DE2013104A1 - Perfluoralkyl alkylensulfonamido Alkylen dialkylamine urd deren quartare Ammoniumsalze - Google Patents

Perfluoralkyl alkylensulfonamido Alkylen dialkylamine urd deren quartare Ammoniumsalze

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DE2013104A1 DE19702013104 DE2013104A DE2013104A1 DE 2013104 A1 DE2013104 A1 DE 2013104A1 DE 19702013104 DE19702013104 DE 19702013104 DE 2013104 A DE2013104 A DE 2013104A DE 2013104 A1 DE2013104 A1 DE 2013104A1
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    • Y10S516/91—The compound contains nitrogen, except if present solely as NH4+
    • Y10S516/911—The compound contains -S[O2]NHH where substitution may be made for the hydrogen

Description

FARBWERKE HOECHST AG, vormal· Meister Luciue & Brüning Werk Gendorf
2013T04
Aktenzeichen: Gd 1509 Gendorf, den 11.3.1970 Dr.Schm/HH
"Perfluoralkvl'-alkvlensulfonamido-alkvlendialkvlamlne und deren quartäre Ammoniumsalze 11 * '
Die vorliegende Erfindung betrifft Perfluoralkyl-alkylen-
sulfonamido-alkylendialkylamine der allgemtinen Formel I
R1 '
Rf-(CH2) -SO2-NH-(CHg)n-N^ (l)
worin Rf ein PeAuoralkylrest von 4-10 C-Atomen, η eine ganze Zahl^ 2, vorzugsweise jedoch 2 oder 4, m eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet und R1 und R" niedere Alkylreste sind, o
ferner die quartären Ammoniumsalze der vorgenannten Verbindungen der allgeimenen Formel II
• R1
Rf-(CH2Jn-SO2-NH-(CH2)m-+N^LR" .X* '(II)
worin Rf, n, m, R» und R'1 die gleiche Bedeutung wie oben haben und R1'1 ein Η-Atom, ein niederer Alkylrest oder ein | niederer Aralkylrest und X" «in Anion sein kann,
ferner von den obengenannten Aminen I abgeleitete Betaine der allgemeinen Formel III
R?
Rf-(CH2)n-S02-NH-(CH2)m-+N -(A)-COO" (ill)
R"
worin RfT n, m, R1 und R" die gleiche Bedeutung wie oben haben und A ein niederer Alkylenrest ist
109841/1906
BAD
und ausserdem ein Verfahren zur Herstellung der obengenannten Amine (I) und der daraus resultierenden quartären Ammoniumverbindungen (II) oder Betaine (III) durch Umsetzung der ent- !preschenden Sulfochloride der Formel
in welcher Rf und η die gleiche Bedeutung wie oben haben, mit Ν,Ν-Dialkyl-alkylendiaminen der Formel
H2N-(CH2)n-N
in welcher m, R1 und R11 die gleiche Bedeutung wie oben haben, und anschliessende Quateraisierung durch Umsetzung mit Guater-" jiierungsmitteln zu den entsprechenden quartären Ammoniumsalzen (II) bzw. *it den Salzen von Halogencarbonsäuren der Formel
HaI-(A)-COOMe,
in der Hai « Halogen, Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall ist und A die gleiche Bedeutung wie oben hat, oder mit ^-Lactonen zu den entsprechenden Betainen (III)·
Perfluoralkylsubstitulerte SuIfonamido-alkylendialkylaming der Formel o,
Rf-S02-NH-( CH2 )m N
b sind bekannt. Sie lassen sich nach der US-Patentschrift 2 759 019 aus den durch Elektrofluorierung von Alkansulfo~ chloilvi*n zugänglichen Perfluoralkylsulfofluoriden der Formel AfS02F durch Umsetzung mit Ν,Ν-Dialkyl-alkylendiaminen herstellen. Die Ausbeuten dieser Reaktion sind jedoch unbefriedigend. In dem einzigen in der US-Patentschrift angegebenen Beispiel beträgt die Ausbeute nur 60 % der Theorie an rohem Amin.
Es war daher Uneraschend, dass die Umsetzung der analogen Perfluorlakyl-alkylensulfochloride wesentlich glatter verläuft und nahezu quantitative Ausbeuten liefert.
-3-
1098.41/1906
_ J 201310Λ
Im einzelnen wird bei dem erfindungsgemässen Verfahren wie folgt vorgegangen: Perfluoralkyl-alkyleneulf©chloride der allgemeinen Formel
Rf-(CH2)n-S02Cl,
die aus den entsprechenden Halogeniden der Formel
Rf-(CH2)n - Hai
über die entsprechenden Isothiuroniumsalze und Mercaptane zugänglich sind (DBP *« ...... ■ P . ......,.), werden mit
Ν,Ν-Dialkyl-alkylen-diaminen der Formel .
H2N-(CH2)m - N. ,
wobei Rf, n, m, R1, R" und Hai die gleiche Bedeutung wie oben haben, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels zur Reaktion gebracht. Als säurebindendes Mittel wird vorzugsweise ein Überschuss an Diamin angewandt. Es kann aber auch ein tertiäres Amin, beispielsweise Pyridin, Triäthylamin oder ein Picolin eingesetzt werden. Bis auf die entsprechenden Perfluoralkylalkylensulfonamido-alkylendialkylamine (I) sind alle am Reaktionsgemisch beteiligten Stoffe wasserlöslich, so dass durch Dispergieren in Wasser diese gewünschten Verbindungen rein abgeschieden und mit den üblichen präparativ.en Methoden isoliert werden können. In der folgenden Tabelle 1 sind die Schmelzpunkte einiger der e'rfindungsgemässen Amine aufgeführt.
. . T a b e 1 1 e 1 .
Verbindungen Schmelzpunkt C4F9CH2CH2S02NH(CH2)3N(CH3)2 65 C6F15CH2CH2SO2NH(CH2)3N(CH3)2, 77 C6F13CH2CH2S02NH(CH2)2N(C2H5)2 farbloses OeI C8F17CH2CH2SO2NH(CH2)3N(CH3)2 78 C10F21CH2CH2S02NH(CH2)5N(CH3)2 135
)2 63
1098Λ1/1906
BAD
In der zweiten Stufe werden die Amine quaternisiert. Diee kann durch gewöhnliche Salzbildung mit Säuren, beispieleweise HCl, h2r; H^SOa und Essigsäure geschehen. In einer bevorzugten Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens werden die Amine mit niederen Alkyl·» oder niederen Aralky!halogeniden, wie beispielsweise Methylchlorid, Benzylchlorid umgesetzt. Es können aber auch ander· gebräuchlich· Quaternierungsmittel, wie beispielsweise niedere Dlalkylsulfate, eingesetzt werden. Diese Reaktion wird mit äquittolaren Mengen von Amixi und Quaternierungsmittel in einem polaren Lösungsmittel, beispielsweise einem niederen Alkohol, bei Temperaturen von etwa 40° Bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt. Die Reaktion ist beendet, wenn kein freies tertiäres Amin Mthr nachweisbar ist. Nach Entfernen des Lösungsmittels bleiben die entsprechenden quartären Ammoniumverbindungen (II) zurück.
Pi« Darstellung der Betaine (III) erfolgt durch Umsetzung der obengenannten Amine mit Halogencarbonsäuren,-vorzugsweise Oilorcarbonsäuren der Formel Cl(A) COOH, wobei A die gleiche Bedeutung wie oben hat, im wässrigen Medium bei Temperaturen von etwa 60 bis etwa 1000C. Die Säuren werden dabei in Form ihrer neutralen, Erdalkali und vorzugsweise Alkalisalze eingesetzt. Anstelle der Salze, von Halogencarbonsäuren können auch Lactone, vorzugsweise ß-Lactone, zur Bildung der Betaine eingesetzt werden, wie beispielsweise ß-Propiolacton. Die Reaktion ist beendet» wenn kein freies tertiäres Amin mehr nachweisbar ist. Nach Abdampfen des Wassers werden die Betaine, die noch Metall· halogenid enthalten, zweckmässig in absolutem Äthanol aufgenommen, wobei nur das Metallhalogenid unlöslich zurückbleibt und abfiltriert werden kann. Nach Entfernen des Lösungsmittels erhält man die reinen Betaine (III).
Di· erfindungsgemässen Verbindungen finden ihren Einsatz als oberflächen- und grenzflächenaktive Mittel, wie Netzer, Schäumer, Emulgatoren, und Dispergatoren. Dabei sind die erfindungsgemässen quartären Ammoniumverbindungen (II) und Betaine (III) besondere wertvoll, da die Verbindungen durch Einführen des quartären Stickstoffatome wasserlöslich werden und damit auch in
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BAD ORIGINAL
2D13104
r periluor-
wässrigen Systemen eingesetzt werden können. Der alkylrest verleiht den Stoffen eine wasser- und ölabweisend· Wirkung, während die Alkylengruppen eine Löslichkeit in organischen Verbindungen wie ölen, Wachsen und Lösungsmitteln bewirken und damit auch eine Oberflächen- und Grenzflächenaktivität in derartigen Stoffen ergeben. Durch Variation des Perfluoralkylrests R^, der Alkylengruppierungen η und m sowie der Gruppen R1, \ R1 V und R1 ·· lassen sich die Eigenschaften der erfindungsgemässen Verbindungen verändern und den Jeweiligen Erfordernissen bei ihrem Einsatz genau anpassen. Dabei ist durch die Anwesenheit der beiden getrennten Alkylengruppierungen η und to im Molekül vor allem eine zusätzliche Variationsmöglichkeit der Organolöslichkeit gegeben·
■ *
In der Tabelle 2 (siehe Seite 6) sind einige der erfindungsgemässen Ammoniumverbindungen II und Betaine III mit ihren Eigenschaften als grenzflächenaktive Mittel aufgeführt.
Der Tabelle 2 ist zu entnehmen, dass die Oberflächenspannung des Wassers bei einem Einsatz von nur 0,1 % bei einigen Verbindungen von 72 dyn/cm unter 20 dyn/cm abgesenkt werden kann« Bei der Verbindung 5) der Tabelle 2 beispielsweise werden bei einer Konzentration von 50 ppm noch 20 dyn/cm erreicht.
Durch Variation der Kettenlänge Rf wird der Einfluss auf die Schaumstabilität der Verbindungen sichtbar. Die Verbindungen 5), 7)t 8), 9) und 10)der Tabelle 2 stellen auasergewöhnlich gute und stabile Schäumer dar. .
Die folgenden Beispiele sollen die typischen Herstellungsverfahren der synthetisierten Verbindungen veranschaulichen.
-6-
8.A 1/19 06 .-· · bad original
a b e 1 1 e ?
Oberflächensp. Rose Miles Scha Verbindung , 0,1 % - 00C 0,1 96 bei 25
dyn/cm sofort, nach 5 min.
Ros» Miles Schauia
1) C4F9CH2CH2SO2NH (CH2)3 N (CHj)3 Cl" 23 12 10
2)' C4F9CH2CH2SO2NH (CH2)3 N (CHj)2CH2C6H5Cl" 26 O O
.3) C4F9CH2CH2SO2NH (CH2)jN (CHj)2CH2COO" 22 5 O
4) C6F1JCH2CH2SO2NH (CH2)jN (CHj)3 Cl" 27 90 80
5) C6F1JCHgCHgSOgNH (CHg)3N (CHj)2CHgC6H5Cl" 21 225 220
6) C6F1JCHgCHgSOgNH (CHg)3N (CHj)gCHgCOO" 17 90 90
7) C6F1JCHgCHgSOgNH (CHg)gN (b^5)gCHj Cl" 28 170- . ' 155
8) C6F1JCHgCHgSO2NH (CHg)g N(C2H5JgCHgC6H5 Cl" 20 175 170
9) C6F1JCHgCHgSO2NH (CHg)2 N (C2H5J2CH2COO" 18 220 215
10) C8F17CH2CH2SO2NH (CH2)jN (CHj)3 Cl" . 25 190 190
11) C8F17CH2CH2SO2NH (CH2)jN (CHj)2CH2C6H5 Cl" 24 145 140
12) C8F17CH2CH2SO2NH (CH2)jN (CHj)2CH2COO" 20 . 18 15 13) C10F21CH2CH2SOgNH (CHg)3N (CHj)gCHgCOO" 40 ·." O .0
14) C6F13(CH2CH2J2SO2NH (CH2)3N (CH3)^H2COO" 19 60 60 ^
U) O gemessen nach Ringabreißmethode -^
** Oil and Soap J8, 99 (1941), DIN 53902 Prüfung von grenzflächenaktiven Stoffen
Bestimmung des Schaumvermögens Ross-Miles-Verfahren
201310Λ
Beispiel 1 (Herstellung von I)
92g C^FoCHgCHgSOgCl wurden in 200 ml Diäthyläther gelöst und langsam einer gekühlten Lösung von 136 g HgN (CHg),N(CH,)g in 100 ml Diäthyläther unter Rühren zugegeben. Man ließ 2 Stunden bei 250C nachrUhren und schüttelte die ätherische Lösung 2mal mit Wasser aus. Die ätherische Phase wurde in Wasser dispergiert und durch Anlegen von Vakuum der Äther abgezogen. Dabei schied sich ein weisser, flockiger Niederschlag aus. Nach Filtration und Trocknung im Vakuum resultierten 103 g reines C^F9CHgCHgSOgNH (CHZ) JH(CU^)2 vom Schmelzpunkt65° C. Die analytische Bestimmung ergab 3»36 % tert. Stickstoff (Theorie 3,39 %). . ' '
Beispiel 2 (Herstellung von I) I
115g C6F13 (CHg)2SOgCl wurden in 200 ml Diisopropyläther gelöst und einer gekühlten Lösung von 150 g HgN (CHgJ2N(CgH5)2 in 100 ml Diisopropyläther unter Rühren zugetropft. Nach beendeter Reaktion wurde die ätherische Phase mit verdünnter Koohsalzlösung gewasohen und der Äther im Vakuum abgezogen. Ausbeute 139 g farbloses OeIv der Zusammensetzung C6F13(CHg)2SOgNH (CHg)2N (C2H5J2. Gefunden2,62 % tert. Stickstoff (Theorie 2,66 96).
Beispiel 3 j( Herstellung von II)
40 g C6F13CH2CH2SO2NH (CH2)3N (CH3)2 vom Schmelzpunkt 77° C (hergestellt analog Beispiel 1) wurden in 100 ml Ieopropanol | gelöst und in einem RUhrautoklaven aus Glas bei 80° C mit Methylchlorid bei einem Druck von 2 atü umgesetzt. Nach 3 Stunden war die. Methylchloridaufnahme beendet. Die Lösung war frei von basischem, tertiärem Amin. Nach Abdampfen des Isopropanols blieben 41,7 g weisses, wasserlösliches Pulver der Zusammensetzung C6F13CH2CHgSO2NH (CHg)3N (CH3J3 Cl" zurück. Die Analyse ergab ein Schwefel zu Stickstoffverhältnis von 1 » 2. Der Anteil an lonogenem Chlor wurde zu 6,30 # be- ' stimmt (Theorie 6,32 *)· : -
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BAD ORIGINAL
Beispiel 4 (Herstellung von II)
25 g C4F9CH2CH2SO2NH (CH2J3N (CH3J2 wurden zusammen mit 7,8 g frisch destilliertem Benzylchlorid und 100 ml Äthanol auf Rückfluss erhitzt, bis kein basisches tert· Amin mehr nachweisbar war, was etwa 7 Stunden in Anspruch nahm· Nach Abdampfen des Äthanols resultierten 32,5 g weisses, wasserlösliches Pulver der Zusammensetzung C4F9CH2CH2SO2NH (CH2J3N (CH3J2CHg <?O^
Beispiel 5 (Herstellung von III)
25 g C8F17CHgCHgSOgNH (CHg)3N (CH3J2 (hergestellt nach Beispiel 1J wurden zusammen mit 4,8 g ClCH9COONa in 300 ml Wasser unter Rühren auf 90 C erhitzt, bis kein freies tert. Amin mehr vorlag und sich eine klare Lösung gebildet hatte. In einem Umlufttrockensohrank wurde das Wasser bei 60° C entfernt und die verbleibende Substanz im Vakuum völlig getrocknet. Nach Aufnahme in ca. 100 ml. abs. Äthanol wurde vom ausgeschiedenen Kochsalz filtriert und das Lösungsmittel durch Eindampfen entfernt. Es resultierten 25,7 g wasserlösliches Pulver der Formel C8F17CH2CH2SO2NH (CH2J3N (CH3J2CH2COO"" Sleaentaranalyset 35,6 # Cj 3,2 % Hj 39,3 % F; 4,6 % Nj 5,5 % S (Theorie 35,8 # Cj 3,3 % H; 39,1 #Fj 4,9 % Nj 5,6 % Sj
Nach diesen hier angeführten Beispielen sind auch alle anderen in Tabelle 1 und 2 aufgeführten Verbindungen hergestellt worden.
1098.4 T/1906
BAD

Claims (9)

Patentansprüche t
1.) Perfluoralkyl-alkylensulfonamido-alkylendialkylamine der allgemeinen Formel I
Rt
Rf-(CH2)n-S02-NH-(CH2)m-N · (I),.
R»»
worin Rf ein Perfluoralkylrest von 4 - 10 C-Atomen, η eine ganze Zahl>2, vorzugsweise 2 oder 4, m eine ganze Zahlvon 2 bis 6 bedeutet und R1 und R'1 niedere Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen sind. . .
2.) Quartäre Ammoniumsalze der allgemeinen Formel II f.
R· ·.·- . Rf-CCH2)n-S02-NH-(CH2)m-N - R··+ X" (II),
fe·"
worin Rf, n, m, R* und R1' die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, R'fl ein H-Atom, ein niederer Alkylrest oder ein niederer Aralkylrest und X" ein Anion ist.
3·) Betaine der allgemeinen Formel III
• . -■
R1 .
)n- +N- (A)-COO- (III), . R<
worin Rf, n, m, R* und R" die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben und A ein niederer Alkylenrest ist.
4.) Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkylensulfonamido-alkylendialkylaminen der allgemeinen Formel I . .
Rf-(CH2)n-S02-NH-(CH2)n-Nv (D,
R··
worin Rf ein Perfluoralkylreet von 4 - 10 C-Atomen, η eine ganze Zahl>2, vorzugsweise 2 oder 4, m eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist und R' und R" niedere Alkylreete lind, ,·
109B41/1906. .'". bad originai
sowie der I entsprechenden quartären Ammoniumsalze der allgemeinen Formel II
x2n22)Jn-N+^- R'" X" (II),
NR··
worin Rx, n, m, R* und R*' die gleiche Bedeutung wie oben haben und RMt ein Η-Atom, ein niederer Alkylrest oder ein niederer Aralkylrest und X" ein Anion 1st,
und der I entsprechenden Betaine der allgemeinen Formel III
Rf-(CH2)n-S02-NH-(CH2)n-N+ - (A)-COO" (III),
R"
worin Rf, n, m, R1 und R" die gleiche Bedeutung wie oben habvA and A ein niederer Alkylenrest 1st,
dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfochloride der allgemeinen Formel IV
Rf-(CH2)n-SO2Cl (IV),
worin"R^ und η die gleiche Bedeutung wie oben haben, mit Ν,Ν-Dialkylftlkylendiaminen der allgemeinen Formel V
•H2N-(CH2)a-N (V),
\ RIt
worin m, R* und R1' die gleiche Bedeutung wie oben haben,
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels zu den Aminen der Formel I umsetzt und diese Amine mit Quarternierungsmitteln in die Ammoniumsalze der Formel,11 überführt,
oder diese Amine mit Halogencarbonsäuren der Formel
Hai - (A) - COOMe,
worin Hai ein Halogenatom, A ein niederer Alkylenreet, Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent 1st,
oder mit Lactonen, vorzugsweise Ö-Lactonen der Formel
CO
worin A die gleich· Bedeutung wie oben hat, in die Betaine der Formel III überführt.
-11-
1098.A1/19Ü6
BAD ORIGINAL
5.) Verfahren nach Abepruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes MIttel ein überschuss an eingesetztem Diamin angewandt wird.
6.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ale säurebindendeβ MIttel ein tertiäres AmIn eingesetzt wird.
7.) Verfahren nach Anspruch 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Amine der Formel.I mit Säuren zu den Ammoniumsalzen der Formel II quaternieiert werden.
fy
8.) Verfahren nach Anspruch 4' bla 6, dadurch gekennzelchnetm dass
die Amine der Formel I mit einem niederen Alkyl- oder einem niederen Afalkylhalogenid, angewendet in äqulmolarer Menge zum Amin, in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels bei Tem- I peraturen von etwa 40° C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels zu den Ammoniumsalzen der Formel II quaternisiert werden.
9.) Verfahren nach Anspruch 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet» dass die Amine der Formel I mit Erdalkalisalzen und vorzugsweise Alkalisalzen von Halogencarbonsäuren, vorzugsweise Chlorcarbonsäuren der Formel
Cl- (A) - COOMe , .- "
worin A ein niederer Alkylenrest und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall äquivalent ist, in wässrigem Medium bei Temperaturen von etwa 80° bis etwa 100° C zu den Betainen | der Formel III umsetzt« ; ' ...
109841/1906 ^_
BAD ORIGINAL
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0021003A1 (de) * 1979-05-25 1981-01-07 Bayer Ag Verwendung von Perfluoralkansulfonamid-Salzen als Tenside

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