DE1966059A1 - Verfahren zur Propoxylierung von Polyoxypropylentriaminen - Google Patents

Verfahren zur Propoxylierung von Polyoxypropylentriaminen

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Description

PAT= *! T kV V; Λ --Ta.
3R."pV7.:'s !:-!?.MV~lTNE3
8 fc U W C Η 2 fc 2 3
UNGER£.V3TR. 25 - TEL. 33 02 36
1603 $ öiv. II
Jefferson Chemical Company. Inc.. Houston, Texas«
Y. St.a.
Verfahren zur Propoxylierung von Polyoxyprop.y lent riaminen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Propoxylitrung von Polyoxypropylentriaminen. Die Verfahreneprodukte sind als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von Urethankunststoffen vorteilhaft.
Es sind bereite Beispiele fur die Addition von 1,2-Alkylenoxiden an Diamine und üriamine bekannt. Durch eine solche addition sind Verbindungen wie
(EOCH2CH2)g-NCHgCH^-N(CH2CH2OH)2j
(H0-CH-CH2)2-N-CH2CH2-H-(CH2CH-OH)2 und CH3
1098 17/2015 Β/φ
196.-059
CH2 CH3 H-C-OH
hergestellt worden. Diese Verbindungen sind als chemische Zwischenproduktet Härtungsmittel, Vernetzungsmittel und Verlängerungsmittel zur Herstellung von Urethanen geeignet. Sie reagieren auaserordentlieh rasch mit Diisocyanaten und werden deshalb in Mischung mit Polyhydroxyverbindungen oder anderen Verdünnungsmitteln «ur Erzielung einer für die Praxis geeigneten Reaktionsgeschwindigkeit verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Propoxylierung von Polyoxypropylentriaminen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein aminiertes Grlycerin-Propylenoxid-.vddukt unter inerten Bedingungen erwärmt und dann Propylenoxid daran addiert.
Die Produkte des erfindungsgemäSen Verfahrens können durch
folgende formel wiedergegeben werden: CH3 CH3 CH3
H2C-O-(CH2-CH-O)x-CH2-CH-N(CH2-CHOH)2 HO-O-(CH2-Ch-O)7-CH2-CH-N(CH2-CHOH)2
III
CH3 CH3 CH3
H2C-O-(CH2-CH-O)^-CH2-CH-N(CH2-CHOh)2 ,
t If
CH3 CH3 CH3 worin die Summe χ + y + ζ einen Wert von 3 his 50 hat.
109817/2015
196ΒΊ59
Polyoxypropylentriaiaine können auch als Polypropylen· giyooltriamlne bezeichnet werden, da sie wie die PoIypropylenglycole Oxypropylengruppen enthalten, aber statt der endständigen Hydroxylgruppen Aminogruppen aufweisen.
Die nach den erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen haben den Vorteil, daß sie mit Diisooyanaten weniger reaktiv sind als die oben genannten bekannten Verbindungen. Durch Umsetzung von Isocyanaten mit den erflndungsgemäSen Verbindungen können flexible, starre, semiflexible und elastomere Urethane hergestellt werden. Solche Urethane können nach Einstufenverfahren (One-shot-Verfahren) mit den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden, ohne daß die weniger reaktiven Polyhydroxyverbindungen zugesetzt werden müssen, die in Verbindung mit den oben beschriebenen hoohreaktiven J!,2-Alkylenoxidaddukten von Diaminen und Triaminen verwendet werden.
Die Polyoxypropylentriamine, die erfindungsgemäß propoxyllert werden, werden durch Aminierung von Glyeerin-Propylenoxid-Addukten hergestellt. Diese Addukte werden wiederum durch Propoxylierung Glycerin erhalten.
Durch das folgende Beispiel wird die Erfindung näher erläutert.
BeJ3plel
Propoxylierung von Polyoxypropylentrianin mit einem Molekulargewicht von 260
Ein 1 1 Rührautoklav aus korrosionsbeständigem Stahl wird mit ^60 g (1 Mol) Poly oxy propy lent riamin beschickt, das durch .aminierung eines Glycerin-Propylenoxid-addukta mit einem Moleku-
109817/201 5 ßA0
196^59
Isrgewicht von 260 erhalten wurde. Das .*min wird in Stickst cff atmosphäre auf 125 - 150° C erwärmt. Dann werden langsam 365 g (6,3 Mol) Propylenoxid zugegeben. Nach 1-stündige in Digerieren kühlt man die Mischung auf 125° C, erzeugt ein Vakuum von 10 mm Hg und filtriert das Produkt ab. Ea wird eine gelbe viskose Flüssigkeit in einer Ausbeute von 4 6Q g erhalten. Die Flüssigkeit hat ein durch Säuretitration bestincites Äquivalent gewicht von 213 und weist folgende Formel auf:
0H_ OH
I J f
!H5- ( C-CII2CH) -IMOH5-CHCH,)r.
CH-(O-CH0-CH) -!T-(CH-CHCH,),.
Z Jr eic
t ι
CH, OH
CH,-(0-CH,.-CH) -N-(OHo-OHCH-) .ρ
ι— α Z c je.
i t
CH, OH χ .+ y + ζ * 3
L3
109817/2015
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Propoxylierung von Polyoxypropylentriaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aminiertes Glycerin-Propylenoxid-Addukt unter inerten Bedingungen erwärmt und dann Propylenoxid daran addiert.
    109817/2015
DE19691966059 1968-04-04 1969-04-03 Verfahren zur Herstellung von propoxylierten Polyoxypropylentriaminen Expired DE1966059C3 (de)

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GB1266561A (de) 1972-03-15
JPS4932799B1 (de) 1974-09-03
DE1966058A1 (de) 1971-06-03
DE1917408A1 (de) 1969-11-06
BE730971A (de) 1969-10-03
NL6905192A (de) 1969-10-07
NL143549B (nl) 1974-10-15
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