DE2005820C3 - 21.08.69 Japan 65778-69 Verfahren zur Herstellung von Xylole n - Google Patents
21.08.69 Japan 65778-69 Verfahren zur Herstellung von Xylole nInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Xylolen durch Umalkylieren von Toluol mit
C9+-Alkylbenzolen bei einem Verhältnis der Kohlen-Stoffatome
der Alkylgruppen zur Zahl der Benzolkerne von 1,01 bis 2,45, in Gegenwart eines kationenauseetauschten
Mordenits, der gegebenenfalls Silber enthält, als Katalysator und Wasserstoff unter Druck in
der Dampfphase bei Temperaturen von 300 bis 480°C.
In der letzten Zeit ist die Nachfrage nach aromatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere Xylolen,
als Ausgangsmaterialien zur Synthese von Synthesefasern und Kunststoffen angestiegen. Bei der Her-Stellung
von Xylolen durch Crackung von Erdöl werden auch Toluol und C^-Alkylbenzole gleichzeitig gebildet.
Es ist ferner bekannt, Xylole durch Umalkylieren von Toluol mit Trimethylbenzol in der Dampfphase
in Gegenwart von kationenausgetauschtem Mordenit bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck
herzustellen. Die bekannte Reaktion findet im Temperaturbereich von 300 bis 650° C statt, wobei die
Temperatur im Verlaufe der Reaktion allmählich trhöht wird. Bei diesem Verfahren tritt jedoch eine
allmählich ansteigende Abscheidung von Vcrkohlungsfückständen auf dem Katalysator und damit eine
fortschreitende Verminderung des Umsatzes pro Zeiteinheit auf.
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Xylolen durch Umalkylierung von Toluol
mit Cj+'Alkylbenzolen, welches zu hohen Umsätzen
bei langer Katalysatorlebensdauer führt und welches demzufolge langzeitig kontinuierlich durchführbar ist.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren |zur Herstellung von Xylolen durch Umalkylieren von
Toluol mit C9+-Alkylbenzolen bei einem Verhältnis der Kohlenstoffatome der Alkylgruppen zur Zahl der
benzolkerne von 1,01 bis 2,4, in Gegenwart eines kationenausgetauschten Mordenits, der gegebenenfalls
Silber enthält, als Katalysator und Wasserstoff unter Druck in der Dampfphase bei Drucken bis zu 100 kg/
cm2 und Temperaturen von 300 bis 48O0C, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Reaktionsdruck während 10 bis 150 Stunden bei 20 bis 40 kg/cm2
hält und dann während eines Zeitraums von 120 Stunden um 1 bis 3 kg/cm2 erhöht.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß durch diese einfache Maßnahme beim Verfahren der Erfindung,
wobei zunächst bei konstantem Druck gearbeitet wird und erst nach der festgelegten Reaktionszeit, der
sogenannten Reaktionsprimärstufe, die genannte Druckerhöhung erfolgt, die bei dem bekannten
Verfahren beobachtete Umsatzverminderung vermieden wird. Die Druckerhöhung ist technisch sehr
einfach durch Änderung der Zufuhrgeschwindigkeit des Reaktionsgemisches durchzuführen, während die
bekannte stufenweise Temperaturerhöhung technisch wesentlich aufwendiger ist.
Damit das Reaktionsgemisch das erforderliche Verhältnis der Kohlenstoffatome der Alkylgruppen
zur Zahl der Benzolkerne besitzt, ist es z. B. bei einem Gemisch von Toluol und Trimethylbenzol erforderlich
daß das Trimethylbenzol/Toluolverhältnis im Bereich von 0,5 bis 233 Molprozent liegt.
Die Zeichnung zeigt Kurven, welche die Beziehungen zwischen dem Verhältnis der Anzahl von Kohlenstoffatomen
der Alkylgruppen zur Anzahl der Benzclkerne im Ausgangsgemisch und dem Gehalt an Benzol und
Xylolen im Reaktionsprodukt und der behandelten Menge des Ausgangsgemischs erläutern.
Die in der Zeichnung dargestellten Ergebnisse
bleiben im wesentlichen unveränderlich, au:h wenn die Art des Alkylbenzole, die Reaktionsbedingungen
und andere Faktoren variiert werden. Wenn das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome der
Alkylgruppen zur Anzahl der Benzolkerne weniger ah etwa 2 beträgt, wird der Gehalt an Xylolen im Reaktionsprodukt
klein, jedoch die Benzolbildung erhöht. So ist der Gehalt an Cylolen + Benzol) im Reaktionsprodukt relativ konstant. Wenn im Gegensatz dazu das
vorstehend angegebene Verhältnis größer als etwa 2 ist, wird nicht nur der Gehalt an Xylolen, sondern auch der
Benzolgehalt im Reaktionsprodukt mit dem Ergebnis herabgesetzt, daß auch der Gehalt an (Xylolen - Benzol)
im Reaktionsprodukt herabgesetzt wird. Wenn man aus vorstehend angegebene Verhältnis 2,4 überschreitet,
ist die Herabsetzung des Xylol- und Benzolgehalts im Retiktionsprodukt extrem hoch. Ferner
werden in derartigen Fällen teerartige Materialien als Nebenprodukte gebildet, welche die Lebensdauer des
Katalysators infolge einer merklichen Ablagerung von Koks oder Kohlenstoff an der Katalysatoroberfläche
verkürzen.
Wenn das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome der Alkylgruppe zur Anzahl der Benzolkerne im
Ausgangsgemisch kleiner als 1,01 ist, ist es schwierig, das Cg.-Alkylbenzol gleichförmig im Reaktionssystem
zu verteilen, und daher werden die gebildeten Xylole durch die Disproportionierungireaktion von Xylolen
oft in ^-Alkylbenzole übergeführt.
Es ist daher zur Lösung der der Erfindung zugrunde liegenden Aufgab; wichtig, das Verhältnis der Anzahl
der Kohlenstoffatome der Alkylgruppe zur Anzahl der Benzolkerne auf 1,01 bis 2,4 im Ausgangsgemisch
von Toluol und C9^-Alkylbenzol einzustellen. Zur
Erreichung einer maximalen Ausbeute an Xyblen bei einer maximalen Umsetzung zu Xyblen und Benzol
ist es bevorzugt, das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome der Alkylgruppen zur Anzahl der
Benzolkerne bei einem Wert von etwa 2, nämlich im Bereich von 1,7 bis 2,3, zu halten.
Im vorliegenden Zusammenhang bezeichnet der Ausdruck »C9+-Alky!benzol« Alkylbenzole mit einem
Benzolkern und insgesamt nicht weniger als 9 Kohlenstoffatomen. Beispiele für C„f-Alkylbenzole sind
Trimethylbenzol, Methyläthylbenzol, Propylbenzol,
Tetramethylbenzol, Diäthylbenzol, Dimethyläthylbenzol,
Butylbenzol, Methylpropylbenzol, Pentamethylbenzol, Trimethyläthylbenzol, Dimethylpropylbenzol,
Methylbutylbenzol, Pentylbenzol, Hexamethylbenzol, Tetramethyläthylbenzol, Trimethylpropylbenzol, Dimethylbutylbenzol,
Methylpertylbenzol und Isomere der vorstehenden Alkylbenzole. Alkylbenzole mit einer
größeren Anzahl von Kohlenstoffatomen können ebenfalls verwendet werden, jedoch ist es im allgemeinen
bevorzugt, Alkylbenzole mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen zu verwenden.
Als Ausgangs-C9-i--Alky!benzol können die vorstehend
angeführten Alkylbenzole allein oder in Gemischen /erwendet werden.
Die beim Verfahren der Erfindung verwendeten Ausgangs-Cgf-Alkylbenzole enthalten im allgemeinen
vorzugsweise mindestens 30 Molprozent Trimethylbenzol.
Die Lebensdauer des Katalysators kann durch Verhinderung einer Kohlenstoffablagerung auf dem
Katalysator wirksam verlängert werden, wenn man die Reaktion in Gegenwart von Wasserstoff in einer
Menge von vorzugsweise 4 bis 15 Mol, je Mol des in das Reaktionsgefäß einzusetzenden Ausgangsgemisehs
von Toluol und C9,-Alkylbenzol durchführt. Wenn
Wasserstoff in einer größeren Menge vorhanden ist, sind größere Vorrichtungen erforderlich, wodurch das
Verfahren technisch nicht so vorteilhaft durchgeführt werden kann. Die Menge des zu verwendenden
Wasserstoffs und die Menge des zusammen mit dem Abgas verlustig gehenden aromatischen Ausgangskohlenwasserstoffs
werden durch Kreisl lufführung von gasförmigem Wasserstoff herabgesetzt.
Verschiedene Untersuchungen zur Ermittlung von Maßnahmen zur Verlängerung der Zeitdauer, während
der der Katalysator eine konstante und hohe Aktivität
aufweist und die Umsetzung zu Xylolen bei einem hohen Wert gehalten werden, ergaben, daß gute
Ergebnisse erhalten werden, wenn man die Reaktion bei einem niedrigen Druck startet und der Druck bei
fortlaufender Reaktion allmählich erhöht wird.
Wenn die Reaktion bei 20 bis 40 kg/cm2 in der Reaktionsprimärstufe gehalten wird und der Druck
entsprechend der Herabsetzung der Katalysatoraktivität erhöht wird, kann selbst bei der Reaktionsprimärstufe
ein Produkt hoher Qualität mit hoher Ausbeute erhalten werden. In der Reaktionsprimärstufe
wird die Reaktionstemperatur bei einem Wert von weniger als 48O0C gehalten; die untere Grenze der
Reaktionstemperatur ist 3000C.
Im vorliegenden Zusammenhang bedeutet der Ausdruck »Reaktionsprimärstufe« eine Zeitspanne
von mindestens 10 Stunden und nicht mehr als 150 Stunden nach Beginn der Reaktion. Der Grad der
Erhöhung des Reaktionsdruckes wird in Abhängigkeit von der Herabsetzung der Katalysatoraktivität gewählt;
er wird um 1 bis 3 kg/cm2 im Verlauf von 120 Stunden erhöht.
Im Vergleich mit der Durchführung der Reaktion
bei konstantem Druck kann durch die crfmdungsgemäße
Arbeitsweise die Zeitspanne, während der der Katalysator eine hohe und konstante Aktivität aufweist,
erheblich verlängert werden; dadurch wird die Häufigkeit der Regenerierung des Katalysators abgesetzt
und der Wirkungsgrad der Anlage erhöht.
Nach dem Verfahren der Erfindung ist es möglich,
hochwertige Xylole aus den leicht zugänglichen Toluol und Cg^-Alkylbenzolen herzustellen. Die erhaltenen
Xylole besitzen eine Zusammensetzung, die etwa der
ίο Gleichgewichtszusammensetzung entspricht.
Nachstehend wird die Erfindung durch ein Beispiel näher erläutert.
Ein Reaktor vom Festbettyp mit einem Innendurchmesser von 28 mm wurde mit 20 g eines Katalysators
beschickt, der aus einem kationen-ausgetauschten Mordenit mit geringem Silbergehalt bestand. Das
Reaktionsgemisch bestand aus Toluol und C9-T-Alkyibenzolen
im Mol-Verhältnis 1,3: I. Die Reaktion wurde bei 440°C, einer Zufuhrgeschwindigkeit des
Ausgangsgemisches von 14,2 g/Std. und einer Wasserstoff-Einleitgeschwindigkeit von 35 l/'Std. durchgeführt.
Der Druck wurde bei 28 kg/cm2 zu Beginn der Reaktion gehalten. Das verwendete Cä.r-Alkylbenzol
setzte sich aus 65 Molprozent Trimethylbenzolen, 25 Molprozent Äthylioluolen und 10 Molprozent Tetramethylbenzolen
zusammen. Die Umsetzung zu Xylol verändert sich im Verlaufe der Zeit wie in der Tabelle gezeigt.
Wenn der Druck auf 28,5 kg/cm2 nach 6 Tagen kontinuierlicher Arbeitsweise erhöht wurde, wurde
keine Veränderung bezüglich der Umsetzung zu Xylolen im Vergleich mit dem vorstehenden Experiment
festgestellt. Wenn der Druck nach 6 Tagen kontinuierlicher Arbeitsweise auf 31 kg/cm2 erhöht wurde,
erhöhte sich die Umsetzung /.u Xylolen auf 41 Molprozent.
15 Tage nach Beginn der Reaktion stellte sich die Umsetzung zu Xylolen bei 39 Molprozent ein.
Es ist also ersichtlich, daß die Erhöhung des Reaktionsdruckes mitten während der Reaktion äußerst
wirksam die Zeitdauer verlängert, während welcher der Katalysator stabile Aktivität zeigt.
Vergleichsversuche haben gezeigt, daß ohne die Druckerhöhung nach der Reaktionsprimärstufe die
Wirksamkeit des Katalysators im Laufe der Zeit weiter absinkt.
| Verstrichene Tage | Bildung |
| nach Beginn der | von Xylolen |
| Reaktion | (Molprozent) |
| 1 | 41 |
| 41 | |
| 4 | 40 |
| 6 | 39 |
| 9 | 37 |
| 12 | 34 |
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Xylolen durch Umalkylieren von Toluol mit C9+-Alkylbenzolen bei einem Verhältnis der Kohlenstoffatome der Alkylgruppen zur Zahl der Benzolkerne von 1,01 bis 2,45, in Gegenwart eines kationenausgetauschten Mordenits, der gegebenenfalls Silber enthält, als Katalysator und Wasserstoff in der Dampfphase bei Drücken bis zu 100 kg/cm2 und Temperaturen von 300 bis 4800C, dadurch gekennzeichnet, daß man den Reaktionsdruck während 10 bis 150 Stunden bei 20 bis 40 kg/cm2 hält und dann während eines Zeitraums von 120 Stunden um 1 bis 3 kg/cm2 erhöht.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP974069 | 1969-02-12 | ||
| JP974069 | 1969-02-12 | ||
| JP6577869 | 1969-08-21 | ||
| JP44065778A JPS5129130B1 (de) | 1969-08-21 | 1969-08-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2005820A1 DE2005820A1 (de) | 1970-09-24 |
| DE2005820B2 DE2005820B2 (de) | 1975-11-20 |
| DE2005820C3 true DE2005820C3 (de) | 1976-07-01 |
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