DE2000424B2 - Verfahren zur herstellung von 1,1,1trichloraethan enthaltenden polychlorierten aethanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1,1,1trichloraethan enthaltenden polychlorierten aethanenInfo
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Description
s°m. 15 zur Herstellung von wertvollen Verbindungen, wie
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid und Trichloräthylen
verwendet werden.
Die theoretische Menge an Chlor, die zur Herstellung eines Mols Methylchloroforrp aus 1 Mol
Methylchloroform (1,1,1-Trichloräthan) wird ge- ao 1,1-Dichloräthan benötigt wird, beträgt 1 Mol. Dieser
wohnlich aus 1,1,2-Trichloräthan durch Dehydro- theoretische Wert dient als Standardmenge des im
Chlorierung mit Alkalien, hauptsächlich mit Kalk- allgemeinen, jedoch nicht notwendigerweise ver-
milch, zu Vinylidenchlorid und anschließender Hydro- wendeten Chlors.
Chlorierung dieser Verbindung hergestellt. Dieses Der zu verwendende Chlorantei' ist hauptsächlich
Verfahrei ist jedoch wegen der Verluste an Chlor- 25 durch wirtschaftliche Gesichtspunkte bestimmt,
wasserstoffsäure und Alkali auf der Dehydrochlorie- Das Verfahren gemäß der Erfindung kann entweder rungsstnfe unwirtschaftlich. kontinuierlich oder ansatzweise durchgeführt werden, Es ist weiterhin ein Verfahren bekannt, bei dem die wobei jedoch im allgemeinen ein kontinuierlicher Dehydrochlorierung thermisch durchgeführt wird, Betrieb vorgezogen wird. Als Reaktoren können alle doch ist auch dieses Verfahren infolge der großen 30 Arten, die in Gegenwart eines Reaktionslösungsmittels Menge des als Nebenprodukt anfallenden 1,2-Dichlor- arbeiten, verwendet werden, z. B. Blasenkolonnen, äthylens, das gewerblich kaum verwertbar ist, un- Sprühtürme oder Türme mit benetzten Wänden, wirtschaftlich. Das 1,1-Dichloräthan, das Äthylen und das Chlor Ferner ist ein Verfahren zur Herstellung von können auf verschiedene Weise in den Reaktor ein-1,1,2-Trichloräthan aus 1,2-Dkhloräthan und Chlor 35 geleitet werden. Um die besonderen Vorteile der bekannt, die zusammen mit Äthylen in ein flüssiges Erfindung besser zur Geltung zu bringen, wad das Gemisch aus 1,1,2-Trichloräthan und 1,2-Dichlor- Äthylen vorzugsweise im ganzen _ Reaktionssystem äthan eingeleitet werden. Dieses bekannte Verf. ihren verteilt. Zu diesem Zweck wird das Äthylen am besten führt jedoch nicht zur Bildung von 1,1,1-Trichloräthan. durch mehr als eine Zuleitung in unterteilten Strömen Weiterhin ist ein Verfahren bekannt, bei dem Äthyl- 40 eingeleitet. Beispielsweise wird das Äthylen durch eine chlorid oder 1,1-Dichloräthan chloriert werden, wo- Reihe von Zuleitungen, die entlang der Achse eines durch die vorstehend angegebenen Nachteile behoben Blasenreaktors angeordnet sind, eingeleitet. Wird das werden. Bei diesem Verfahren findet jedoch eine photo- Chlor in einer verhältnismäßig kleinen Menge gegenchemische Reaktion statt, deren Reaktionsgeschwindig- über dem Äthylen verwendet, so hat das Äthylen die keit niedrig ist; weiterhin sind die Anlage- und Be- 45 Neigung, durch den Reaktor zu gehen, ohne volltiiebskosten verhältnismäßig hoch. ständig mit dem Chlor zu reagieren. In einem solchen Werden niedrige, normale, gesättigte aliphatische Fall wird das Chlor in der gleichen Weise wie das Kohlenwasserstoffe oder ihre chlorierten Derivate Äthylen an mehreren Stellen eingeleitet,
in flüssiger Phase nur mit Chlor umgesetzt, so verläuft Die substituierende Chlorierung im Reaktionsdie Umsetzung im allgemeinen für industrielle Zwecke 50 system gemäß der Erfindung wird offenbar durch zu langsam, was auch für Äthan, Äthylchloride und Katalysatoren, die im allgemeinen für die additive 1,1-Dichloräthan zutrifft. Zur Behebung dieses Nach- Chlorierung von Olefinen verwendet werden, z. B. teils wurde deshalb im allgmeinen eine photochemische durch die Chloride des Eisens, Antimons, Selens, Umsetzung angewendet. Wismuts und Aluminiums oder durch Sauerstoff Erfindungsgemäß soll jedoch ein Verfahren zur 55 unterdrückt. Deshalb werden diese Katalysatoren bei Herstellung von Methylchloroform enthaltenden Poly- dem Verfahren gemäß der Erfindung im allgemeinen chloräthanen ohne Verwendung einer Lichtquelle nicht verwendet. In gewissen Fällen aber, beispielsgeschaffen werden. weise wenn das Chlor in einer verhältnismäßig kleinen Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Menge gegenüber dem Äthylen verwendet wird, über-Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan 60 wiegt die Geschwindigkeit der substituierenden enthaltenden polychlorierten Äthanen durch Um- Chlorierung des 1,1-Dichloräthans gegenüber der Setzung von 1,1-Dichloräthan mit Chlor gelöst, das additiven Chlorierung des Äthylens, weshalb nicht sich dadurch auszeichnet, daß man 1,1-Dichloräthan umgcetztes Äthylen in den aus dem Reaktor ausmit Chlor in Gegenwart von polychiorierten Äthanen tretenden Gasen gefunden wird. In diesem Fall kann als Lösungsmittel und von Äthylen als Katalysator 65 sowohl die Additionsreaktion als auch die Sub:titutions-(mindestens 0,02 Mol Äthylen je Mol 1,1-Dichlor- reaktion durch Zusatz einer kleinen Menge der voräthan) bei Normaldruck oder erhöhtem Druck bei stehend angegebenen Katalysatoren gesteuert werden, einer Temoeratur im Bereich von 2O0C bis zur Siede- wobei man von deren Aktivitäten Gebrauch macht.
wasserstoffsäure und Alkali auf der Dehydrochlorie- Das Verfahren gemäß der Erfindung kann entweder rungsstnfe unwirtschaftlich. kontinuierlich oder ansatzweise durchgeführt werden, Es ist weiterhin ein Verfahren bekannt, bei dem die wobei jedoch im allgemeinen ein kontinuierlicher Dehydrochlorierung thermisch durchgeführt wird, Betrieb vorgezogen wird. Als Reaktoren können alle doch ist auch dieses Verfahren infolge der großen 30 Arten, die in Gegenwart eines Reaktionslösungsmittels Menge des als Nebenprodukt anfallenden 1,2-Dichlor- arbeiten, verwendet werden, z. B. Blasenkolonnen, äthylens, das gewerblich kaum verwertbar ist, un- Sprühtürme oder Türme mit benetzten Wänden, wirtschaftlich. Das 1,1-Dichloräthan, das Äthylen und das Chlor Ferner ist ein Verfahren zur Herstellung von können auf verschiedene Weise in den Reaktor ein-1,1,2-Trichloräthan aus 1,2-Dkhloräthan und Chlor 35 geleitet werden. Um die besonderen Vorteile der bekannt, die zusammen mit Äthylen in ein flüssiges Erfindung besser zur Geltung zu bringen, wad das Gemisch aus 1,1,2-Trichloräthan und 1,2-Dichlor- Äthylen vorzugsweise im ganzen _ Reaktionssystem äthan eingeleitet werden. Dieses bekannte Verf. ihren verteilt. Zu diesem Zweck wird das Äthylen am besten führt jedoch nicht zur Bildung von 1,1,1-Trichloräthan. durch mehr als eine Zuleitung in unterteilten Strömen Weiterhin ist ein Verfahren bekannt, bei dem Äthyl- 40 eingeleitet. Beispielsweise wird das Äthylen durch eine chlorid oder 1,1-Dichloräthan chloriert werden, wo- Reihe von Zuleitungen, die entlang der Achse eines durch die vorstehend angegebenen Nachteile behoben Blasenreaktors angeordnet sind, eingeleitet. Wird das werden. Bei diesem Verfahren findet jedoch eine photo- Chlor in einer verhältnismäßig kleinen Menge gegenchemische Reaktion statt, deren Reaktionsgeschwindig- über dem Äthylen verwendet, so hat das Äthylen die keit niedrig ist; weiterhin sind die Anlage- und Be- 45 Neigung, durch den Reaktor zu gehen, ohne volltiiebskosten verhältnismäßig hoch. ständig mit dem Chlor zu reagieren. In einem solchen Werden niedrige, normale, gesättigte aliphatische Fall wird das Chlor in der gleichen Weise wie das Kohlenwasserstoffe oder ihre chlorierten Derivate Äthylen an mehreren Stellen eingeleitet,
in flüssiger Phase nur mit Chlor umgesetzt, so verläuft Die substituierende Chlorierung im Reaktionsdie Umsetzung im allgemeinen für industrielle Zwecke 50 system gemäß der Erfindung wird offenbar durch zu langsam, was auch für Äthan, Äthylchloride und Katalysatoren, die im allgemeinen für die additive 1,1-Dichloräthan zutrifft. Zur Behebung dieses Nach- Chlorierung von Olefinen verwendet werden, z. B. teils wurde deshalb im allgmeinen eine photochemische durch die Chloride des Eisens, Antimons, Selens, Umsetzung angewendet. Wismuts und Aluminiums oder durch Sauerstoff Erfindungsgemäß soll jedoch ein Verfahren zur 55 unterdrückt. Deshalb werden diese Katalysatoren bei Herstellung von Methylchloroform enthaltenden Poly- dem Verfahren gemäß der Erfindung im allgemeinen chloräthanen ohne Verwendung einer Lichtquelle nicht verwendet. In gewissen Fällen aber, beispielsgeschaffen werden. weise wenn das Chlor in einer verhältnismäßig kleinen Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Menge gegenüber dem Äthylen verwendet wird, über-Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan 60 wiegt die Geschwindigkeit der substituierenden enthaltenden polychlorierten Äthanen durch Um- Chlorierung des 1,1-Dichloräthans gegenüber der Setzung von 1,1-Dichloräthan mit Chlor gelöst, das additiven Chlorierung des Äthylens, weshalb nicht sich dadurch auszeichnet, daß man 1,1-Dichloräthan umgcetztes Äthylen in den aus dem Reaktor ausmit Chlor in Gegenwart von polychiorierten Äthanen tretenden Gasen gefunden wird. In diesem Fall kann als Lösungsmittel und von Äthylen als Katalysator 65 sowohl die Additionsreaktion als auch die Sub:titutions-(mindestens 0,02 Mol Äthylen je Mol 1,1-Dichlor- reaktion durch Zusatz einer kleinen Menge der voräthan) bei Normaldruck oder erhöhtem Druck bei stehend angegebenen Katalysatoren gesteuert werden, einer Temoeratur im Bereich von 2O0C bis zur Siede- wobei man von deren Aktivitäten Gebrauch macht.
3 yy 4
Unterhalb 20° C nimmt die Reaktionsgeschwindig- In den Reaktor wurden 2210g/Std. 1,1-Dichlorkeit
ab. Bei Überdruck ist die Reaktionsgeschwindig- äthan, 581/Std. Äthylen und 7201/Std. Chlor bei 120° C
keit größer, und das Volumen des Reaktors kann und 6 atü eingeleitet (Molverhältnis Äthylen: 1,1-Diverkleinert
werden. chloräthan = 0,116; Siedetemperatur der Reaktions-Auf ein Mol substituiertes Chlor wird ein Mol S flüssigkeit 167° C bei G atü). Die Reaktionsliüssigkeit
Chlorwasserstoff gebildet. Bei dem Verfahren gemäß wurde fraktioniert, wobei 1330 g/Std. nicht umgesetztes
der Erfindung erfolgt die substituierende Chlorie- 1,1-Dichloräthar und 3340 g/Std. Produkt erhalten
rung so rasch, daß das Verfahren leicht derart durch- wurden, das aus verschiedenen Polychloräthanen
geführt werden kann, daß in dem als Nebenprodukt bestand. Das nicht umgesetzte 1,1-Dichloräthan wurde
anfallenden Chorwasserstoff kein nicht umgesetztes io vollständig in den Reaktor zurückgeleitet. Weiterhin
Chlor nachgewiesen werden kann. Deshalb kann der wurden 6551/Std. gasförmiger Chlorwasserstoff mit
Chlorwasserstoff unmittelbar ohne Reinigung weiter- einem Äthylengehalt von 0,4% und einem Chlorverwendet
werden. gehalt von 3,6 % erhalten.
Die Erfindung wird durch nachstehendes Beispiel Die Zusammensetzung des erhaltenenen Produktes
noch näher erläutert. 15 (3340 g/Std.) war wie folgt:
Beispiel 1,2-Dichloräthan 1,7
Methylchloroform 60,0
Die Reaktionsflüssigkeit, die in einem früheren 1,1,^-Trichloräthan 19,5
Versuch erhalten worden war und die in der nach- 20 1,1,1,2-Tetrachloräthan 10,1
stehenden Tabelle angegebene Zusammensetzung be- 1,1,2,2-Tetrachloräthan 6,1
saß, wurde in einen Reaktor mit einem Innendurch- Pentachloräthan 2,5
messer von 70 mm und einer Höhe von 1 m eingefüllt. Hexachloräthan 0,1
Claims (1)
- temperatur, des verwendeten Lösungsmittels bei BePatentanspruch: triebsdruck umsetzt.Das Äthylen muß in einem Verhältnis von mindestensVerfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trichlor- 0,02 Mol, vorzugsweise von mehr als 0,1 Mol, je Moläthan enthaltenden polychlorierten Äthanen durch 5 1,1-Dichloräthan zugesetzt werden.Umsetzung von 1,1-Dichloräthan mit Chlor, Das Äthylen, das zur Förderung der Umsetzungdadurch gekennzeichnet, daß man verwendet wird, nimmt selbst an einer Additions-1,1-Dichloräthan mit Chlor in Gegenwart von reaktion mit Chlor unter Bildung von 1,2-Dichlor-polychlorierten Äthanen als Lösungsmittel und äthan teil, das seinerseits wieder an einer Substitutions-von Äthylen als Katalysator (mindestens 0,02 MoI io reaktion unter Bildung von 1,1,2-Trichloräthan undÄthylen je MoI ljl-Dichloräthan) bei Normal- . Tetrachloräthan teilnimmt. Diese Polychloräthanedruck oder erhöhtem Druck bei einer Temperatur . sind jedoch dieselben Verbindungen, die als Neben-im Bereich von 200C bis zur Siedetemperatur des produkte aus 1,1-Dichloräthan gebildet werden, undverwendeten Lösungsmittels bei Betriebsdruck um- können in wirksamer Weise als Ausgangssubstanzen
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |