DE2022625A1 - Basischer Disazofarbstoff und Verfahren zur Herstellung desselben - Google Patents
Basischer Disazofarbstoff und Verfahren zur Herstellung desselbenInfo
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- C09B43/04—Preparation of azo dyes from other azo compounds by nitration
Description
Basischer Disazofarbstoff und Verfahren zur Herstellung desselben
Die Erfindung betrifft eine Gruppe von neuen Disazofarbstoffen,
welche sich zum Färben von fasern, insbesondere von Fasern auf
Polyacrylnitrilbasis eignen, sowie ein Verfahren zur Herstellung
dieser Farbstoffe«
Es ist bereits bekannt, daß verschiedene Typen von basischen farbstoffen durch Quartern!erung der entsprechenden SticJcstoff
enthaltenden Verbindungen erhalten werden können. Das U.S. Patent
3 133 910 beschreibt z.B. ein Verfahren zur Herstellung von basischen Triazol-disazo-Farbstoffen. Bei dieser !Technik werden zunächst Monoazofarbstoffe durch Kuppeln von 3-Amino-1,2,4-triazol
(erste Diazo-Komponente) mit einem primären Amin (erste Azo-Komponente)
hergestellt, worauf die erhaltene Monoazo-Verbindung
diazotiert und mit einer zweiten Azo-Komponenten gekuppelt wird, wonach schließlich der erhaltene Disazofarbstoff quarterniert
wird. Im Britischen Patent 1 1t7 734 sind basische Farbstoffe
von öuanazolderivaten beschrieben, wobei als Diazo-Komponente
1-Phenyl-3,5-diamino-1,2,4-triazol gewählt ist. Bisher ist jedoch
noch kein basischer Disazofarbstoffe olfenbart worden, welcher von
Guanazol (3|5-Diamino-1,2,4-triazol) als Ausgangsreaktant abgeleitet
ist. Diese bekannten Disazofarbstoffe haben jedoch mangelhafte Färbeeigenschaften.
009847/1807'
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung einen hochwertigen
basischen Disazofarbstoff zu schaffen, sowie ein Verfahren zur Herstellung desselben.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch einen Disazofarbstoff
der Formel:
oder
H— /V—ks. JJ-M=
gelöst, wobei H1 eine niedere Alkylgruppe mit vorzugsweise 1
7 Kohlenetoffatomen oder eine substituierte oder unsubsti-
tuierte Phenylgruppe, H- ein Wasserstoffatom oder eine niedere
Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, H, ein
Wasserstoff- oder ein H alogenatom oder eine niedere Alkyl-
oder Alkoxygruppe mit vorzugsv/eise 1 bis 7 Kohlenstoffatomen,
R. eine niedere Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bi3 7 Kohlenstoffatomen
oder eine Benzylgruppe und Z ein Anion bedeuteno
Die erfindungsgeaäße'n basischen Disazofarbstoffe eignen sich zum
Färben von Fasern, wie z.B. von mit Brechweinstein und Tannin behandelter
Baumwolle, Celluloseacetat, Papier, Seide, Leder und synthetischen Fasern mit Säuregruppen als Färbestellen, insbesondere
von Fasern aus Polyacrylnitril, Polyester oder deren Copoly-
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meren. Diese Farbstoffe können verschiedene intensive Rottönungen
ergeben, welche außerordentlich echt gegenüber Sonnenlicht rjind, und gute Waschfestigkeit, Reibfestigkeit und Wärmebeständigkeit
aufweisen.
Die erfindungsgemäßen basischen Disazofarbstoffe werden durch
Quarternierung von Disazofarbstoffen hergestellt, welche frei von Sulfonsäuregruppen oder Garbonsäuregruppen sind und welche durch
die allgemeine Formeis
gekennzeichnet sind, wobei die Gruppen gegebene Bedeutung haben·
und R. die oben an
B asische Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel»
θ Θ
(mi
wobei Z^, R1, R«t H* und Hi die oben angegebene Bedeutung haben,
können ebenfalls erfindungsgenäß durch Quarternierung dea Disazo-*
farbstoffes II mit einem Überschuß an Quarternierungsmittel hergestellt werden· Obwohl der basische Disazofarbstoff gemäß Formel
I als Hauptprodukt gebildet wird, kann jedoch auch eine Mischung der Farbstoffe gemäß den Formeln I und I1 gebildet werden.
009847/18CLL
Der erfindungsgemäße basische Disazofarbstofi kann durch ßuarternierung
des Disazofarbstoffe der Formel II hergestellt werden, welcher seinerseits durch Kuppeln von tetrazotiertem Guanazol
hergestellt wird. Somit sind die erfindungsgemäßen basischen Disazofarbstoffe in ihrer chemischen Struktur von den.
Disazofarbstoffen gemäß dem Stand der Technik recht verschieden und sie sind ferner durch eine ausgezeichnete Färbekraft,
eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Sonnenlicht, eine sehr
gute Wasch- und Reibfestigkeit und eine gute thermische Stabilität im Vergleich zu den bekannten basischen .Farbstoffen ausgezeichnet.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Disazofarbstoffe
der Formel II durch Kuppeln von tetrazotiertem Guanazol' mit einem Indolderivat, welches frei von in Wasser dissoziierbaren
Säuregruppen ist, hergestellt werden. Es sind, alle Indolderivate
geeignet, welche bekanntermaßen zur Herstellung von Azofarbstoffen
verwendbar sind. Der Substituent R1 des Indolrings kann
eine niedere Alkylgruppe wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl
oder eine substituierte (vorzugsweise mit Halogen, wie z.B. ' Cl oder Br, niedrigem Alkyl, Alkoxy oder Acylamino mit 1 bis 7
Kohlenstoffatomen) oder unsubstituierte Pheny!gruppe wie z.B·
Phenyl, p~Tolyl, p~Chlorphenyl, oder p~Methoxyphenyl sein.
Der Subetituent Rp des Indolrings kann ein Y/asserstoffatom oder
eine niedere Alkylgruppe wie z.B. Methyl, Äthyl, propyl oder Butyl sein. Der Substituent R, des Indolrings kann ein Wasserstoffoder
Halogenatom wie z.B. Gl oder Br sowie eine niedere Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe wie z.B. Methyl, Äthyl,'
Methox;- ojer Äthoxy sein. Typische Beispiele für die Herstellung
der basischen Farbstoffe verwendbaren Indolderivate sind:
2-IrIe thy lind öl, 1,2-Dimethylind öl, 1-Methyl-2-pheny lindol t
1-Methyl-2-(4' -L!ethylphenyl)-indol, 1, 2-Dimethyl-5-ehlorindol,
1,2,3-Trimethylindol, 1-Ithyl-2-phenyliridol, 1-Äthyl-2-pheny1-5-ohlorindol,
1-Äthyl-2-phenyl-5-methoxyii)ciolf 2-Phenylindol
und 2-A'thylindol.
J ~
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" ■ - 5 - ;■■; ■.-■
Die -Tetrazotierungsreaktion von Guanazol wird durch tropfenweise t
Zugabe einer Lösung von Guanazol, in 60 Seiger Essigsäure zu Nitrosylschwefelsäure
bei einer Temperatur von -50C bis 0° C
durchgeführt« Die Kupplungsreaktion wird durchgeführt, indem.man
eine Lösung einer Azokomponenten in Eisessig zu der Lösung des
Tetrazoniumsalzes des Guanazole gibt. Die anorganische Säure in der Lösung wird mit Ammoniumacetat oder Natriumacetat neutralisiert.
Der so gewonnene Disazofarbstoff wird sodann isoliert, indem man
die Lösung in Wasser gießt. Danach wird der Farbstoff quarterniert,
wobei der basische Disazofarbstoff gemäß Formel II anfällt. Die Quarternierung wird durchgeführt, indem man ein Alkylierungs- (
mittel oder ein Aralkylierungsmittel mit einer Disazoverbindung
in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z.B. Benzol, Toluol,
Xylol, Chloroform, Tetraohlormethan, Tetraehloräthan,
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Dioxan oder Dimethylformamid umsetzt.
Anstelle des inerten Lösungsmittels kann eine überschüssige Menge eines Alkylierungsmittels oder eines Aralkylierungsmittels
verwendet werden. Typische Alkylierungsmittel sind z.B. Ester anorganischer Säuren oder organischer Sulfonsäuren wie
z.B . Dimethylsulfat, Diäthy1sulfat, Methyl-benzolsulfonat^
Methyl- oder Äthyl-p-toluolsulfonat oder dgl. Zu den typischen
Aralkylierungsmitteln gehört Benzylchlorid.
Obwohl die Quarternierungsreaktion exotherm verläuft, ist es angezeigt,
die Eeaktion durch Erwärmung zu starten und während der Reaktion eine hohe Temperatur aufrecht zu erhalten.
Das bei dieser Reaktion gebildete quarternäre Farbstoffsalz
kann in einem inerten organischen Lösungsmittel ausgefällt werden, sodaß man es leicht durch Filtrierung abtrennen kann. Alternativ
kann der Farbstoff jedoch auch abgetrennt werden, indem man das Lösungsmittel durch Vakuum- oder Wasserdampfdestilation
entfernt. Falls das Lösungsmittel mit Wasser verträglich
- 6 -■ ■ ■
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ist, icann aer in wässriger Lösung befindliche jj'ar Datoff durch
Aussalzen abgetrennt werden. Der erfindungsgemäiie kationische Disazofarbstoffe weist ein Anion auf, welches sich von einer
starken anorganischen oder einer starken organischen Säure v;ie z.B . Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff, Schwefelsäure, Benzolsulf
onsäure, Toluolsulfonsäure oder einem Monoalkylsulfat ableitet
.Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe sind basische farbstoffe
mit einer gelb-roten oder blau-roten färbung und sie sind in verdünnter Essigsäure löslich. Diese farbstoffe sind daher
für alle Materialien recht gut geeignet, welche mit herkömmlichen basischen Farbstoffen färbbar sind, wie z.3„ Papier, mit
Tannin und Brechweinstein gebeizte Baumwolle, Oelluloseacetate,
Seide, Leder und synthetische Fasern, welche als Färbestellen Säuregruppen aufweisen und insbesondere Fasern aus Polyacrylnitril,
Polyester und deren öopolymeren.
jSs wurde festgestellt, daß die Farbstoff eigenschaften ausgezeichnet
sind, wenn man Fasern aus Acrylnitrilpolymeren oder -copolymeren
mit dem erfindungsgemäßen basischen Disazoiarbstoff färbt.
Die erfindungsgemflen Farbstoffe zeichnen sich durch eine hervorragende
Echtheit gegenüber Sonnenlicht, durch eine gute Wasch- und Eeibfestigkeit und durch eine gute thermische Stabilität
aus· Diese Farbstoffe haben sehr gute, von recht hohen bis zu relativ niedrigen Werten reichende Affinitäten zu einem breiten
Spektrum von Fasern. Dementsprechend können unterschiedliche Farbtönungen und -intensitäten, welche von sehr tiefen Färbungen
bis zu blaßen Farben reichen, erhalten werden, wenn die Farbstoffe richtig angewandt werden* Ungeachtet der speziellen Farbtönung
oder JParbtiefe sind die Färbungen jedoch steta vollkommen
einheitlich.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert. Alle Teil- und Prozentangaben sind Gewichtsteil- und Gewichtsprozentangaben falls nichts anderes angegeben.
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BAD
Eine Lösung von 9t9 Teilen Guanazol in 99 Teilen 60 # Essigsäure
wird bei einer Temperatur von -5° C bis 0° C unter Rühren tropfenweise zu einer Mischung von 298 Teilen Nitrosyls
ohv.e ie I säure und 14,7 Teilen Natriumnitrat gegeben. Die Mi-Bchung
wird eine Stunde lang in Gegenwart einer überschüssigen !.'enge salpetriger Säure gerührt, wobei sich die Tetrazoverbindung
bildet«, Nach Entfernung der aohwefligen Säure durch Zugabe
einer kleinen Menge Harnstorf wird bei einer Temperatur von
0° bis 2° C eine lösung von 270 Teilen 2-Methylindol und 370
Teilen Eisessig zu der Lösung des Tetrazoniumsalzes des Guanazole gegeben, worauf man zur Durchführung der Kupplungsreaktion
3 Stunden lang reagieren läßt« Die Kupplungsmischung wird
in 2'jiOO Teile Eiswasser eingegossen, worauf 430 Teile .40 fSige
wässrige Iiatriumh;rdroxydlöaung zugegeben werden. Es fällt ein
rötlich-brauner Niederschlag aus, welcher abfiltriert und bei einer Temperatur von 70° O getrocknet wird»
Ss wird ein Disazoiarbetoff der folgenden Formel erhalten»
37 Teile dieses Disazofarbstoffe werden in 550 Teilen Dimethylformamid
gelöst und 27 Teile Dimethylsulfat werden bei einer Temperatur von 60° 0 eingetropft. Zur Herbeiführung der Quarternierung
wird die Mischung 2 Stunden lang bei 95° C gerührt. Das Produkt dieser ^uarternierungsreaiition wird in 2000 Teile Wasser
fsen ur.a mit 5 Teilen Aktivkohle bei einer Temperatur
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202262b
von 70° C bis 80° C verrührt. Die Mischung wird bei erhöhter
Temperatur aöiiltriert, worauf 200 Teile Natriumchlorid zu
dem Filtrat gegeben werden, um die Bildung eines Niederschlags herbeizuführen. Der rote Niederschlag wird abi'iltriert und bei
einer Temperatur von 70° C getrocknet. Es werden 4-8,2 Teile eines quarternierten Ammoniumsalzfarbstoffes der folgenden
Formel erhalten«
Das Farbstoffsalz ist in verdünnter Essigsäure löslich und erscheint
in diesem Medium mit einer gelblich-roten Farbe j dieser Farbstoff hat sich als recht wirksam zum Färben von Polyacrylnitrilfasern
erwiesen, wenn man ein schwach essigsaures Farostoffbad verwendet. Die durch diesen Farbstoff hervorgerufene
intensive gelblich-rote Färbung hat eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Sonnenlicht, eine gute Wasch- und Reibechtheit
sowie eine ausgezeichnete thermische Stabilität·. Wenn Diäthylsulfat oder ithyl-p-toluolsulfonat anstelle von Dimethylsulfat
bei diesem Verfahren verwendet wird, erhält man ein entsprechendes äthyliertes" Farbstoff salz.
Bei Verwendung der in Tabelle I angegebenen Disazofarbstoffe in einem Verfahren ähnlich dem oben beschriebenen erhält man ähnliche
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Die in der Tabelle I angegebenen Färbungen werden bei Verwendung der entsprechenden
Farbstoffsalze auf Polyacrylnitrilfasern erhalten. Me Tabelle I bezieht sich auf Disazofarbstoffe der folgenden Formel j
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BAD ORIGfNAL
Tabelle I
| Beisp, | S1 | CH- 3 |
H- | Farbstoff (Teile) |
Lösungsmittel (Teile) |
Quarternierungsmittel (Teile) |
JParbe. |
| 2 | CH- 3 |
CH- 3 |
H- | 38.3 | Dime thyIf ormamid (570) |
Dimethylsulfat (29) |
rot |
| 3 O 13 |
ft | CH- 3 |
CH- 3 |
56,4 | Dime ttty If ormamid (830) |
Dirne thylsulfat (29) |
blau rot |
| CO co 4 -«^ |
CH- 3 |
C2H5 | Cl | 43.9 | Dimethylformamid (660) |
Dimethylsulfat (37) |
rot |
| co S 5 |
(ο) | H s | H | 63.3 | Dioxan (900) |
Methyl-p-toluol-sulfonat (46) |
blau rot |
| 6 | (ο) | 50.7 | Dime thyIf ormamid (710) |
Benzylchlorid (30) |
blau rot |
||
Eine Lösung von 9,9 Teilen Guanazol in 99 Teilen öO ^ Essigsäure
wird bei einer Temperatur von -5° C bis O0 0 unter Rühren
tropfenweise zu einer Mischung von 298 Teilen Kitrosylschwefelsäure
und 14,7 Teilen Natriumnitrit gegeben. Die Mischung
wird 1 Stunde lang in Gegenwart einer überschüssigen Menge salpetriger Säure gerührt, wobei die Tetrazoverbindung
erhalten wird» Nach Entfernung der salpetrigen Säure durch Sugabe
einer geringen Menge Harnstoff wird eine Lösung von 43,5 Teilen 1-Methyl~2-phenj/lindol in 500 Teilen Eisessig bei einer
Temperatur von 0° bis 2° 0 zu der Lösung des 'i'etrazoniumsalzes
des Guanazole gegeben. Zur Bewirkung der Kupplungsreaction läßt;
man die Mischung 3 Stunden lang reagieren. Die Kupplungsreaktion
wird in 2500 Teile Eisv/asser eingegossen, worauf hierzu
430 Teile 48?ό wässrige liatriurohydroxydlösung gegeben '/erden,
Der erzeugte rötlich-braune Niederschlag wird abfiltriert und
bei 70° C getrocknet.
Der erhaltene Disazofarbstoff hat die folgende formel:
49,7 Teile dieses Disazofarbstoffe werden in /OO Teilen Ghlorbenzol
gelöst und 25,8 Teile Dimethylsulfat werden bei einer Temperatur von 60° C eingetropft. Die Mischung wird bei einer
Temperatur von 75° 0 bis 85° C zur Durchführung der Quarternierung
1 Stunde lang gerührt. Das derart erhaltene Quarternierungsprodukt
wird in 2000 Teile Wasser eingegossen und mit 5 Teilen Aktivkohle bei 70° 0 bis 80° 0 verrührt. Die Mischung wird sodann
bei erhöhter Temperatur abfiltriert und 200 Teile Natriumchlorid
- 11 - "
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8AD ORIGINAL
- 1t -
werden zur Bildung eines Salzniederschlages zu dem Filtrat gegeben. Sodann wird aie Mischung auf Zimmertemperatur abgekühlt.
Der rote Niederschlag wird abiiltriert und bei 70° C getrocknet.
Es fallen !>9 Teile des quarterni erten Ammoniumsalzfarbstoffes
der folgenden Formel ans
-y
-N=U-
Das Farbstoffsals ist in verdünnter Essigsäure löslich und er-
^ibt in dieser Lösung eine bläulich-rote Färbung. Es eignet eich
.zum Färben von Folyacrylnitrilfasern aus einem schwach essigsauren
Färbebad und ergibt intensive bläulich-rote Farbtönungen mit ausgezeichneter Echtheit gegenüber Sonnenlicht, ausgezeichneter
Wasch- und Reioechtheit und ausgezeichneter WärmeStabilität.
Falls bei diesem Verfahren anstelle des Dimethylsulfats
Diäthyleulfat verwendet wird, erhält man den entsprechenden
äthylierten Farbstoff.
Beispiel B- 10
Bei Verwendung der Disazofarbstoffe gemäß Tabelle II in einem
Verfahren ähnlich den oben beschriebenen erhält man ähnliche Farbstoff
aalze mit ähnlichen Eigenschaften. Die in der Tabelle II
beschrieb*nen Härtungen werden bei Verwendung des entsprechenden
Färbstoffsalzes auf Polyacrylnitrilfasern erhalten.
Die Tabelle II betrifft Disazofarbstoffe der folgenden Formeis
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| Belap. | R1 | R2 | R3 | Farbstoff (!Peile) |
•Lösungsmittel (Teile) |
Quarternierungsmittel (Teile) |
Farbe |
| 8 | CH 3 |
CH 3 |
Cl | 48,0 | Xylol (700) |
Diäthylsulfat (37) |
rot |
| ο O CO Q OO 2 *^ -J OO |
ό | C2H5 | CH5O | 62,4 | Benzol (800) |
Äthy1-p-tduol- sulfonat (50) |
blau rot |
| ο ■■■ ■■■ | C2H5 | H | H | 38,7 | o-Dichlorbenzol (600) |
Me thy i-t) e nz ol- sulfonat (42) |
blau rot |
CQ
o'
{3*
(D
NJ
er
Claims (1)
- wobei Ii. eine niedere Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte phenylgruppej R9 ein Wasseratoffatom oder eine niedere Alkylgruppe; R., ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe j R, eine niedere Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe und Z ein Anion "bedeuten und wobei η eine ganze Zahl gleich 1 oder 2 ist und für den JTaIl η = 1 nur eines der doppeltgebundenen Tetrazolstickstoffatome und für den Fall η = 2 jedes der doppeltgebundenen Tetrazolstickstoffatome quaV-terniert ist.2. Basischer Disazofarbstoff nach Anspruch 1 gekennzeichnet durch die ,FormeljU9C-μ3β Basischer Eisaaofarbstoff nach Anspruch 1 gekennzeichnet durch die Formelj00 98A7/1807202262b4« Basischer Disazofarcstoff nach Ansiruch 1gekennzeichnet durch die Formel:5ο Basischer Msazoi'arb stoff nach Anspruch 1gekennzeichnet ί u r c Y die formel:6. Verfahren zur Herstellung eines basischen Disazofai'bstofi's, dadurch gekennzeichnet, daß Guanazol tetrazotiert und mit einem Indolderivat gekuppelt wird, welches frei von in Wasser dissoziierbaren Säuregruppen ist, wonach die gebildete Disazoverbindung mit einem Alkylierungs- oder Aralkylierungsmittel quarterniert wird.009847/1807BAD ORiGlNAL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3619369 | 1969-05-13 | ||
| JP3619369 | 1969-05-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2022625A1 true DE2022625A1 (de) | 1970-11-19 |
| DE2022625C DE2022625C (de) | 1973-01-18 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL142982B (nl) | 1974-08-15 |
| FR2042594A1 (de) | 1971-02-12 |
| FR2042594B1 (de) | 1973-10-19 |
| NL7006679A (de) | 1970-11-17 |
| GB1279555A (en) | 1972-06-28 |
| BE750297A (fr) | 1970-10-16 |
| US3822247A (en) | 1974-07-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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