DE3536246C2 - - Google Patents

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DE3536246C2
DE3536246C2 DE19853536246 DE3536246A DE3536246C2 DE 3536246 C2 DE3536246 C2 DE 3536246C2 DE 19853536246 DE19853536246 DE 19853536246 DE 3536246 A DE3536246 A DE 3536246A DE 3536246 C2 DE3536246 C2 DE 3536246C2
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Acrylsäure- bzw. Methacrylsäurederivaten als reaktive Weichmacher für Epoxidharzsysteme.
Kalthärtende Epoxidharzsysteme werden in der Praxis zum Anstreichen, Beschichten, Injizieren, Versiegeln, Spachteln oder Verkleben eingesetzt und finden auch für den Korrosionsschutz oder als Mörtel und spritz- bzw. spachtelbare Fugenfüller Verwendung.
Bei den üblichen Formulierungen, die aus dem Epoxidharz und einem Härter bestehen, erhält man harte, spröde, starre und wasserdampfdichte Endprodukte. Diese Eigenschaften sind für zahlreiche Anwendungen nicht ausreichend. Deshalb ist es auch üblich, Epoxidharzsysteme mit Kohlenwasserstoffharzen, Weichmachern, Lösungsmitteln oder verkappten Isocyanaten zu vermischen, um dadurch die Flexibilität und die Schlagzähigkeit zu erhöhen.
Beim Verschneiden mit Kohlenwasserstoffharzen, Weichmachern und Lösungsmitteln besteht der erhebliche Nachteil, daß diese Produkte nicht mit dem Epoxidharzgerüst reagieren und eingebaut werden. Deshalb können diese Produkte im Laufe der Zeit auswandern, so daß die Flexibilität und Schlagzähigkeit verloren gehen. Beim Abmischen von Epoxidharzsystemen mit verkappten Isocyanaten muß man den hohen Rohstoffpreis berücksichtigen, sowie auch die bei der Reaktion freiwerdenden Spaltprodukte, die an die Umwelt abgegeben werden und gesundheitsschädlich sind. Außerdem benötigt man zusätzliche Katalysatoren.
Flexibilisierungsmittel für Epoxidharze auf Basis von Acrylatpolymerisaten sind aus der DE-PS 32 24 689 bekannt. Die bekannten Flexibilisierungsmittel sind Copolymere aus Acryl- oder Methacrylsäurealkylestern, Vinylacetat und/oder Acrylnitril und Glycidylacrylat und/oder Glycidylmethacrylat. Sie werden über die Glycidylgruppen in die Epoxidharze eingebaut. Da am Aufbau der dortigen Copolymerisate Acryl- oder Methacrylsäureester und auch Vinylacetat in überwiegenden Mengen beteiligt sind, sind die bekannten Flexibilisierungsmittel nur beschränkt chemikalienbeständig, weil leicht eine Verseifung der seitenständigen Estergruppen stattfinden kann. Außerdem ist zur Herstellung der bekannten Copolymerisate ein übliches, aber durchaus aufwendiges Copolymerisationsverfahren erforderlich.
Aufgabe der Erfindung ist es, einen reaktiven Weichmacher für Epoxidharz-Systeme aufzuzeigen, der in einfacher Weise hergestellt werden kann und der nach seiner Verwendung als reaktiver Weichmacher (Flexibilisierungsmittel) eine hohe Chemikalienbeständigkeit aufweist.
Unter reaktiven Weichmachern werden dabei solche Produkte verstanden, die eine weichmachende Wirkung haben und in das Epoxidharzsystem dauerhaft durch chemische Reaktion eingebaut werden. Reaktive Weichmacher wirken daher in ähnlicher Form wie die sogenannten inneren Weichmacher, bei denen Monomere, die die innere Weichmachung bewirken, mit Monomeren, die ohne die innere Weichmachung harte und spröde Produkte ergeben, copolymerisiert werden.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man
Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
worin bedeuten:
R₁ H oder CH₃,
R₂ -CH₂O-, -C₂H₄O-, -C₃H₆O-,
-C₄H₈O-, -C₅H₁₀O-, -C₆H₁₂O-
und
R₃ einen Rest, der durch Umsetzung eines Acryl- oder Methacrylsäurehydroxy(C1-6)alkylesters mit einem bei Raumtemperatur flüssigen Isocyanat-Prepolymer mit 1 bis 5 freien Isocyanatgruppen erhalten wurde, wobei die Zahl der freien Isocyanatgruppen der Zahl n entspricht,
als Flexibilisierungsmittel bzw. reaktive Weichmacher in Epoxidharzsystemen in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das lösungsmittelfreie Epoxidharz, verwendet.
Die erfindungsgemäß verwendeten reaktiven Weichmacher haben gegenüber den bisher verwendeten bekannten Weichmachern bzw. Flexibilisatoren die folgenden Vorteile:
  • - sie lassen sich einfach aus leicht zugänglichen Ausgangsprodukten herstellen,
  • - es ist eine umweltfreundliche Produktion möglich,
  • - sie sind preislich gegenüber verkappten Isocyanaten günstiger,
  • - sie werden voll in das Epoxidharzsystem eingebaut,
  • - bei der Umsetzung im Epoxidsystem werden keine Spaltprodukte frei,
  • - man benötigt keinen zusätzlichen Katalysator,
  • - die reaktiven Weichmacher können in einem breiten Bereich, der zwischen 1 bis 80 Gew.-% liegt, einem Epoxidharz zugemischt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) setzen sich aus einem Acryl- oder Methacrylsäurehydroxyalkylesterteil und einem mit der Hydroxygruppe umgesetzten Isocyanat- Prepolymer zusammen.
Geeignete Acryl- oder Methacrylsäurehydroxy- (C1-6)alkylester, die in die Produkte eingebaut und zu deren Herstellung eingesetzt werden, sind β-Hydroxymethyl(meth)- acrylat, β-Hydroxyethyl(meth)-acrylat, β-Hydroxybutyl (meth)acrylat, β-Hydroxypentyl(meth)acrylat und β-Hydroxyhexyl(meth)acrylat.
Bei Raumtemperatur flüssige Isocyanat-Prepolymere, die für die Herstellung der Verbindungen verwendet werden können, sind solche, wie sie auch für die Herstellung von Polyurethanen Verwendung finden. Ein Prepolymer wird nach dem folgenden Chemismus gebildet:
Diese Prepolymere können, je nach der Kettenlänge des verwendeten Polyetherpolyols und des verwendeten Isocyanats, variiert werden. Vorzugsweise hat jedoch der Rest R₃, der in die Verbindung der Formel (I) eingeht, ein Molekulargewicht von 400 bis 6000.
Die Herstellung der bei Raumtemperatur flüssigen Isocyanat-Prepolymeren erfolgt in an sich üblicher Weise durch intensives Vermischen des Polyetherpolyols mit der Isocyanatkomponente bei Raumtemperatur und anschließendes Erhitzen auf 80°C für drei Stunden.
Geeignete Prepolymere sind als Handelsprodukte auf dem Markt.
Damit die Umsetzung mit dem (Meth)acrylsäurehydroxy- (C1-6)alkylester glatt abläuft und auch hinsichtlich der Eignung als Flexibilisierungsmittel für Epoxidharzsysteme, müssen die Isocyanat-Prepolymere bei Raumtemperatur flüssig sein. Sie haben vorzugsweise bei Raumtemperatur Viskositäten im Bereich von 1500 bis 8000 mPa · s.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten reaktiven Weichmacher wird das Prepolymer mit einem (Meth)acrylsäurehydroxy(C1-6)alkylester stöchiometrisch umgesetzt. Dies sieht formelmäßig wie folgt aus:
Die erfindungsgemäß verwendeten reaktiven Weichmacher sind aufgrund der reaktiven Doppelbindung aus dem Acrylsäurerest reaktiv und werden beim Abmischen in ein Epoxidharzsystem in dieses System eingebaut.
Bei der Verwendung als Flexibilisierungsmittel für Epoxidharzsysteme werden die neuartigen reaktiven Weichmacher in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das lösungsmittelfreie Epoxidharz, eingesetzt.
Als Epoxidharze, bei denen die innere Weichmachung durch die erfindungsgemäße Anwendung der Reaktivweichmacher erfolgen kann, kommen alle üblichen Epoxidharze in Frage, insbesondere das am häufigsten eingesetzte Produkt aus Epichlorhydrin und Bisphenol A. Auch die Härter, d. h. in der Regel Amine, sind die üblichen. Man muß das Epoxidharzsystem also selbst nicht grundsätzlich ändern, sondern braucht lediglich zu den bekannten Epoxidharzsystemen die neuartigen reaktiven Weichmacher in der beabsichtigten Menge zuzugeben.
In den nachfolgenden Beispielen wird zunächst die Herstellung der reaktiven Weichmacher und dann deren Verwendung als Flexibilisierungsmittel für Epoxidharzsysteme beschrieben.
Herstellungsbeispiel 1 (a) Herstellung des Isocyanat-Prepolymers
100,0 g eines Polyetherpolyols mit ca. 1,7% OH und 17,4 g Toluylendiisocyanat mit einem Gehalt an NCO-Gruppen von 48,2% werden 5 Minuten intensiv gemischt. Anschließend läßt man die Reaktanten unter Feuchtigkeitsausschluß bei 80°C 3 Stunden miteinander reagieren, wobei man ein Prepolymer 1 erhält
(b) Herstellung des Reaktivweichmachers
110,0 g des gemäß (a) erhaltenen Prepolymers mit einem Isocyanatgruppengehalt von 3,2% NCO werden mit 11,0 g β-Hydroxyethylmethacrylat mit einem Hydroxylgruppengehalt von 13,1% OH intensiv vermischt. Anschließend lädt man, wiederum unter Feuchtigkeitsausschluß, die Reaktanten 3 Stunden bei 80°C reagieren unter Erhalt des Reaktivweichmachers 1.
Analog wird in den nachfolgenden Herstellungsbeispielen gearbeitet.
Herstellungsbeispiel 2
(a) 100,0 g des gleichen Polyetherpolyols wie im vorhergehenden Beispiel (1a) werden mit 28,0 g Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat mit einem Isocyanatgruppengehalt von 31,0% NCO vermischt und umsetzen gelassen, unter Erhalt von 128,0 g Prepolymer 2.
(b) 120,0 g des Prepolymers 2 mit einem Isocyanatgruppengehalt von 3,4% NCO werden mit 13,0 g β-Hydroxyethylmethacrylat mit einem Hydroxylgruppengehalt von 13,1% OH wie vorher angegeben umgesetzt, unter Erhalt von 133,0 g des Reaktivweichmachers 2.
Herstellungsbeispiel 3
(a) 100,0 g eines Polyetherpolyols mit ca. 3,5% OH und 57,6 g Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat mit einem Isocyanatgruppengehalt von 31% NCO werden fünf Minuten intensiv gemischt und umsetzen gelassen, unter Erhalt von 157,6 g Prepolymer 3.
(b) 150,0 g des Prepolymers (3a) mit einem Isocyanatgruppengehalt von 3,1% NCO werden mit 15,0 g β-Hydroxyethylmethacrylat mit einem Hydroxylgruppengehalt von 13,1% OH wie vorher angegeben umgesetzt, unter Erhalt von 165,0 g des Reaktivweichmachers 3.
Herstellungsbeispiel 4
(a) Verwendung eines Polyisocyanatprepolymers auf der Basis verstärkter Polyether und Isophorondiisocyanat mit einem Isocyanatgruppengehalt von ca. 4% NCO.
(b) 100,0 g des Prepolymers (4a) werden mit 11,0 g β-Hydroxyethylacrylat mit einem Hydroxylgruppengehalt von 13,1% OH wie vorher angegeben umgesetzt, unter Erhalt von 111,0 g des Reaktivweichmachers 4.
Herstellungsbeispiel 5
(a) Verwendung eines Polyisocyanatprepolymers auf der Basis verstärkter Polyether und Isophorondiisocyanat mit einem Isocyanatgruppengehalt von ca. 4% NCO.
(b) 110,0 g des Prepolymers (5a) werden mit 10,3 g β-Hydroxypropylmethacrylat mit einem Hydroxylgruppengehalt von 11,8% OH wie vorher angegeben umgesetzt, unter Erhalt von 120,3 g des Reaktivweichmachers 5.
Herstellungsbeispiel 6
(a) 100,0 g eines Polyetherpolyols mit einem Hydroxylgruppengehalt von 1,7% OH werden mit 22,2 g Isophorondiisocyanat mit einem Isocyanatgruppengehalt von ca. 37,8% NCO vermischt und umsetzen gelassen, unter Erhalt von 122,2 g Prepolymer 6.
(b) 120,0 g des Prepolymers (6a) mit einem Isocyanatgruppengehalt von 3,5% NCO werden mit 13,0 g β-Hydroxyethylmethacrylat mit einem Hydroxylgruppengehalt von 13,1% OH wie vorher angegeben umgesetzt, unter Erhalt von 133,0 g des Reaktivweichmachers 6.
Anwendungsbeispiel 1
75,0 g eines unmodifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 182 bis 196 werden mit 25,0 g des Reaktivweichmachers 1 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 16,1 g eines Polyaminoamids mit einem H-Äquivalent von 39 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 24 Stunden.
Anwendungsbeispiel 2
50,0 g eines unmodifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 182 bis 196 werden mit 25,0 des Reaktivweichmachers 1 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 11,7 eines Polyaminoamids mit einem H-Äquivalent von 39 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 24 Stunden.
Anwendungsbeispiel 3
75,0 g eines unmodifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 182 bis 196 werden mit 25,0 g des Reaktivweichmachers 2 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 16,1 g eines Polyaminoamids mit einem H-Äquivalent von 39 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 24 Stunden.
Anwendungsbeispiel 4
50,0 g eines unmodifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 182 bis 196 werden mit 50,0 g des Reaktivweichmachers 2 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 11,7 g eines Polyaminoamids mit einem H-Äquivalent von 39 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 24 Stunden.
Anwendungsbeispiel 5
50,0 g eines modifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 190 bis 210 werden mit 50,0 g des Reaktivweichmachers 3 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 26,1 g eines hoch reaktiven Polyamines mit einem H-Äquivalent von 95 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 16 Stunden.
Anwendungsbeispiel 6
75,0 g eines modifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 190 bis 210 werden mit 25,0 g des Reaktivweichmachers 3 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 16,9 g eines hoch reaktiven Polyamines mit einem H-Äquivalent von 95 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 16 Stunden.
Anwendungsbeispiel 7
50,0 g eines modifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 190 bis 210 werden mit 50,0 g des Reaktivweichmachers 4 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 33,7 g eines modifizierten cycloaliphatischen Polyamines mit einem H-Äquivalent von 115 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 24 Stunden.
Anwendungsbeispiel 8
50,0 g eines modifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 190 bis 210 werden mit 50,0 g des Reaktivweichmachers 5 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 33,4 g eines modifizierten, beschleunigten cycloaliphatischen Polyamines mit einem H-Äquivalent von 115 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 20 Stunden.
Anwendungsbeispiel 9
50,0 g eines modifizierten Epoxidharzes auf der Basis von Bisphenol A mit einem EP-Äquivalent von 190 bis 210 werden mit 50,0 g des Reaktivweichmachers 6 vermischt und homogen verrührt. Dazu werden 11,3 g eines Polyaminoamids mit einem H-Äquivalent von 39 eingemischt.
Das Produkt härtete innerhalb 24 Stunden.
Die in den voranstehenden Anwendungsbeispielen 1 bis 9 angegebenen Mischungen wurden unter anderem für die Herstellung von Prismen 1 × 4 × 16 cm verwendet, an denen nach der Aushärtung der Elastizitätsmodul gemessen wurde. Zum Vergleich wurden die Anwendungsbeispiele 1 bis 9 ohne Zugabe des reaktiven Weichmachers durchgeführt und aus den so hergestellten Mischungen die Nullwerte ermittelt. Aus der nachstehenden Tabelle geht der Flexibilisierungseffekt der einzelnen reaktiven Weichmacher, der sich gegenüber dem Nullwert in niedrigeren Werten für den Elastizitätsmodul nachweisen läßt, deutlich hervor.
Nullwert der Beispiele 1-4 ohne Reaktivweichmacher5400 Beispiel 11800 Beispiel 21500 Beispiel 32500 Beispiel 42300
Nullwert der Beispiele 5 und 6 ohne Reaktivweichmacher6000 Beispiel 52500 Beispiel 62500
Nullwert der Beispiele 7 und 8 ohne Reaktivweichmacher4800 Beispiel 71700 Beispiel 81700
Nullwert des Beispiels 9 ohne Reaktivweichmacher4900 Beispiel 91800
Selbstverständlich kann man die Epoxidharze mit den reaktiven Weichmachern auch in Gegenwart von anderen üblichen Additiven, beispielsweise Füllstoffen, umsetzen.

Claims (1)

  1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin bedeuten:R₁ H oder CH₃,
    R₂ -CH₂O-, -C₂H₄O-, -C₃H₆O-,
    -C₄H₈O-, -C₅H₁₀O-, -C₆H₁₂O-undR₃ einen Rest, der durch Umsetzung eines Acryl- oder Methacrylsäurehydroxy(C1-6)alkylesters mit einem bei Raumtemperatur flüssigen Isocyanat-Prepolymer mit 1 bis 5 freien Isocyanatgruppen erhalten wurde, wobei die Zahl der freien Isocyanatgruppen der Zahl n entspricht,
    als Flexibilisierungsmittel für Epoxidharzsysteme in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das lösungsmittelfreie Epoxidharz.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8801661D0 (en) * 1988-01-26 1988-02-24 Anchor Chem Tech Service Epoxy resin compositions
US5017676A (en) * 1989-12-18 1991-05-21 Texaco Chemical Company Acetoacetoxyethyl methacrylate in the cure of epoxy resins
DE4023145A1 (de) * 1990-07-20 1992-01-23 Thera Ges Fuer Patente Copolymerisierbare zusammensetzung, diese enthaltende haertbare harzmasse und ihre verwendung
US5334654A (en) * 1993-05-03 1994-08-02 Air Products And Chemicals, Inc. Flexibilized polyepoxide resins
DE4324322B4 (de) * 1993-07-20 2005-11-24 Delo Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg Flexibilisierte, lichtinitiiert härtende Epoxidharzmassen, ihre Herstellung und Verwendung
DE10253289A1 (de) * 2002-11-15 2004-06-03 Basf Coatings Ag Mit aktinischer Strahlung aktivierbare, urethangruppenhaltige Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP2862899A1 (de) 2013-10-21 2015-04-22 HILTI Aktiengesellschaft Harzmischung auf Basis eines Vinylesterurethanharzes, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP2862847A1 (de) 2013-10-21 2015-04-22 HILTI Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung einer Harzmischung auf Basis von Vinylesterurethanharzen, diese enthaltender Reaktionsharzmörtel und deren Verwendung

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3425988A (en) * 1965-01-27 1969-02-04 Loctite Corp Polyurethane polyacrylate sealant compositions
DE1916499A1 (de) * 1968-04-15 1969-11-13 Weyerhaeuser Co Urethanharze mit endstaendigen Vinylestergruppen
GB1441108A (en) * 1973-01-23 1976-06-30 Redfarn C A Cross linked polymers
JPS5311314B2 (de) * 1974-09-25 1978-04-20
US4133723A (en) * 1978-01-03 1979-01-09 Lord Corporation Actinic radiation-curable formulations from the reaction product of organic isocyanate, poly(alkylene oxide) polyol and an unsaturated addition-polymerizable monomeric compound having a single isocyanate-reactive hydrogen group
US4260703A (en) * 1979-10-26 1981-04-07 Union Carbide Corporation Novel urethane-acrylate and radiation curable compositions
DE3224689C1 (de) * 1982-07-02 1984-01-26 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zum Flexibilisieren von Epoxidharzen

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