DE2022031A1 - Hydrazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Hydrazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2022031A1
DE2022031A1 DE19702022031 DE2022031A DE2022031A1 DE 2022031 A1 DE2022031 A1 DE 2022031A1 DE 19702022031 DE19702022031 DE 19702022031 DE 2022031 A DE2022031 A DE 2022031A DE 2022031 A1 DE2022031 A1 DE 2022031A1
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amino
dihydrodibenzo
thiazepin
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methyl
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DE19702022031
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Tomio Muro
Michio Nakanishi
Oita Nakatsu
Hiroshi Yuki
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Welfide Corp
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Welfide Corp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D281/02—Seven-membered rings
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    • C07D281/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D281/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C07D281/16—[b, f]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

PATENTANWm-VE
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. ΥΛ NIEMANN . 20220
DR. M. KÖHLER " DIPL-ING. C GERNHARDT
MÖNCHEN - HAMBURG
197°
W. 14 831/70 7/HS
Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd· ■ |
Osaka (Japan)
Hydrazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung bezieht sich auf neue und therapeutisch wertvolle Hydrazinderivate.
Die Hydrazinderivate gemäß der Erfindung haben die allgemeine Formel
(I)
in der X H oder 01 ist, X2 H, 01, CH3,' CH3O oder CF3 und Y -0-, -S-, -SO2-, -NH-, -N(CH3)-, -00-, -CH2-, -CH(CH3)- oder -0(CH3J2- darstellt.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Umsetzung eines Alkalisalzea einer Verbindung der
f) f) :j fl U 7 / I 0 k 5
allgemeinen Formel
0—JST.
(ID
mit 0-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin als Aminierungsmittel hergestellt werden.
Diese Aminierungsreaktion wird vorteilhafterweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid od.dgl. "bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur ausgeführt.
Die Alkalisalze der Ausgangsverbindungen der Formel (II) können naoh den folgenden Verfahren (a, b) in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid od.dgl. hergestellt werden:
(a) Durch die Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einem "Metallisierungsmittel, wie.einem Alkaliamid (z.B. Natriumamid oder Lithiumamid) oder einem Alkalihydrid (z.B. Natriumhydrid);
(b) durch die Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
COOR H2N
6 7/1045
in der H ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist
12
und X , X und Y die oben angegebene Bedeutung besit mit einem Alkaliamid (z.B. Natriumamid).
Die Hydrazinderivate der allgemeinen Formel (I) ebenso wie ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditions salze haben ausgezeichnete antiepileptische Wirkung und sind als Arzneimittel für die Behandlung von epileptischen Anfällen brauchbar. Beispielsweise haben die nachstehend angeführten Verbindungen der Formel (I), d.h. die Verbindungen (A, B, Ό, D und E) die folgenden pharmakologischen Eigenschaften:
A: lorAmino-7-chlor~lo,ll-dihydro-5H-dibenzo(b,e)(1,4)-diazepin-11-on
B: lo-Amino-lo,11-dihydrodiV-i.zcr^t£) (1,4)thiaaepia-ll-O2i
Ci lo-Amino-5-iaethyl-lo,ll-dihydro-5H-dibenzo(b,e)(1,4)-diazepin-11-on
Di 5-Amino-5r6-dihydromorphanthridin-6,ll-dion
Es 5-Amino-ll,ll-dimethyl-5,ö-dihydromörphanthridin-ö-on.
Antispasmodische Wirkung
Die Prüfverbindungen wurden intraperitonaeal dd-Stamm-Mäusen (männlich, 2o Ms 25 g) verabreicht, wobei Jede Gruppe aus 6' Mäusen bestand. Nach 1 Stunde wurde die Silberelektrode des Elektroschockanfall-Apparates (von Lowell A. Woodbury and Virginia D. Davenport: vgl. "Archives Internationales de·Pharmacodynamie et de Therapie", (1952), Bd..42, Seiten 97 bis Io2) in Berührung mit der Hornhaut (Cornea) gebracht, und es wurde ein Wechselstrom (2ooo V, 12,5 mA) während o,2 Sekunden angewendet, um einen Krampf (Spasmus) herbeizuführen.
009847/1945
Das Anfallausmaß wurde gemessen, um, die Dosierungskurve herzustellen und den ED,- -Wert zu bestimmen (die Dosierung, die erforderlich ist, um das Anfallausmaß um 5o$ gegenüber Kontrollmäusen herabzusetzen). Die Ergebnisse, sind in der Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle I
Verbindung EDc0 (mg/kg Körpergewicht)
A
B
C
D
E		 12o
12o
3o
12o
6o
Toxizität
Die EDc0-W er te von lo-Amino-S-methyl-lo^l-dihydro-5H-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-ll-on in Mäusen sind wie folgt:
intrapsritonaeal subcutan oral LDc0 (mg/kg Körpergewicht) > 32o >32o 32o-64o
Die Verbindungen gemäß der Formel (I) und die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze von ihnen können sicher für sich oder in der Form einer pharmazeutischen Zubereitung in Mischung mit 'einem geeigneten Träger oder einem unterstützenden Mittel (Adjuvant) verabreicht werden und sind oral verabreichbar, ohne Schäden bei dem Lebewesen zu verursachen.
009847/ 1945 " "
Die pharmazeutische Zubereitung oder Zusammen·* Setzung kann die Form von Tabletten, Granalien oder Körnern, Pulvern usw. haben. Im folgenden sind Beispiele von Zusammensetzungen gemäß der Erfindung angegeben, die für pharmazeutische Zwecke verabreicht werden können,
(1) 25o mg Tabletten werden aus der folgenden Zusammen--
setzung hergestellt: -.-■-. i
25 ο mg
Verbindung O 5o mg·
Lactose 18 mg ·
Stärke
■ - -		 Io mg
mikrokristalline Cellulose 2 mg
Magnesiumstearat
insgesamt: 33o mg (2) 5o$ Pulver werden aus der folgenden Zusammensetzung
hergestellt: ■■■■■'■■'.;··■; 5o $> ;
Verbindung C 35 1o
Lactose 15 $>
Stärke · loo $>
insgesamt:
Die übliche tägliche Dosis der Verbindung gemäß der Formel (I) oder eines pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzes davon, berechnet als freie Base, kann vorzugsweise in dem Bereich von etwa 5oo bis looo mg je erwachsenem Menschen liegen. So würde es zweokmäßlg sein, von den beispielsweise angegebenen 2oo mg Tabletten 2 bis 4 Tabletten täglich zu verabreichen»
Die !Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
009847/1945
■ Beispiel 1 ·, ■ ■ ·
Eine Mischung von 4,8 g 7-Chlor-lo,ll-dihydro-5H-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-ll-on, 4o ml wasserfreiem Dioxan und o,86 g Natriumamid wird 2o Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen und Zusatz von 5 ml wasserfreiem Dimethylformamid werden zu der sich ergebenden Mischung 4>4 g O-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin φ bei 2o°0 zugegeben. Die Mischung wird 2 Stunden bei 2o°C gerührt und dann in loo ml Wasser gegossen. Die gebildeten Kristalle werden durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen, luftgetrocknet und aus Äthylaoetat umkristallisiert, wobei sich 4f9 g lo-Amino-7~chlor-lo,lldihydro-5H-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-ll-on in Form hellgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 2o6 bis 2o7°C ergeben»
Beispiel 2
Eine Mischung von 4»2 g lo,ll-Dihydrodibenz(b,f)-(l,4)oxazepin-ll-on, 4o ml wasserfreiem Dioxan und o,9 g Natriumamid wird 3.Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen und Zusatz von 5 ml wasserfreiem Dimethylformamid werden zu der sich ergebenden Mischung 4(4 g 0-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin zugegeben. Die Mischung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann in loo ml Wasser gegossen. Die gebildeten Kristalle werden durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen, luftgetrocknet und aus Methanol umkristallisiert, wobei aioh 4 g lo-Amino-lo,ll-dihydrodibenz(b,f)(l,4)oxazepin-ll-on in Form weißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von bis 1530O ergeben. '
009847/1946
- 7.- :■■. ..■■■ :
■ Beispiel 3 - ' ' \ ;
Eine Mischung von 6,5 g Methyl~o-(2-amino-4~tri~ fluormethylph.enylthio)benzoat, 4o ml wasserfreiem Dioxan und o,9 g iTatriumamid wird 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur und Zusatz von 5 ml wasserfreiem Dimethylformamid werden zu der sich ergebenden Mischung 4»4g 0-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin bei 2o°G zugegeben. Die sich ergebende Mischung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann in loo ml f
Wasser gegossen. Die gebildeten Kristalle werden durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen, luftgetrocknet und aus Äthanol umkristallisiert, wobeisich 5,4g lo~Amino-8-trifluormethyl-lo,ll-dihydrodi'benzo(b,f)(l,4)-thiazepin-ll-on in Form weißer Hadeln mit einem Schmelzpunkt von 142 bis 1450G ergeben,, ' -
Beispiel 4
Eine Mischung von 4,4 g 5,6-Dihydromorphanthridin-6,11-dion, 4o ml wasserfreiem Dioxan und o,9 g Natriumamid wird 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Hach Ab- I
kühlen und Zusatz von 5 ml wasserfreiem Dimethylformamid werden zu der sich ergebenden Mischung4,4 g 0-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin bei 2o°G zugegeben. Die Mischung wird 2 Stunden bei 2o°C gerührt und dann in loo ml Wasser gegossen. Die gebildeten Kristalle werden durch Filtrieren, gesammelt, mit Wasser gewaschen, luftgetrocknet und aus Äthanol umkristallisiert", wobei sich 4,2 g 5-Amino-5»6-dihydromorphanthridin-6,ll-dion mit einem Schmelzpunkt von 153 bis 1560C ergeben. '
00 9 847/1 945
Beispiel 5
Eine Mischung von 4,4- g ll-Methyl~5,6-dihydromorphanthridin-6-on, 4o ml wasserfreiem Dioxan und o,9 g Natriumamid wird 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen und Zusatz von 5 ml wasserfreiem Dimethylformamid werden zu der sich ergebenden Mischung 4,4 g 0-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin bei 2o°0 zugesetzt. Die Mischung wird 2 Stunden bei 2o°C gerührt und dann in loo ml Wasser gegossen. Die gebildeten Kristalle werden durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen, luftgetrocknet und aus Methanol umkristallisiert, wobei sich 4,1 g 5-Amino-llmethyl-5,6-dihydromorphanthridin-6-on mit einem Schmelzpunkt von 142 bis 1450C ergeben.
Beispiel 6
Eine Mischung von 4,6 g !!,ll-Dimethyl-Sjö-dihydromorphanthridin-6-on, 5o ml wasserfreiem Dioxan und o,9 g Ratriumamid wird 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zu der Reaktionsmischung werden 4,4 g 0-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin zugegeben und 1 Stunde bei 2o°C gerührt. Die Reaktionsprodukte werden dann in 15o ml Wasser gegossen. Die gebildeten Kristalle werden durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen, luftgetrocknet und aus Äthanol umkristallisiert, wobei sich 4,3 g 5-Amino-ll,lldimethyl-5,6-dihydromorphanthridin-6-on mit einem Schmelzpunkt von 223 bis 2250C ergeben.
Beispiele 7 bis 13
Unter Befolgung der Arbeitsweisen der vorgenannten Beispiele, jedoch unter Einsatz äquivalenter Mengen von geeigneten Ausgangsmateriali.en werden auch die folgenden Hydrazinderivate erzeugt:
0098Λ7/1945
BAD ORIGINAL
(7) lo-Amino-lorll-diiiydrodil)enzo(b,f)(l,4)tliiazepinil-on, in Porm weißer Hadeln rait θiaern SdimeIzpunkt von 173 bis 174,50Cj
(8) lo-Amino-8-.methyl-lo,ll-dihydrodiben2o(b,f)(1,4)-thiazepin-ll-on,_in Porm.weißer Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 178 bis 1820Cj
(9) lo-Amino-5-methyl-lorll-di}iydro-5H-dibenzö(b,ö)-
(1,4)diazepin-ll-on, in Form gelber Kristalle mit • einem Schmel2punkt von 176 bis 1790C;
(10) lo-Amino-7-methoxy-lo* 11-diliydrodibenzo(b,f) (1,4)-tniazepin-11-on, in Form weißer Fädeln mit einem Schmelzpunkt von 153 bis 1560Cf
(11) lo-lmino^-chlor-lo^ll-dihydrodibenzCbjfXl^J-oxazepin-ll-on, mit einem Schmelzpunkt von 13o bis 1320Cj ■ ' ■■.■■;. ,: - v- .
(12) lo-Amino-lo,11-dihydrodibenzo(b,f)(1,4)thiazepin-
ll-on-5,5-dioxyd, mit einem Schmelzpunkt von 243 bis 2360C, und
(13) S-Amino-Sjö-dihydromorphanthridin-o-on, mit einem Schmelzpiankt von 17o bis 1730O.
009847/Ί9Α5
«JA«*'«»ff . ί : .

Claims (1)

  1. Pat entansprüehe
    \J Hydrazinderivate der allgemeinen Formel
    in der X1 H oder Cl ist, X2 H, Cl, CH3, CH3O oder und Y -0-, -S-, -SO2-, -HH-, -N(CH3)-, -CO-, -CH2-, -CH(CH3)- oder -C(CH3)2- darstellt, und deren pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
    2· lo-Amino-7-chlor-lo,ll-dihydro-5H-dibenzo(b,β)-(1,4)diazepin-11-on.
    3. lo-Amino-lo,ll-dihydrodibenz(b,f)(l,4)oxazepin-11-on.
    4· lo-Amino-8-trifluormethyl-lo,11-dihydrodibenzo-(b,f)(l,4)thiazepin-ll-on. '
    5. lo-Amino-lo,ll-dihydrodibenzo(b,f)(l,4)thiazepin-11-on.
    .6. lo-Amino-8-methyl-lo,ll-dihydrodibenzo(b,f)-(1,4)thiazepin-11-on.
    7. lo-Amino-5-methyl-lo,ll-dihydro-5H-dibenso(b,e)-1,4)diazepin-11-on.
    8. lo-Amino-7-methoxy-lo,ll-dihydrodibenzo(b,f)-(1,4)thiazepin-11-on.
    009847/1945
    9 · 5-Amino-5»6-dihydromorphanthridin-6,11-dion · Io· 5-Amino-ll-methyl~5,6-dihydromorphanthridin-6-on·
    11. 5-Amino-ll, ll-dimethyl-516-dihydromorphanthridin-6-on.
    12. lo-Amino-2-chlor-lo,11-dihydrodibenz(b,f)(l,4)-oxazepin-11-on.
    13. lo-Amino-lo,ll-dihydrodibenzo(b,f)(l,4)thiazepinll-on-5ι5-dioxyd.
    14. 5-Amino-5, ö-diliydroinorpliantliriQin-o-on.
    15. Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der allgemeinen. ?· -^-\
    (D
    in der X1 H oder Cl ist, X2 H, Cl, CH3, CH3O oder CP3 und Y -0-, -S-, -SO2-, -IiH-, -Ii(CH5)-, -CO-, -CH2-, -CH(CH3)- oder -C(CH3)2- darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    0 Me
    Ίι ι
    C-N
    in der Me Alkalimetall ist und X1, X2 und Y die oben angegebenen Y/erte haben, mit 0-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin umsetzt. -
    0098Λ7/19Α5
    16. Pharmazeutische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen aus einer therapeutisch wirksamen Menge der Verbindung'gemäß Anspruch 1 und einem pharmazeutisch annehmbaren inerten Träger besteht.
    009847/1945
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