DE2024826B2 - Verfahren zur Herstellung von 1-(o-Trifluormethylphenyl)-piperazin bzw. l-(p-Trifluormethylphenyl)piperazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-(o-Trifluormethylphenyl)-piperazin bzw. l-(p-Trifluormethylphenyl)piperazin

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DE2024826B2
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Peter Thomas Bysouth
Robert William Clarke
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Bdh Pharmaceuticals Ltd., Edinburgh Schottland (Grossbritannien)
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    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
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    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain

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Description

sä:.

Claims (1)

  1. ι - ■ -J------- ■■--»■-■■
    Beispiel 1
    !-(o-Trifluormethylpheny^-piperazinhydrochlorid
    Verfahren zur Herstellung von l^(o-Trifluor- Eine Mischung aus 101,5 g wasserfreiem Piperazin
    methylphenyl)-piperazin bzw. l-(p-Trifluormethyl- 5 und 88,5 g o-Bromtrifluormethylbenzol wird in 300 ml phenyl)-piperazin, dadurchgekennzeich- Dimethylsulfoxyd aufgelöst, worauf 21,1 g wassern e t, daß o- bzw. p-Chlor-trifluormethylbenzol freies Natriumcarbonat zugesetzt werden. Die Mi- oder o- bzw. p-Brom-trifluormethylbenzol mit schung wird anschließend unter Rückfluß während einem Überschuß von in Dimethylsulfoxyd ge- einer Zeitspanne von 60 Stunden erhitzt. Sie wird anlöstem Piperazin, gegebenenfalls unter Zugabe io schließend abgekühlt und in eine gesättigte Lösung eines Alkalicarbonats, zur Umsetzung gebracht von Natriumchlorid (21) eingegossen. Die Base wird wird. y. mit vier 250-ml-Portionen Äther extrahiert, worauf die
    vereinigten Extrakte mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen werden. Der Ätherextrakt 15 wird mit 300 ml einer 4 n-Chlorwasserstoffsäure ver-
    — — rührt, worauf 29 g eines Feststoffs (F. 219 bis 2220C)
    .-··.- anfallen. Eine Konzentrierung der Säureschicht unter
    vermindertem Druck liefert weitere 21,2 g Kristalle (F. 214 bis 220° C). Die vereinigten Feststoffe werden
    Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung ao aus einer Miscnung aus Äthanol und Äther umkristallivon l-(o-Trifluormethylphenyl)-piperazin bzw. l-(p- siert, wobei das reine Produkt (F. 227 bis 228° C) er-Trifluormethylphenyl)-piperazin. halten wird. Ausbeute 33,8 g (37,5 %).
    Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhal- - ■■ η · ·* ι ο
    tenen Piperazinverbindungen sind von besonderem Beispiel
    Wert als Zwischenprodukte zur Herstellung von 25 l-(p-Trifluormethylphenyl)-piperazin
    Arzneimitteln, welche auf das zentrale Nervensystem Eine Mischung aus 118,2 g wasserfreiem Piperazin
    wirken. und 90,25 g p-Chlorfriflub'rmethylbenzol wird in
    Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur 400 ml Dimethylsulfoxyd gelöst, worauf die Lösung Herstellung von l-(o-Trifluormethylphenyl)-piperazin unter Rückfluß während einer, Zeitspanne von 36 Stun- bzw. 1 - (p - Trifluormethylphenyl) - piperazin, das da- 30 den gekocht wird. Sie wird anschließend abgekühlt und durch gekennzeichnet ist, daß o-bzw. p-Chlor-trifluor- in 11 Wasser gegossen, worauf die Base mit Äther
    methylhenzol odejL_O7_3zw.-p-Brom-trifluormethyl- extrahiert wird. Der Ätherextrakt wird mit wasser-
    benzol mit einem Überschuß von Dimethylsulf oxyd in freiem Natriumsulfat getrocknet, mit Aktivkohle vergelöstem Piperazin, gegebenenfalls unier Zugabe eines kocht und filtriert, worauf'der Äther abgedampft Alkalicarbonats, zur Umsetzung gebracht werden. 35 wird. Der in einer Menge von 48,4 g zurückbleibende Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen Feststoff besitzt einen Schmelzpunkt von 180 bis näher beschrieben. 182° C nach einer Umkristallisation aus Äthanol.
DE2024826A 1969-05-22 1970-05-21 Verfahren zur Herstellung von 1-(o-Trifluormethylphenyl)-piperazin bzw. l-(p-Trifluormethylphenyl)piperazin Expired DE2024826C3 (de)

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Publication Number Publication Date
DE2024826A1 DE2024826A1 (de) 1970-11-26
DE2024826B2 true DE2024826B2 (de) 1974-03-28
DE2024826C3 DE2024826C3 (de) 1974-11-14

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ES (1) ES379920A1 (de)
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GB948767A (en) * 1959-10-20 1964-02-05 May & Baker Ltd N-úÝ-trifluoromethylphenylpiperazine

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NL7007374A (de) 1970-11-24
ES379920A1 (es) 1972-09-01
BE750720A (fr) 1970-11-03
FR2051551B1 (de) 1974-04-12
FR2051551A1 (de) 1971-04-09
IE34150L (en) 1970-11-22
DE2024826A1 (de) 1970-11-26
CH538486A (de) 1973-06-30
IL34558A0 (en) 1970-07-19
AT296997B (de) 1972-03-10
GB1300943A (en) 1972-12-29
IL34558A (en) 1973-08-29
IE34150B1 (en) 1975-02-19
NO128999B (de) 1974-02-11

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