DE2022926B2 - Verfahren zur herstellung von lumilysergsaeurealkylestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von lumilysergsaeurealkylesternInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Lumilysergsäurealkylesterderivaten
der allgemeinen Formel
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte werden als Ausgangsprodukte für pharmakologisch aktive
Verbindungen, die in der USA-Patentschrift 32 28 943 beschrieben sind, verwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß Lysergsäure mit einem gesättigten aliphatischen Alkohol
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von 0 bis 400C in Gegenwart von Licht und reiner
Schwefelsäure umgesetzt wird.
Diese Reaktion bewirkt die Addition eines Alkohols an die Doppelbindung in 9-,10-Stellung, wobei gleichzeitig
die Carboxylgruppe in 8-Stellung verestert wird.
Als Lichtquelle kann eine normale UV-Lampe oder Sonnenlicht verwendet werden.
Die Reaktion wird vorzugsweise von 100C bis
Raumtemperatur durchgeführt.
Wenn die Reaktion vorbei ist, d. h. beim Verschwinden des für Lysergderivate charakteristischen Maximums
bei 315 ηιμ im Absorptionsspektrum, wird die Mischung mit Ammoniak alkalisch gemacht und dann
mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert, wie z. B. Äthylacetat oder Chloroform.
Danach wird das Lösungsmittel abgedampft und das Reaktionsprodukt aus einem geeigneten Lösungsmittel
kristallisiert.
Das folgende Beispiel soll die vorliegende Erfindung näher erläutern.
COOR
RO-
N-CH3
Beispiel
8-Methylester-lO-methyläther der Lumilysergsäure
8-Methylester-lO-methyläther der Lumilysergsäure
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
1,5 g Lysergsäuremonohydrat werden in 40 ml Methanol und 7,5 ml Schwefelsäure gelöst; die erhaltene
Mischung wird in einem Kolben aus wärmebeständigem Borosilikatglas mit einer fluoreszierenden Quecksilberlichtlampe
von 250 Watt bestrahlt. Wenn die Reaktion vorbei ist, wird die Mischung mit Wasser verdünnt, mit
Ammoniak alkalisch gemacht und mit Chloroform extrahiert.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Kristallisieren
aus Äthyläther werden 1,1 g 8-Methylester-lO-methyläther
der Lumilysergsäure mit einem Schmelzpunkt von 181 bis 1830C erhalten; [a] T= 0° (c = 0,47 in
Pyridin).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Lumilysergsäurealkylesterderivaten der allgemeinen FormelCOORN-CH3in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß Lysergsäure mit einem gesättigten aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von O bis 400C in Gegenwart von Licht und reiner Schwefelsäure umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (2)
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |