizen eine ausgezeiohne te Wette.r-, Licht und Überlacklereehtheit.
In gleicher Weise eignet sich dieses Pigment auch zum Färben von Kunststoffen, wie beispielsweise Polystyrol, Polyvinyl chi ox-id, insbesondere zum Anfärben von Polyacrylnitril nach dem Naß sp innverfahren*
Das verfahrensgemäß hergestellt Pigment ist dem nach dem Verfahren der DOS 1 8o6 4O3 erhaltenen Produkt, vor allem In der Wetterechtheifc der Lackfärbungen, überlegen.
109850/1451
BAD ORIGINAL
Beispiele: Beispiel 1:
cm"
Peryleii-3»^#9> 10-te tracairbonsäuredianhydrid werden
tin te x* Rühren in
Wasser mit
Kaliuniiiydroxid als KaJiunsalz in Lösung gebracht.
Hierbei ist es zweckmäßig, auf 60 - 70 C zu er- '
•wärmen. Nach. Abkühlung der klaren Peryle.n-3»^ »9» 10-
tetracarbonsäurG-Kal.iuinsalzlösuiag worden bei 5 C
Salzsäure 37 !*ig zulaufen lassen.
Der auf diese Veise erlialtenen Perylen-3» ^* 9 » 10-
tetracarbonsäure-Suspension werden
X3rlol zugesetzt und hiex-tiach im geschlossenen
Rüiirgefäß 5 Stunden auf I30 - 1350C erhitzt.
AnsdxLießeud vird das Xylol durch Vasserdainpf-
destillarfeion entfernt. Das gebildete Perylen-
3»^»9* 10-feefcracarbonsäui^edi.an.hyd:cid wird dur-ch
Filtx'ation isoliert, mit Wasser gewaschen und bei
60 im Vakuums ehr ank getrocknet.
Farbstoffausbeute: 20 g
Das auf* diese ¥eise erhaltene Pigment färbt weich-
maclierlialtiges Polyvinylchlorid in το ten Tonen
mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 2:
g gereinigte, wässrige Lösung des Kaiiunsalzes der
fiii—3t'**9, 10-te fcracarbonsäurw 2,5 i^ig (bezogen
10985 0/1451
auf :1a5 Dianhydrid dor Säure, anfallend wie in. Bio.'3 Final Report 1IkSk beschrieben), worden anter Rühren -bei 5 C mit
g Salzsäure 37 i°i-fS deutlich sauer gestellt. Die ausgefällte freie Perylen--3 > -I- > 9 > 1 O-tetrac arbons üuro wird durch Absaugen isoliert und mit !fässer neutral gewaschen. Das Gewicht des wässrig, feuchten Nutrich··- gutes beträgt ca* 100 g. Dann worden in einem heizbar en Rührgefäß
g Chlorbenzol vorgelegt, das feuchte Nutscheut eingetragen und bis zum Siedepunkt des Wassers erhitzt, wobei in etwa 3 Stunden das gesamte Wasser abdestil-' liert. Hiernach erhöht man di'e Temperatur bis zuui Siedepunkt des Chlorbenzols und beendeb die Lösungsmittelbehandlung nach 2-stürid.igem Sieden. Daa gebildete Pe.ryle.a~3 - -I- > .9 , 1 O-totracarbonsäuredia.nhydrid wird durch Absaugen bei vorzugsweise 60 C isoliert, mit Methanol chlorbenzolfrei ge« waschen und im Vaktwn -Schrank bei ^O C ge trocknet«, Farbstoffausbeute: 20 g.
Mit diesem Kornweich, anfallenden Farbstoff werden klare Rottöne in Weich-PVC und in. Einbrennlacken erhalten. Letztere zeichnen sich durih hervorragende Licht- und Wetterechfcheifcan aus.
Beispiel 3:
g eines nach Beispiel 2 hergestellten, wässrig feuchten
1 09850/ U51
PAd ORIGINAL
Nuts.cligtJ.fces 20 'pig der Poi"ylf:ii-3 j ^» 9 »1 0-tetra.car— bonsäare werden mit
g Aetbanol im geschlossenen Rührgefaß 3 -Stunden auf 15O°erhitzt.
Nach dem Erkalten wird das im Dianhydrid übergeführte Produkt durch Absaugen isoliert, mit g Aethanol gewawchen und im Vakuim-Sclorauk bei -1J-O C getrocknet» Fai^bstoffausbeute : 20 g. Beim Einvei*leibon dieses feinverteilten roten Pigmentfarbstoff es in Yeicla-PVC oder Einbrennlacke erzielt man klare Rotfärbungen mit großer Fax'bstärke, Reinheit und Echtheit.
109850/1451

Claims (1)

  1. P-ü'kl^il'1''- ^n *' ,'->rf icho
    1) Verfahren zur Hers tollung eines 3j '' > 9 , lO-Perylßjrbotracarbonsäuriidianhydrid-Piginori-bfis, dadurch gökonn/oleimet, daß man eine alkalis die, wässrige Lösung eines Alkali salzes der 3 >'+> 9, 1 O-Poryleiitetracarbonsänre bei Temperaturen zwischen etwa - 20 und + 30 C, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, mit einer Säure als freie Peryleiifcatracarbonsäure ausfällt und die so erhaltene Suspension der 3 > h , 9» 10-Perylentet.racar'bonsäarö In. Gegenwart nines organischen Lösungsmittels zur Überführung der Tetracarbansäure in das Qiitspi'ecJxendo Dianhydrid auf Temperaturen zwischen etwa 3.5°und 200 C erhitzt, worauf man das 3>^»9} 1 O-Perylentetracarbonsäuredlaniiydrid-Pigment in aji sich üblicher Yeise gewinnt·
    2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zugabe der Säure bei einer Temperatur.Z¥i.scuen etwa 5°und 20°C vornimmt.
    3) Verfahren nach Anspruch 1, dadruroh gekennzßichne t, daß mau die Lo sung ^'iiit te !behandlung bsi einer Temperatur zwischen etwa 35 und 200 C vornimmt.
    k) Vorfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ■ als organische Lösungsmittel aliphatisch^ oder cycloaliphatische Alkohole, Ketone, Ester aus niederen Carbonsäuren und niederen Alkoholen, aliphatisch^ odor aromatische Kohlπα-
    . 100850/U61
    va.ssorstoff e , ihre Nit ro·- und Ilalogoudnrlväte, Phenole ■ oder Säur «amido oder deren Gerais clio verwendet.
    5) Verfahre:; nach Ansprach 1 , dadurcli gekennzeichnet, daß man vor, vührerid oder nach dex1 Zugabe der Säure ein Dispergier mittel * zu
    6) Lacke, Kunststoffe oder plastische Massen, die ein nach dem Vorfahren der Auspx'üche 1-6 I1e.rsesfc0l.ltes 3»^>9> .10-Peryl^ntetracarbousaurediarihydT-id-Pig.iienfc enthalten.
    7) Vex*veudtt'i£ des g-3uiäi3 Anspruch 1 hergestellten. 3ί'*·>9»10-Pei-ylöjitetraoar.bonsäurediatiixydx-id-Pigment zum Färben von Lacken und Ivunststoffen, vie beispielsweise Polyacrylnitril.
    109850/H51
    BAD
DE2025289A 1970-05-23 1970-05-23 Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes und dessen Verwendung Expired DE2025289C3 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2025289A DE2025289C3 (de) 1970-05-23 1970-05-23 Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes und dessen Verwendung
CH729371A CH560739A5 (de) 1970-05-23 1971-05-18
US00145525A US3775434A (en) 1970-05-23 1971-05-20 Process for preparing a 3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic acid dianhydride pigment
GB1601171*[A GB1352542A (en) 1970-05-23 1971-05-20 Process for preparing a3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic acid dianhydride pigment
JP3412571A JPS5420529B1 (de) 1970-05-23 1971-05-21
FR7118692A FR2090249B1 (de) 1970-05-23 1971-05-24

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2025289A DE2025289C3 (de) 1970-05-23 1970-05-23 Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes und dessen Verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2025289A1 true DE2025289A1 (de) 1971-12-09
DE2025289B2 DE2025289B2 (de) 1978-06-29
DE2025289C3 DE2025289C3 (de) 1979-02-22

Family

ID=5771930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2025289A Expired DE2025289C3 (de) 1970-05-23 1970-05-23 Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes und dessen Verwendung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3775434A (de)
JP (1) JPS5420529B1 (de)
CH (1) CH560739A5 (de)
DE (1) DE2025289C3 (de)
FR (1) FR2090249B1 (de)
GB (1) GB1352542A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2252041C3 (de) * 1972-10-24 1978-04-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente und deren Verwendung
CH632290A5 (de) * 1978-05-18 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung eines 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-dianhydrid-pigmentes.
DE3150956A1 (de) * 1981-12-23 1983-06-30 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "verfahren zur herstellung eines perylentetracarbonsaeuredianhydrid-pigments und seine verwendung"
US5432001A (en) * 1990-01-30 1995-07-11 Trw Inc. Concentrated prepolymer composition useful for forming polyimide articles

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1506545A (en) * 1922-09-01 1924-08-26 Firm Kalle & Co Ag Perylentetracarboxylic acids and their derivatives and process of making them

Also Published As

Publication number Publication date
FR2090249B1 (de) 1974-10-11
DE2025289C3 (de) 1979-02-22
GB1352542A (en) 1974-05-08
JPS5420529B1 (de) 1979-07-24
FR2090249A1 (de) 1972-01-14
CH560739A5 (de) 1975-04-15
US3775434A (en) 1973-11-27
DE2025289B2 (de) 1978-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2727484C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines roten Pigments aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-N,N&#39;-bis-methylimid
DE2302509A1 (de) Disazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE2025289A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylen tetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes
DE2018168C3 (de) Pigmentpräparationen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1960897C3 (de) Lineare trans- Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe
DE1807729A1 (de) Farbstoff der Perylentetracorbonsaeurediimidreihe
DE2515523B2 (de) Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
DE2039465C3 (de) Cis-Naphthoylenbisbenzimidazol-Pigment, Verfahren zu seiner Herstellung und damit pigmentierte Substrate
DE1960896C3 (de) Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe
CH632290A5 (de) Verfahren zur herstellung eines 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-dianhydrid-pigmentes.
DE1619619C3 (de) Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridon-Pigmenten mit geringer Korngröße
DE2842469A1 (de) Bis-n-dialkylcarbamoyl-chinacridone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2223791A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dichlorchinacridonen
DE456584C (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Flavanthrons
EP0082522A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigments und seine Verwendung
DE380712C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafuer
DE1285648B (de) Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen
DE1132272B (de) Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffs
DE2513578C3 (de) 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke
AT233688B (de) Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der γ-Kristallphase
DE2139689A1 (de) Farbstoffe der pyranthronreihe
DE709631C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Monoazofarbstoffen
DE62574C (de) Verfahren zur Darstellung neuer rother basischer Farbstoffe der Triphenylmethan-] reihe
DE2018169B2 (de) Farbstoffpräparationen und Verfahren zu deren Herstellung und Druckfarben
DE2302516C3 (de) Verfahren zur Nachbehandlung eines Azopigmentes

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee