DE19948934A1 - Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial - Google Patents

Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial

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Abstract

Ein farbfotografisches Material, das auf einem Träger wenigstens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht und außerdem wenigstens einen Farbkuppler und wenigstens eine Verbindung der Formel (I) oder (II) enthält, DOLLAR F1 worin DOLLAR A X¶1¶ und Y¶1¶ unabhängig voneinander 0 oder S, DOLLAR A Z¶1¶ gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl, DOLLAR A R·1· und R·2· unabhängig voneinander einen Substituenten oder gemeinsam die restlichen Glieder eines 5- bis 7-gliedrigen, nichtmetallischen Ringes bedeuten, DOLLAR F2 worin DOLLAR F3 DOLLAR A L¶1¶ eine Einfachbindung, O, NR·4· oder -CR·5·R·6·-, DOLLAR A R·3· eine Gruppe zur Vervollständigung eines nicht-metallischen aromatischen oder heterocyclischen 5- bis 6-gliedrigen Ringes, DOLLAR A R·4·, R·5· und R·6· unabhängig voneinander H oder Alkyl bedeuten, und R·4·, R·5·, R·6· nur Alkyl bedeuten, wenn X¶2¶ -CO- und L¶1¶ -NR·4· bedeuten, DOLLAR A läßt sich durch Wärmebehandlung oder ein alkalisches Aktivatorbad entwickeln, ohne dass para-Phenylderivate zugegen sind.

Description

Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Silberhalogenidmaterial für ein chromo­ genes System, das mit einem ökologisch unbedenklichen Prozeß entwickelt werden kann, wobei die Bäder zur Entwicklung insbesondere frei von p-Phenylen­ diaminderivaten sind.
Aus EP 545 491 und US 5 667 945 sind N'-Aryl-/-Hetarylsulfonylhydrazide, aus EP 727 708 N'-Aryl-/-Hetarylacylhydrazide als Farbentwickler für farbfotografische Materialien bekannt.
Die Lagerstabilität der Farbentwickler und die dabei erhaltenen Farbausbeuten der erzeugten Farbstoffe sind noch unzureichend.
Aufgabe der Erfindung war es, diese Nachteile zu überwinden.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Aufgabe mit einem farbfotografischen Material lösen läßt, das auf einem Träger wenigstens eine lichtempfindliche Silber­ halogenidemulsionsschicht und außerdem wenigstens einen Farbkuppler und wenigstens eine Verbindung der Formel (I) oder (II) enthält.
worin
X1 und Y1 unabhängig voneinander 0 oder S,
Z1 gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl,
R1 und R2 unabhängig voneinander einen Substituenten oder gemeinsam die rest­ lichen Glieder eines 5- bis 7-gliedrigen, nichtmetallischen Ringes bedeuten.
R1 und R2 sind insbesondere Alkyl, Aryl, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, Acyl, Acylamino, Cyan oder Halogen, vorzugsweise aber zusammen die rest­ lichen Glieder eines alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringes.
Z1 ist vorzugsweise ein durch elektronenziehende Substituenten substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest.
X1 und Y1 sind vorzugsweise O;
worin
X2
-SO2- oder -SO-,
L1 eine Einfachbindung, O, NR4 oder -CR5R6-,
R3 eine Gruppe zur Vervollständigung eines nicht-metallischen aromatischen oder heterocyclischen 5- bis 6-gliedrigen Ringes,
R4, R5 und R6 unabhängig voneinander H oder Alkyl bedeuten, und R4, R5, R6 nur Alkyl bedeuten, wenn X2 -CO- und L1 -NR4- bedeuten.
Der durch R3 gebildete Ring ist insbesondere durch wenigstens einen elektronenan­ ziehenden Substituenten substituiert.
Vorzugsweise ist X2-SO2- und L1 eine Einfachbindung, -NR4- oder -CR5R6-.
Beispiele für Verbindungen der Formel (I) und (II) sind:
Die Verbindungen der Formel (I) können
  • 1. durch Umsetzung der entsprechenden 2-Amino-6H-1,3-oxazin-6-one, die analog Helv. Chim. Acta 68 (1985), S. 1155 bis 1159 erhalten werden können, mit O-Acetyloximen oder
  • 2. analog J. Med. Chem. 33 (1990), 464 bis 479 durch intramolekulare, sauer katalysierte Kondensation der entsprechenden 2-Carbazoylaminobenzoe­ säuren, die a) durch Ringöffnung von Isatosäureanhydriden mit den entsprechenden Hydrazinen analog Synthesis 1982, 5.266 bis 268; b) Umsetzung von 2-Isocyanatobenzoesäureestern mit den entsprechenden Hydrazinanen analog J. Heterocycl. Chem. 19, (1982), 541 bis 544 oder c) sequentielle Umsetzung von 2-Aminobenzoesäureestern mit Chlorameisen­ säurephenylester und den entsprechenden Hydrazinen erhalten werden, herge­ stellt werden.
Die Verbindungen der Formel (II) können a) aus den entsprechenden 2- Aminobenzosulfmsäuren analog Chem. Ber. 95 (1992), 2718 bis 2728, b) aus den entsprechenden Benzoesäurehydraziden analog Org. Synth. 29 (1949), 55 oder c) aus den entsprechenden 2-Aminomandelsäurederivaten analog J. Chem. Soc. 1952, 2102 und 2106 hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) bzw. (II) werden bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 20 Mol%, insbesondere 0,5 bis 5 Mol-%, bezogen auf den Kuppler, nach den üblichen Einbringmethoden für hydrophobe Verbindungen in das farbfotografische Material eingebracht.
Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehrfilme, Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farb­ empfindliche Materialien für das Farbdiffusionstransfer-Verfahren oder das Silber­ farbbleich-Verfahren. Eine Übersicht findet sich in Research Disclosure 37038 (1995) und Research Disclosure 38957 (1996).
Die fotografischen Materialien bestehen aus einem Träger, auf den wenigstens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgebracht ist. Als Träger eig­ nen sich insbesondere dünne Filme und Folien. Eine Übersicht über Trägermateria­ lien und auf deren Vorder- und Rückseite aufgetragene Hilfsschichten ist in Research Disclosure 37254, Teil 1 (1995), S. 285 und in Research Disclosure 38957, Teil XV (1996), S. 627 dargestellt.
Die farbfotografischen Materialien enthalten üblicherweise mindestens je eine rot­ empfindliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenidemulsions­ schicht sowie gegebenenfalls Zwischenschichten und Schutzschichten.
Je nach Art des fotografischen Materials können diese Schichten unterschiedlich angeordnet sein. Dies sei für die wichtigsten Produkte dargestellt:
Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger 2 oder 3 rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spektraler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Empfind­ lichkeit, wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger angeordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.
Zwischen den grünempfindlichen und blauempfindlichen Schichten ist üblicherweise eine Gelbfilterschicht angebracht, die blaues Licht daran hindert, in die darunter lie­ genden Schichten zu gelangen.
Die Möglichkeiten der unterschiedlichen Schichtanordnungen und ihre Aus­ wirkungen auf die fotografischen Eigenschaften werden in J. Inf. Rec. Mats., 1994, Vol. 22, Seiten 183-193 und in Research Disclosure 38957 Teil XI (1996), S. 624 beschrieben.
Farbfotografisches Papier, das in der Regel wesentlich weniger lichtempfindlich ist als ein farbfotografischer Film, weist in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger üblicherweise je eine blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhaloge­ nidemulsionsschicht, eine grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemul­ sionsschicht und eine rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenid­ emulsionsschicht auf; die Gelbfilterschicht kann entfallen.
Abweichungen von Zahl und Anordnung der lichtempfindlichen Schichten können zur Erzielung bestimmter Ergebnisse vorgenommen werden. Zum Beispiel können alle hochempfindlichen Schichten zu einem Schichtpaket und alle niedrigempfindli­ chen Schichten zu einem anderen Schichtpaket in einem fotografischen Film zusam­ mengefaßt sein, um die Empfindlichkeit zu steigern (DE-25 30 645).
Wesentliche Bestandteile der fotografischen Emulsionsschichten sind Bindemittel, Silberhalogenidkörner und Farbkuppler.
Angaben über geeignete Bindemittel finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 2 (1995), S. 286 und in Research Disclosure 38957, Teil II.A (1996), S. 598.
Angaben über geeignete Silberhalogenidemulsionen, ihre Herstellung, Reifung, Stabilisierung und spektrale Sensibilisierung einschließlich geeigneter Spektralsensi­ bilisatoren finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 3 (1995), S. 286, in Research Disclosure 37038, Teil XV (1995), S. 89 und in Research Disclosure 38957, Teil V.A (1996), S. 603.
Fotografische Materialien mit Kameraempfindlichkeit enthalten üblicherweise Sil­ berbromidiodidemulsionen, die gegebenenfalls auch geringe Anteile Silberchlorid enthalten können. Fotografische Kopiermaterialien enthalten entweder Silberchlorid­ bromidemulsionen mit bis 80 mol-% AgBr oder Silberchloridbromidemulsionen mit über 95 mol-% AgCl.
Angaben zu den Farbkupplern finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 4 (1995), S. 288, in Research Disclosure 37038, Teil II (1995), S. 80 und in Research Disclosure 38957, Teil X.B (1996), S. 616. Die maximale Absorption der aus den Kupplern und dem Farbentwickleroxidationsprodukt gebildeten Farbstoffe liegt vorzugsweise in den folgenden Bereichen: Gelbkuppler 430 bis 460 nm, Purpur­ kuppler 540 bis 560 nm, Blaugrünkuppler 620 bis 700 nm.
In farbfotografischen Filmen werden zur Verbesserung von Empfindlichkeit, Körnig­ keit, Schärfe und Farbtrennung häufig Verbindungen eingesetzt, die bei der Reaktion mit dem Entwickleroxidationsprodukt Verbindungen freisetzen, die fotografisch wirksam sind, z. B. DIR-Kuppler, die einen Entwicklungsinhibitor abspalten.
Angaben zu solchen Verbindungen, insbesondere Kupplern, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 5 (1995), S. 290, in Research Disclosure 37038, Teil XIV (1995), S. 86 und in Research Disclosure 38957, Teil X.C (1996), S. 618.
Die meist hydrophoben Farbkuppler, aber auch andere hydrophobe Bestandteile der Schichten, werden üblicherweise in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gelöst oder dispergiert. Diese Lösungen oder Dispersionen werden dann in einer wäßrigen Bindemittellösung (üblicherweise Gelatinelösung) emulgiert und liegen nach dem Trocknen der Schichten als feine Tröpfchen (0,05 bis 0,8 µm Durch­ messer) in den Schichten vor.
Geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel, Methoden zur Einbringung in die Schichten eines fotografischen Materials und weitere Methoden, chemische Ver­ bindungen in fotografische Schichten einzubringen, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 6 (1995), S. 292.
Die in der Regel zwischen Schichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit ange­ ordneten nicht lichtempfindlichen Zwischenschichten können Mittel enthalten, die eine unerwünschte Diffusion von Entwickleroxidationsprodukten aus einer licht­ empfindlichen in eine andere lichtempfindliche Schicht mit unterschiedlicher spek­ traler Sensibilisierung verhindern.
Geeignete Verbindungen (Weißkuppler, Scavenger oder EOP-Fänger) finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 7 (1995), S. 292, in Research Disclosure 37038, Teil III (1995), S. 84 und in Research Disclosure 38957, Teil X.D (1996), S. 621 ff.
Das fotografische Material kann weiterhin UV-Licht absorbierende Verbindungen, Weißtöner, Abstandshalter, Filterfarbstoffe, Formalinfänger, Lichtschutzmittel, Anti­ oxidantien, DMin-Farbstoffe, Weichmacher (Latices), Biocide und Zusätze zur Verbesserung der Kuppler- und Farbstoffstabilität, zur Verringerung des Farbschleiers und zur Verringerung der Vergilbung und anderes enthalten. Geeignete Verbindungen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 8 (1995), S. 292, in Research Disclosure 37038, Teile IV, V, VI, VII, X, XI und XIII (1995), S. 84 ff und in Research Disclosure 38957, Teile VI, VIII, IX und X (1996), S. 607 und 610 ff.
Die Schichten farbfotografischer Materialien werden üblicherweise gehärtet, d. h., das verwendete Bindemittel, vorzugsweise Gelatine, wird durch geeignete chemische Verfahren vernetzt.
Geeignete Härtersubstanzen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 9 (1995), S. 294, in Research Disclosure 37038, Teil XII (1995), Seite 86 und in Research Disclosure 38957, Teil II.B (1996), S. 599.
Nach bildmäßiger Belichtung werden die farbfotografischen Materialien thermisch gemäß der eingangs genannten Literatur oder mit einem alkalischen Aktivatorbad entwickelt.
Beispiele für thermisch oder mit einem alkalischen Aktivatorbad entwickelbare Materialien mit eingelagertem Farbentwickler finden sich außerdem in EP 730 198, 777 152, 777 152, 777 153, US 5 688 853, 6 693 450, JP-N 9/146 246, 9/152 686, 9/152 705, 9/152 694 und 9/152 695.
Beispiel Probe 1
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt, indem auf einen Schichtträger aus beidseitig mit Polyethylen beschichtetem Papier die folgenden Schichten in der angegebenen Reihenfolge aufgetragen werden. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf 1 m2. Für den Silberhalogenidauftrag werden die entsprechenden Mengen AgNO3 angegeben.
Schicht 1
(Substratschicht)
0,10 g Gelatine
Schicht 2
(blauempfindliche Schicht)
blauempfindliche Silberhalogenidemulsion (80 Mol-% Bromid, 20 Mol-% Chlorid, mittlerer Korndurchmesser 0,7 µm) aus 0,5 g AgNO3
, spektral sensibilisiert mit 0,7 mg der Verbindung BS-1
2,25 g Gelatine
0,4 g Kuppler K-1
0,4 g Farbentwickler V-1
0,8 g Trikresylphosphat (TKP)
Schicht 3
(Schutzschicht)
0,9 g Gelatine
0,16 g Härtungsmittel HM-1
Proben 2 bis 7
Die Proben 2 bis 7 werden hergestellt wie Probe 1 mit dem Unterschied, daß in der Schicht 2 die Verbindung V-1 mengengleich durch die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen ausgetauscht wurde.
Die Proben wurden belichtet und wie in US 5 667 945, Example 1 (S. 74 bis 75) beschrieben verarbeitet. Anschließend wurde die gb-Maximaldichte (Dmax) gemessen (Tabelle 1).
Als Vergleichsverbindungen wurden außerdem eingesetzt:
V-2 (Verbindung beschrieben in US 5 667 945)
V-3 (Verbindung beschrieben in EP 727 708)
Tabelle 1
(E: erfindungsgemäß, V: Vergleich)
Wie Tabele 1 zeigt, wird bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen eine höhere Farbausbeute erzielt als bei Einsatz der Vergleichsverbindungen.
Beispiel 2 Probe 10
Die Probe 10 wird hergestellt wie Probe 2 mit dem Unterschied, daß in der Schicht 2 die Silberhalogenidemulsion ausgetauscht wurde gegen folgende Silberhalogenid­ emulsion:
90 Mol% Chlorid, 10 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,75 µm aus 0,5 g AgNO3, spektral sensibilisiert mit 0,6 mg der Verbindung BS-2
Proben 11 bis 14
Die Proben 11 bis 14 wurden hergestellt wie Probe 10 mit dem Unterschied, daß in der Schicht 2 der Farbentwickler V-2 mengengleich durch die in Tabelle 2 ange­ gebenen Verbindungen ausgetauscht wurde.
Jeweils eine Probe wurde 7 Tage bei 20°C und jeweils eine weitere 7 Tage bei 50°C gelagert. Anschließend werden die Proben belichtet und wie in Beispiel 1 verarbeitet. Es wird die Differenz des gb-Schleiers (ΔDmin) und der gb-Maximaldichte (ΔDmax) zwischen der bei 20°C und der bei 50°C gelagerten Probe ermittelt (Tabelle 2).
Tabelle 3
Wie Tabelle 2 zeigt sind die erfindungsgemäßen Farbentwickler deutlich lager­ stabiler als die Vergleichsverbindungen.

Claims (4)

1. Farbfotografisches Material, das auf einem Träger wenigstens eine licht­ empfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht und außerdem wenigstens einen Farbkuppler und wenigstens eine Verbindung der Formel (I) oder (II) enthält.
worin
X1 und Y1 unabhängig voneinander 0 oder S,
Z1 gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl,
R1 und R2 unabhängig voneinander einen Substituenten oder gemeinsam die restlichen Glieder eines 5- bis 7-gliedrigen, nichtmetallischen Ringes bedeuten,
worin
X2
-SO2- oder -SO-,
L1 eine Einfachbindung, O, NR4 oder -CR5R6-,
R3 eine Gruppe zur Vervollständigung eines nicht-metallischen aroma­ tischen oder heterocyclischen 5- bis 6-gliedrigen Ringes,
R4, R5 und R6 unabhängig voneinander H oder Alkyl bedeuten, und R4, R5, R6 nur Alkyl bedeuten, wenn X2 -CO- und L1 -NR4- bedeuten.
2. Farbfotografisches Material nach Anspruch 1, worin
R1 und R2 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, Acyl, Acylamino, Cyan oder Halogen oder zusammen die restlichen Glieder eines alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringes,
Z1 ein durch elektronenziehende Substituenten substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest,
X1 und Y1 O
X2 -SO2- und
L1 eine Einfachbindung, -NR4- oder -CR5R6- bedeuten und
R3 durch wenigstens einen elektronenanziehenden Substituenten substituiert ist.
3. Verfahren zur Erzeugung farbfotografischer Bilder durch Verarbeitung eines belichteten farbfotografischen Materials nach Anspruch 1 durch wenigstens einen Entwicklungsprozess, dadurch gekennzeichnet, dass der Entwicklungs­ prozess aus einer Wärmebehandlung oder aus einer Behandlung mit einem alkalischen Aktivatorbad besteht.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass alle zur Entwicklung erforderlichen Bäder frei von para-Phenylendiaminderivaten sind.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004027954A1 (de) * 2004-06-08 2005-12-29 Hella Kgaa Hueck & Co. Induktiver Winkelmesser, insbesondere für die Messung von Torsionswinkeln

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