DE2020943C3 - Photographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Photographisches silberhalogenidhaltiges AufzeichnungsmaterialInfo
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- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
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Description
X=·
NOR1
R2
worin bedeuten:
X ein Sauerstoffatom oder die Gruppierung NOR3, worin R3 dieselbe Bedeutung besitzt wie
nachstehend für R1 angegeben,
R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acyl-
R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acyl-
gruppe und
R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder als spezielle Verbindung
2,5-Dichlor-benzochinon-(l,4)-monoxim
2,6-Dichlor-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
2,6-Dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l)
3- Brom-2,6-dime thyl-benzochinon-( 1,4)-
oxim-(4)
2,5-Di-tert-butyl-benzochinon-(l,4)-monoxim
2,6-Diäthyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l)
Tetramethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
enthält.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein
Triazaindolizin enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein photographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial
mit einem Benzochinonel,4)-derivat.
Das Silberhalogenid photographischer Schichten kann auch ohne Belichtung entwickelbar werden; diese
ohne Belichtung entstandene Schwärzung wird allgemein Schleier genannt. So kann z. B. Schleier bei
photographischen Materialien entstehen durch zu lange Lagerung, durch Lagerung bei zu hohen Temperaturen
und Feuchtigkeit, ferner kann Schleier durch hohen Druck entstehen, im letzteren Fall spricht man von
Druckschleier, auch chemische Einflüsse, wie Verunreinigungen aus Polyestermaterial, Abscheidungen aus
Zwischenlagepapier, die für Zwischen- und Haftschichten speziell bei Polyesterunterlage verwendeten Kunststoffpolymerisate
(Polyvinylidenchloridpolymerisate) und atmosphärische Verunreinigungen bringen oftmals
Schleier. Dieser störende Schleier ist häufig begleitet von anderen Faktoren, die die Qualität der photographischen
Schicht nachteilig beeinflussen. Das sind Gradations- und Empfindlichkeitsinstabilität, wobei
meistens eine Gradationsverflachung und ein Empfindlichkeitsverlust mit der Schleierbildung einhergehen.
Es ist bekannt, Stabilisatoren einzusetzen, um die obengenannten Störungen, wie Schleier, Gradationsund
Empfindlichkeitsinstabilität, zu verhindern bzw. auf ein Minimum zu beschränken, damit die
sensitometrischen Daten des Ausgangszustandes der Emulsionsschicht, d. h. der frischen Schicht, beibehalten
werden. Erwähnt sei aus einer großen Anzahl von Stabilisatoren nur die große Gruppe der Mercaptoverbindungen,
der anorganischen und organischen Hg- und Au-Verbindungen, der Triazaindolizine und der
Hydrochinonderivate. Wenn es sich dabei meistens auch um sehr gute Stabilisatoren handelt, so weisen
doch auch diese Lücken in ihrer Wirksamkeit auf, und es ist oft schwierig, für eine gegebene Emulsion den
richtigen bzw. wirksamsten Stabilisator herauszufinden.
Die vorliegende Erfindung befaßt sich deshalb mit der Aufgabe, Stabilisatoren aufzuzeigen, die schleierfreie
Lagerungsproben gewährleisten und Nachteile der bisher bekannten Stabilisatoren beseitigen bzw. deren
Wirksamkeit noch übertreffen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß das Aufzeichnungsmaterial als Benzochinon-(l,4)-derivat
eine Verbindung der allgemeinen Formel
NOR1
R2
worin bedeuten:
X ein Sauerstoffatom oder die Gruppierung NOR3, worin R3 dieselbe Bedeutung besitzt wie nachstehend
für Ri angegeben,
j() R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis
j() R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylgruppe und
R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder als spezielle Verbindung
>J 2,5-Dichlor-benzochinon-(l,4)-monoxim
2,6-Dichlor-bcnzochinon-(l,4)-oxim-(4)
2,6-Dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l)
3-Brom-2,6-dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
2,5-Di-tert.-butyl-benzochinon-(l,4)-monoxim
2,6-Dichlor-bcnzochinon-(l,4)-oxim-(4)
2,6-Dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l)
3-Brom-2,6-dimethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
2,5-Di-tert.-butyl-benzochinon-(l,4)-monoxim
2,6-Diäthyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(l)
Tetramethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
Tetramethyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)
enthält.
Durch die Erfindung wird eine hervorragende Stabili-
4-, sierung silberhalogenidhaltiger Aufzeichnungsmaterialien bei gleichzeitiger Erhaltung der maximalen
Empfindlichkeit und Schwärzung erreicht. Dabei hat sich gezeigt, daß die Wirkung der erfindungsgemäßen
Stabilisatoren nicht nur bei Verguß der Emulsion auf
r>o Triazetatunterlage beschränkt ist, sondern noch
deutlicher hervortritt bei Verguß der Emulsion auf eine meist stärker schieiernde Polyesterunterlage.
Spezielle Verbindungen, die verwendet werden können sind:
j 1. Benzochinonmonoxim, hergestellt nach Bridge,
A. 277, S. 85.
2. Benzochinondioxim, Nietzki, Kehrmann,
B. 20, S. 614.
3. Benzochinon-(l,4)-chlor-(3)-oxim-(4) kann wie b0 folgt dargestellt werden: 10 g NaOH (1 Mol + 5%
Überschuß) in 500 ml H2O unter Rühren lösen, 25,7 g m-Chlorphenol (1 Mol) und 13,8 g NaNO2
(1 Mol) unter Rühren nacheinander zugeben. Mit einer Kochsalz-Eismischung auf -2°C kühlen.
h-, Langsam unter Rühren 20 g (10,8 ml) konz. H2SO4
(1 Mol) mit 100 ml H2O verdünnt zutropfen. 1 Stunde nachrühren, über Nacht stehen lassen.
Das abgeschiedene öl in Benzol aufnehmen, vom
Ungelösten absaugen. Die aus der benzolischen Lösung gewonnene Substanz ist bereits rein.
F. 1800C (Zersetzung).
4. Benzochinonmonoximmethyläther, Bridge, A. 277, S. 86.
5. Benzochinon-(l,4)-monoxim-äthyläther,
Bridge,A.277,S.92.
Bridge,A.277,S.92.
6. Benzochinon-(l,4)-monoxim-benzyläther,
B r i d g e, A. 277, S. 94.
B r i d g e, A. 277, S. 94.
7. Benzochinon-(l,4)-monoxim-acetat, Bridge,
A. 277, S. 92.
A. 277, S. 92.
8. Benzochinon-(l,4)-monoxim-carbonsäuremethylester,
B r i d g e, A. 277, S. 92.
9. Benzochinon-(i,4)-monoxim-carbonsäureäthylester, W a 1 k e r, B. 17, S. 400.
10. 2-Chlor-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)-methyläther,
B r i d g e, A. 277, S. 90.
11. 2-Chlor-benzochinon-(l,4)-oxim-(4)-acetat,
Kehrmann, Grob, A, 303, S. 5.
Kehrmann, Grob, A, 303, S. 5.
12. 2,5-Dichlor-benzochinon-(l,4)-monoxim, Kehrmann, Grob, A, 303, S. 13.
13. ^e-Dichlor-benzochinon-iMJ-oxim-^),
Kehrmann, B. 21, S. 3318.
Kehrmann, B. 21, S. 3318.
14. 2-Brom-benzochinon-(l,4)-oxim-(4),
Kehrmann, B. 21, S. 3317.
Kehrmann, B. 21, S. 3317.
15. 2-Methyl-benzochinon-(l,4)-oxim-(4),
Bridge, Morgan, Am. ehem. Journal 20, S. 766.
Bridge, Morgan, Am. ehem. Journal 20, S. 766.
16. 2-Methyl-benzochinon-(l,4)-oxim-( 1),
Bridge, Morgan, Am. ehem. Journal 20, so
S. 766.
17. 2,6-Dimethyl-benzochinon-( 1,4)-oxim-( 1),
O.Fischer, v.Cammerloher.B.34, S. 948.
18. 3-Brom-2,6-dimethyl-benzochinon-( 1,4)-oxim-(4),
Auwers.Markovits, B.41.S.3338. ss
Auwers.Markovits, B.41.S.3338. ss
19. 2,5-Di-tert-butyl-benzochinon-(l,4)-monoxim,
B ö d t k e r, Bull. Soc. Chim. France (3) 31, S. 970.
20. 2,6-Diäthyl-benzochinon-( 1,4)-oxim-( 1),
Karrer,Schläpf er, HeIv. 24 (1941), S. 298.
Karrer,Schläpf er, HeIv. 24 (1941), S. 298.
21. Tetramethyl-benzochinon-( 1,4)-oxim-(4),
Summerford, Dalton, Am. Soc. 66 (1944), S. 1330.
Summerford, Dalton, Am. Soc. 66 (1944), S. 1330.
Diese erfindungsgemäßen Verbindungen können auch einer der Emulsionsschicht benachbarten Schicht
zugegeben werden, ebenso können diese Verbindungen auch getrennt in Unterguß, Substrat oder Oberguß
bzw. Schutzschicht zugegen sein. Dabei ist es gleichgültig, ob die Silberhalogenidschichten spektral
oder chemisch sensibilisiert sind. Selbstverständlich können diese erfindungsgemäßen Verbindungen auch
mit aus der Literatur oder Patentschriften bekannten Stabilisatoren, wie Triazaindolizin, Mercaptoverbindungen
und Hg- und Au-Verbindungen kombiniert werden. Dabei ergab sich, daß sich die Verwendung der erfindungsgemäßen
Verbindung gemeinsam mit Triazaindolizin als besonders wirksam in bezug auf die Gradationsstabilisierung
erwiesen hat Außerdem können Farbbildner und andere geläufige Zusatzstoffe für photographische Silberhalogenidemulsionen
zusammen mit den Stabilisatoren gemäß der Erfindung verwendet werdea Die im Sinne der Erfindung verwendeten
Konzentrationen liegen im allgemeinen bei 10— 300 mg pro einer 100 g AgNÜ3 entsprechenden Menge
Silberhalogenid.
Die Erfindung wird nun an Hand von Beispielen weiter erläutert:
Eine durch Koagulationsverfahren von den überschüssigen Salzen befreite Silberchloridbromidemulsion
mit ungefähr 20 Mol-% Bromid, die normalerweise für
phototechnische Contact- und Aufnahmezwecke Verwendung findet, wurde in Gegenwart eines Sensib'Iisators
bis zum Empfindlichkeits- und Gradationsmaximum digeriert
Die Emulsion wurde in 3 Teile geteilt, der eine Teil blieb
ohne jeden Zusatz, der zweite Teil wurde mit 200 mg Triazaindolizin und der dritte Teil mit 40 mg Benzochinon-(l,4)-monoxim
pro einer 100 g AgNO3 entsprechenden Menge Silberhalogenid versetzt. Neben den
gleichen Mengen Netzmittel enthielten alle drei Teile die gleiche Menge eines Gelatinehärtemittels und
Weichmachers. Diese Proben wurden dann auf Filmunterlage aus Triazetat und Polyester vergossen,
getrocknet, in Streifen geschnitten, eine Hälfte bei 6O0C
72 Stunden lang gelagert, der andere Teil blieb ohne diese thermische Nachbehandlung. Die Streifen wurden
dann hinter einem Stufenkeil belichtet und 3 Minuten in einem stark alkalischen p-Methylaminophenol-Hydrochinonentwickler
folgender Zusammensetzung: 1000 ml H2O, 2 g p-Methylaminophenolsulfat, 50 g Na2SO3 sicc,
120 g Hydrochinon, 5 g Kaliumbromid, gemeinsam bei 2O0C entwickelt.
Das Ergebnis war folgendes:
Das Ergebnis war folgendes:
40
a) Bei Verguß auf Acetatunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier Empfindlichkeit Schleier Empfindlichkeit
Ohne Zusatz | 0,04 | 20,2 | 0,09 | 19,7 |
Mit Triazaindolizin | 0,04 | 20,6 | 0,14 | 20,8 |
Mit Benzochinone 1,4)- | 0,04 | 20.0 | 0,06 | 19,5 |
monoxim |
b) Bei Verguß auf Polyesterunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier Empfindlichkeit Schleier Empfindlichkeit
Ohne Zusatz | 0,06 | 20,7 | 0,60 | 18,8 |
Mit Triazaindolizin | 0,06 | 20,5 | 0,90 | 20,6 |
Mit Benzochinon-(1,4)- | 0,06 | 20,4 | 0,06 | 19,0 |
monoxim |
Die Empfindlichkeit hier wie auch in den folgenden Beispielen wurde bei jeweils einer Dichte von 0,1 über
dem Schleier ermittelt
Unter den gleichen Bedingungen und unter Beibehal- monoxim 50 mg des entsprechenden Dioxims der
tung der unter Beispiel 1 beschriebenen Arbeits- Emulsion zugegeben,
methode wurden anstelle von 40 mg Benzochinon-(1,4)- Das Ergebnis war folgendes:
a) Bei Verguß auf Acetatunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier
Empfindlichkeit Schleier
Empfindlichkeit
Ohne Zusatz | 0,04 | 19,4 |
Mit Triazaindolizin | 0,04 | 20,2 |
Mit Benzochinone 1,4)- | 0,05 | 19,2 |
dioxim |
0,10
0,09
0,05
0,09
0,05
20,1 21,0 20,0
b) Bei Verguß auf Polyesterunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier Empfindlichkeit Schleier Empfindlichkeit
Ohne Zusatz 0,04 20,4
Mit Triazaindolizin 0,06 20,6
Mit Benzochinon-(1,4)- 0,04 20,0 dioxim
0,40
1,10
0,06
1,10
0,06
21,2 20,8 20,0
Unter den gleichen Bedingungen und unter Beibehaltung der unter Beispiel 1 und 2 beschriebenen Arbeitsmethode
wurden 100 mg Benzochinonel,4)-chlor-(3)-
oxim-(4) und 200 mg Triazaindolizin der Emulsion zugegeben.
Das Ergebnis war folgendes:
Das Ergebnis war folgendes:
a) Bei | Verguß auf | Acetatunterlage | lichkeit | tion | nach | Lagerung | lichkeit | tion | nach | lichkeit | lichkeit | Grada | |
frisch | 20,1 | 3,4 | Schleier Empfind- | 20,1 | 3,3 | 19,8 | 19,0 | tion | |||||
Schleier Empfind- Grada- | 20,1 | 3,7 | 20,3 | 3,6 | 21,0 | 21,1 | 2,1 | ||||||
20,0 | 3,5 | 0,12 | 20,1 | 3,6 | 20,0 | 20,5 | 2,8 | ||||||
Ohne Zusatz | 0,04 | 20,0 | 3,7 | 0,10 | 20,6 | 2,G | |||||||
Mit Triazaindolizin | 0,05 | 0,08 | 20,2 | 3,3 | 20,5 | 3,6 | |||||||
Mit Benzochinonel,4)-chlor- (3)-oxim-(4) Mit Benzochinonel,4)-chlor- |
0,05 | 0,06 | |||||||||||
(3)-oxim-(4) + Triaza | 0,05 | Verguß auf | |||||||||||
indolizin | Lagerung | ||||||||||||
Polyesterunterlage | Schleier Empfind- | ||||||||||||
b) Bei | Grada | ||||||||||||
frisch | Schleier Empfind- Grada- | 0,62 | tion | ||||||||||
1,15 | 1,6 | ||||||||||||
Ohne Zusatz | 0,05 | 0,08 | 2,0 | ||||||||||
Mit Triazaindolizin | 0,05 | 2,1 | |||||||||||
Mit Benzochinone 1,4)-chlor- 0,05 | 0,07 | ||||||||||||
(3)-oxim-(4) | 3,4 | ||||||||||||
Mit Benzochinon-(l,4)-chlor-0,05 | |||||||||||||
(3)-oxim-(4) + Triaza | |||||||||||||
indolizin | |||||||||||||
Unter den gleichen Bedingungen und unter Beibehaltung der unter 1 mit 3 beschriebenen Arbeitsmethode
wurden 120 mg Benzochinone 1,4)-monoxim-methyl-
äther der Emulsion zugegeben. Das Ergebnis war folgendes:
a) Bei Verguß auf Acetatunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier Empfindlichkeit Schleier Empfindlichkeit
Ohne Zusatz | 0,05 | 19,0 | 0,12 | 19,1 |
Mit Triazaindolizin | 0,05 | 19,8 | 0,12 | 19,9 |
Mit Benzochinone 1,4)- | 0,04 | 19,2 | 0,06 | 19,6 |
monoxim-methyl-äther |
b) Bei Verguß auf Polyesterunterlage
frisch nach Lagerung
Schleier Empfindlichkeit Schleier Empfindlichkeit
Ohne Zusatz | 0,06 | 19,4 | 0,18 | 18,8 |
Mit Triazaindolizin | 0,06 | 20,4 | 0,46 | 20,0 |
Mit Benzochinon-(1,4)- | 0,05 | 20,0 | 0,08 | 19,6 |
monoxim-methyl-äther |
Claims (1)
1. Photographisches silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial mit einem Benzochinon-(l,4)-derivat,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Benzochinon-(l,4)-derivat eine Verbindung der allgemeinen Formel
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1971
- 1971-04-26 GB GB1126971*[A patent/GB1311263A/en not_active Expired
- 1971-04-27 BE BE766316A patent/BE766316A/nl unknown
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