DE2020943B2 - Photographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Photographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial

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DE2020943B2
DE2020943B2 DE2020943A DE2020943A DE2020943B2 DE 2020943 B2 DE2020943 B2 DE 2020943B2 DE 2020943 A DE2020943 A DE 2020943A DE 2020943 A DE2020943 A DE 2020943A DE 2020943 B2 DE2020943 B2 DE 2020943B2
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Ernst Dr.-Ing. 8000 Muenchen Proeschel
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    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/34—Fog-inhibitors; Stabilisers; Agents inhibiting latent image regression

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Description

NOR1
R2
worin bedeuten:
X ein Sauerstoffatom oder die Gruppierung NOR3, worin R3 dieselbe Bedeutung besitzt wie
nachstehend für R1 angegeben,
R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acyl-
gruppe und
R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder als spezielle Verbindung
2,5-Dichlor-benzochinon-(l,4)-monoxim
2,6- Dichlor-benzochinon-( 1,4)-oxim-(4)
2,6-Dimethyl-benzochinon-( 1,4)-oxim-( 1)
3-Brom-2,6-dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
2,5-Di-tert--butyl-benzochinon-(l,4)-monoxim
2,6-Diäthyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l)
Tetramethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
enthält
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch t, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein Triazaindolizin enthält
sensitometrischen Daten des Ausgangszustandes der Emulsionsschicht, d. h. der frischen Schicht, beibehalten werden. Erwähnt sei aus einer großen Anzahl von Stabilisatoren nur die große Gruppe der Mercaptoverbindungen, der anorganischen und organischen Hg- und Au-Verbindungen, der Triazaindolizine und der Hydrochinonderivate. Wenn es sich dabei meistens auch um sehr gute Stabilisatoren handelt, so weisen doch auch diese Lücken in ihrer Wirksamkeit auf, und
ίο es ist oft schwierig, für eine gegebene Emulsion den richtigen bzw. wirksamsten Stabilisator herauszufinden. Die vorliegende Erfindung befaßt sich deshalb mit der Aufgabe, Stabilisatoren aufzuzeigen, die schleierfreie Lagerungsproben gewährleisten und Nachteile der bisher bekannten Stabilisatoren beseitigen bzw. deren Wirksamkeit noch übertreffen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß das Aufzeichnungsmaterial als Benzochinone 1,4)-derivat eine Verbindung der allgemeinen Formel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein photographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial mit einem Benzochinonel,4)-derivat
Das Silberhalogenid photographischer Schichten kann auch ohne Belichtung entwickelbar werden; diese ohne Belichtung entstandene Schwärzung wird allgemein Schleier genannt. So kann z. B. Schleier bei photographischen Materialien entstehen durch zu lange Lagerung, durch Lagerung bei zu hohen Temperaturen und Feuchtigkeit, ferner kann Schleier durch hohen Druck entstehen, im letzteren Fall spricht man von Druckschleier, auch chemische Einflüsse, wie Verunreinigungen aus Polyestermaterial, Abscheidungen aus Zwischenlagepapier, die für Zwischen- und Haftschichten speziell bei Polyesterunterlage verwendeten Kunststoffpolymerisate (Polyvinylidenchloridpolymerisate) und atmosphärische Verunreinigungen bringen oftmals Schleier. Dieser störende Schleier ist häufig begleitet von anderen Faktoren, die die Qualität der photographischen Schicht nachteilig beeinflussen. Das sind Gradations- und Empfindlichkeitsinstabilität, wobei meistens eine Gradationsverflachung und ein Empfindlichkeitsverlust mit der Schleierbildung einhergehen.
Es ist bekannt, Stabilisatoren einzusetzen, um die obengenannten Störungen, wie Schleier, Gradationsund Empfindlichkeitsinstabilität, zu verhindern bzw. auf ein Minimum zu beschränken, damit die
NOR1
worin bedeuten:
X ein Sauerstoffatom oder die Gruppierung NOR3, worin R3 dieselbe Bedeutung besitzt wie nachstehend für R1 angegeben,
R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylgruppe und
R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder als spezielle Verbindung
!' 2,5-Dichlor-benzochinon-(l,4)-monoxim
2,6-DIohlor-benzochinon-(i,4)-oxim-(4)
2,6-Dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l)
3-Brom-2,6-dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
2,5-Di-tert-butyl-benzochinon-(l,4)-monoxim
4" 2,6-Diäthyl-benzochinon-( 1,4)-oxim-( 1)
TetramethyI-benzochinon-( 1,4)-oxim-(4)
enthält.
Durch die Erfindung wird eine hervorragende Stabili-
4-, sierung silberhalogenidhaltiger Aufzeichnungsmaterialien bei gleichzeitiger Erhaltung der maximalen Empfindlichkeit und Schwärzung erreicht Dabei hat sich gezeigt, daß die Wirkung der erfindungsgemäßen Stabilisatoren nicht nur bei Verguß der Emulsion auf
-,ο Triazetatunterlage beschränkt ist, sondern noch deutlicher hervortritt bei Verguß der Emulsion auf eine meist stärker schieiernde Polyesterunterlage.
Spezielle Verbindungen, die verwendet werden können sind:
-,·, 1. Benzochinonmonoxim, hergestellt nach Bridge,
A. 277, S. 85.
2. Benzochinondioxim, Nietzki, Kehrmann,
B. 20, S. 614.
3. Benzochinonel,4)-chlor-(3)-oxim-(4) kann wie h„ folgt dargestellt werden: 10 g NaOH (1 Mol+ 5%
Überschuß) in 500 ml H2O unter Rühren lösen, 25,7 g m-Chlorphenol (1 Mol) und 13,8 g NaNU2 (1 Mol) unter Rühren nacheinander zugeben. Mit einer Kochsalz-Eismischung auf -2°C kühlen. h) Langsam unter Rühren 20 g (10,8 ml) konz. H2SO4 (IMoI) mit 100 ml H2O verdünnt zutropfen. 1 Stunde nachrühren, über Nacht stehen lassen. Das abgeschiedene öl in Benzol aufnehmen, vom
Ungelösten absaugen. Die aus der benzolischen Losing gewonnene Substanz ist bereits rein. F. 1800C (Zersetzung).
4. Benzochinonmonoximmethyläther, Bridge, A. 277, S. 86.
5. Benzochinon-(l,4)-monoxim-äthyläther, Bridge, A. 277, S. 92.
6. Benzochinon-(l,4)-monoxim-benzyläther, Bridge,A. 277,S. 94.
7. Benzochinon-{l,4)-monoxim-acetat, Bridge, ι ο A. 277, S. 92.
8. Benzochinon-(l,4)-monoxim-carbonsäuremethylester, B r i d g e, A. 277, S. 92.
9. Benzochinon-(l,4)-monoxim-carbonsäureäthylester, W a 1 k e r, B. 17, S. 400.
10. 2-Chlor-benzochinon-{lI4)-oxim-{4)-niethyläther, B r i d g e, A. 277, S. 90.
11. 2-Chlor-btnzochinon-(l ,4)-oxim-(4)-acetat, Kehrmann, Grob, A,303, S. 5.
12. 2,5-Dichlor-benzochinon-(l,4)-monoxim, Kehrmann, Grob, A, 303, S. 13.
13. 2,6-Dichlor-benzochinon-(l,4)-oxim-(4), K e h r m a η η, B. 21, S. 3318.
14. 2-Brom-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)I Kehrmann, B. 21, S. 3317.
15. 2-Methyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4), Bridge, Morgan, Am. ehem. Journal 20, S. 766.
16. 2-Methyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l),
Bridge, Morgan, Am. ehem. Journal 20, S. 766.
17. 2,6-Dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l),
O. Fischer, v. Cammerloher,B.34,S. 948.
18. 3-Brom-2,6-dimethyl-benzoc!iinon-(l,4)-oxim-(4), Auwers, Markov its, B. 41, S. 3338. ν,
19. 2£-Di-tert-butyl-benzochinon-(l,4)-monoxim,
B ö d t k e r, BuIL Soc Chim. France (3) 31, S. 970.
20. 2,6-Diäthyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l), Karrer, Schläpfer, Heiv. 24 (1941), S. 298.
21. Tetramethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4), Summerford, Dalton, Am. Soc. 66 (1944),
S. 1330.
Diese erfindungsgemäßen Verbindungen können auch einer der Emulsionsschicht benachbarten Schicht zugegeben werden, ebenso können diese Verbindungen auch getrennt in Unterguß, Substrat oder Oberguß bzw. Schutzschicht zugegen sein. Dabei ist es gleichgültig, ob die Silberhalogenidschichten spektral oder chemisch sensibilisiert sind. Selbstverständlich können diese erfindungsgemäßen Verbinduiigen auch mit aus der Literatur oder Patentschriften bekannten Stabilisatoren, wie Triazaindolizin, Mercaptoverbindungen und Hg- und Au-Verbindungen kombiniert werden. Dabei ergab sich, daß sich die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung gemeinsam mit Triazaindolizin als besonders wirksam in bezug auf die Gradationsstabilisierung erwiesen hat Außerdem können Farbbildner und andere geläufige Zusatzstoffe für photographische Silberhalogenidemulsionen zusammen mit den Stabilisatoren gemäß der Erfindung verwendet werden. Die im Sinne der Erfindung verwendeten Konzentrationen liegen im allgemeinen bei 10— 300 mg pro einer 100 g AgNCb entsprechenden Menge Silberhalogenid.
Die Erfindung wird nun an Hand von Beispielen weiter erläutert:
Beispiel 1
Eine durch Koagulationsverfahren von den überschüssigen Salzen befreite Silberchloridbromidemulsion mit ungefähr 20 Mol-% Bromid, die normalerweise für phototechnische Contact- und Aufnahmezwecke Verwendung findet, wurde in Gegenwart eines Sensibilisators bis zum Empfindlichkeits- und Gradationsmaximum digeriert
Die Emulsion wurde in 3 Teile geteilt, der eine Teil blieb ohne jeden Zusatz, der zweite Teil wurde mit 200 mg Triazaindolizin und der dritte Teil mit 40 mg Benzochinone l,4)-monoxim pro einer 100 g AgNCb entsprechenden Menge Silberhalogenid versetzt Neben den gleichen Mengen Netzmittel enthielten alle drei Teile die gleiche Menge eines Gelatinehärtemittels und Weichmachers. Diese Proben wurden dann auf Filmunterlage aus Triazetat und Polyester vergossen, getrocknet, in Streifen geschnitten, eine Hälfte bei 6O0C 72 Stunden lang gelagert, der andere Teil blieb ohne diese thermische Nachbehandlung. Die Streifen wurden dann hinter einem Stufenkeil belichtet und 3 Minuten in einem stark alkalischen p-Methylaminophenol-Hydrochinonentwickler folgender Zusammensetzung: 1000 ml H2O, 2 g p-Methylaminophenolsulfat, 50 g Na2SC>3 sicc, 120 g Hydrochinon, 5 g Kaliumbromid, gemeinsam bei 200C entwickelt.
Das Ergebnis war folgendes:
a) Bei Verguß
frisch
Schleier		 auf Acetatunterlage
nach Lagerung
Empfindlichkeit Schleier		 0,09
0,14
0,06		 0,60
0,90
0,06		 Empfindlichkeit
Ohne Zusatz
Mit Triazaindolizin
Mit Benzochinone 1,4)-
monoxim		 0,04
0,04
0,04		 20,2
20,6
20,0		 auf Polyesterunterlage
nach Lagerung
Empfindlichkeit Schleier		 19,7
20,8
19,5
b) Bei Verguß
frisch
Schleier		 20,7
20,6
20,4		 Empfindlichkeit
Ohne Zusatz
Mit Triazaindolizin
Mit Benzochinone 1,4)-
monoxim		 0,06
0,06
0,06		 18,8
20,6
19,0
Die Empfindlichkeit hier wie auch in den folgenden Beispielen wurde bei jeweils einer Dichte von 0,1 über dem Schleier ermittelt
Beispiel 2
Unter den gleichen Bedingungen und unter Beibehal- monoxim 50 mg des entsprechenden Dioxims der tung der unter Beispiel 1 beschriebenen Arbeits- Emulsion zugegeben, methode wurden anstelle von 40 mg Benzochinonei,4)- Das Ergebnis war folgendes:
a) Bei Vesguß auf Acetatunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier Empfindlichkeit Schleier Empfindlichkeit Ohne Zusatz 0,04 19,4 Mit Triazaindolizin 0,04 203
Mit Benzochinone 1,4)- 0,05 19,2 dioxim
b) Bei Verguß auf Polyesterunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier Empfindlichkeit Schleier Empfindlichkeit
0,10 20,1
0,09 21,0
0,05 20,0
Ohne Zusatz 0,04 20,4 Mit Triazaindolizin 0,06 20,6
Mit Benzochinon-(1,4)- 0,04 20,0 dioxim
0,40
1,10
0,06
21,2 20,8 20,0
Beispiel 3
Unter den gleichen Bedingungen und unter Beibehaltung der unter Beispiel 1 und 2 beschriebenen Arbeitsmethode wurden 100 mg Benzochinon-(l,4)-chlor-(3)-
oxim-(4) und 200 mg Triazaindolizin der Emulsion zugegeben.
Das Ergebnis war folgendes:
a) Bei Verguß auf Acetatunterlage 20,1
20,1
20,0		 3,4
3,7
3,5		 nach Lagerung 20,1
20,3
20,1		 3,3
3,6
3,6		 nach 19,8
21,0
20,0		 19,0
21,1
20,5		 Grada
tion
frisch 20,0 3,7 Schleier Empfind
lichkeit		 20,2 3,3 20,6 205 2,1
2,8
2,8
Schleier Empfind- Grada-
lichkeit tion		 Verguß auf 0,12
0,10
0,08		 3,6
Ohne Zusatz 0,04
Mit Triazaindolizin 0,05
Mit Benzochinonel,4)-chlor-0,05
(3)-oxim-(4)
Mit Benzochinonel,4)-chlor-0,05
(3)-oxim-(4) + Triaza
indolizin		 0,06 Lagerung
b) Bei Polyesterunterlage Schleier Empfind
lichkeit
frisch 0,62
1,15
0,08		 Grada
tion
Schleier Empfind- Grada-
lichkeit tion		 0,07 1,6
2,0
2,1
Ohne Zusatz 0,05
Mit Triazaindolizin 0,05
Mit Benzochinonel,4)-chlor- 0.05
(3)-oxim-(4)
Mit Benzochinonel,4)-chlor-0,05
(3)-οχίην(4) + Triaza
indolizin		 3,4
Beispiel 4
Unter den gleichen Bedingungen und unter Beibehaltung der unter 1 mit 3 beschriebenen Arbeitsmethode wurden 120 mg Benzochinone l,4)-monoxim-methyl-
äther der Emulsion zugegeben. Das Ergebnis war folgendes:
7 20 20 943 19,0
19,8
19,2		 0,12
0,12
0,06		 0,18
0,46
0,08		 8
i auf Polyesterunterlage
nach Lagerung
Empfindlichkeit Schleier		 Empfindlichkeit
Ohne Zusatz
Mit Triazaindolizin
Mit Benzochinone 1,4)-
monoxim-methyl-äther		 a) Bei Verguß auf Acetatunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier Empfindlichkeit Schleier		 19,4
20,4
20,0		 19,1
19,9
19,6
0,05
0,05
0,04		 Empfindlichkeit
Ohne Zusatz
Mit Triäzaindolizin
Mit Benzochinone 1,4)-
monoxim-methyl-äther		 b) Bei Verguß
frisch
Schleier		 18,8
20,0
19,6
0,06
0,06
0,05

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Photographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial mit einem Benzochinon-(l,4)-derivat, dadurch gekennzeichnet, daß es als Benzochinon-(l,4)-derivat eine Verbindung der allgemeinen Formel
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