DE2024362A1 - Härtbare Massen aus cyclischen Polydiorganosiloxanen - Google Patents
Härtbare Massen aus cyclischen PolydiorganosiloxanenInfo
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-
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Description
PAT H NTArS WALTE ' ....
DR. W. PFEIFFER'
DR-RVCITHENLEITNER
S MÜNCHEK 2 3
DR-RVCITHENLEITNER
S MÜNCHEK 2 3
UNGERsRSTi?. 25 - TuI- 39 u2 36
DC 1639
Dow Corning Corporation, Midland, Michigan, V.St .A.
Härtbare Massen aus cyclischen Polydiorganosiloxanen
Die Erfindung betrifft bei Raumtemperatur härtbare Organosiliciummassen.
Eine Vielzahl von Massen, die bei Raumtemperatur härten, ist bereits bekannt, und viele solche Massen
sind als Handelsprodukte erhältlich. Auf dem Gebiet der Silicontechnologie sind zahlreiche Reaktionen
zur Erzeugung von bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Massen bekannt. Einige dieser Massen sind
als bei Raumtemperatur vulkanisierbare Zweikomponentenmassen bekannt. Eine Zweikomponentenmasse
besteht gewöhnlich aus zwei oder mehr getrennten· reaktiven Bestandteilen, die beim Vermischen bei
Raumtemperatur zu vulkanisieren beginnen.
Bei Raumtemperatur vulkanisierbare Einkompoaentenmassen
sind solche, bei denen die Mischung in Abwesenheit von Luft oder Feuchtigkeit hergestellt
0 3 8 4 8/1833
und aufbewahrt wird, und die später bei Einwirkung von Luft oder Feuchtigkeit härten. Die bisher verfügbaren
bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Massen sind jedoch unabhängig davon, ob es sich um Einkomponenten-,
Zweikomponenten- oder Vielkomponenten-Massen handelt, sämtlich auf einem verhältnismäßig
hoch molekularen Polymeren aufgebaut, das dann unter Verwendung eines Vernetzungsmittels und in den
meisten Fällen eines Katalysators vernetzt wird.
überraschenderweise wurde nun eine Masse gefunden, für die niedermolekulare und niederviskose cyclische
Diorganosiloxanmoleküle verwendet werden und bei der das Polymere in einer einzigen Masse, die abgefüllt
und dann bis zum Gebrauch gelagert werden kann, ohne daß zuerst.ein Polymeres hergestellt
werden muß, erzeugt und vernetzt wird» Durch die Erfindung wird also .vermieden, daß zuerst ein Polymeres
hergestellt und dann unter Verwendung dieses Polymeren eine bei Raumtemperatur vulkanisierbare
Masse bereitet werden muß.
Gegenstand der Erfindung ist eine bei Raumtemperatur härtbare Masse, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit beständig
und bei Einwirkung von Feuchtigkeit härtbar ist und die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie im
wesentlichen aus (A) 100 Gewichtsteilen eines cyclischen
Polydiorganosiloxans der Formel
0098 4 8/1833
worin jeder Rest R einen einwertigen Alkylrest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen oder einen 3,3,3-Trifluorpropylrest*
und a 3 oder 4 bedeutet, (B) 1 bis 20 Gewichtsteilen
O
(CF3C)2O
(CF3C)2O
und (C) 1 bis 10 Gewichtsteilen eines Organosilans der
Formel '
R'aSi(OCCF3) 4_b,
worin R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder„
halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlen
stoffatomen und b 0 oder 1 bedeutet, besteht.
Bestandteil (A) ist ein cyclisches Polydiorganosiloxan
der Formel ·
worin a 3 oder 4 und jeder Rest einen Alkylrest mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen oder einen 3/3,3-Trifluorpropylrest bedeutet.
Zu Beispielen für cyclische Polydiorganosiloxane, für die erfindungsgemäßen Zwecke geeignet sind, gehören
009848/183 3
Ji wt -
§ ίΐ § A
j£ U £ *f
Ji (GH3J iiö|
| ι
(CH3)
Bestandteil (A) kann aus einem einzelnen cyclischen
Polydiorganosilöxari öder ails feiüer Mischung ¥ön ättfö
oder mehr cyclischen Pölydiorganosiloxanen bestehen
Diese cyclischeii Pölydiöfcfäiiosliökäüi sind ikt
und im Handel erhältlich.
Perfluoracetanhydrid
ist ebenfalls im Handel erhältlich.
Bestandteil (C) ist ein Organosilan dar Formel
worin R1 einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest
oder halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit I bis
18 Kohlenstoffatomen und b 0 oder 1 bedeutet *· Zu Beispielen für R1 gehören Methyl, Äthyl, Propyl,
Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl,
Octadecyl, Näphthyl, Phäfiyl# iölyl, %iyi# Öüjfeyiphenyl,
beta-Phenyläthyl t Cyclohöscyl, Vinyl» Xfeftyl,
Chlormethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, alpha,alpha,alpha-Trifluortolyl,
Chlorphenyl, Chloroctadecyl, Brom-
00 9846/1833
hexyl und Dichlornaphthyl. Die Organosilane (C)
können durch Erwärmen einer Mischung von
RViC14-b
und Perfluoracetanhydrid hergestellt werden. Die Reaktion
kann in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B.Hexan, durchgeführt werden. Die bei Raumtemperatur
härtbaren Massen nach der Erfindung werden am besten durch Vermischen der Bestandteile in Abwesenheit von
Feuchtigkeit hergestellt. Die Reihenfolge des Vermischens der Bestandteile ist nicht kritisch. Die Bestandteile
werden im Verhältnis von 100 Gewichtsteilen (A), 1 bis 20 Gewichtsteilen (B) und 1 bis 10 Gewichtsteilen (C) vermischt. Die bevorzugten Mischungen enthalten
100 Gewichtsteile (A), 5 bis 15 Gewichtsteile (B) und 5 bis 10 Gewichtsteile (C).
Die erfindungsgemäßem Massen können ferner Füllstoffe
und Additive, z.B. Wärmestabilisatoren, Antioxidantien
und dergleichen enthalten, wie sie in anderen bekannten, bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Massen verwendet
werden. Die erfindungsgemäßen Massen können weitere Polymere, z.B. hydroxyendblockiertes Polydimethylsiloxan enthalten.
Die bei Raumtemperatur härtbaren Massen werden durch Einwirkung von Feuchtigkeit gehärtet. Der Begriff "Feuchtigkeit"
wie er hierin verwendet wird, umfaßt atmosphärische Feuchtigkeit, Wasserdampf und Wasser. Vorzugsweise wird
beim Härten der bei Raumtemperatur härtbaren Massen nach der Erfindung ein Erwärmen vermieden. Ein Erwärmen, besonders ·
auf hohe Temperaturen, kann die Komponenten aus der Mischung verdampfen, bevor sie sich umgesetzt haben. Es 1st ,
also lediglich erforderlich, die Masse der Einwirkung von
009848/1833
Feuchtigkeit bei Raumtemperatur auszusetzen, urn ein gehärtetes
Produkt zu erhalten.
Die bei Raumtemperatur härtbaren Massen nach der Erfindung
haben den Vorteil, daß kein Polymer hergestellt werden muß. Es entfällt also der Aufwand für die Herstellung eines
Polymeren aus .dem cyclischen Siloxan durch Polymerisation und dennoch wird ein härtbares Produkt erhalten.
Die gehärtete Masse nach der Erfindung ergibt ein kautschukartiges
Material, das auf den gleichen Gebieten Anwendung findet, auf denen andere bei Raumtemperatur vulkanisierbare
Massen eingesetzt werden. Beispielsweise kann die erfindungsgemäße Masse zum Umhüllen von Bauteilen verwendet
werden, wenn eine Isolierung erforderlich ist. Die Masse kann auch als Dichtungsmittel und für ähnliche Zwecke
verwendet werden.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Die Herstellung der für die erfindungsgemäßen Zwecke verwendeten Organosilane kann nach folgender Arbeitsweise
erfolgen.
Ein Kolben wird mit 115gPerfluoracetanhydrid und 100 ml
getrocknetem Hexan beschickt. Die Perfluoracetanhydridlösung wird in einer Zeit von 30 Minuten tropfenweise
mit 25 g Methyltrichlorsilan in 30 ml getrocknetem Hexan
versetzt. Der Kolben wird mit Stickstoff gaapült. Dann wird die Mischung 1,5 Stunden unter Rückfluß gehalten
und anschließend über Nacht abkühlen gelassen. Durch Destillation wird ala Produkt ' ·
■ .· ■
CH3
gewonnen.
gewonnen.
0098 48/18 3 3
Surch Mügäbe Von 0,7 g
und ijÖg (
2Ü It) g
EüEien wird eine Mischting hergestellt. Diese Miliefert
bei 8 !Tage langer Einwirkung von Luft tsei.Eäumtemperätur ein kautschukärtiges Gel.
line Mischung aus 0,7 g
Il
CH5
Und iO g I (CH5)2Sio|4
bleibt nach 8 Tage länger Einwirkung von Luft bei Raumtemperatur
flüssig.
B te i β ρ i e 1 20 g
werden mit 6 g eines handelsüblichen, behandelten SiIiciumdioxidfüllstoffe
(a.B. mit Organoβily!gruppen an der
009848/1833
Oberfläche versehen) versetzt. Nach Vermischen dieser Bestandteile werden 2 g
(CF3O2O
ti
und 1,5 g CH3Si(OCCF3:
zugegeben und gründlich zu einer gleichmäßigen Mischung vermischt. Die erhaltene Mischung wird 16 Stunden in
einem verschlossenen Behälter aufbewahrt. Dabei bleibt die Mischung flüssig. Nach 5 Stunden langer Einwirkung
von 50 i<> relativer Feuchtigkeit bei Raumtemperatur bildet
sich auf der Oberfläche der Mischung eine gehärtete Haut. Nach 24 Stunden langer Einwirkung ist ein kautschukartiges
Produkt entstanden.
B e is ρ i e 1 Eine Mischung aus 5 g
und 5 g
wird mit 1,0 g °
(CF3C)2O
009848/1833
-9- 3024362
und 0,7 g
Burc^ Rühren wird aus de?» &esiiseh eine homogene Higchung erhalten, pifse Wisehung liefert fyeim
Einwirlcen von I»uft nfit §0 1^ relativer Feuchtigkeit bei
r nach 2 f §gen ein lc
B # i & $ i & 1 4
Eine Mischung aus 5g
5 g fiP^!
und 5 g * {CH5) gSi'O i*
wird mit 1,0 g
0
und 0,7 g CH5Si(OGCF5)5
und 0,7 g CH5Si(OGCF5)5
versetzt. Das Gemisch wird durch Rühren in eine homogene Mischung übergeführt. Nach 7 Sage langer Einwirkung von
luft »it 50 i> relativer Feuchtigkeit bei Raumtemperatur
wird ein kautsohukartigee Produkt erhalten.
009848/183
lfisii§l
Sine MiseUmg au§
$ (GH5
und 5,92
wird mit 0,5 g (GF3G)2Q
Jl
und 0,5 g GH3Si(OCGF3
versetzt. Dieses Gemisch wird durch Rühren in eine homogene Mischung übergeführt. Wenn diese Mischung
10 Tagelang Luft mit 50 $ relativer Feuchtigkeit bei Baumtemperatur
ausgesetzt wird, wird ein. kautschukartiges Produkt erhalten.
Beispiel 6 ■
Aus 25 g
3 f
((PB
und 15 g eines handelsüblichen) behandelten Silicium-»
dioxidfüllatoffs wird durch Walzen auf einem Breiwalzen·
0 0 9 8 4 8/1833-
kautschukmischer eine homogene Mischung hergestellt. Diese
Mischung wird mit 4,5 g
Il
(CP5C)2O
0
0
Il
und 3g CH5Si(OCCP3).
versetzt. Das Gemisch wird gerührt, bis eine homogene
Mischung erhalten wird. Die erhaltene Mischung wird in einer Form gepreßt und 2Tage "bei Raumtemperatur der
Atmosphäre ausgesetzt. Es wird ein kautschukartiges Produkt erhalten.
Beispiel? Aus 40g
20 g eines hydroxyendblockierten Polydimethylsiloxans
mit 3,1 Gewichtsprozent Hydroxygruppen und 18 g eines handelsüblichen, behandelten Siliciumdioxidfüllstoffs
wird auf einem Dreiwalzenkautschukmischer.eine homogene Mischung hergestellt. Diese Mischung wird mit 5|0 g
Il
und 3,5g CH5Si(CCCP5)5
versetzt. Dieses Gemisch wird, durch Rühren in eine homogene
Mischung übergeführt. Die erhaltene I'ischung wird in einer
Form gepreßt und 2 Tage bei Raumtemperatur der Atmosphäre
ausgesetzt. Es wird ein kautschukartiges Produkt erhalten. ' Eine Probe der homogenen Mischung wird in einen geschlossenen
Behälter mehrere Tage in Abwesenheit von Feuchtigkeit gelagert,
009848/18-3 3
Die 'bomogetie Mischung BlÜbt w-äbröttd de?r lagerung unverändert
j härtet jedoch' bei iünwirlcüttg vöri Mf i mit
50 9δ relativer feücbiiglEöit isei Raümtei^erä-imi äü ei- •
nem -kautscbukartigeri Produkt. . ..
Wenn folgende Bestandteile in Abwesenheit von Feuchtigkeit
vermischt werdenj härten die erhalteüen Mischungen
nicht, wenn, jedoch die Mischungen bei Raumtemperatur
der Einwirkung von Luft ausgesetzt werden, härten sie zu kautschukartigen Produkten. Die angegebenen Teile sind
Gewichtsteile.
A. 100 Teile I (CH5)2SioL
1 Teil Perfluoracetanhydrid
Il
Teil CH5Si(OCCF3J3
B, 100 Teile [(CH5)(CH5
20 Teile Perfluoracetanhydrid'
0
5 Teile CH5CH3Si(OCCF5)5
5 Teile CH5CH3Si(OCCF5)5
C 100 Teile
10 Teile Perfluoracetanhydrid
0
10 Teile CF3CH2CH2Si(OCCF3)3
10 Teile CF3CH2CH2Si(OCCF3)3
D. 100 Teile |(CH5CH2)2Sio)3
15 Teile Perfluoracetanhydrid
0
8 Teile C6H5Si(OCOF3)3 -009848/1833
8 Teile C6H5Si(OCOF3)3 -009848/1833
E. 100 Teile einer Mischung aus 30 Teilen
und 70 Teilen
8,5 Teile Perfluoracetanhydrid
Ö
2,5 Teile Si(OCCF"3)4.
2,5 Teile Si(OCCF"3)4.
00 9 8Λ8/ 1 8'3 3
Claims (4)
1. Bei -Raumtemperatur härtbare Masse, die in Abwesenheit
von Feuchtigkeit beständig ist und bei Einwirkung von feuchtigkeit härtet, dadurch gekennzeichnet, daß sie
im wesentlichen aus
(A) 100 Gewichtsteilen eines cyclischen Polydiorganosiloxans
der !Formel
(R2Si0)a,
worin jeder Rest R einen einwertigen Alkylrest mit
1 bis β Kohlenstoffatomen oder einen 3,3,3-Trifluorpropylrest und a 3 oder 4 bedeutet,
(B) 1' bis 20 Gewichtsteilen
0 0
CF3COCCF5
CF3COCCF5
und
(C) 1 bis 10 Teilen eines Organosilans der Formel
worin R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder Halogenkohlenwasser.stoffrest mit 1 bis
18 Kohlenstoffatomen und b 0 oder 1 bedeutet, besteht.
8/1833 ORiGiWAL, inspected
"'!* " . 2014312
2. Maese nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß.in*
der für Komponente (A) angegebenen Formel alle Heste E
Methyirest^ sind.
3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Komponente (A) aus einer Mischung von
, |(3)2 und
Gesteht.
Gesteht.
4. Masse nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß in der für Komponente C angegebenen lormel E1 einen
Methylrest und b 1 bedeutet.
QQ 9 8 4 8/1833 ,
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| US82596869A | 1969-05-19 | 1969-05-19 |
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